REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 →
nCO2 + (n+1)H2O
alcan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

CAZ GENERAL - ARDEREA ALCANILOR

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
alcan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE (ARDERE)

[Link] metanului
CH4 + 2O2 →CO2 + 2H2O
metan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

1
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] etanului
C2H6 + 7/2O2 →
2CO2 + 3H2O
etan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

[Link] propanului
C3H8 + 5O2 →
3CO2 + 4H2O
propan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

[Link] butanului
C4H10 + 13/2O2 →
4CO2 + 5H2O
butan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

2
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] pentanului
C5H12 + 8O2 →
5CO2 + 6H2O
pentan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

[Link] hexanului
C6H14 + 19/2O2 →
6CO2 + 7H2O
alcan oxigen dioxid de apă
carbon
REAC IE DE OXIDARE ARDERE

CAZ GENERAL – HALOGENAREA ALCANILOR

R-H + Cl2 → R - Cl + HCl
alcan clor lorură de alchil acid
clorhidric
REAC IE DE SUţSTITU IE

3
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

1.1. Halogenarea metanului

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metan clor lorură de metil acid
clorhidric
REAC IE DE SUţSTITU IE

1.2 Halogenarea metanului

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
lorură de clor lorură de acid
metil metilen clorhidric
REAC IE DE SUţSTITU IE

1.3 Halogenarea metanului

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
lorură de clor lorură de acid
metilen metin clorhidric
REAC IE DE SUţSTITU IE

4
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

1.4 Halogenarea metanului

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
lorură de clor tetra lorură de acid
metin carbon clorhidric
REAC IE DE SUţSTITU IE

2. Halogenarea etanului
C2H6 + Cl2 → C2H5-Cl + HCl
etan clor lorură de etil acid
clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

2. Halogenarea etanului
H3C – CH3 + Cl2 → H3C – CH2-Cl + HCl
etan clor lorură de etil acid
clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

5
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

3. Halogenarea propanului
C3H8 + Cl2 → C3H7-Cl + HCl
propan clor lorură de acid
propil clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

3. Halogenarea propanului
H3C –CH2- CH3 + Cl2 →
H3C-CH2- CH2-Cl + HCl
propan clor lorură de acid
propil clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

4. Halogenarea butanului
C4H10 + Cl2 → C4H9Cl + HCl
n-butan clor lorură de butil acid
clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

6
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

4. Halogenarea butanului
H3C –CH2-CH2- CH3 + Cl2 → H3C-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl
n-butan clor lorură de butil acid
clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

4. Halogenarea izobutanului
(CH3)2CH-CH3 + Cl2 →
(CH3)2CH-CH2-Cl + HCl
izobutan clor lorură de acid
izobutil clorhidric
REAC IE DE SUBSTITU IE

[Link] n-butanului
H3C -CH2-CH2- CH3 → (CH3)2CH-CH3
n-butan izobutan
REAC IE DE IZOMERIZARE

7
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ A ALCANILOR

4.1.a. Cracarea n-butanului

H3C -CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH3
n-butan metan prope ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

4.2.a. Cracarea n-butanului

H3C -CH2-CH2- CH3 → CH3-CH3 + H2C = CH2
n-butan etan ete ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

[Link] n-butanului
H3C -CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2- CH3 + H2
n-butan 1 -bute ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

8
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

4.4.a. Dehidrogenarea n-butanului

H3C -CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH3 + H2
n-butan 2 -bute ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

4.1.b. Cracarea n-butanului

C4H10 → CH4 + C3H6
n-butan metan prope ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

4.2.b. Cracarea n-butanului

C4H10 → C2H6 + C2H4
n-butan etan ete ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

9
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

4.3.b. Dehidrogenarea n-butanului

C4H10 → C4H8 + H2
n-butan 1 -bute ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

4.4.b. Dehidrogenarea n-butanului

C4H10 → C4H8 + H2
n-butan 2 -bute ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.1.a. Cracarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH2-CH3
n-pentan metan 1-bute ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

10
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

5.2.a. Cracarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C-CH3 + H2C = CH-CH3
n-pentan etan prope ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.3.a. Dehidrogenarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2-CH2-CH3 + H2
n-pentan 1-pente ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.4.a. Dehidrogenarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH2-CH3 + H2
n-pentan 2-pente ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

11
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

5.1.b. Cracarea n-pentanului

C5H12 → CH4 + C4H8
n-pentan metan 1-bute ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.2.b. Cracarea n-pentanului

C5H12 → C2H6 + C3H6
n-pentan etan prope ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.3.b. Dehidrogenarea n-pentanului

C5H12 → C5H10 + H2
n-pentan 1 -pente ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

12
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

5.4.b. Dehidrogenarea n-pentanului

C5H12 → C5H10 + H2
n-pentan 2 -pente ă hidrogen
REAC IE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

CA) GENERAL : Adi ia hidroge ului la al he e

R –HC = CH2 + H2 → R –CH2-CH3
alche ă hidrogen alcan
REAC IE DE ADI IE

CA) GENERAL : Adi ia hidroge ului la al he e

CnH2n + H2 → CnH2n+2
alche ă hidrogen alcan
REAC IE DE ADI IE

13
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia hidroge ului la ete ă

H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3
ete ă hidrogen etan
REAC IE DE ADI IE

. Adi ia hidroge ului la ete ă

C2H4 + H2 → C2H6
ete ă hidrogen etan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la prope ă

CH3 –HC = CH2 + H2 → CH3 –CH2-CH3
prope ă hidrogen propan
REAC IE DE ADI IE

14
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia hidroge ului la prope ă

