Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul
Naţional de Evaluare şi Examinare
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 4
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de
ordine al enunţului şi litera F. 1. Glicerina este o substanță lichidă în condiții standard.
2. Există doi alcooli primari cu formula moleculară C 4H 10O.
3. În molecula lisil-valinei sunt 4 atomi de azot.
4. Zaharoza este o monozaharidă cu formula moleculară C 12H 22O11.
5. În molecula 2,3-dimetilpentanului sunt doi atomi de carbon a simetric. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Au aceeași formulă brută:
a. etanolul și acidul acetic; c. acidul acetic și glucoza;
b. etena și propanul; d. Naftalina și benzenul.
2. Se formează un compus care are în moleculă o grupă funcţională divalentă, în
reacţia acetilenei cu:
a. acidul clorhidric; c. acidul bromhidric;
b. clorul; d. apa.
3. Formează un amestec eterogen cu apa:
a. etanolul; c. acidul etanoic;
b. toluenul; d. glicina.
4. Are temperatura de fierbere mai mare decât a izobutanului:
a. etanul; c. n -butanul;
b. metanul; d. propanul.
5. Nu sunt substanțe izomere:
a. alanil-valina și glicil-lisina; c. fructoza și glucoza;
b. etanoatul de etil și acidul butanoic; d. n -hexanul și 2,3-dimetilbutanul. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A
însoţit de litera din coloana B , corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din
coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B .
A B
1. polietenă a. conservarea alimentelor
2. poliacrilonitril b. fabricarea foliilor pentru ambalaje
3. celuloză c. Combustibil casnic
4. acid acetic d. agent frigorific
5. metan e. fabricarea fibrelor sintetice
f. Obținere
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D.
Ibuprofenul, un medicament cu acțiune a ntiinflamatoare, utilizat frecvent pentru calmarea
durerii și reducerea febrei, are formula de structură:
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale din m olecula ibuprofenului.
b. Scrieți raportul atomic C primar : C terţiar din molecula ibuprofenului. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă a l ibuprofenului. 2 puncte
3. Determinați raportul dintre numărul legăturilor covalente simple C-H și numărul de
electroni neparticipanți la legături chimice din molecula ibuprofenului. 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a ibuprofenului.
b. Determinați raportul masic de combinare C : H : O din ibuprofen. 4 puncte
5. Calculați masa de ibuprofen, exprimată în grame, care conține o cantitate de oxigen
de cinci ori mai mare decât cea aflată în 64 g de metanol. 4 puncte
Subiectul E.
Hidrocarburile pot fi utilizat fie drept combustibili, fie pot fi transformate în compuşi cu
aplicaţii practice.
1. a. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale propanului și butanului.
b. Un amestec de propan şi butan cu volumul de 448 m 3, măsurat în condiţii normale
de presiune şi temperatură, este supus a rderii. Determinaţi cantitatea de dioxid de carbon,
exprimată în kilomoli, care se formează la arderea amestecului, dacă raportul molar propan
: butan în amestec este 2 : 3 . 7 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul
corespunzător. 2 puncte
3. Policlorura de vinil obținută într-un proces de polimerizare, are masa molară medie
312.500 g/mol. Determinați gradul mediu de polimerizare al policlorurii de vinil. 2 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec
nitrant. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. La nitrarea a 128 kg de naftalină se obţin 138,4 kg de compus monosubstituit.
Calculaţi randamentul reacţiei de nitrare. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică s aturată are raportul atomic H : O =
2 : 1. Determinați formula moleculară a acidului monocarboxilic (A).
b. Substanța (B) este un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată și același număr
de atomi de carbon î n moleculă ca și acidul (A). Notaţi formula moleculară a alcoolului
(B). 3 puncte
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor din schema de reacții,
utilizând formule de structură pentru compușii organici:
4 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de saponificare cu hidroxid de sodiu a trioleinei. Utilizați
formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
4. Explicați capacitatea de spălare a unui săpun. 3 puncte
5. Un săpun de sodiu are radicalul hidrocarbonat saturat format dintr-un număr de
46 de atomi. Determinați formula chimică a săpunului și scrieți formula de structură a
acestuia. 3 puncte
Subiectul G.
1. Insulin este principalul hormon pancreatic, de natură proteică. Printre α-aminoacizii
rezultați la hidroliza totală a insulinei se află serina, valina și cisteina. Scrieți formula de
structură a unei tripeptide rezultate la condensarea celor trei aminoacizi. 2 puncte
2. Scrieți formula de structură a amfionului α-alaninei. 2 puncte
3. Mierea de albine este o sursă de glucoză și fructoză.
a. Scrieți formula de structurăHaworth a β -D-fructofuranozei.
b. Comparați puterea de îndulcire a celor două monozaharide. 4 puncte
4. Unamestec echimolecular de glucoză și fructoză se dizolvă în apă. Soluția o bținută se
tratează cu reactiv Fehling. Se f ormează 28,8 g precipitat roșu, la un randament al
reacţiei de 80%.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc la tratarea amestecului cu reactivul Fehling. Utilizați
formulede structură pentru compușii organici.
b. Calculați masa amestecului de glucoză și fructoză, exprimată în grame. 5 puncte
5. Efedrina este un medicament cu formula de structură:
Notați numărul de izomeri optici ai efedrinei. 2 puncte