REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 →nCO2 + (n+1)H2O
alcan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

CAZ GENERAL - ARDEREA ALCANILOR

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
alcan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

[Link] metanului
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
metan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

1
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] etanului
C2H6 + 7/2O2 →2CO2 + 3H2O
etan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

[Link] propanului
C3H8 + 5O2 →3CO2 + 4H2O
propan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

[Link] butanului
C4H10 + 13/2O2 →4CO2 + 5H2O
butan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

2
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] pentanului
C5H12 + 8O2 →5CO2 + 6H2O
pentan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

[Link] hexanului
C6H14 + 19/2O2 →6CO2 + 7H2O
alcan oxigen dioxid de apă
carbon
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

CAZ GENERAL – HALOGENAREA ALCANILOR

R-H + Cl2 → R - Cl + HCl
alcan clor clorură de alchil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

3
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

1.1. Halogenarea metanului

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metan clor clorură de metil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

1.2 Halogenarea metanului

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
clorură de clor clorură de acid
metil metilen clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

1.3 Halogenarea metanului

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
clorură de clor clorură de acid
metilen metin clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

4
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

1.4 Halogenarea metanului

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
clorură de clor tetraclorură de acid
metin carbon clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

2. Halogenarea etanului
C2H6 + Cl2 → C2H5-Cl + HCl
etan clor clorură de etil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

2. Halogenarea etanului
H3C – CH3 + Cl2 → H3C – CH2-Cl + HCl
etan clor clorură de etil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

5
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

3. Halogenarea propanului
C3H8 + Cl2 → C3H7-Cl + HCl
propan clor clorură de acid
propil clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

3. Halogenarea propanului
H3C –CH2- CH3 + Cl2 →
H3C-CH2- CH2-Cl + HCl
propan clor clorură de acid
propil clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

4. Halogenarea butanului
C4H10 + Cl2 → C4H9Cl + HCl
n-butan clor clorură de butil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

6
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4. Halogenarea butanului
H3C –CH2-CH2- CH3 + Cl2 → H3C-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl
n-butan clor clorură de butil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

4. Halogenarea izobutanului
(CH3)2CH-CH3 + Cl2 →
(CH3)2CH-CH2-Cl + HCl
izobutan clor clorură de acid
izobutil clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

[Link] n-butanului
H3C -CH2-CH2- CH3 → (CH3)2CH-CH3
n-butan izobutan
REACŢIE DE IZOMERIZARE

7
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ A ALCANILOR

4.1.a. Cracarea n-butanului

H3C -CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH3
n-butan metan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

8
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4.2.a. Cracarea n-butanului

H3C -CH2-CH2- CH3 → CH3-CH3 + H2C = CH2
n-butan etan etenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

[Link] n-butanului
H3C -CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2- CH3 + H2
n-butan 1 -butenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

9
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4.4.a. Dehidrogenarea n-butanului

H3C -CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH3 + H2
n-butan 2 -butenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

4.1.b. Cracarea n-butanului

C4H10 → CH4 + C3H6
n-butan metan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

4.2.b. Cracarea n-butanului

C4H10 → C2H6 + C2H4
n-butan etan etenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

10
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4.3.b. Dehidrogenarea n-butanului

C4H10 → C4H8 + H2
n-butan 1 -butenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

4.4.b. Dehidrogenarea n-butanului

C4H10 → C4H8 + H2
n-butan 2 -butenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.1.a. Cracarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH2-CH3
n-pentan metan 1-butenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

11
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

5.2.a. Cracarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C-CH3 + H2C = CH-CH3
n-pentan etan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.3.a. Dehidrogenarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2-CH2-CH3 + H2
n-pentan 1-pentenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

12
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

5.4.a. Dehidrogenarea n-pentanului

H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH2-CH3 + H2
n-pentan 2-pentenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.1.b. Cracarea n-pentanului

C5H12 → CH4 + C4H8
n-pentan metan 1-butenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

13
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

5.2.b. Cracarea n-pentanului

C5H12 → C2H6 + C3H6
n-pentan etan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.3.b. Dehidrogenarea n-pentanului

C5H12 → C5H10 + H2
n-pentan 1 -pentenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.4.b. Dehidrogenarea n-pentanului

C5H12 → C5H10 + H2
n-pentan 2 -pentenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

14
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Adiţia hidrogenului la alchene

R –HC = CH2 + H2 → R –CH2-CH3
alchenă hidrogen alcan
REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL : Adiţia hidrogenului la alchene

CnH2n + H2 → CnH2n+2
alchenă hidrogen alcan
REACŢIE DE ADIŢIE

2. Adiţia hidrogenului la etenă

H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3
etenă hidrogen etan
REACŢIE DE ADIŢIE

15
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

2. Adiţia hidrogenului la etenă

C2H4 + H2 → C2H6
etenă hidrogen etan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la propenă

CH3 –HC = CH2 + H2 → CH3 –CH2-CH3
propenă hidrogen propan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la propenă

C3H6 + H2 → C3H8
propenă hidrogen propan
REACŢIE DE ADIŢIE

16
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia hidrogenului la 1 -butenă

CH3 –CH2-HC = CH2 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3
1-butenă hidrogen n-butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la 1- butenă