C3H6 + H2 → C3H8
prope ă hidrogen propan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la - ute ă

CH3 –CH2-HC = CH2 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3
1-bute ă hidrogen n-butan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la - ute ă

C4H8 + H2 → C4H10
1-bute ă hidrogen n-butan
REAC IE DE ADI IE

15
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia hidroge ului la - ute ă

CH3 –HC = CH -CH3 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3
2-bute ă hidrogen n-butan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la - ute ă

C4H8 + H2 → C4H10
2-bute ă hidrogen n-butan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la izo ute ă

(CH3)2C = CH2 + H2 → (CH3)2CH-CH3
izobute ă hidrogen izobutan
REAC IE DE ADI IE

16
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia hidroge ului la izo ute ă

C4H8 + H2 → C4H10
izobute ă hidrogen izobutan
REAC IE DE ADI IE

CA) GENERAL : Adi ia lorului la al he e

R –HC = CH2 + Cl2 → R –CHCl –CH2Cl
al he ă clor derivat diclorurat
REAC IE DE ADI IE

CA) GENERAL : Adi ia lorului la al he e

CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2
al he ă clor derivat diclorurat
REAC IE DE ADI IE

17
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia lorului la ete ă

H2C = CH2 + Cl2 → CH2Cl –CH2Cl
ete ă clor 1,2 dicloretan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia lorului la ete ă

C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2
ete ă clor 1,2 dicloretan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia lorului la prope ă

CH3-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CHCl –CH2Cl
prope ă clor 1,2 diclorpropan
REAC IE DE ADI IE

18
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia lorului la prope ă

C3H6 + Cl2 → C3H6Cl2
prope ă clor 1,2 diclorpropan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia lorului la - ute ă

CH3-CH2-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl –CH2Cl
1-bute ă clor 1,2 diclorbutan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia lorului la - ute ă

C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
1-bute ă clor 1,2 diclorbutan
REAC IE DE ADI IE

19
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia lorului la - ute ă

CH3-HC = CH – CH3 + Cl2 → CH3-CHCl - CHCl –CH3
2-bute ă clor 2,3 diclorbutan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia lorului la - ute ă

C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
2-bute ă clor 2,3 diclorbutan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia lorului la izo ute ă

(CH3)2C = CH2 + Cl2 → (CH3)2CCl-CH2Cl
izobute ă clor 1,2-diclor 2metil propan
REAC IE DE ADI IE

20
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia lorului la izo ute ă

C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
izobute ă clor 1,2-diclor 2metil propan
REAC IE DE ADI IE

CAZ GENERAL : Adi ia a idului lorhidri la al he e

R –HC = CH2 + H-Cl → R –CHCl-CH3
alche ă acid clorhidric derivat monoclorurat
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

CA) GENERAL : Adi ia a idului lorhidri la al he e

CnH2n + H-Cl → CnH2n+1-Cl
alche ă acid clorhidric derivat monoclorurat
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

21
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia a idului lorhidri la ete ă – al he ă si etri ă

H2C = CH2 + H-Cl → H3C - CH2Cl
ete ă acid clorhidric lorură de etil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov u e e esară

. Adi ia a idului lorhidri la ete ă – al he ă si etri ă

C2H4 + H-Cl → C2H5-Cl
ete ă acid clorhidric lorură de etil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov u e e esară

. Adi ia a idului lorhidri la prope ă

CH3-HC = CH2 + H-Cl → H3C – CHCl –CH3
prope ă acid clorhidric lorură de izopropil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

22
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia a idului lorhidri la prope ă

C3H6 + H-Cl → C3H7-Cl
prope ă acid clorhidric lorură de izopropi
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

. Adi ia a idului lorhidri la - ute ă

CH3-CH2-HC = CH2 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3
1 -bute ă acid clorhidric lorură de secbutil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

4. Adi ia a idului lorhidri la - ute ă

C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
1 -bute ă acid clorhidric lorură de secbutil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov
23
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia a idului lorhidri la - ute ă – al he ă si etri ă

H3C-HC = CH-CH3 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3
2 -bute ă acid clorhidric lorură de secbutil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markov i ov u e e esară

. Adi ia a idului lorhidri la - ute ă – al he ă si etri ă

C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
2 -bute ă acid clorhidric lorură de secbutil
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov u e e esară

. Adi ia a idului lorhidri la izo ute ă

(CH3)2C = CH2 + H-Cl → (CH3)3C-Cl
izobute ă acid clorhidric lorură de ter util
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

24
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

4. Adi ia a idului lorhidri la izo ute ă

C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
izobute ă acid clorhidric lorură de ter util
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

CA) GENERAL : Adi ia apei la al he e

R –HC = CH2 + H-OH → R –CH(OH)-CH3
alche ă apă alcool monohidroxilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

CA) GENERAL : Adi ia apei la al he e

CnH2n + H-OH → CnH2n+1-OH
alche ă apă alcool monohidroxilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

25
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia apei la ete ă – al he ă si etri ă

H2C = CH2 + H-OH → H3C - CH2-OH
ete ă apă alcool etilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markov i ov u e e esară

. Adi ia apei la ete ă – al he ă si etri ă

C2H4 + H-OH → C2H5-OH
ete ă apă alcool etilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov u e e esară

. Adi ia apei la prope ă

CH3-HC = CH2 + H-OH → H3C – CHOH –CH3
prope ă apă alcool izopropilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

26
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia apei la prope ă

C3H6 + H-OH → C3H7-OH
prope ă apă alcool izopropilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

