FACULTATEA DE Ș TIINȚE CHIMICE

UNIVERSITATEA AUTONOMĂ DIN COAHUILA

PRACTICA 4: REACȚII CHIMICE ALE

ALCOHOLE

LAB. CHIMIE ORGANICĂ II

JOSE GUADALUPE FUENTES AVILES

PRACȚICĂ 4
REACȚIILE CHIMICE ALE ALCOLILOR
Obiectiv
A studia experimental reactivitatea familiei alcoolilor, prin
reacțiile chimice utilizate pentru identificarea acestui grup funcțional.

INTRODUCERE

Tipuri de reacții de los alcooli Los alcooli pot

experimentează reacții de deshidratare pentru a forma alchene, oxidări
pentru a forma cetone și aldehide, substituții pentru a crea halouri de alkil, și
reacții de reducere pentru a produce alcani. Pot fi utilizate pentru a elabora
estere și etere. OH nu este un grup de ieșire bun, dar reacția alcoolului
cu clorură de tosilat formează un ester tosilat care este un bun grup de ieșire.
Oxidare și reducere În chimia organică, creșterea numărului de legături cu
oxigenul este considerat o oxidare. Alcanoii pot fi oxidați în alcooli
(1 legătură cu oxigenul) și acestea la rândul lor pot fi oxidate la aldehide sau cetone
(2 legături cu oxigenul). Aldehidele pot fi oxidate ulterior.
acid carboxilic (3 legături cu oxigenul). Alcoholele terțiare nu se
pot oxida. Reducerea numărului de legături cu oxigenul sau reducerea
del număr de linkuri carbon-carbon este o reacție de reducere. Oxidare
de alcooli secundari în cetone Reacțiile acizilor cromatici precum
dicromat de sodiu (Na2Cr2O7) sau acidul cromic (VI) sunt folosite în mod normal
pentru a oxida alcoolii secundari în cetone. Ambele specii produc
acid cromic (H2CrO4) sau acid cromat. Mecanism de oxidare prin acid
crómico Primul pas al mecanismului este formarea esterului cromat.
deprotonarea și eliminarea esterului cromat produce cetona oxidată și
specii de crom reduse. Reacția poate fi monitorizată datorită
schimbări de culoare având în vedere că reactivul este portocaliu, dar este specia de crom

reducerea este verde-albăstrie. Oxidarea alcoolilor primari în acizi carboxilici

Alcoolii primari pot fi oxidați la aldehidă sau la acid carboxilic
în funcție de agentul oxidant utilizat. El dicromat de sodiu
(Na2Cr2O7) sau trióxido de crom (CrO3) vor oxida un alcool primar la
acid carboxilic. Oxidarea alcoolilor primari în aldehide
oxidarea alcoolilor primari în aldehide se poate realiza utilizând
clorocromat de piridiniu (PCC) ca agenți oxidanti. PCC este un amestec
de oxid de crom (VI), piridină și HCl. PCC este capabil să oxideze alcoolii
secundari la cetone, dar aproape întotdeauna se utilizează pentru a oxida alcoolii primari
aldehide.

Materiale ș i Reacț ii

MATERIALE REACTIVI
15 tub de încercare 1 ml de alcool etilic de 95%
2 vase de precipitate de 10 ml 25 ml de apă
2 recipienti de 20 ml carbonat de potasiu
2 pipete beral alcool n-butilic
2 dopuri de cauciuc alcool terț-butilic
2 vasuri de 100 ml 27.2 g de clorură de zinc
2 varilă de sticlă 48 ml de HCl concentrat.
1 pizeta butanol
1Gradilla terc-butanol
1 spatulă sec-butanol
1 pensă pentru tub de eșantion alcool benzoic
1 ml de alcool metilic
ECHIPĂ 1 picătură NaOH 10%
Balanță analitică Solutia de H2AȘA 4al 10%
Solutie de KMnO40,3%
1.5 g de dicromat de sodiu
Acid sulfuric concentrat
1 ml de alcool amilic
 1 ml de acid acetic glacial
Solutie de clorură de sodiu 10%
2 ml oțet de mere
Alcool metilic

Procedură:

1. Teste de solubilitate

[Link] adaugă 1 ml de alcool etilic, la 1 ml de apă conț inută într-un tub de

eseu.