C4H8 + H2 → C4H10
1-butenă hidrogen n-butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la 2 -butenă

CH3 –HC = CH -CH3 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3
2-butenă hidrogen n-butan
REACŢIE DE ADIŢIE

17
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia hidrogenului la 2- butenă

C4H8 + H2 → C4H10
2-butenă hidrogen n-butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + H2 → (CH3)2CH-CH3
izobutenă hidrogen izobutan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la izobutenă

C4H8 + H2 → C4H10
izobutenă hidrogen izobutan
REACŢIE DE ADIŢIE

18
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Adiţia clorului la alchene

R –HC = CH2 + Cl2 → R –CHCl –CH2Cl
alchenă clor derivat diclorurat
REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL : Adiţia clorului la alchene

CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2
alchenă clor derivat diclorurat
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la etenă

H2C = CH2 + Cl2 → CH2Cl –CH2Cl
etenă clor 1,2 dicloretan
REACŢIE DE ADIŢIE

19
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia clorului la etenă

C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2
etenă clor 1,2 dicloretan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la propenă

CH3-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CHCl –CH2Cl
propenă clor 1,2 diclorpropan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la propenă

C3H6 + Cl2 → C3H6Cl2
propenă clor 1,2 diclorpropan
REACŢIE DE ADIŢIE
20
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia clorului la 1-butenă

CH3-CH2-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl –CH2Cl
1-butenă clor 1,2 diclorbutan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la 1-butenă

C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
1-butenă clor 1,2 diclorbutan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la 2-butenă

CH3-HC = CH – CH3 + Cl2 → CH3-CHCl - CHCl –CH3
2-butenă clor 2,3 diclorbutan
REACŢIE DE ADIŢIE
21
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia clorului la 2-butenă

C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
2-butenă clor 2,3 diclorbutan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + Cl2 → (CH3)2CCl-CH2Cl
izobutenă clor 1,2-diclor 2metil propan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia clorului la izobutenă

C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
izobutenă clor 1,2-diclor 2metil propan
REACŢIE DE ADIŢIE
22
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Adiţia acidului clorhidric la alchene

R –HC = CH2 + H-Cl → R –CHCl-CH3
alchenă acid clorhidric derivat monoclorurat
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL : Adiţia acidului clorhidric la alchene

CnH2n + H-Cl → CnH2n+1-Cl
alchenă acid clorhidric derivat monoclorurat
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

2. Adiţia acidului clorhidric la etenă – alchenă simetrică

H2C = CH2 + H-Cl → H3C - CH2Cl
etenă acid clorhidric clorură de etil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
23
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

2. Adiţia acidului clorhidric la etenă – alchenă simetrică

C2H4 + H-Cl → C2H5-Cl
etenă acid clorhidric clorură de etil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

3. Adiţia acidului clorhidric la propenă

CH3-HC = CH2 + H-Cl → H3C – CHCl –CH3
propenă acid clorhidric clorură de izopropil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

3. Adiţia acidului clorhidric la propenă

C3H6 + H-Cl → C3H7-Cl
propenă acid clorhidric clorură de izopropi
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
24
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4. Adiţia acidului clorhidric la 1-butenă

CH3-CH2-HC = CH2 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3
1 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia acidului clorhidric la 1-butenă

C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
1 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia acidului clorhidric la 2-butenă – alchenă simetrică

H3C-HC = CH-CH3 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3
2 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

25
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4. Adiţia acidului clorhidric la 2-butenă – alchenă simetrică

C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
2 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

4. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + H-Cl → (CH3)3C-Cl
izobutenă acid clorhidric clorură de terţbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă

C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
izobutenă acid clorhidric clorură de terţbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

26
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Adiţia apei la alchene

R –HC = CH2 + H-OH → R –CH(OH)-CH3
alchenă apă alcool monohidroxilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL : Adiţia apei la alchene

CnH2n + H-OH → CnH2n+1-OH
alchenă apă alcool monohidroxilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

2. Adiţia apei la etenă – alchenă simetrică

H2C = CH2 + H-OH → H3C - CH2-OH
etenă apă alcool etilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

27
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

2. Adiţia apei la etenă – alchenă simetrică

C2H4 + H-OH → C2H5-OH
etenă apă alcool etilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

3. Adiţia apei la propenă

CH3-HC = CH2 + H-OH → H3C – CHOH –CH3
propenă apă alcool izopropilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

3. Adiţia apei la propenă

C3H6 + H-OH → C3H7-OH
propenă apă alcool izopropilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

28
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4. Adiţia apei la 1-butenă

CH3-CH2-HC = CH2 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3
1 -butenă apă alcool secbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia apei la 1-butenă

C4H8 + H-OH → C4H9-OH
1 -butenă apă alcool secbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia apei la 2-butenă – alchenă simetrică

H3C-HC = CH-CH3 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3
2 -butenă apă alcool secbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

29
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4. Adiţia apei la 2-butenă – alchenă simetrică

C4H8 + H-OH → C4H9-OH
2 -butenă apă alcool secbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

4. Adiţia apei la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + H-OH → (CH3)3C-OH
izobutenă apă alcool terţbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia apei la izobutenă

