Tema nr.

2
GLUCIDELE

Unități de învățare:

Structură, clasificare

Derivaţi ai ozelor

Reprezentanţi ai monoglucidelor
Obiectivele temei:
- Prezentarea ozelor, structură chimică şi clasificare, formulele de reprezentare a structurii
(lineară şi ciclică), derivaţii ozelor datorită reactivităţii acestora, reprezentanţi;
Timpul alocat temei: 2 ore
Bibliografie recomandată:
1. Bodea C. – Tratat de biochimie vegetală, P.I., Vol. I., [Link]. Rom., Bucureşti, 1965
2. Lehninher A.I., Biochimie, [Link]ă, 1987
3. Neamțu G., Câmpeanu Ghe., Socaciu Carmen – Biochimie vegetală, Ed. Didactică și
Pedagogică, București, 1993
3. Neamţu G., Popescu Ionela, Lazăr Şt., Bunea I., Câmpeanu Gh., Galben T., Chimie şi
biochimie vegetală, E.D.P., Bucureşti, 1983.

2. Glucidele
Glucidele (glycos = dulce), cunoscute şi sub numele de hidraţi de carbon (formula
generală = Cn(H2O)m sau zaharuri (sakkharom = substanţă dulce) sunt substanţe de origine
predominant vegetală, şi se formează în procesul de fotosinteză care decurge în plantele
verzi.
Glucidele, componente principale ale hranei omului şi animalelor, sunt compuşi foarte
răspândiţi în natură, atât sub formă liberă (pentoze, hexoze), cât şi sub formă de combinaţii
(glicozide, glicoproteide, glicolipide etc.). Proporţia lor în regnul vegetal reprezintă peste 50%
din substanţa uscată a organismelor vegetale superioare.
Pe lângă importanţa lor ca substanţe de constituţie şi rezervă ale organismelor vii, ele
îndeplinesc şi funcţii specifice, cum ar fi: sunt componente ale acizilor nucleici, componente
ale unor enzime, glicoproteide şi glicolipide din membranele celulare.
 Glucoza este glucidul simplu cel mai răspândit şi reprezintă împreună cu amidonul ca
poliglucid sursa energetică majoră pentru celelalte tipuri de organism.
Celuloza îndeplineşte în plante un rol plastic esenţial fiind componentul principal al structurii
ţesuturilor de rezistenţă.
[Link]ă chimică. Clasificare
Glucidele sunt substanţe ternare, constituite din atomi de: C, H, O (foarte rar  şi S) cu
funcţiuni chimice mixte: polihidroxialdehide (aldoze) şi polihidroxicetone (cetoze).
Glucidele se clasifică în două grupe mari: glucide simple, numite oze (monoglucidele
sau monozaharide) şi glucide compuse numite ozide.
Clasificarea glucidelor poate fi redată astfel:

trioze
tetroze aldoze
OZE pentoze
hexoze cetoze
GLUCIDE
oligozide (oligoglucide)
holozide
OZIDE poliozide (poliglucide)
heterozide

Ozele (glucide nehidrolizabile), se clasifică în funcţie de natura grupei carbonil în

aldoze şi cetoze, iar în funcţie de numărul atomilor de carbon din moleculă în: trioze, tetroze,
pentoze, hexoze etc.
Ozidele sunt clasa de glucide formate din mai multe resturi de molecule de
monoglucide unite între ele prin legături de tip glicozidic. În funcţie de numărul resturilor de
oze componente se clasifică în oligoglucide (cu număr de până la şase resturi de molecule de
monoglucide) şi poliglucide (număr mai mare de şase resturi de molecule de monoglucide).
Ozidele se clasifică la rândul lor în holozide (se transformă prin hidroliză acidă sau enzimatică
în monoglucide) şi heterozide (combinate cu alte substanţe de natură neglucidică din care se
pot pune în libertate prin hidroliză).
[Link] (oze)
Ozele sunt glucide simple, care nu mai pot fi trasformate în alte substanţe mai simple
tot cu caracter glucidic. Ele sunt polihidroxialdehide şi polihidroxicetone.
 Deoarece raportul dintre atomii de hidrogen şi atomii de oxigen în glucide este de doi
la unu (ca şi în formula apei), s-a conferit glucidelor şi denumirea de hidraţi de carbon.
Formula moleculară este Cn(H2O)n, unde n ≥ 3.
Ozele sunt sintetizate direct din procesul de fotosinteză în plantele verzi şi reprezintă
totodată unităţile structurale ale glucidelor complexe.
[Link] de reprezentare a structurii monoglucidelor
Pentru a stabili structura ozelor, s-au efectuat reacţii chimice asupra glucozei, care au
condus la concluzia că ozele au în general o catenă neramificată, pe care sunt grefate grupe
funcţionale hidroxil (-OH) şi o grupă funcţională carbonil (-CH=O). Ele pot conţine în
molecula lor 3 până la 7 atomi de carbon.
În funcţie de nmărul atomilor de carbon constituenţi ele sunt denumite trioze (3 atomi
de C), tetroze (4 atomi de C), pentoze (5 atomi de C), hexoze (6 atomi de C), heptoze (7 atomi
de C).
Structura ozelor poate fi o structură lineară şi ciclică.
Structura lineară a ozelor. În această structură unul dintre atomii de carbon reprezintă o
grupare carbonilică care poate fi:
- aldehidă iar în acest caz ozele se numesc aldoze
- cetonă, iar ozele poartă numele de cetoze
Iar ceilalţi atomi de carbon au o grupare hidroxil alcoolică -OH.