. Adi ia apei la 1- ute ă

CH3-CH2-HC = CH2 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3
1 -bute ă apă alcool secbutilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

4. Adi ia apei la 1- ute ă

C4H8 + H-OH → C4H9-OH
1 -bute ă apă alcool secbutilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov
27
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia apei la 2- ute ă – al he ă si etri ă

H3C-HC = CH-CH3 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3
2 -bute ă apă alcool secbutilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markov i ov u e e esară

. Adi ia apei la 2- ute ă – al he ă si etri ă

C4H8 + H-OH → C4H9-OH
2 -bute ă apă alcool secbutilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov u e e esară

. Adi ia apei la izo ute ă

(CH3)2C = CH2 + H-OH → (CH3)3C-OH
izobute ă apă alcool ter utilic
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

28
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Adi ia apei la izo ute ă

C4H8 + H-OH → C4H9-OH
izobute ă apă alcool ter utili
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor

n R-HC = CH2 → -[(R)HC - CH2]n-
alche ă polimer
REAC IE DE POLIMERIZARE

CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor

n CnH2n → -[CnH2n]n-
polimer
REAC IE DE POLIMERIZARE

29
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] etenei
n H2C = CH2 → -[CH2 - CH2]n-
ete ă poliete ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] etenei
n C2H4 → -[C2H4]n-
ete ă poliete ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] propenei
n CH3-HC = CH2 → -[(CH3)HC - CH2]n-
prope ă poliprope ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

30
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] propenei
n C3H6 → -[C3H6]n-
prope ă poliprope ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] 1-butenei
n CH3-CH2-HC = CH2 → -[(CH3-CH2)HC - CH2]n-
1-bute ă poli ute ă 1
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] 1-butenei
n C4H8 → -[C4H8]n-
1-bute ă poli ute ă 1
REAC IE DE POLIMERIZARE

31
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] 2-butenei
n CH3-HC = CH-CH3 → -[(CH3)HC – CH(CH3)]n-
2-bute ă poli ute ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] 2-butenei
n C4H8 → -[C4H8]n-
2-bute ă poli ute ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] izobutenei
n (CH3)2C = CH2 → -[(CH3)2C – CH2]n-
izo ute ă poliizo ute ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

32
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] izobutenei
n C4H8 → -[C4H8]n-
izo ute ă poliizo ute ă
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] clorurii de vinil

n Cl-HC = CH2 → -[(Cl)HC - CH2]n-
lorură de vinil poli lorură de vinil
REAC IE DE POLIMERIZARE

[Link] acetatului de vinil

n CH3-CO-O-HC = CH2 → -[(CH3-COO)HC - CH2]n-
acetat de vinil poliacetat de vinil
REAC IE DE POLIMERIZARE

33
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] acrilonitrilului
n NC-HC = CH2 → -[(NC)HC - CH2]n-
acrilonitril poliacrilonitril
REAC IE DE POLIMERIZARE

CAZ GENERAL – Dehidrohaloge area deriva ilor o ohaloge a i – O i erea

alchenelor
R- CH(H)-CH2-Cl → R- HC = CH2 + HCl
derivat monohalogenat al he ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

CAZ GENERAL – Dehidrohaloge area deriva ilor o ohaloge a i – O i erea

alchenelor
CnH2n+1-Cl → CnH2n + HCl
derivat monohalogenat al he ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

34
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] clorurii de etil – O i erea ete ei

H-CH2-CH2-Cl → H2C = CH2 + HCl
lorură de etil ete ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de etil – O i erea ete ei

C2H5-Cl → C2H4 + HCl
lorură de etil ete ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de propil – O i erea prope ei

CH3- CH(H)-CH2-Cl → CH3- HC = CH2 + HCl
lorură de propil prope ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

35
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] clorurii de propil – O i erea prope ei

C3H7-Cl → C3H6 + HCl
lorură de propil prope ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de izopropil – O i erea prope ei

CH3- CH(Cl)-CH2-H → CH3- HC = CH2 + HCl
lorură de izopropil prope ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de izopropil – O i erea prope ei

C3H7-Cl → C3H6 + HCl
lorură de izopropil prope ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

36
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] clorurii de n-butil – O i erea -butenei

CH3-CH2- CH(H)-CH2-Cl → CH3-CH2- HC = CH2 + HCl
lorură de -butil 1- ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de n-butil – O i erea -butenei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
lorură de -butil 1- ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de secbutil – O i erea 2-butenei

CH3-CH2- CH(Cl)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HCl
lorură de secbutil sau 2 clor butan 2- ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

37
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] clorurii de secbutil – O i erea -butenei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
lorură de se util sau 2 clorbutan 2- ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

[Link] clorurii de secbutil – O i erea -butenei

CH3-CH2- CH(Br)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HBr
lorură de se util sau 2 bromobutan 2- ute ă acid
bromhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

[Link] clorurii de secbutil – O i erea -butenei

C4H9-Br → C4H8 + HBr
lorură de se util sau 2 bromobutan 2- ute ă acid
bromhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

38
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Dehidrohaloge area lorurii de ter util – O i erea izo ute ei

(CH3)2C(Cl)-CH2-H → (CH3)2C = CH2 + HCl
lorură de ter util izo ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

.Dehidrohaloge area lorurii de ter util – O i erea izo ute ei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
lorură de ter util izo ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de izobutil – O i erea izobutenei

(CH3)2CH-CH2-Cl → (CH3)2C = CH2 + HCl
lorură de izobutil izo ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