C4H8 + H-OH → C4H9-OH
izobutenă apă alcool terţbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

30
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor

n R-HC = CH2 → -[(R)HC - CH2]n-
alchenă polimer
REACŢIE DE POLIMERIZARE

CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor

n CnH2n → -[CnH2n]n-
polimer
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] etenei
n H2C = CH2 → -[CH2 - CH2]n-
etenă polietenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE

31
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] etenei
n C2H4 → -[C2H4]n-
etenă polietenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] propenei
n CH3-HC = CH2 → -[(CH3)HC - CH2]n-
propenă polipropenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE

nH2C = CH → − (H2C − CH)n −

│ │
CH3
CH3
polimerizarea propenei

32
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] propenei
n C3H6 → -[C3H6]n-
propenă polipropenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] 1-butenei
n CH3-CH2-HC = CH2 → -[(CH3-CH2)HC - CH2]n-
1-butenă polibutenă 1
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] 1-butenei
n C4H8 → -[C4H8]n-
1-butenă polibutenă 1
REACŢIE DE POLIMERIZARE

33
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] 2-butenei
n CH3-HC = CH-CH3 → -[(CH3)HC – CH(CH3)]n-
2-butenă polibutenă 2
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] 2-butenei
n C4H8 → -[C4H8]n-
2-butenă polibutenă 2
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] izobutenei
n (CH3)2C = CH2 → -[(CH3)2C – CH2]n-
izobutenă poliizobutenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE

34
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] izobutenei
n C4H8 → -[C4H8]n-
izobutenă poliizobutenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] clorurii de vinil

n Cl-HC = CH2 → -[(Cl)HC - CH2]n-
clorură de vinil policlorură de vinil
REACŢIE DE POLIMERIZARE

nH2C = CH → − (H2C − CH)n −

│ │
Cl Cl
polimerizarea clorurii de vinil

35
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] acetatului de vinil

n CH3-CO-O-HC = CH2 → -[(CH3-COO)HC - CH2]n-
acetat de vinil poliacetat de vinil
REACŢIE DE POLIMERIZARE

[Link] acrilonitrilului
n NC-HC = CH2 → -[(NC)HC - CH2]n-
acrilonitril poliacrilonitril
REACŢIE DE POLIMERIZARE

CAZ GENERAL – Dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi – Obţinerea

alchenelor
R- CH(H)-CH2-Cl → R- HC = CH2 + HCl
derivat monohalogenat alchenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

36
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL – Dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi – Obţinerea

alchenelor
CnH2n+1-Cl → CnH2n + HCl
derivat monohalogenat alchenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de etil – Obţinerea etenei

H-CH2-CH2-Cl → H2C = CH2 + HCl
clorură de etil etenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de etil – Obţinerea etenei

C2H5-Cl → C2H4 + HCl
clorură de etil etenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

37
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] clorurii de propil – Obţinerea propenei

CH3- CH(H)-CH2-Cl → CH3- HC = CH2 + HCl
clorură de propil propenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de propil – Obţinerea propenei

C3H7-Cl → C3H6 + HCl
clorură de propil propenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de izopropil – Obţinerea propenei

CH3- CH(Cl)-CH2-H → CH3- HC = CH2 + HCl
clorură de izopropil propenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

38
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] clorurii de izopropil – Obţinerea propenei

C3H7-Cl → C3H6 + HCl
clorură de izopropil propenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de n-butil – Obţinerea 1-butenei

CH3-CH2- CH(H)-CH2-Cl → CH3-CH2- HC = CH2 + HCl
clorură de n-butil 1-butenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de n-butil – Obţinerea 1-butenei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de n-butil 1-butenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

39
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei

CH3-CH2- CH(Cl)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HCl
clorură de secbutil sau 2 clor butan 2-butenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

[Link] clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de secbutil sau 2 clorbutan 2-butenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

[Link] clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei

CH3-CH2- CH(Br)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HBr
clorură de secbutil sau 2 bromobutan 2-butenă acid
bromhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

40
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei

C4H9-Br → C4H8 + HBr
clorură de secbutil sau 2 bromobutan 2-butenă acid
bromhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

[Link] clorurii de terţbutil – Obţinerea izobutenei

(CH3)2C(Cl)-CH2-H → (CH3)2C = CH2 + HCl
clorură de terţbutil izobutenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de terţbutil – Obţinerea izobutenei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de terţbutil izobutenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

41
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] clorurii de izobutil – Obţinerea izobutenei

(CH3)2CH-CH2-Cl → (CH3)2C = CH2 + HCl
clorură de izobutil izobutenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

[Link] clorurii de izobutil – Obţinerea izobutenei

C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de izobutil izobutenă acid
clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

42
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] termică a metanului – Obţinerea acetilenei

2CH4 → HC ≡ CH + 3H2
0
metan 1500 C acetilenă sau hidrogen
etină
REACŢIE DE DESCOMPUNERE

[Link] carbidului (acetilura de calciu) –Obţinerea acetilenei

CaC2 + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
carbură de calciu apă acetilenă Hidroxid de calciu
carbid

[Link] carbidului (acetilura de calciu) –Obţinerea acetilenei

-
: C ≡ C:- Ca2+ + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
carbură de calciu apă acetilenă Hidroxid de calciu
carbid

