Alchene
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de
carbon având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită
dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π.
Etilena, cea mai simplă alchenă
Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul „-an” (din denumirea alcanului cu număr
identic de atomi de carbon) prin sufixul „-enă„.
n=2 CH2= CH2 etena
n=3 CH3-CH= CH2 propena
n=4 CH3- CH2-CH= CH2 but- 1- ena
CH3-CH= CH-CH3 but-2-ena
Structura moleculara
C=C
-Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma
-Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 120º
-Legaturile sigma se gasesc in acelas plan
-Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma
-Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni
-Lungimea dublei legaturi este 1.33 Å (mai mica decat legatura sigma)
-In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei saturate
Obtinerea alchenelor
a) Deshidratarea alcoolilor, prin încălzire cu acid sulfuric la 150 – 200°C.
R-CH2-CH2-OH (alcool) –> R-CH=CH2 (alchena) + H2O
b) Dehidrohalogenarea derivaţilor halogenaţi: La încălzire cu baze tari, în soluţii
alcoolice, derivaţii halogenaţi elimină hidracid cu formarea unei alchene:
R-CH2-CH2X (derivat halogenat) –> R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br sau I.
c) Cracarea alcanilor: În acest proces, larg aplicat în industrie, se formează cantităţi mari
de alchene.
Proprietati fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din
moleculă. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar alchenele
superioare sunt solide.
Punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât
la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în
solvenţi organici. Sunt incolore şi fără miros.
Proprietati chimice
Datorită prezenţei dublei legături, reactivitatea chimică a alchenelor este mai mare decât
a alcanilor.
I) Reacţii de adiţie
a) Adiţia hidrogenului:
R─CH═CH2 (alchenă) + H2 –> R─CH2─CH3 (alcan)
Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse între 80 – 200°C şi până la 200 atm.
Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.
b) Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi di-halogenaţi vicinali (halogenul se
leagă la atomi de carbon vecini)
c) Adiţia de hidracizi la alchene duce la obţinere de derivaţi mono-halogenaţi:
Atunci când alchena este simetrică, adiţia decurge fără condiţii, ca în exemplul de mai
sus. Dacă alchena este asimetrică, atunci se aplică regula lui Markovnikov (atomul de halogen se
fixează la atomul cel mai sărac în hidrogen).
d) Adiţia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dacă avem o alchenă nesimetrică, se
aplică regula lui Markovnikov). Reacţia este prezentată în imaginea de mai jos.
II) Reacţia de oxidare
Oxidarea cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric determină ruperea dublei
legături cu obţinere de acizi sau cetone, în funcţie de structura alchenei supuse oxidării:
Izomeria
a) de pozitie:
– apare de la C4 si se formeaza ca urmare a modificarii pozitiei dublei legaturi in catena
b) de catena:
– apare tot de la C4 si se formeaza prin ramificarea catenelor alchenelor liniare
c) de functiune:
– cu cicloalcanii – deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formulă moleculară
generală (CnH2n);
d) geometrica cis-trans:
– prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a substituentilor
legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de carbon de la dubla legatura sa
aiba doi substituienti [Link] se deosebesc intre ei prin aranjamentul in spatiu al
[Link] se numesc stereoizomeri sau izomeri sterici.
e) spatiala:
– Pentru alchene e posibilă izomeria spațială deoarece legătura dublă face inflexibilă la
rotire atomii de C uniți prin această legătură dubla.