39
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] clorurii de izobutil – O i erea izo ute ei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
lorură de izo util izo ute ă acid
clorhidric
REAC IE DE ELIMINARE DE HIDRACID

.Des o pu erea ter i ă a eta ului – O i erea a etile ei

2CH4 → HC ≡ CH + 3H2
metan 15000C a etile ă sau hidrogen
eti ă
REAC IE DE DESCOMPUNERE

40
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL - Adi ia hidroge ului la alchine – etapa 1

R-C ≡ CH + H2 → R-HC = CH2
alchi ă alche ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
R-HC = CH2 + H2 → R-H2C - CH3
alche ă hidrogen Pd alcan
REAC IE DE ADI IE

CAZ GENERAL - Adi ia hidroge ului la al hi e – etapa 1

CnH2n-2 + H2 → CnH2n
alchi ă alche ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
CnH2n + H2 → CnH2n+2
alche ă hidrogen Pd alcan
REAC IE DE ADI IE

41
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia hidroge ului la a etile ă sau eti ă – etapa 1

HC ≡ CH + H2 → H2C = CH2
a etile ă sau eti ă ete ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3
ete ă hidrogen Pd etan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la a etile ă sau eti ă – etapa 1

C2H2 + H2 → C2H4
a etile ă sau eti ă ete ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
C2H4 + H2 → C2H6
ete ă hidrogen Pd etan
REAC IE DE ADI IE

42
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] ia hidroge ului la propi ă – etapa 1

CH3-C ≡ CH + H2 → CH3-HC = CH2
propi ă prope ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
CH3-HC = CH2 + H2 → CH3-H2C - CH3
prope ă hidrogen Pd propan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidroge ului la propi ă – etapa 1

C3H4 + H2 → C3H6
propi ă prope ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
C3H6 + H2 → C3H8
prope ă hidrogen Pd propan
REAC IE DE ADI IE

43
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia hidroge ului la - uti ă – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + H2 → CH3-CH2-HC = CH2
1-buti ă 1-bute ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
CH3-CH2-HC = CH2 + H2 → CH3-CH2-H2C - CH3
1-bute ă hidrogen Pd butan
REAC IE DE ADI IE

[Link] ia hidroge ului la - uti ă – etapa 1

C4H6 + H2 → C4H8
1-buti ă 1-bute ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
C4H8 + H2 → C4H10
1-bute ă hidrogen Pd butan
REAC IE DE ADI IE

44
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia hidroge ului la - uti ă – etapa 1

CH3-C ≡ C-CH3 + H2 → CH3-HC = CH-CH3
2-buti ă 2-bute ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
CH3-HC = CH-CH3 + H2 → CH3-H2C – CH2-CH3
2-bute ă hidrogen Pd butan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia hidrogenului la 2- uti ă – etapa 1

C4H6 + H2 → C4H8
2-buti ă 2-bute ă
2+
hidrogen Pd/Pb
etapa 2
C4H8 + H2 → C4H10
2-bute ă hidrogen Pd butan
REAC IE DE ADI IE

45
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL - Adi ia ro ului la al hi e – etapa 1

R-C ≡ CH + Br2 → R-BrC = CHBr
alchi ă brom 1,2 dibromo alche ă
etapa 2
R-BrC = CHBr + Br2 → R-Br2C - CHBr2
1,2 dibromo alche ă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan
REAC IE DE ADI IE

CAZ GENERAL - Adi ia ro ului la alchine – etapa 1

CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2
alchi ă brom 1,2 dibromo alche ă
etapa 2
CnH2n-2Br2 + Br2 → CnH2n-2Br4
1,2 dibromo alche ă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan
REAC IE DE ADI IE

46
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia ro ului la a etile ă sau eti ă – etapa 1

HC ≡ CH + Br2 → BrHC = CHBr
a etile ă sau eti ă brom 1,2 dibromo ete ă
etapa 2
BrHC = CHBr + Br2 → Br2HC – CHBr2
1,2 dibromo ete ă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia ro ului la a etile ă sau eti ă – etapa 1

C2H2 + Br2 → C2H2Br2
a etile ă sau eti ă brom 1,2 dibromo ete ă
etapa 2
C2H2Br2 + Br2 → C2H2Br4
1,2 dibromo ete ă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan
REAC IE DE ADI IE

47
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia ro ului la propi ă – etapa 1

CH3-C ≡ CH + Br2 → CH3-BrC = CHBr
propi ă brom 1,2 dibromo prope ă
etapa 2
CH3-BrC = CHBr + Br2 → CH3-Br2C – CHBr2
1,2 dibromo prope ă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia ro ului la propi ă – etapa 1

C3H4 + Br2 → C3H4Br2
propi ă brom 1,2 dibromo prope ă
etapa 2
C3H4Br2 + Br2 → C3H4Br4
1,2 dibromo prope ă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan
REAC IE DE ADI IE

48
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia ro ului la 1- uti ă – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + Br2 → CH3-CH2-BrC = CHBr
1-buti ă brom 1,2 dibromo bute ă 1
etapa 2
CH3-CH2-BrC = CHBr + Br2 → CH3-CH2-Br2C – CHBr2
1,2 dibromo bute ă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia ro ului la 1- uti ă – etapa 1

C4H6 + Br2 → C4H6Br2
1-buti ă brom 1,2 dibromo bute ă 1
etapa 2
C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4
1,2 dibromo bute ă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan
REAC IE DE ADI IE

49
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia ro ului la 2- uti ă – etapa 1

