ALCOOLI

Date teoretice despre alcooli

Alcoolii sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa
funcțională hidroxil (- OH) legată de un atom de carbon saturat.
Reacțiile caracteristice alcoolilor sunt reacții la care participă grupahidroxil.
Reactivitatea fiecărui alcool este influențată de structura radicalului
hidrocarbonat și de natura atomului de carbon de care se leagă gruparea OH.
Cele mai importante reacții ele alcoolilor sunt:
1. Reacția cu metale alcaline
2. Reacția de deshidratare intramoleculară și intermoleculară
3. Reacția de esterificare
4. Reacția de oxidare blândă și energică

Exercitii

1. Reacția dintre ionii Cr2O72- și etanol este utilizată în testul de alcoolemie.

a. Scrie ecuația reacției de oxidare a etanolului în prezență de K2Cr2O7/
H2SO4 (Fig. 1) și denumește produșii de reacție (Fig. 2);

[Link]ție de K2Cr2O7 [Link] etanolului

cu K2Cr2O7/ H2SO4

b. Calculează volumul de etanol de concentrație 1M ce formează prin

oxidare cu un randament de 80% o masă de 66 g aldehidă acetică.

1
 2. Agenții oxidanți mai puternici, cum este soluția de KMnO4 / H2SO4
oxidează alcoolii primari până la acizi.
a. Scrie ecuația reacției de oxidare a
etanolului în prezență de KMnO4 / H2SO4 (Fig. 3) și denumește produșii(Fig.4);

Fig.3 – Soluție de KMnO4 Fig.4 – Oxidarea etanolului

cu KMnO4 / H2SO4

b. Calculează volumul soluției de KMnO4 de concentrație 4M necesară

pentru a forma prin oxidarea etanolului 10 moli acid acetic.

Experiment

Experimentează!

Reacția etanolului cu sodiu

Principiu: prin reacția etanolului cu sodiu se demonstrează caracterulacid al
alcoolilor (metalele active scot hidrogenul din acizi).
Materiale necesare:
 Etanol
 Sodiu metalic
 Eprubetă
 Tub de sticlă efilat
 Hârtie de filtru
 Așchie de lemn
 Chibrit

Mod de lucru:
Într-o eprubetă prevăzută cu un dop prin care trece un tub de sticlă efilat, introdu 2
ml de alcool etilic și o bucățică de sodiu metalic proaspăt tăiat și uscat pe hârtie de
filtru. Apropie de capătul tubului o așchie de lemn aprinsă.
Observații: Se degajă un gaz- hidrogenul, care aprins arde cu o pocnitură
caracteristică.
Scrie ecuația reacției chimice.

...............................................................................................................................
2
 Reacția etanolului cu soluții bazice, acide și neutre de permanganatde
potasiu
Principiu: în reacția cu soluții bazice, acide și neutre de permanganat de
potasiu etanolul suferă procesul de oxidare blândă, rezultând acetaldehida,
respectiv energică, rezultând acid acetic.
Materiale necesare:
 etanol
 soluție de KMnO4 0,01 M
 soluție de H2SO4 6 M
 soluție de H2SO4 6 M
 apă distilată
 eprubete

Mod de lucru:
Pune câte 2 ml de KMnO4 0,01 M în trei eprubete.
Adăugă 2 ml apă distilată în prima eprubetă, 2 ml H2SO4 6 M în a douaeprubetă și 2
ml H2SO4 6 M în a treia eprubetă.
Etichetează eprubetele cu KMnO4 acid, neutru și bazic.
Adăugă 2 picături de etanol în fiecare și agită. Observă orice schimbare deculoare a
soluțiilor de permanganat.
Adăugă o altă picătură sau două de etanol în fiecare eprubetă și observăorice
schimbare care survine după cinci minute.
Notează orice diferență în viteza de oxidare, precum și în produșii dereacție.
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................

3
Reacția de oxidare a alcoolilor cu oxid de cupru
Principiu: alcoolii se oxidează la aldehide în prezența oxidului de cupru la cald.

Materiale necesare:
 alcool etilic
 sârmă de cupru
 eprubetă
 bec de gaz

Mod de lucru:

Pregătește-ți materialele necesare.

(Fig. 5 În flacăra unui bec de gaz introdu
o sârmă subțire de cupru sub forma unui
ghem mic sau spirală care seacoperă cu
un strat negru de oxid
cupric(fig.6.). Fig. 5 Materiale necesare

Fig. 6. Sârma de Cu în flacără [Link] etanolului cu CuO

Sârma fierbinte se introduce într-o eprubetă ce conține 1 ml alcool etilic
(fig.7) .
Scrie ecuațiile reacțiilor chimice și desprinde concluzii.

..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................

4
Reacția de esterificare (Prepararea acetatului de etil)

Principiu: Reacţia acidului acetic cu etanol în prezența acidului sulfuric și laîncălzire - reacția de
esterificare- duce la obținerea acetatului de etil.

Materiale necesare :
 etanol
 acid sulfuric 18M
 acid acetic 18M
 ciob de porţelan
 eprubetă cu dop prevăzut cu orificiu
 tub subţire de sticlă deschis la ambele capete
 sită de azbest
 trepied
 stativ
 bec de gaz

Mod de lucru:
Foloseşte o eprubetă astupată cu un dop prevăzut cu un orificiu prin care
trece un tubsubțire de sticlă care servește drept refrigerent de reflux (Fig.V.9.).
Tubul trebuie să fie deschis la ambele capete.
Pune în eprubetă 5 ml de etanol, 6 ml de acid acetic 18 M, 8-10 picături de
H2SO4 18 M și un mic ciob de porțelan pentru evitarea supraîncălzirii.