1.2. Se saturează soluț ia cu carbonat de potasiu ș i se observă rezultatul

2. Determinarea solubilităț ii alcoolilor

2.1. Într-un vas de precipitat, cântărit anterior, se pune 1 ml de apă ș i

se adaugă picătură cu picătură alcoolul n-butilic, agitând de fiecare dată când se adaugă una

gota, până când observi că alcoolul nu se mai dizolvă.

[Link] procedeu se repetă pentru alcoolul terc-butilic. Notaț i toate

observații și rezultate.

3. Proba lui Lucas

[Link] se prepară dizolvând, cu răcire, 27.2 g de clorură de

zinc în 48 ml de HCl concentrat.

3.2. Într-un tub de testare se adaugă câteva picături de butanol, se adaugă 2 ml de

reactivul lui Lucas, acoperiți tubul cu un dop din cauciuc.
 [Link]ț i tubul ș i lăsaț i amestecul să stea. Observaț i timpul necesar pentru
formarea clorurii de alquil, care va apărea ca un strat insolubil
o o emulsie.

[Link]ț i testul cu următoarele alcooli: terc-butilic, sec-butilic ș i

alcool benzoic, am observat timpul necesar pentru a se efectua
reacție.

4. Oxidarea alcoolilor cu permanganat de potasiu la diferite pH

[Link] prepara 2 ml de soluț ie acvatică de permanganat de potasiu la 0.3%

[Link] ț ia pentru teste se prepară dizolvând 1 ml de alcool

metilic în 7.5 ml de apă.

4.3. În trei tuburi de încercare se pun 2.5 ml din această amestec obț inut în
paso
4.2.

4.4. Primul tub se alcalinizează cu o picătură de soluț ie de NaCl 10%.

4.5. Al doilea se acidulează cu o picătură de acid sulfuric la 10%.

[Link] treilea se lasă neutru.

[Link] tub are adăugată 1 picătură dintr-o soluț ie de permanganat de

potasiu la 0.3% (pasul 4.1) și se lasă la odihnă timp de 2 minute.

4.8. Aș adar, dacă este necesar, se încălzesc pentru ca reacț ia să aibă loc.
Observați ordinea în care se reduce permanganatul în fiecare tub.
5. Compararea între alcooli primari, secundari ș i terciari

[Link]ț ia oxidantă se prepară dizolvând 1,5 g de dicromat de sodiu în

15 ml de apă și adăugând 1.5 ml de acid sulfuric concentrat.

5.2. Într-un tub de încercare se pune 1 ml din această soluț ie ș i se adaugă picături de

alcool n-butilic; tubul se agită și se observă dacă se produce vreo

creșterea temperaturii sau schimbarea culorii.

5.3. Experimentul se repetă cu alcool sec-butilic, alcool terc-butilic.

6. Esterificarea alcoolilor, mirosurile fructelor

[Link] adaugă 1 ml de acid sulfuric concentrat la un amestec de 1 ml de

alcool amilic și 1 ml de acid acetic glacial într-un tub de încercare.

6.2. Amestecul se încălzeș te încet (fără a ajunge la fierbere) apoi se

se răcește sub 20°C și se adaugă 5 ml dintr-o soluție de clorură
de sodiu la 10% (la aceeași temperatură).

[Link]ț i mirosul caracteristic al esterului format (acetat de amil). Se

repetă experimentul cu oțet de mere și observă mirosul esterului
formatat.
 de apă
DIAGRAMA DE FLUXX conț inuturi într-un
tub de probă.
1 Încercări de solubilitate
Se saturează la soluț ie
cu carbonat
potasic ș i se observă
rezultatul
Se adaugă 1 ml de
alcool etilic, 1 ml
Într-un pahar de
precipitat
prea grele
se pune 1 ml de apă
ș i se adaugă picătură cu picătură Acest procedeu se
alcoolul n-butilic repetă pentru alcool
agitando de fiecare dată când se terc-butlico. Anote
adauga o picătură, până la toate
observaț ii ș i
2. Determinarea solubilităț ii alcoolilor
observ că nu mai rezultate.
dizolvă alcoolul.