43
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL - Adiţia hidrogenului la alchine – etapa 1

R-C ≡ CH + H2 → R-HC = CH2
2+
alchină hidrogen Pd/Pb alchenă
etapa 2
R-HC = CH2 + H2 → R-H2C - CH3
alchenă hidrogen Pd alcan
REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL - Adiţia hidrogenului la alchine – etapa 1

CnH2n-2 + H2 → CnH2n
2+
alchină hidrogen Pd/Pb alchenă
etapa 2
CnH2n + H2 → CnH2n+2
alchenă hidrogen Pd alcan
REACŢIE DE ADIŢIE

44
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia hidrogenului la acetilenă sau etină – etapa 1

HC ≡ CH + H2 → H2C = CH2
2+
acetilenă sau etină hidrogen Pd/Pb etenă
etapa 2
H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3
etenă hidrogen Pd etan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la acetilenă sau etină – etapa 1

C2H2 + H2 → C2H4
2+
acetilenă sau etină hidrogen Pd/Pb etenă
etapa 2
C2H4 + H2 → C2H6
etenă hidrogen Pd etan
REACŢIE DE ADIŢIE

45
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia hidrogenului la propină – etapa 1

CH3-C ≡ CH + H2 → CH3-HC = CH2
2+
propină hidrogen Pd/Pb propenă
etapa 2
CH3-HC = CH2 + H2 → CH3-H2C - CH3
propenă hidrogen Pd propan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la propină – etapa 1

C3H4 + H2 → C3H6
2+
propină hidrogen Pd/Pb propenă
etapa 2
C3H6 + H2 → C3H8
propenă hidrogen Pd propan
REACŢIE DE ADIŢIE

46
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia hidrogenului la 1-butină – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + H2 → CH3-CH2-HC = CH2
2+
1-butină hidrogen Pd/Pb 1-butenă
etapa 2
CH3-CH2-HC = CH2 + H2 → CH3-CH2-H2C - CH3
1-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la 1-butină – etapa 1

C4H6 + H2 → C4H8
2+
1-butină hidrogen Pd/Pb 1-butenă
etapa 2
C4H8 + H2 → C4H10
1-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE

47
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia hidrogenului la 2-butină – etapa 1

CH3-C ≡ C-CH3 + H2 → CH3-HC = CH-CH3
2+
2-butină hidrogen Pd/Pb 2-butenă
etapa 2
CH3-HC = CH-CH3 + H2 → CH3-H2C – CH2-CH3
2-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia hidrogenului la 2-butină – etapa 1

C4H6 + H2 → C4H8
2+
2-butină hidrogen Pd/Pb 2-butenă
etapa 2
C4H8 + H2 → C4H10
2-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE

48
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL - Adiţia bromului la alchine – etapa 1

R-C ≡ CH + Br2 → R-BrC = CHBr
alchină brom 1,2 dibromo alchenă
etapa 2
R-BrC = CHBr + Br2 → R-Br2C - CHBr2
1,2 dibromo alchenă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan
REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL - Adiţia bromului la alchine – etapa 1

CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2
alchină brom 1,2 dibromo alchenă
etapa 2
CnH2n-2Br2 + Br2 → CnH2n-2Br4
1,2 dibromo alchenă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan
REACŢIE DE ADIŢIE

49
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia bromului la acetilenă sau etină – etapa 1

HC ≡ CH + Br2 → BrHC = CHBr
acetilenă sau etină brom 1,2 dibromo etenă
etapa 2
BrHC = CHBr + Br2 → Br2HC – CHBr2
1,2 dibromo etenă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia bromului la acetilenă sau etină – etapa 1

C2H2 + Br2 → C2H2Br2
acetilenă sau etină brom 1,2 dibromo etenă
etapa 2
C2H2Br2 + Br2 → C2H2Br4
1,2 dibromo etenă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan
REACŢIE DE ADIŢIE

50
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia bromului la propină – etapa 1

CH3-C ≡ CH + Br2 → CH3-BrC = CHBr
propină brom 1,2 dibromo propenă
etapa 2
CH3-BrC = CHBr + Br2 → CH3-Br2C – CHBr2
1,2 dibromo propenă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia bromului la propină – etapa 1

C3H4 + Br2 → C3H4Br2
propină brom 1,2 dibromo propenă
etapa 2
C3H4Br2 + Br2 → C3H4Br4
1,2 dibromo propenă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan
REACŢIE DE ADIŢIE

51
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia bromului la 1-butină – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + Br2 → CH3-CH2-BrC = CHBr
1-butină brom 1,2 dibromo butenă 1
etapa 2
CH3-CH2-BrC = CHBr + Br2 → CH3-CH2-Br2C – CHBr2
1,2 dibromo butenă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia bromului la 1-butină – etapa 1

C4H6 + Br2 → C4H6Br2
1-butină brom 1,2 dibromo butenă 1
etapa 2
C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4
1,2 dibromo butenă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE

52
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia bromului la 2-butină – etapa 1