D-glucoză (aldohexoză) D-fructoză (cetohexoză)

Cele mai prezente oze în regnul vegetal sunt:
 Atomii de carbon secundari din structura ozelor devin atomi de carbon asimetrici
datorită grupării hidroxil -OH care poate fi orientată diferit în spaţiu.

Posiblitatea orientării diferite a grupării hidroxil secundar şi prezenţa unui număr mare
de atomi de carbon asimetrici în cazul pentozelor şi hexozelor determină existenţa unui număr
mare de izomeri geometrici sau stereoizomeri. Numărul stereoizomerilor este dat de formula
n= 2n în care n este numărul de atomi de carbon asimetrici din formula [Link] care diferă
prin configuraţia unui singur atom de carbon se numesc oze epimere. Glucoza, maltoza şi
fructoza sunt oze epimere în raport cu al doilea atom de carbon iar glucoza şi galactoza în
raport cu al 4-lea atom de carbon.
Structura ciclică a ozelor. Structura lineară a ozelor nu explică unele proprietăţi fizico-
chimice care sunt de fapt în deplină concordanţă cu o structură ciclică în care gruparea
carbonil apare mascată. Structura ciclică este consecinţa unei reacţii de semiacetalizare sau
semicetalizare intramoleculară, în urma căreia în molecula ozei se crează un ciclu de tip furan
(structură furanozică) sau de tip piran (structură piranozică).

Totodată apare un hidroxil nou la atomul de carbon carbonilic, numit la aldoze

hidroxil semiacetalic sau semicetalic la [Link] hidroxil poate avea orientare spaţială
diferită faţă de planul ciclului creat respectiv orientare α sau ß. Cei doi izomeri noi poartă
denumirea de anomeri iar transformarea unuia în celălalt se numeşte mutarotaţie.

[Link]ţi ai ozelor
 [Link]şi de oxidare ai ozelor
Prin oxidare ozele se transformă în acizi. În funcţie de gruparea funcţională care este
oxidată se obţin acizi aldonici, acizi zaharici, acizi uronici.
Acizii uronici
Acizii uronici sunt produşi naturali care rezultă din oxidarea grupării alcool primar la
gruparea carboxil. În structura acestor acizi există atât gruparea carbonil cât şi gruparea
carboxil.

Acizii uronici au o importanţă deosebită în ţesutul vegetal, ei reprezentând unităţi

structural ale acizilor poliuronici iar aceştia ulterior intră în structura unor poliglucide
importante precum substanţele pectice, hemiceluloza, mucilagiile şi gumele.
Prin decarboxilare acizii uronici se transform în oze cu un atom de carbon mai puţin,
acestea reprezentând o cale important de biosinteză a pentozelor în organismul vegetal.
Acizii aldonici
În condiţii blânde de oxidare a ozelor rezultă acizii aldonici. În aceste reacţii gruparea
carbonil se transform în grupare carboxil.

În aceste condiţii blânde glucoza poate fi oxidată la acid gluconic. Acidul gluconic sub
formă fosforilată este un intermediar în metabolismul glucidic. Această oxidare demonstrează
caracterul reducător al ozelor.
[Link] fosforici ai ozelor
În celula vegetală ozele se găsesc esterificate cu acid fosforic la gruparea hidoxil de
alcool primar sau la hidroxilul semiacetalic. Esterii fosforici reprezintă forma bogată în
energie care participă în toate procesele metabolice.
 Cei mai importanţi esteri fosforici ai ozelor implicaţi în desfăşurarea proceselor
metabolice de biosinteză şi degradare sunt:
- Esteri ai triozelor

- Esteri ai pentozelor

- Esteri ai hexozelor

Glucozo 1-fosfat Glucozo 6 fosfat Fructozo 6 fosfat Fructozo 1,6 difosfat

[Link]şi de reducere ai ozelor. Polialcooli
Ozele pot fi reduse la gruparea carbonil transformându-se în polialcooli.
Exemplu glucoza se reduce la sorbitol, manoza la manitol, aldehida glicerică la glicerol.
Pe această cale se formează glicerolul în organismul vegetal, el fiind un component
important în structura lipidelor.
 Mezoinozitolul este un polialcool important, un hexitol. El este component al unor
glicerofosfolipide iar pe de altă parte esterificat cu acid fosforic sub formă de sare de calciu şi
magneziu constituie fitina. Fitina reprezintă rezerva de fosfor a seminţelor dar se găseşte şi în
ţesuturile de susţinere ale plantelor superioare.