Reactivul se de g de
eseu se adaugă clorură de
se pregăteș te câteva Lucas, acoperă-l
picături de tub zincat în 48
2. Testul lui Lucas disolvându-se, cu ml de con un
butanol dop de HCl
răcire concentrat.
27.2 blestem.
2
ml de reactvo
Într-un tub de
 Repetaț i proba creează pentru ca
cu următoarele se efectuează la
Agita tubul ș i lasă-l să stea.
alcooluri reacț ie.
amestec. Observa timpul necesar pentru
tercbutlico, sec-
formarea clorurii de alchil, care
butelcă ș i alcool
va apărea ca
bencílico, observaț i-l
o capă insolubilă sau o emulsie.
tempo care se
4. Oxidarea alcoolilor cu permanganat de potasiu la diferite pH
CH Questionar

Un cadatubo se adaugă 1
Se prepară 2 ml de soluț ie gota de o soluț ie de
apă de permanganat de Eltercero se lasă neutru permanganat de potasiu al
potasiu la 0,3% 0.3%(pasul 4.1) ș i se lasă în
repauzare timp de 2 minute.

Atunci, dacă este necesar, se

Soluț ia pentru teste încălzesc pentru ca să
Al doilea se acidulează cu
se prepară dizolvând 1 ml reacț ia să se producă.
o picătură de acid sulfuric la
de alcool metilic în 7.5 ml Observaț i ordinea în care
10%.
de apă. se reduce permanganatul
în cadatubo.

Entrestubos de ensayo se Primul tub se alcalinizează

pune 2,5 ml din acest amestec cu un agota de soluț ie de
obț inută în pasul 4.2. NaCl la 10%.
5. Comparaț ie între alcoolii primari, secundari ș i terț iari

Solutia oxidanta se prepara dizolvand 1.5 g de dicromat de sodiu

în 15 ml de apă ș i adăugând 1,5 ml de acid sulfuric concentrat.

Într-un tub de încercare se pune 1 ml din această soluț ie ș i se adaugă picături de

alcool-bnutlico; tubul se agită ș i se observă dacă se produce vreo
elevarea temperaturii sau schimbarea culorii.

Eseul se repetă cu alco-bhuotllsiecoc, alcool-bteurtclico.

7. Esterificarea alcoolilor, mirosurile fructelor

Se adaugă 1 ml deacid Observaț i mirosul
sulfúrico caracteristică a
concentrat la o ester format
amestec de 1 ml de (acetat de amil).
TOXICITĂȚI
alcool amilic ș i 1 ml Se repetă repetiț ia
de acid acetic Amestecul se încălzeș te con
glacial în untubo de suavemente (fără otet de mere si
eseu. a ajunge la fierbere observă mirosul de
apoi se răceș te prin ester format.
sub 20°C ș i
se adaugă 5 ml dintr-o
soluț ie de
clorură de sodiu al
10% (la aceeaș i
temperatura).

nume Contact inhalare dermic

alcool etilic Resequedad Somnolență, senzație de

del înrourat tos arsură
durere iritatii
95%
carbonat Iritație oculară iritație Nu cauza Nu sunt date
potasic mormânt
daune
alcool n- Sensibilitate la Resequedad Somnolență
butilic lumina durere de narcoză

cap
alcool terc - Iritație Iritație Iritație de Dolor
butilic înrăutățire calea resp. abdominală,
durere
Y tos durere de
cap
clorură deIrritație Iritație Iritare Nausee,
severa severă sever, tuse și vărsături y
zinc
conjunctivită durere de nas diaree.