CH3-C ≡ C-CH3 + Br2 → CH3-BrC = CBr-CH3
2-buti ă brom 2,3 dibrom bute ă 2
etapa 2
CH3-BrC = CBr-CH3 + Br2 → CH3-Br2C – CBr2-CH3
2,3 dibrom bute ă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan
REAC IE DE ADI IE

.Adi ia ro ului la 2- uti ă – etapa 1

C4H6 + Br2 → C4H6Br2
2-buti ă brom 2,3 dibrom bute ă 2
etapa 2
C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4
2,3 dibrom bute ă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan
REAC IE DE ADI IE

50
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL - Adi ia a idului ro hidri la al hi e – etapa 1

R-C ≡ CH + H-Br → R-BrC = CH2
alchi ă acid 2 bromo alche ă
bromhidric
etapa 2
R-BrC = CH2 + H-Br → R-Br2C – CH3
2 bromo alche ă acid 2,2 dibromo alcan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL - Adi ia a idului ro hidri la alchine – etapa 1

CnH2n-2 + H-Br → CnH2n-1Br
alchi ă acid 2 bromo alche ă
bromhidric
etapa 2
CnH2n-1Br + H-Br → CnH2nBr2
2 bromo alche ă acid 2,2 dibromo alcan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov

51
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia a idului ro hidri la a etile ă sau eti ă – etapa 1

HC ≡ CH + H-Br → BrHC = CH2
eti ă acid 1 bromo ete ă sau ro ură de
bromhidric vinil
etapa 2
BrHC = CH2 + H-Br → Br2HC – CH3
1 bromo ete ă sau ro ură acid 1,1 dibromo etan
de vinil bromhidric
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov – u e e esară

.Adi ia a idului ro hidri la a etile ă sau eti ă – etapa 1

C2H2 + H-Br → C2H3Br
eti ă acid 1 bromo ete ă sau ro ură de
bromhidric vinil
etapa 2
C2H3Br + H-Br → C2H4Br2
1 bromo ete ă sau ro ură acid 1,1 dibromo etan
de vinil bromhidric
REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov- u e e esară

52
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia a idului ro hidri la propi ă – etapa 1

CH3-C ≡ CH + H-Br → CH3-BrC = CH2
propi ă acid 2 bromo prope ă
bromhidric
etapa 2
CH3-BrC = CH2 + H-Br → CH3-Br2C - CH3
2 bromo prope ă acid 2,2 dibromo propan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

.Adi ia a idului ro hidri la propi ă – etapa 1

C3H4 + H-Br → C3H5Br
propi ă acid 2 bromo prope ă
bromhidric
etapa 2
C3H5Br + H-Br → C3H6Br2
2 bromo prope ă acid 2,2 dibromo propan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov

53
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia a idului ro hidri la - uti ă – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + H-Br → CH3-CH2-BrC = CH2
1-buti ă acid 2 bromo 1-bute ă
bromhidric
etapa 2
CH3-CH2-BrC = CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br2C - CH3
2 bromo 1-bute ă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

.Adi ia a idului ro hidri la - uti ă – etapa 1

C4H6 + H-Br → C4H7Br
1-buti ă acid 2 bromo 1-bute ă
bromhidric
etapa 2
C4H7Br + H-Br → C4H8Br2
2 bromo 1-bute ă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov

54
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia a idului ro hidri la - uti ă – etapa 1

CH3-C ≡ C- CH3 + H-Br → CH3-HC = CBr-CH3
2-buti ă acid 2 bromo 2-bute ă
bromhidric
etapa 2
CH3-HC = CBr-CH3 + H-Br → CH3- H2C - C Br2 - CH3
2 bromo 2-bute ă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov

.Adi ia acidului bromhidric la 2- uti ă – etapa 1

C4H6 + H-Br → C4H7Br
2-buti ă acid 2 bromo 2-bute ă
bromhidric
etapa 2
C4H7Br + H-Br → C4H8Br2
2 bromo 2-bute ă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov

55
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL - Adi ia apei la al hi e – etapa 1

R-C ≡ CH + H-OH → R-(OH)C = CH2
alchi ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
R-(OH)C = CH2 → R - CO – CH3
enol instabil eto ă
KUCEROV- REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

CAZ GENERAL - Adi ia apei la al hi e – etapa 1

CnH2n-2 + H-OH → CnH2n-1 -OH
alchi ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CnH2n-1 -OH → CnH2nO
enol instabil eto ă
KUCEROV - REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

56
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia apei la a etile ă sau eti ă – etapa 1

HC ≡ CH + H-OH → H2C = CH-OH
a etile ă sau eti ă apă enol sau alcool vinilic instabil
Tautomeria -etapa 2
H2C = CH-OH → H3C-HC = O
enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă a eti ă
KUCEROV- REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

.Adi ia apei la a etile ă sau eti ă – etapa 1

C2H2 + H-OH → C2H3 -OH
a etile ă sau eti ă apă enol sau alcool vinilic instabil
Tautomeria -etapa 2
C2H3 -OH → C2H4O
enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă a eti ă
KUCEROV - REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

57
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia apei la propi ă – etapa 1

CH3-C ≡ CH + H-OH → CH3-(OH)C = CH2
propi ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CH3-(OH)C = CH2 → H3C- CO –CH3
enol instabil propano ă
KUCEROV- REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

.Adi ia apei la propi ă – etapa 1

C3H4 + H-OH → C3H5 -OH
propi ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
C3H5 -OH → C3H6O
enol instabil propano ă
KUCEROV - REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

