ALCANI
Definiţie: - sunt hidrocarburi saturate care, care conţin în moleculă numai legături simple C-C şi C-H
- au catene aciclice
- au formula moleculară generală CnH2n+2
Denumire. Serie omoloagă
- primii patru termeni au denumiri specifice:
CH4- metan; C2H6- etan; C3H8- propan; C4H10- butan
- pentru ceilalţi termeni denumirea se face prin adăugarea terminaţiei ” an” la cuvântul grecesc care exprimă
numărul atomilor de carbon:
C5H12- pentan; C6H14- hexan; C7H16-heptan; C8H18- octan; C9H20-nonan; C10H22-decan.
Fiecare termen din seria omoloagă a alcanilor diferă de cel precedent sau de următorul termen printr-o grupare metilen
–CH2- , numită diferenţă de omologi.
Ex. Etanul este omologul superior al metanului şi omologul inferior al propanului.
Izomeria alcanilor
Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară, dar diferă prin structura lor, se numesc izomeri.
Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani ( n-alcan): CH 3- CH2-CH2 – CH3 n-butan
Alcanii cu catene ramificate se numesc uzual izoalcani (i-alcan): CH 3 – CH – CH3
| izobutan
CH3
Alcanii prezintă izomerie de catenă: substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de
carbon în catene ( liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă.
Denumirea izoalcanilor
-la numele alcanului corespunzător catenei de bază ( cea mai lungă catenă liniară) se adaugă denumirea ramificaţiilor
( radicalilor ), în ordine alfabetică, indicând:
- prin cifre arabe poziţiile acestora
- prin prefixe : di, tri, tetra, penta... multiplicitatea lor pe catenă
Radical hidrocarbonat ( radical de hidrocarbură)
- în mod formal prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen, dintr-o hidrocarbură se obţine
un radical hidrocarbonat
Ex. : - radical metil CH 3- ; - radical etil CH3 – CH2- ; radical propil CH3 – CH2 – CH2 –
- radical izopropil CH3 – CH – CH3
|
Structura alcanilor
- valenţele atomului de carbon sunt orientate în spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat
- unghiul dintre două valenţe este de 109 028,
- lungimea legăturii simple C-C este de 1,54 0A
Proprietăţi fizice
1. starea de agregare: în funcţie de numărul atomilor de carbon pot fi:
- gazoşi: C1 – C4
- lichizi : C5 – C17
- solizi: peste 17 atomi de carbon
2. punctele de fierbere şi de topire
- punctele de topire şi de fierbere cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă
- în cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de
fierbere cel mai scăzut
3. solubilitatea
- alacanii au molecule nepolare şi se dizolvă în solvenţi nepolari ( solvenţi organici)
- nu se dizolvă în apă
4. densitatea
- au densitatea mai mică decât a apei
5. miros
- alcanii inferiori sunt inodori, iar cei superiori au miros caracteristic
- pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau butelii se adaugă compuşi organici care conţin în
moleculă sulf ( mercaptani)
Proprietăţi chimice
- alcanii se mai numesc şi parafine deoarece au reactivitate chimică scăzută
- în funcţie de tipul de legătură care se scindează ( se rupe )în timpul reacţiei chimice, proprietăţile chimice
ale alcanilor pot fi grupate astfel:
1. reacţii în care se rup legăturile C-C : cracare, izomerizare, ardere
2. reacţii în care se rup legăturile C-H : dehidrogenare, substituţie, oxidare
Reacţia de substituţie
În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt înlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de
atomi.
Reacţia de halogenare a alcanilor decurge ca o reacţie de substituţie.
Alcanii reacţionează direct cu clorul şi cu bromul la lumină ( fotochimic) sau prin încălzire ( 300-400 0C)
Exemple.
1. Clorurarea fotochimică a metanului
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl clorometan ( clorura de metil)
CH4 +2 Cl2 → CH2Cl2 + 2HCl diclorometan ( clorura de metilen)
CH4 + 3Cl2 →CHCl3 + 3HCl triclorometan ( cloroform)
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl tetraclorometan ( tetraclorura de carbon)
2. Monoclorurarea propanului
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2Cl +HCl ( 1 –cloropropan)
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3 + HCl ( 2 –cloropropan)
|
Cl
Reacţia de izomerizare
Reacţiile prin care n-alcanii se transformă în izoalcani şi invers, se numesc reacţii de izomerizare.
Exeplu.- izomerizarea n-butanului
CH3 – CH2 – CH2-CH3 ↔ CH3 – CH – CH3
|
CH3
- Reacţia de izomerizare este folosită la obţinerea benzinelor de calitate superioară care conţin izoalcani
- Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică (C.O.)- reprezintă procentul masic de izooctan ( 2,2,4-
trimetil pentan) dintr-un amestec cu n-heptan.
Reacţia de descompunere termică
- se produce la temperaturi relativ mari
- procesul este format din reacţii în care au loc ruperi de legătură C-C (cracare) şi reacţii în care au loc ruperi
de legături C-H (dehidrogenare)
Cracarea n-alcanilor duce la obţinerea de alcani şi alchene cu număr mai mic de atomi de carbon decât alcanul supus
procesului de cracare
Exemplu: cracarea n-butanului
CH3 – CH2 – CH2-CH3 → CH4 + CH2 =CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2-CH3 → CH3- CH3 + CH2=CH2
Dehidrogenarea n-alcanilor duce la obţinerea de alchene cu acelaşi număr de atomi de carbon ca şi alcanul supus
procesului de dehidrogenare
Exemplu: dehidrogenarea n-butanului
CH3 – CH2 – CH2-CH3 → CH2 =CH – CH2- CH3 + H2
CH3 – CH2 – CH2-CH3 → CH3 – CH= CH – CH3 + H2
Arderea alcanilor
- prin arderea in oxigen sau în aer, orice alcan se transformă în CO 2 şi H2O
- reacţiile sunt exoterme ( cu degajare de căldură)
- degajarea mare de căldură la arderea alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili
Ecuaţia generală de ardere a unui alcan este:
CnH2n+2 + 3n+1/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O +Q
Căldura de ardere
Caldura de ardere,Q, reprezintă căldura degajată la arderea unui mol de substanţă şi se măsoară în Kcal sau Kj.
Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1Kg
combustibil solid sau lichid, sau a unui volum de 1m 3 de combustibil gazos.