[Link]
O altă reacţie specifică a ozelor este policondensarea, proces ce poate avea loc la
hidroxilul semiacetalic sau semicetalic cu formare de glicozizi. Legătura obţinută este de tip
eter şi poartă numele de legătură glicozidică.
Hidroxilul semiacetalic sau semicetalic poate avea orientare α sau ß iar glicozizi rezultaţi
pot fi izomeri α sau ß astfel legătura formată poate fi α-glicozidică sau ß- glicozidică.
Formarea legăturilor glicozidice stă la baza structurii tuturor glucidelor complexe.
În funcţie de natura compusului hidroxilic condensat glucidele complexe se clasifică în:
- Hologlucide sau holozide
- Heteroglucide sau heterozide.
 1. Hologlucidele sunt compuşi glicozidici rezultaţi prin condensarea ozelor prin
condensarea hidroxilului semiacetalic al unei oze cu un hidroxil alcoolic al altei oze.
Din această reacţie rezultă un număr mare de hologlucide obţinute atât ca urmare a
naturii ozelor, de forma α sau ß a hidroxilului semiacetalic precum şi de poziţia
hidroxilului alcoolic ce participă la condensare.
2. Heteroglucidele sunt compuşi de oxidare ai ozelor cu diverşi compuşi organici ce
conţin în structura lor un hidroxil alcoolic sau fenolic. Aceştia poartă numele de
aligon. În funcţie de natura aligonului heteroglucidele pot fi:
- Alcoolice şi fenolice; exemplu: camila, arbutină, florizină
- Flavonoidice
- Steroidice; exemplu: saponine
- Alcaloidice; exemplu: solanina, tomatina
- Cianogenice
- Cu sulf; exemplu: sinalbina, sinigrina
[Link]ţi ai monoglucidelor
Unele oze există libere în regnul vegetal (trioze, tetroze, pentoze, hexoze, octoze,
nonoze), altele se găsesc sub formă de derivaţi sau intră în constituţia oligozidelor şi
poliozidelor.
Triozele - o aldoză cu doi izomeri (aldehida glicerică) şi o cetoză (dihidroxiacetona)
apar ca intermediari în metabolismul glucidelor, ca atare, sau sub formă de esteri fosforici.
Tetrozele nu se găsesc libere în natură, ele rezultă prin degradarea pentozelor sau prin
sinteză. Esterul fosforic al eritrozei se formează în procesul de fotosinteză şi la degradarea
glucozei.
Pentozele sunt foarte răspândite în natură (mai puţin sub formă liberă) mai ales sub
formă de poliglucide (pentozani), glicozide şi esteri. În frunzele plantelor se găsesc cantităţi
mici de pentoze, în proporţie mai mare se întânesc pentozani, poliozide care însoţesc celuloza.
Cele mai importante dintre pentoze sunt: riboza, deoxiriboza, xiloza, arabinoza, ribuloza.
Riboza şi deoxiriboza sunt componente ale acizilor nucleici ARN şi ADN şi ale unor
enzime.
Xiloza (zahărul de lemn) este componentă a membranelor celulare vegetale, însoţind
celuloza sub forma poliozidelor xilani, mai ales în partea lemnoasă a plantelor (paie, coceni
de porumb, lemn de stejar, sâmburi de fructe etc.).
Xiluloza (epimerul xilozei) participă la procesul de fotosinteză.
 Arabinoza este prezentă în liliacee, sucul fructelor şi în lemnul coniferelor.
Poliglucidele arabinozei (arabanii) sunt răspândite în hemiceluloze, materii pectice, gume,
mucilagii vegetale.
Hexozele sunt răspândite în regnul vegetal atât libere cât şi sub formă de derivaţi
(holozide).Glucoza (dextroza, zahăr de amidon sau zahăr de struguri) este monoglucida cea
mai răspândită şi importantă din punct de vedere biologic. În stare liberă se găseşte în toate
fructele, în flori, în miere, în tomate, alături de fructoză şi zaharoză.
 Glucoza intră în structura diglucidelor (zaharoza, maltoza, celobioza, lactoza) şi a
poliglucidelor (amidon, celuloză).
Conţinutul de glucoză din plante variază în funcţie de temperatură şi de gradul de
expunere la lumină a plantelor.
Galactoza este o glucidă răspândită mai ales sub formă de diglucide (lactoza), triglucide
(rafinoza) şi poliozidele (galactani, galactoarabani etc.) în agar-agar, gume şi mucilagii
vegetale, glicozide şi lipide complexe.
Fructoza (zahărul din fructe, cea mai dulce dintre oze) este o cetohexoză răspândită atât
în stare liberă, în fructe, cât şi sub formă de diglucide (zaharoza), poliglucide (inulina,
fructani) şi glicozide.
Sorboza este o cetohexoză izomeră cu fructoza, răspândită în scoruşul de munte şi alte
fructe, mai ales sub formă de sorbitol, care în contact cu aerul se oxidează la sorboză. Se
utilizează la obţinerea acidului ascorbic (vitamina C).
Aminoglucidele sunt derivaţi ai glucidelor care conţin şi grupa funcţională amino. Mai
răspândite în natură sunt glucozamina, componentă a chitinei şi galactozamina (componentă a
glicolipidelor).