58
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia apei la - uti ă – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + H-OH → CH3-CH2-(OH)C = CH2
1-buti ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CH3-CH2-(OH)C = CH2 → H3C-CH2- CO –CH3
enol instabil 2-butano ă
KUCEROV- REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

.Adi ia apei la - uti ă – etapa 1

C4H6 + H-OH → C4H7 -OH
1-buti ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
C4H7 -OH → C4H8O
enol instabil 2-butano ă
KUCEROV - REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

59
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Adi ia apei la - uti ă – etapa 1

CH3-C ≡ C-CH3 + H-OH → CH3-HC = C(OH)-CH3
2-buti ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CH3-HC = C(OH)-CH3 → H3C-CH2- CO –CH3
enol instabil 2-butano ă
KUCEROV- REAC IE DE ADI IE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

.Adi ia apei la - uti ă – etapa 1

C4H6 + H-OH → C4H7 -OH
2-buti ă apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
C4H7 -OH → C4H8O
enol instabil 2-butano ă
KUCEROV - REAC IE DE ADI IE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

60
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL – Arderea alchinelor

CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
al hi ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

[Link] acetilenei sau etinei

HC ≡ CH + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
a etile ă sau eti ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

[Link] acetilenei sau etinei

C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
a etile ă sau eti ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

61
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] propinei
CH3-C ≡ CH + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
propi ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

[Link] propinei
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
propi ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

[Link] 1-butinei
CH3-CH2-C ≡ CH + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
1-buti ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

62
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] 1-butinei
C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
1-buti ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

[Link] 2-butinei
CH3-C ≡ C-CH3 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
2-buti ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

[Link] 2-butinei
C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
2-buti ă oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE ARDERE

63
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] cataliti ă a e ze ului

C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + H-Cl
benzen clor FeCl3 clorobenzen acid
clorhidric
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

[Link] benzenului
C6H6 + HO-NO2 → C6H5-NO2 + H-OH
benzen acid azotic H2SO4 nitrobenzen apă
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

[Link] e ze ului u prope ă

C6H6 + H2C=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2
benzen prope ă H+ izopropilbenzen
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

64
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] area ataliti ă a tolue ului

2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl
toluen clor FeCl3 o cloro toluen p cloro toluen acid
clorhidric
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

[Link] toluenului
2C6H5- CH3 + 2HO-NO2 → O2N-C6H4-CH3 + O2N-C6H4-CH3 + 2H-OH
toluen acid azotic H2SO4 o nitro toluen p nitro toluen apă
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

[Link] area ataliti ă a aftali ei

2C10H8 + 2Cl2 → C10H7Cl + C10H7Cl + 2H-Cl
naftalina clor FeCl3 α cloro β cloro acid
aftali ă aftali ă clorhidric
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

65
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] naftalinei
C10H8 + HO-NO2 → C10H7NO2 + H-OH
naftalina acid H2SO4 α nitro aftali ă apă
azotic
REAC IA DE SUţSTITU IE LA NUCLEU

[Link] ia a eti ă a al oolului etili

CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O
alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă
REAC IE DE OXIDARE

[Link] ia a eti ă a al oolului etili

C2H6O + O2 → C2H4O2 + H2O
alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă
REAC IE DE OXIDARE
66
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] metanolului
CH3-OH + 3/2O2 → CO2 + 2H2O
metanol oxigen dioxid de carbon apă
REAC IA DE OXIDARE - ARDERE

[Link] metanolului
CH4O + 3/2O2 → CO2 + 2H2O
metanol sau oxigen dioxid de carbon apă
alcool metilic
REAC IA DE OXIDARE - ARDERE

.O i erea tri itratului de gli eri ă

HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HO-NO2 → O2N-O-CH2-CH(O-NO2)-CH2-O-NO2 + 3HO-H
1,2,3 propantriol sau acid trinitratul de gli eri ă apă
glicerina azotic
REAC IA DE ESTERIFICARE

67
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.O i erea tri itratului de gli eri ă

C3H5(OH)3 + 3HO-NO2 → C3H5(O-NO2)3 + 3HO-H
1,2,3 propantriol sau acid tri itratul de gli eri ă apă
glicerina azotic
REAC IA DE ESTERIFICARE

[Link] 2 butanolului
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → H3C-HC=CH-CH3 + HO-H
2 butanol 2 bute ă apă
REAC IE DE ELIMINARE – regula lui Markovnicov

[Link] 2 butanolului
C4H10O → C4H8 + H2O
2 butanol 2 bute ă apă
REAC IE DE ELIMINARE DE APĂ – regula lui Markovnicov

68
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CA) GENERAL : Oxidarea lâ dă a al oolilor pri ari u K2Cr2O7 + H2SO4

CA) GENERAL : Oxidarea lâ dă a al oolilor pri ari u K2Cr2O7 + H2SO4

R-CH2-OH + [O] → R-HC=O + H2O
alcool primar oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă apă
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE

.Oxidarea lâ dă a al oolului etili u K2Cr2O7 + H2SO4

CH3-CH2-OH + [O] → CH3-HC=O + H2O
alcool etilic sau oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă a eti ă apă
etanol sau etanal
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE

69
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CA) GENERAL : Oxidarea e ergi ă a al oolilor pri ari u KM O7 + H2SO4

CA) GENERAL : Oxidarea e ergi ă a al oolilor pri ari u KM O7 + H2SO4

R-CH2-OH + 2[O] → R-COOH + H2O
alcool primar oxigen KMnO7 + H2SO4 Acid carboxilic apă
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CRBOXILICI