HCl Arsuri Arsuri, Iritații ale Ulceră în

[Link] deteriorarea țesutului tractor tracto
respirator gastrointestinal

butanol Iritație ușoară Roșeață iritație a Iritației

membrană del
mucoasă tracto
gastrointestinal
terc-butanol Iritare, Iritație Iritație de Durere
înroșire vasele responsabile abdominale
durere
Și ai durere de
cap
sec-butanol Iritație ușoară Roșeață iritație a Iritației
membrană del
mucoasă tracto
gastrointestinal

alcool Inroșire iritație Tos Mareos

benzoic

alcool Iritație Resecare Somnolență, senzație de

metilic roșeață tos, arsură.
durere iritații
NaOH iritație Coroziv Durere de Corrosivo,
10% înroșire iritație o arsuri
gât
y lagrimeo arsuri grave în la
boca

H2SO4 alSevera Arsură Iritație, Arsuri

10% iritare severă arsuri severe în la
leziuni profundă y dificultate la boca.
irreversibile a respira
dureroasă
KMnO4 foarte corrosiv Irrita e inclusiv iritatie în arsuri
cauza nas în trahee
0,3%
arsuri
chimice.

dicromat de Toxico Nociv Mortal Toxic

sodiu arsuri

Acid Severa Arsura Irritație, Arsuri

sulfuric iritație severă arsuri, severas în la
concentrat leziuni dificultate al boca.
profundă y
irreversibile respira
dureroasă
alcool Iritare iritatie iritație de Durere
amílico căile abdominal

respiratorii
acid acetico Nu specifică Arsuri iritație de Quemadura
glaciar căile din stomac
și esofagul
respiratorii
clorură deirritare iritație Tos Irită el
sodiu 10%
stomac
greață y
vărsături
 Alcool iritație Irrita disturbii
metilic lăcrimare roșeață mucoase vizuale
nasale abdominal

PROPRIETĂȚI FIZICE Ș I CHIMICE

OBSERVAȚII
În testul de solubilitate, KCO3 este un solvent polar, la fel ca etanolul,
deoarece poate avea aceeași fază și un amestec omogen. Atunci când se determină
solubilitatea alcoolului, terc-butanolul se va dizolva atunci când este adăugat în mililitri
de apă. În n-butanol, se pot observa două faze în paharul de precipitate.
În comparația alcoolilor primari, secundari și terciari: culoarea
se schimbă în negru când se încălzește cu dicromatul dicromat de n-butil și sec-
butilo. Păstrați-l rece fără să se dizolve.
Video 1: 1 butanol are două faze și nu este solubil în apă, când este agitat în egală măsură.

maniera se vuelven a separa cele două faze. glicerol sau glicerină în repaus există
două faze și glicerina se află sub apă din cauza densității sale în timp ce
că atunci când este agitat se dizolvă totalmente mulțumesc pentru ale lor.

Video 2: Este este reacția lui Lucas și se utilizează zinc anhidru și acidul
clorhidric concentrat pentru a reacționa cu un alcool primar. La trecerea de 7
minute la prima reacție continuă să nu reacționeze, încă nu ajunge să fie un clorură de
închiriez în timp ce în a doua se poate observa muniția albă în
partea de jos, De asemenea, ne clarifică că reacția cu carbocationii primari
poate dura zile întregi pentru a se transforma într-un clorură de alchil, de aceea
că nu se ajunge să se observe finalizată reacția primei părți.
Video 3: În acest videoclip se prezintă oxidarea alcoolilor. Ca metanolul
după un minut în baia de apă, s-a oxidat, formând un precipitat cafeniu în
fund. ISO-propanolul este de asemenea complet brun, ceea ce vrea
a spune că s-a oxidat și el. 2-butanolul s-a oxidat de asemenea, a raportat un precipitat
cafe de aceeași manieră ca și ceilalți. etanolul este de asemenea complet oxidat
și s-ar putea spune că am format cea mai întunecată precipitate. Apa, așa cum deja se

n-a reacționat nici nu s-a oxidat. 2-metil-2-propanolul nici el

a reacționat și a rămas de culoare mov.
Video 4. Esterificarea alcoolilor Ne menționează că atunci când combinăm acizi puternici
poate cu alcool se formează esteri scuze, este că de obicei au mirosuri
un fruct.
DISCUȚIE
Grupul funcțional alcool tinde să se protonizeze, să se desprindă, să se substituie, să se oxideze,

reducere, esterificare etc. Prin reacții chimice și astfel a ajuta la obținerea

un produs dorit. Este important să subliniem că în unele reacții are loc
mai rapid din cauza impedimentului esteric și a altor proprietăți.
REZULTAT
etanolul se transformă în etanal și continuă să se oxideze până la acidul acetic formal.

