Alchene
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de
carbon având formula moleculară generală CnH2n.
Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură
de tip π.
Denumire
Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul „-an” (din denumirea alcanului cu număr identic de atomi de
carbon) prin sufixul „-enă„.
La o catenă ramificată, se precizează atât poziţia dublei legături cât şi poziţia ramificaţiei,
folosind indici numerici, alegându-se situaţia în care indicele care arată poziţia dublei legături să
fie minim.
În afară de izomeria de catenă, întâlnită la alcani, alchenele pot genera un nou tip de izomerie,
denumită izomerie de poziţie. Cel mai întâlnit caz este 1-butena şi 2-butena.
Trebuie să remarcăm că seria alchenelor începe de la n=2.
n=2 CH2= CH2 etena
n=3 CH3-CH= CH2 propena
n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1 butena
CH3-CH= CH-CH3 2 butena
Radicali.
Radicali monovalenti: CH2=CH− etenil
CH2=CH−CH2 2-propenil
IZOMERI
[Link] de catena:difera prin ramificare:unul cu catena liniara,celalalt cu catena ramificata
[Link] de pozitie:difera prin pozitia dublei legaturi
[Link] geometrici:cis si trans.
CIS TRANS
PROPRIETĂŢI FIZICE
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă.
La temperatura camerei, alchenele cu:
C2-C4 sunt gaze,
C5-C18 sunt lichide,
iar cele cu mai mult de 18 atomi de carbon sunt solide.
−sunt insolubile in apa dar solubile in majoritatea solventilor organici.
−sunt incolore si fara miros
−punctele de topirer si de fierbere ale alchenelor au valori cava mai mici decat ale alcanilor
corespunzatori si cresc odata cu masa moleculara.
Densitate
Densitatea alchenelor lichide este mai mare decât densitatea alcanilor cu acelaşi număr de
atomi de carbon, dar mai mică decât a apei.
Proprietati chimice
Datorită prezenţei dublei legături, reactivitatea chimică a alchenelor este mai mare decât a
alcanilor.
I) Reacţii de adiţie
a) Adiţia hidrogenului:
R─CH═CH2 (alchenă) + H2 –> R─CH2─CH3 (alcan)
Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse între 80 – 200°C şi până la 200 atm. Drept
catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.
Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi di-halogenaţi vicinali (halogenul se leagă la
atomi de carbon vecini).
c) Adiţia de hidracizi la alchene duce la obţinere de derivaţi mono-halogenaţi:
Atunci când alchena este simetrică, adiţia decurge fără condiţii, ca în exemplul de mai sus.
Dacă alchena este asimetrică, atunci se aplică regula lui Markovnikov (atomul de halogen se
fixează la atomul cel mai sărac în hidrogen).
Exemplu:
R-CH=CH2 (alchenă asimetrică) + HCl --> R-CHCl-CH3 (derivat halogenat)
d) Adiţia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dacă avem o alchenă nesimetrică, se
aplică regula lui Markovnikov). Reacţia este prezentată în imaginea de mai jos.
[Link]ţia de polimerizare
Prin polimerizare se înţelege procesul chimic prin care un mare număr de molecule identice, ale
unor compuşi nesaturaţi, se leagă între ele, formând o moleculă unică (macromoleculă).
Schematic, procesul de polimerizare se reprezintă:
nA → ─[A]n─
Exemplu: nCH2═CH2 → ─ [CH2─CH2]n ─ (polietenă)
Indicele n, numit grad de polimerizare, arată numărul de molecule de etenă care alcătuiesc
lanţul macromolecular. Substanţa A este monomer, iar produsul final este polimerul.