.Oxidarea e ergi ă a al oolului etili u KM O7 + H2SO4

CH3-CH2-OH + 2[O] → CH3-COOH + H2O
alcool etilic sau oxigen KMnO7 + H2SO4 acid acetic sau apă
etanol acid etanoic
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI

70
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CA) GENERAL : Oxidarea lâ dă a al oolilor pri ari u K2Cr2O7 + H2SO4

3R-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3R-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
alcool dicromat acid aldehidă sulfat de sulfat apă
primar de sulfuric crom (III) de
potasiu potasiu
2Cr6+ + 6e- → 2Cr3+ REDUCERE
3C-1 - 6e- → 3C+1 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX

.Oxidarea lâ dă a al oolului etili u K2Cr2O7 + H2SO4

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
alcool etilic dicromat acid aldehidă sulfat de sulfat apă
sau etanol de sulfuric a eti ă sau crom (III) de
potasiu potasiu
etanal
2Cr 6+
+ 6e → -
2Cr3+ REDUCERE
3C -1
- 6e -
→ 3C +1
OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX

71
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CA) GENERAL : Oxidarea e ergi ă a al oolilor pri ari u KM O7 + H2SO4

5R-CH2-OH + 4KMnO7 + 6H2SO4 → 5R-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
alcool permangat acid acid sulfat de sulfat apă
primar de potasiu sulfuric carboxilic mangan de
(II) potasiu
4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE
5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

.Oxidarea e ergi ă a al oolului etili u KM O7 + H2SO4

5CH3-CH2-OH + 4KMnO7 + 6H2SO4 → 5CH3-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
alcool etilic permangat acid acid acetic sulfat de sulfat de apă
de potasiu sulfuric sau acid mangan potasiu
sau etanol
etanoic (II)
4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE
5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

72
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL – Rea ia u etale rea tive

R-COOH + Na → R-COO-Na+ + 1/2H2 ↑
acid carboxilic natriu sau sodiu carboxilat de hidrogen
sodiu se degajă
ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Rea ia u etale rea tive

2R-COOH + Mg → (R-COO- )2Mg+2 + H2 ↑
acid carboxilic magneziu carboxilat de hidrogen
magneziu se degajă
ACIDITATEA

.Rea ia u etale rea tive

CH3-COOH + Na → CH3-COO-Na+ + 1/2H2 ↑
acid acetic sau natriu sau sodiu acetat de sodiu hidrogen
acid etanoic se degajă
ACIDITATEA

73
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] ia u etale rea tive

2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO- )2Mg+2 + H2 ↑
acid acetic sau magneziu acetat de hidrogen
acid etanoic magneziu se degajă
ACIDITATEA

.Rea ia u etale rea tive

2CH3-COOH + Zn → (CH3-COO- )2Zn+2 + H2 ↑
acid acetic sau zinc acetat de zinc hidrogen
acid etanoic se degajă
ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Rea ia u oxizi etali i

2R-COOH + CaO → (R-COO- )2Ca+2 + H2O
acid carboxilic oxid de calciu carboxilat de apă
sau var nestins calciu
ACIDITATEA

74
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

. Rea ia u oxizi etali i

2CH3-COOH + CaO → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2O
acid acetic sau oxid de calciu acetat de calciu apă
acid etanoic sau var nestins
ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Rea ia u hidroxizii al ali i

R-COOH + NaOH → R-COO- Na+ + H-OH
acid carboxilic hidroxid de sodiu carboxilat de sodiu apă
acid ază sare apă
ACIDITATEA – REAC IA DE NEUTRALI)ARE

. Rea ia u hidroxizii al ali i

CH3-COOH + NaOH → CH3-COO- Na+ + H-OH
acid acetic sau acid hidroxid de sodiu acetat de sodiu apă
etanoic
acid ază sare apă
ACIDITATEA – REAC IA DE NEUTRALI)ARE

75
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL – Rea ia u hidroxizii al ali i

2R-COOH + Ca(OH)2 → (R-COO- )2Ca+2 + 2H-OH
acid carboxilic hidroxid de calciu carboxilat de calciu apă
sau var stins
acid ază sare apă
ACIDITATEA – REAC IA DE NEUTRALI)ARE

. Rea ia u hidroxizii al ali i

2CH3-COOH + Ca(OH)2 → (CH3-COO- )2Ca+2 + 2H-OH
acid acetic sau acid hidroxid de calciu acetat de calciu apă
etanoic sau var stins
acid ază sare apă
ACIDITATEA – REAC IA DE NEUTRALI)ARE

CAZ GENERAL – Rea ia u ar o a ii

R-COOH + NaHCO3 → R-COO- Na+ + H2CO3
acid carboxilic bicarbonat de carboxilat de sodiu acid carbonic
sodiu
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – A izii tari s ot a izii sla i di sărurile lor.

76
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

2. Rea ia u ar o a ii
CH3-COOH + NaHCO3 → CH3-COO- Na+ + H2CO3
acid acetic sau acid bicarbonat de acetat de sodiu acid carbonic
etanoic sodiu
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – A izii tari s ot a izii sla i di sărurile lor.

CAZ GENERAL – Rea ia u ar o a ii

2R-COOH + CaCO3 → (R-COO- )2Ca+2 + H2CO3
acid carboxilic carbonat de calciu carboxilat de calciu acid carbonic
sau piatra de var
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – A izii tari s ot a izii sla i di sărurile lor.

2. Rea ia u ar o a ii
2CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2CO3
acid acetic sau acid carbonat de calciu acetat de calciu acid carbonic
etanoic sau piatra de var
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – A izii tari s ot a izii sla i di sărurile lor.