isopropanol a isopropanona.
CONCLUZIE
Există multe tipuri de reacții ale alcoolului. Dacă fiecare reacție este diferită, este foarte

Este important să înțelegem trăsăturile principale ale fiecărei reacții. Putem

observa cum reacționează diferitele tipuri de reacții în videoclip. Mai întâi,
am testat ceva despre solubilitate și apoi, am încercat să le convertim în cloruri, apoi
cum reacționează în timpul oxidării și, în cele din urmă, explicăm cum se formează
estre
ÎNTREBARE

1. În testul pentru a determina aciditatea hidrogenilor alcoolilor,

Când adăugăm sodiu la alcool, care dintre alcoolii (1°, 2°, 3°) va reacționa?
o viteză mai mare?
Alcoolii primari reacționează mai repede, ceea ce ne indică că
nivelul de aciditate este mai mare.

[Link] este cauza pentru care reac ț iile alcoolilor cu sodiu sunt
exotermice?
prin proprietățile fizico-chimice ale acizilor.

[Link] ce alcoolii, odată cu cre ș terea lungimii lan ț ului radicalului

alchil, își reduce reactivitatea?
scade în funcție de cantitatea de substituție a grupurilor alchil, deoarece
substituția grupurilor alchil complică solvatizarea guianolcoxidului
care de asemenea îi reduce stabilitatea.

4. Ce alte metode pot fi utilizate pentru a diferen ț ia un alcool primar,

secundar și terțiar?
Se poate utiliza oxidarea deoarece alcoolii terciari nu reacționează și
aparte nu sunt solubile în mediul acvatic.
 [Link] ce proba lui Lucas poate fi aplicată doar alcoolilor de tip inferior?
peso molecular?
De ce alcoolii cu greutate mai mare au solubilitate diferită și nu
reacționează în aceeași manieră.

6. Ce alcool reactiv î ș i face reac ț ia mai repede în testul lui Lucas, alcoolul
alilico sau propanol?
alcoolul etilic de ce când amândouă sunt alcooli secundari acesta are tendința de a
dar ca rezultat un carbocation care este relativ mai stabil deja
că sarcina sa este delocalizată și este o reacție mai rapidă

[Link] ț i u ș urinț a relativă de oxidare a diferitelor izomere ale

alcool butilic.
Butan-1-ol (primar): Alcohoolii primari Helios se oxiden datorită faptului că au
doi hidrogeni delocați și pot pierde 1 pentru a forma un aldehidă sau acizi
carboxilici. Butan-2-ol (secundar): Acestea se oxidează pierzându-și ultimul
hidrogen și formând o cetonă. 2-metilpropan-2-ol (terțiar): Un alcool
secundar nu conține hidrogen pentru a pierde, prin urmare nu se oxidează.

8. Scrie ț i reac ț iile care ar avea loc la contactul cu,

separat, 1-propanolul și 2-propanolul cu / +
o
/ −

CH3CH2CH2OH + KMnO4 / H+ = CH3CH2COOH (AC.

PROPANOIC)CH3CHOHCH3 + KMnO4 / H+ = CH3COCH3 (PROPANONĂ)

9. Scrie 5 structuri de esteri care sunt responsabile de mirosul a 5

fructe diferite
BIBLIOGRAFIA
Fisa de Seguridad, 1-Pentanol MSDS, Universitatea Națională Heredia
Link provided is not translatable text.
09/10/20
Fișa de Securitate, Clorură de Sodiu MSDS, Universitatea Națională Heredia