CH3-C ≡ C-CH3 + Br2 → CH3-BrC = CBr-CH3
2-butină brom 2,3 dibrom butenă 2
etapa 2
CH3-BrC = CBr-CH3 + Br2 → CH3-Br2C – CBr2-CH3
2,3 dibrom butenă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan
REACŢIE DE ADIŢIE

[Link]ţia bromului la 2-butină – etapa 1

C4H6 + Br2 → C4H6Br2
2-butină brom 2,3 dibrom butenă 2
etapa 2
C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4
2,3 dibrom butenă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan
REACŢIE DE ADIŢIE

53
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL - Adiţia acidului bromhidric la alchine – etapa 1

R-C ≡ CH + H-Br → R-BrC = CH2
alchină acid 2 bromo alchenă
bromhidric
etapa 2
R-BrC = CH2 + H-Br → R-Br2C – CH3
2 bromo alchenă acid 2,2 dibromo alcan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL - Adiţia acidului bromhidric la alchine – etapa 1

CnH2n-2 + H-Br → CnH2n-1Br
alchină acid 2 bromo alchenă
bromhidric
etapa 2
CnH2n-1Br + H-Br → CnH2nBr2
2 bromo alchenă acid 2,2 dibromo alcan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
54
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia acidului bromhidric la acetilenă sau etină – etapa 1

HC ≡ CH + H-Br → BrHC = CH2
etină acid 1 bromo etenă sau bromură de
bromhidric vinil
etapa 2
BrHC = CH2 + H-Br → Br2HC – CH3
1 bromo etenă sau bromură acid 1,1 dibromo etan
de vinil bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov –(nu e necesară)

[Link]ţia acidului bromhidric la acetilenă sau etină – etapa 1

C2H2 + H-Br → C2H3Br
etină acid 1 bromo etenă sau bromură de
bromhidric vinil
etapa 2
C2H3Br + H-Br → C2H4Br2
1 bromo etenă sau bromură acid 1,1 dibromo etan
de vinil bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov-(nu e necesară)
55
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia acidului bromhidric la propină – etapa 1

CH3-C ≡ CH + H-Br → CH3-BrC = CH2
propină acid 2 bromo propenă
bromhidric
etapa 2
CH3-BrC = CH2 + H-Br → CH3-Br2C - CH3
2 bromo propenă acid 2,2 dibromo propan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

[Link]ţia acidului bromhidric la propină – etapa 1

C3H4 + H-Br → C3H5Br
propină acid 2 bromo propenă
bromhidric
etapa 2
C3H5Br + H-Br → C3H6Br2
2 bromo propenă acid 2,2 dibromo propan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
56
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia acidului bromhidric la 1-butină – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + H-Br → CH3-CH2-BrC = CH2
1-butină acid 2 bromo 1-butenă
bromhidric
etapa 2
CH3-CH2-BrC = CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br2C - CH3
2 bromo 1-butenă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

[Link]ţia acidului bromhidric la 1- butină – etapa 1

C4H6 + H-Br → C4H7Br
1-butină acid 2 bromo 1-butenă
bromhidric
etapa 2
C4H7Br + H-Br → C4H8Br2
2 bromo 1-butenă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
57
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia acidului bromhidric la 2-butină – etapa 1

CH3-C ≡ C- CH3 + H-Br → CH3-HC = CBr-CH3
2-butină acid 2 bromo 2-butenă
bromhidric
etapa 2
CH3-HC = CBr-CH3 + H-Br → CH3- H2C - C Br2 - CH3
2 bromo 2-butenă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

[Link]ţia acidului bromhidric la 2- butină – etapa 1

C4H6 + H-Br → C4H7Br
2-butină acid 2 bromo 2-butenă
bromhidric
etapa 2
C4H7Br + H-Br → C4H8Br2
2 bromo 2-butenă acid 2,2 dibromo butan
bromhidric
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
58
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL - Adiţia apei la alchine – etapa 1

R-C ≡ CH + H-OH → R-(OH)C = CH2
alchină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
R-(OH)C = CH2 → R - CO – CH3
enol instabil cetonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

CAZ GENERAL - Adiţia apei la alchine – etapa 1

CnH2n-2 + H-OH → CnH2n-1 -OH
alchină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CnH2n-1 -OH → CnH2nO
enol instabil cetonă
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

59
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia apei la acetilenă sau etină – etapa 1

HC ≡ CH + H-OH → H2C = CH-OH
acetilenă sau etină apă enol sau alcool vinilic instabil
Tautomeria -etapa 2
H2C = CH-OH → H3C-HC = O
enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă acetică
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

[Link]ţia apei la acetilenă sau etină – etapa 1

C2H2 + H-OH → C2H3 -OH
acetilenă sau etină apă enol sau alcool vinilic instabil
Tautomeria -etapa 2
C2H3 -OH → C2H4O
enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă acetică
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

60
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia apei la propină – etapa 1

CH3-C ≡ CH + H-OH → CH3-(OH)C = CH2
propină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CH3-(OH)C = CH2 → H3C- CO –CH3
enol instabil propanonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

[Link]ţia apei la propină – etapa 1

C3H4 + H-OH → C3H5 -OH
propină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
C3H5 -OH → C3H6O
enol instabil propanonă
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

61
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia apei la 1-butină – etapa 1