77
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL – Rea ia de esterifi are cu alcooli monohidroxilici

R1-COOH + R2-OH esterificare
→ R1-COO-R2 + H-OH
←hidroliză
acid carboxilic alcool carboxilat de apă
alchil (ester)
REAC IA DE ESTERIFICARE

.Rea ia de esterifi are u alcooli monohidroxilici

CH3-COOH + CH3-CH2-OH esterificare→ CH3-COO-CH2-CH3 + H-OH
←hidroliză
acid acetic alcool etilic acetat de etil apă
sau etanol (ester)
REAC IA DE ESTERIFICARE

78
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

.Rea ia de esterifi are a a idului sali ili

CH3-COOH + HOOC-C6H4-OH esterificare→ CH3-COO-C6H4-COOH + H-OH
←hidroliză
acid acetic acidul salicilic sau acidul acetil salicilic apă
acidul orto (ester) sau aspirina
hidroxibenzoic
REAC IA DE ESTERIFICARE

.Rea ia de hidroliză a a idului acetilsalicilic

H-OH + CH3-COO-C6H4-COOH hidroliză→ HOOC-C6H4-OH + CH3-COOH
←esterificare
apă acidul acetil salicilic acidul salicilic sau acid acetic
(ester) sau aspirina acidul orto
hidroxibenzoic
REAC IA DE HIDROLI)Ă

79
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

Procesul de fotosi teză

nCO2 + nH2O → Cn(H2O)n + nO2
dioxid de apă lu i ă hidra i de ar o (amidonul – oxigen
carbon lorofilă produs principal)
Pla tele si tetizează hidra i de ar o î pro esul de fotosi teză.

Degradarea pri oxidare a hidra ilor de ar o

Cn(H2O)n + nO2 → nCO2 + nH2O + energie
hidra i de oxigen oxidare dioxid de apă
carbon carbon
Orga is ele a i ale degradează hidra ii de ar o rezultând CO2, H2O şi e ergie, astfel
restabilindu-se echilibrul natural.

[Link] ia al ooli ă a glucozei

C6H12O6 → 2CH3-CH2-OH + 2CO2
glucoză drojdia de bere alcool etilic sau dioxid de
etanol carbon
FERMENTA IA ALCOOLICĂ

80
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag
glucoză reactivTollens acid gluconic amo apă argi
niac nt
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] glucozei cu reactiv Fehling
HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2Cu(OH)2 → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv acid gluconic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

81
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H12O7 + 4NH3 + H2O + 2Ag
glucoză reactivTollens acid gluconic amo apă argi
niac nt
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] glucozei cu reactiv Fehling
C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv acid gluconic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

82
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

R-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă reactivTollens acid carboxilic amo apă argi

niac nt
2Ag+ 2e-
+ → 2Ag0 REDUCERE
C+1 2e-
- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Fehling
R-HC=O + 2Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă reactiv acid carboxilic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

83
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] aldehidei formice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

H-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → H-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă for i ă reactivTollens acid formic amo apă argi

niac nt
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] aldehidei formice cu reactiv Fehling
H-HC=O + 2Cu(OH)2 → H-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă for i ă reactiv acid formic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

84
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] aldehidei acetice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

CH3-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă a eti ă reactivTollens acid acetic amo apă argi

niac nt
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] aldehidei acetice cu reactiv Fehling
CH3-HC=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă a eti ă reactiv acid acetic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REAC IA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

85
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

Hidroliza e zi ati ă a a ido ului

-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glu oză
REAC IA DE HIDROLI)Ă A POLI)AHARIDELOR

Identificarea amidonului
-(C6H10O5)n- + iod → olora ie al astră
amidon
REAC IA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI

CAZ GENERAL: Stru tura a fio i ă a a i oa izilor

H2N-CH(R)-COOH → +
H3N-CH(R)-COO-
←
α aminoacid amfion
Î stare ristali ă a i oa izii au stru tură de a fio .

86
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor

+
H3N-CH(R)-COO- + HO- → H2N-CH(R)-COO- + H2O
α aminoacid (cedează mediu
+
un H unei baze) bazic
Aminoacizii se comportă a u acid î preze a u ei aze.

CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor

+
H3N-CH(R)-COO- + H3O+ → +
H3N-CH(R)-COOH + H2O
α aminoacid (acceptă mediu
un H+ de la un acid) acid
Aminoacizii se comportă a o bază î preze a u ui a id.

CAZ GENERAL: Condensarea aminoacizilor

H2N-CαH(R1)-COOH + H2N-CαH(R2)-COOH → H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-COOH + H2 O
α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă
REAC IA DE CONDENSARE A AMINOACI)ILOR

87
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2 O
a id α aminoacetic a id α aminoacetic glicil-gli i ă apă
sau gli i ă sau gli i ă
REAC IA DE CONDENSARE A AMINOACI)ILOR

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2 O
a id α a id α alanil-alanina apă
aminopropionic sau aminopropionic sau
α ala i a α ala i a
REAC IA DE CONDENSARE A AMINOACI)ILOR

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2 O
a id α aminoacetic a id α glicil-alanina apă
sau gli i ă aminopropionic sau α
alanina
REAC IA DE CONDENSARE A AMINOACI)ILOR

88
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH + H2 O
a id α a id α aminoacetic alanil-glicina apă
aminopropionic sau sau gli i ă
α ala i a
REAC IA DE CONDENSARE A AMINOACI)ILOR

89
Prof. KASTNER ELISABETA
REAC II CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN ţRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR -2013

Etalon
+ → +

Etalon
+ → +

Etalon
+ → +

90
Prof. KASTNER ELISABETA