Fig.8 Instalaţia de esterificare

Atenție! Nu încălzi amestecul de reacție direct pe flacără deoarece lichidele organice și vaporii lor sunt
inflamabili.
Fixează cu o clemă eprubeta în poziție verticală, parțial imersată într-un pahar de 250 ml plin pe
jumătate cu apă. Atașază dopul și refrigerentul de reflux. Încălzeşte apa până când amestecul de reacție
fierbe încet. Continuă încălzirea încă 15 minute. Lasă să se răcească. Observă mirosul caracteristic al
esterului din eprubetă.
Scrie ecuația reacției chimice și desprinde concluzii.
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Identificarea glicerinei

Principiu: identificarea glicerinei se realizează prin adăugarea glicerinei pesteprecipitatul de Cu(OH)2

rezultând o soluţie de culoare albastră.

Materiale necesare:
 glicerină
 soluţie de hidroxid de sodiu
 soluţie de sulfat de cupru
 eprubetă
Fig.9 Identificarea glicerinei
Mod de lucru:
Într-o eprubetă tratează o soluție de sulfat de cupru cu hidroxid de sodiu. Seobține un precipitat
albastru. Adaugă câteva picături de glicerină și agită eprubeta până la dispariția precipitatului.

Observații: Soluția se colorează în albastru (Fig. 9.)

5
Aplicații
I. Alege cuvântul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmătoarele afirmații:
1. În alcooli, grupa hidroxil ( - OH) este legată de un atom de carbonhibridizat (sp2 / sp3).
2. Propanolul și izopropanolul sunt izomeri de .............. ( poziție / catenă).
3. Etanolul are punctul de fierbere mai .............. decât etanul ( mare/mic).
4. Solubilitatea alcoolilor în apă .................. cu mărirea catenei (crește /
scade).
5. Glicerina este un alcool ..................... (terțiar / trihidroxilic).
II. Pentru fiecare item notează pe foaie litera corespunzătoare răspunsuluicorect:
1. Formulei moleculare C4H10O îi corespund un număr de izomeri alcooliegal cu :
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Prezintă punctul de fierbere cel mai ridicat:
A. Propanul B. 1-propanol
C. Propenă D. 1,2,3-propantriol
2. Prin oxidarea 2-propanolului cu soluția acidă de K2Cr2O7 se obține:
A. Propanal B. Acid propanoic
C. Propanonă D. Acid propandioic
3. Trinitratul de glicerină se obține printr-o reacție de:
A. Adiție B. Ardere
C. Descompunere termică D. Esterificare
4. Formula structurală a acetatului de etil este:
A. CH3COOCH2CH3 B. C2H5COOCH3
C. CH3COC2H5OH D. C2H5OC2H5
III. Un alcool monoxidroxilic saturat conține 70,588% carbon.
1. Determină formula moleculară a alcoolului;
2. Precizează câți dintre izomerii alcooli sunt rezistenți la acțiunea soluțieide K2Cr2O7 / H2SO4.
IV. Metanolul se obține industrial din gazul de sinteză la 350oC și 250 atm în prezență de oxizi de
zinc și crom. Calculează volumului gazului de sinteză de puritate de 80% introdus într-un proces
tehnologic de obținere a680 kg metanol de puritate 80%, cu un randament global al procesului de 85%.

Alcoolul etilic este un drog depresiv care încetinește activitatea sistemului nervos central. Consumat în cantități
mici înlătură inhibițiile,produce relaxare, iar în cantități mari determină vorbirea greoaie, nedeslușită,gândirea
confuză, coordonarea dificilă a mișcărilor, tulburări de vedere,greață și vomă. Intoxicația acută se manifestă
prin stare de inconștiență,deprimarea respirației, scăderea pulsului și a tensiunii arteriale, comă carepoate
duce la deces dacă persoana nu este dusă de urgență la spital. Consumulregulat duce la instalarea toleranței, a
dependenței psihice și apoi adependenței fizice de alcool.
O metodă industrială de obținere a alcoolului etilic este fermentația glucozei. Știind că se supun fermentației
cu un randament de 85% , 2,25kg glucoză de puritate 80%, calculează:
1. Volumul soluției de etanol de concentrație 2M care se poate obține;
2. Volumul de CO2 măsurat în condiții normale;
3. Vol. de aer necesar, măsurat în condiții normale, considerând căîntreaga cantitate de alcool se arde;
4. Compoziția amestecului gazos în procente molare obținut în urmaarderii.
V. Un amestec de etanol și 1,2 etandiol conțin 40% oxigen. Calculează:
1. Compoziția procentuală de masă a amestecului;
2. Volumul de CO2 măsurat la 27oC și 2 atm rezultat la arderea etanoluluidin 300g amestec de alcooli, în
condițiile de la punctul 1;
3. Numărul de moli de etenă necesar obținerii a 240,25g glicol de puritate80% la un randament de reacție
de 86%.
VI. 184g glicerină este transformată în trinitrat de glicerină cu un amestec nitrant format prin amestecarea
unei soluții de HNO3 de c=63% și a unei soluții de H2SO4 de c=98%. Calculează cantitatea de amestec nitrant
necesar dacă raportul molar dintre HNO3 și H2SO4 este 1:3 și HNO3 se consumă integral.
VII. O cantitate de 39g de amestec echimolecular de metanol și etanol sesupun oxidării energice cu amestec
de KMnO4 și H2SO4 . Calculează volumul de soluție de KMnO4 1 M necesar oxidării.
VIII. O metodă petrochimică de sinteză a glicerinei folosește ca materie primă propena din gazele de
cracare. Calculează volumul de clor (c.n.) de puritate 75% necesar obținerii a 690 kg de glicerină de puritate
80%, cu unrandament al reacției de 75%.