CH3-CH2-C ≡ CH + H-OH → CH3-CH2-(OH)C = CH2
1-butină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CH3-CH2-(OH)C = CH2 → H3C-CH2- CO –CH3
enol instabil 2-butanonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

[Link]ţia apei la 1-butină – etapa 1

C4H6 + H-OH → C4H7 -OH
1-butină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
C4H7 -OH → C4H8O
enol instabil 2-butanonă
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

62
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia apei la 2-butină – etapa 1

CH3-C ≡ C-CH3 + H-OH → CH3-HC = C(OH)-CH3
2-butină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
CH3-HC = C(OH)-CH3 → H3C-CH2- CO –CH3
enol instabil 2-butanonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
[Link]ţia apei la 2-butină – etapa 1
C4H6 + H-OH → C4H7 -OH
2-butină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2
C4H7 -OH → C4H8O
enol instabil 2-butanonă
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

63
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL – Arderea alchinelor

CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
alchină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

[Link] acetilenei sau etinei

HC ≡ CH + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
acetilenă sau etină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

[Link] acetilenei sau etinei

C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
acetilenă sau etină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

64
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] propinei
CH3-C ≡ CH + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
propină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

[Link] propinei
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
propină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

[Link] 1-butinei
CH3-CH2-C ≡ CH + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
1-butină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

65
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] 1-butinei
C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
1-butină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

[Link] 2-butinei
CH3-C ≡ C-CH3 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
2-butină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

[Link] 2-butinei
C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
2-butină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE

66
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] catalitică a benzenului

C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + H-Cl
benzen clor FeCl3 clorobenzen acid
clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

[Link] benzenului
C6H6 + HO-NO2 → C6H5-NO2 + H-OH
benzen acid azotic H2SO4 nitrobenzen apă
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

67
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] benzenului cu propenă

C6H6 + H2C=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2
+
benzen propenă H izopropilbenzen
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

68
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] catalitică a toluenului

2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl
toluen clor FeCl3 o cloro toluen p cloro toluen acid
clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

69
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] toluenului
2C6H5- CH3 + 2HO-NO2 → O2N-C6H4-CH3 + O2N-C6H4-CH3 + 2H-OH
toluen acid azotic H2SO4 o nitro toluen p nitro toluen apă
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

70
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] catalitică a naftalinei

2C10H8 + 2Cl2 → C10H7Cl + C10H7Cl + 2H-Cl
naftalina clor FeCl3 α cloro β cloro acid
naftalină naftalină clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

[Link] naftalinei
C10H8 + HO-NO2 → C10H7NO2 + H-OH
naftalina acid H2SO4 α nitro naftalină apă
azotic
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

71
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia acetică a alcoolului etilic

CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O
alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă
REACŢIE DE OXIDARE

[Link]ţia acetică a alcoolului etilic

C2H6O + O2 → C2H4O2 + H2O
alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă
REACŢIE DE OXIDARE

72
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] metanolului
CH3-OH + 3/2O2 → CO2 + 2H2O
metanol oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE OXIDARE - ARDERE

[Link] metanolului
CH4O + 3/2O2 → CO2 + 2H2O
metanol sau oxigen dioxid de carbon apă
alcool metilic
REACŢIA DE OXIDARE - ARDERE

[Link]ţinerea trinitratului de glicerină

HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HO-NO2 → O2N-O-CH2-CH(O-NO2)-CH2-O-NO2 + 3HO-H
1,2,3 propantriol sau acid trinitratul de glicerină apă
glicerina azotic
REACŢIA DE ESTERIFICARE

73
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

C1H2 − OH C1H2 − O-NO2

│ │
C2H − OH 3HO-NO2 C2H − O-NO2
│ → │
C3H2 − OH -3H2O C3H2 − O-NO2
1,2,3 propantriol trinitrat de glicerină
glicerina nitroglicerină

[Link]ţinerea trinitratului de glicerină

C3H5(OH)3 + 3HO-NO2 → C3H5(O-NO2)3 + 3HO-H
1,2,3 propantriol sau acid trinitratul de glicerină apă
glicerina azotic
REACŢIA DE ESTERIFICARE

74
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] 2 butanolului
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → H3C-HC=CH-CH3 + HO-H
2 butanol 2 butenă apă
REACŢIE DE ELIMINARE – regula lui Markovnicov

[Link] 2 butanolului
C4H10O → C4H8 + H2O
2 butanol 2 butenă apă
REACŢIE DE ELIMINARE DE APĂ – regula lui Markovnicov

75
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4

CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4

R-CH2-OH + [O] → R-HC=O + H2O
alcool primar oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă apă
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE

[Link] blândă a alcoolului etilic cu K2Cr2O7 + H2SO4

CH3-CH2-OH + [O] → CH3-HC=O + H2O
alcool etilic sau oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă acetică apă
etanol sau etanal
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE

76
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4

CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4

R-CH2-OH + 2[O] → R-COOH + H2O
alcool primar oxigen KMnO4 + H2SO4 Acid carboxilic apă
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CRBOXILICI

[Link] energică a alcoolului etilic cu KMnO4 + H2SO4

CH3-CH2-OH + 2[O] → CH3-COOH + H2O
alcool etilic sau oxigen KMnO4 + H2SO4 acid acetic sau apă
etanol acid etanoic
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI

77
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4

3R-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3R-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
alcool dicromat acid aldehidă sulfat de sulfat apă
primar de sulfuric crom (III) de
potasiu potasiu
2Cr6+ + 6e- → 2Cr3+ REDUCERE
3C-1 - 6e- → 3C+1 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX

[Link] blândă a alcoolului etilic cu K2Cr2O7 + H2SO4

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
alcool etilic dicromat acid aldehidă sulfat de sulfat apă
de sulfuric acetică sau crom (III) de
sau etanol
potasiu potasiuetanal
6+ -
2Cr + 6e → 2Cr3+ REDUCERE
-1 - +1
3C - 6e → 3C OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX

78
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4

5R-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5R-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
alcool permangat acid acid sulfat de sulfat apă
primar de potasiu sulfuric carboxilic mangan de
(II) potasiu
4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE
5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

[Link] energică a alcoolului etilic cu KMnO4 + H2SO4

5CH3-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
alcool etilic permangat acid acid acetic sulfat de sulfat de apă
de potasiu sulfuric sau acid mangan potasiu
sau etanol
etanoic (II)
4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE
5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

79
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL – Reacţia cu metale reactive

R-COOH + Na → R-COO-Na+ + 1/2H2 ↑
acid carboxilic natriu sau sodiu carboxilat de hidrogen
sodiu (se degajă)
ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Reacţia cu metale reactive

2R-COOH + Mg → (R-COO- )2Mg+2 + H2 ↑
acid carboxilic magneziu carboxilat de hidrogen
magneziu (se degajă)
ACIDITATEA

[Link]ţia cu metale reactive

CH3-COOH + Na → CH3-COO-Na+ + 1/2H2 ↑
acid acetic sau natriu sau sodiu acetat de sodiu hidrogen
acid etanoic (se degajă)
ACIDITATEA

80
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia cu metale reactive

2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO- )2Mg+2 + H2 ↑
acid acetic sau magneziu acetat de hidrogen
acid etanoic magneziu (se degajă)
ACIDITATEA

[Link]ţia cu metale reactive

2CH3-COOH + Zn → (CH3-COO- )2Zn+2 + H2 ↑
acid acetic sau zinc acetat de zinc hidrogen
acid etanoic (se degajă)
ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Reacţia cu oxizi metalici

2R-COOH + CaO → (R-COO- )2Ca+2 + H2O
acid carboxilic oxid de calciu carboxilat de apă
sau var nestins calciu
ACIDITATEA

81
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

2. Reacţia cu oxizi metalici

2CH3-COOH + CaO → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2O
acid acetic sau oxid de calciu acetat de calciu apă
acid etanoic sau var nestins
ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Reacţia cu hidroxizii alcalini

R-COOH + NaOH → R-COO- Na+ + H-OH
acid carboxilic hidroxid de sodiu carboxilat de sodiu apă
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

2. Reacţia cu hidroxizii alcalini

CH3-COOH + NaOH → CH3-COO- Na+ + H-OH
acid acetic sau acid hidroxid de sodiu acetat de sodiu apă
etanoic
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

82
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL – Reacţia cu hidroxizii alcalini

2R-COOH + Ca(OH)2 → (R-COO- )2Ca+2 + 2H-OH
acid carboxilic hidroxid de calciu carboxilat de calciu apă
sau var stins
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

2. Reacţia cu hidroxizii alcalini

2CH3-COOH + Ca(OH)2 → (CH3-COO- )2Ca+2 + 2H-OH
acid acetic sau acid hidroxid de calciu acetat de calciu apă
etanoic sau var stins
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

CAZ GENERAL – Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă

R-COOH + NaHCO3 → R-COO- Na+ + H2CO3
acid carboxilic bicarbonat de carboxilat de sodiu acid carbonic
sodiu
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

83
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

2. Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă

CH3-COOH + NaHCO3 → CH3-COO- Na+ + H2CO3
acid acetic sau acid bicarbonat de acetat de sodiu acid carbonic
etanoic sodiu
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

CAZ GENERAL – Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă

2R-COOH + CaCO3 → (R-COO- )2Ca+2 + H2CO3
acid carboxilic carbonat de calciu carboxilat de calciu acid carbonic
sau piatra de var
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

2. Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă

2CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2CO3
acid acetic sau acid carbonat de calciu acetat de calciu acid carbonic
etanoic sau piatra de var
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

84
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL – Reacţia de esterificare cu alcooli monohidroxilici

esterificare
R1-COOH + R2-OH → R1-COO-R2 + H-OH
←hidroliză
acid carboxilic alcool carboxilat de apă
alchil (ester)
REACŢIA DE ESTERIFICARE

[Link]ţia de esterificare cu alcooli monohidroxilici

CH3-COOH + CH3-CH2-OH esterificare→ CH3-COO-CH2-CH3 + H-OH
←hidroliză
acid acetic alcool etilic acetat de etil apă
sau etanol (ester)
REACŢIA DE ESTERIFICARE

85
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia de esterificare a acidului salicilic

CH3-COOH + HOOC-C6H4-OH esterificare→ CH3-COO-C6H4-COOH + H-OH
←hidroliză
acid acetic acidul salicilic sau acidul acetil salicilic apă
acidul orto (ester) sau aspirina
hidroxibenzoic
REACŢIA DE ESTERIFICARE

86
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link]ţia de hidroliză a acidului acetilsalicilic

H-OH + CH3-COO-C6H4-COOH hidroliză→ HOOC-C6H4-OH + CH3-COOH
←esterificare
apă acidul acetil salicilic acidul salicilic sau acid acetic
(ester) sau aspirina acidul orto
hidroxibenzoic
REACŢIA DE HIDROLIZĂ

87
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

Procesul de fotosinteză
nCO2 + nH2O → Cn(H2O)n + nO2
dioxid de apă lumină hidraţi de carbon (amidonul – oxigen
carbon clorofilă produs principal)
Plantele sintetizează hidraţi de carbon în procesul de fotosinteză.

Degradarea prin oxidare a hidraţilor de carbon

Cn(H2O)n + nO2 → nCO2 + nH2O + energie
hidraţi de oxigen oxidare dioxid de apă
carbon carbon
Organismele animale degradează hidraţii de carbon rezultând CO2, H2O şi energie, astfel
restabilindu-se echilibrul natural.

[Link]ţia alcoolică a glucozei

C6H12O6 → 2CH3-CH2-OH + 2CO2
glucoză drojdia de bere alcool etilic sau dioxid de
etanol carbon
FERMENTAŢIA ALCOOLICĂ

88
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag
glucoză reactivTollens acid gluconic amo apă argi
niac nt
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] glucozei cu reactiv Fehling
HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2Cu(OH)2 → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv acid gluconic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

89
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

H − C1 = O HO − C1 = O
│ │
H − C2 − OH H − C2 − OH
│ │
HO − C3 − H HO − C3 − H
│ [O] │
H − C4 − OH → H − C4 − OH
│ Fehling │
H − C5 − OH sau H − C5 − OH
│ Tollens │
C6H2 − OH C6H2 − OH

glucoza acid gluconic

90
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H12O7 + 4NH3 + H2O + 2Ag
glucoză reactivTollens acid gluconic amo apă argi
niac nt
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] glucozei cu reactiv Fehling
C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv acid gluconic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

91
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

R-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă reactivTollens acid carboxilic amo apă argi

niac nt
+ -
2Ag +
2e → 2Ag0 REDUCERE
C+1 2e-
- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Fehling
R-HC=O + 2Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă reactiv acid carboxilic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

92
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] aldehidei formice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

H-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → H-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă formică reactivTollens acid formic amo apă argi

niac nt
+ -
2Ag + 2e → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] aldehidei formice cu reactiv Fehling
H-HC=O + 2Cu(OH)2 → H-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă formică reactiv acid formic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

93
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] aldehidei acetice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

CH3-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă acetică reactivTollens acid acetic amo apă argi

niac nt
+ -
2Ag + 2e → 2Ag0 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
[Link] aldehidei acetice cu reactiv Fehling
CH3-HC=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă acetică reactiv acid acetic oxid apă
Fehling cupric
– pp.
roşu
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE
C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

94
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

Hidroliza enzimatică a amidonului

-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză
REACŢIA DE HIDROLIZĂ A POLIZAHARIDELOR

Identificarea amidonului
-(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră
amidon KI
REACŢIA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI

CAZ GENERAL: Structura amfionică a aminoacizilor

+
H2N-CH(R)-COOH → H3N-CH(R)-COO-
←
α aminoacid amfion
În stare cristalină aminoacizii au structură de amfion.

95
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor

+
H3N-CH(R)-COO- + HO- → H2N-CH(R)-COO- + H2O
α aminoacid (cedează mediu
+
un H unei baze) bazic
Aminoacizii se comportă ca un acid în prezenţa unei baze.

CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor

+
H3N-CH(R)-COO- + H3O+ → +
H3N-CH(R)-COOH + H2O
α aminoacid (acceptă mediu
un H+ de la un acid) acid
Aminoacizii se comportă ca o bază în prezenţa unui acid.

CAZ GENERAL: Condensarea aminoacizilor

H2N-CαH(R1)-COOH + H2N-CαH(R2)-COOH → H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-COOH + H2 O
α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

96
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
R1 R2
dipeptidă

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2 O
acid α aminoacetic acid α aminoacetic glicil-glicină apă
sau glicină sau glicină
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

H2N − CH2 − CO − NH − CH2 − COOH

glicil-glicina

97
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2 O
acid α acid α alanil-alanina apă
aminopropionic sau aminopropionic sau
α alanina α alanina
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
CH3 CH3
alanil-alanina

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2 O
acid α aminoacetic acid α glicil-alanina apă
sau glicină aminopropionic sau α
alanina
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

98
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

H2N − CH2 − CO − NH − CH − COOH

│
CH3
glicil-alanina

[Link] aminoacizilor
H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH + H2 O
acid α acid α aminoacetic alanil-glicina apă
aminopropionic sau sau glicină
α alanina
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

H2N − CH − CO − NH − CH2 − COOH

│
CH3
alanil-glicina

99
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

Etalon
+ → +

Etalon
+ → +

Etalon
+ → +

100
Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