MONOZAHARIDE

Monozaharidele pot fi considerate produse de oxidare a unor alcooli [Link] cum a fost
oxidata o grupa de alcool primar sau de alcool secundar rexzulta o grupa aldehidica sau o grupa cetonica adica
hidroxi-aldehide sau [Link] urmare se deosebesc monozaharide cu grupa aldehidica , numite aldoze, si
monozaharidecu grupa cetonica , numite cetoze.
In functie de numarul atomilor de carbon care alcatuiesc molecula, monozaharidele se
clasifica in dioze (cu 2 atomi de carbon), trioze (cu 3 atomi de carbon), tetroze (cu 4 atomi),
pentoze (cu 5 atomi), si hexoze.
Monozaharidele sunt foarte raspandite in natura, atat in stare libera, cat si in forma combinata. Produsele
naturale -fructele- contin cantitati importante de glucoza, fructoza, etc. Zaharul , amidonul, celuloza, sunt produse de
condensare a monozaharidelor, din care acestea se pot obtine prin hidroliza. Glicozidele, foarte raspandite substante,
de exemplu alcooli si fenoli. O clasa de derivati ai monozaharidelor sunt substantele tanante din categoria
galotaninurilor.
Toate monozaharidele sunt substante neutre, cristaline, solubile in apa, mai greu solubile in alcool si
insolubile in eter, cloroform etc. Ele au gust dulce; exista insa monozaharide fara gust sau cu gust amarui. Solutiile
monozaharidelor naturale prezinta activitate optica. O constanta caracteristica a lor este rotatia specifica.
Prin incalzire, monozaharidele se caramelizeazasi apoi se carbonizeaza.
In organismele vii au loc variate reactii in urma carora din substante cu molecule mai simple rezulta substante cu
molecule mai complicate sunt transformate in substante cu molecule mai simple.

Cea mai simpla monozaharida este aldehida glicolica,care este o aldodioza. Tetrozele nu
se gasesc in natura. Pentozele sunt foarte raspandite in natura: arabinoza,xiloza, riboza; cat si
hexozele: glucoza,galactoza,fructoza,sorboza.

MONOZAHARIDE MAI IMPORTANTE

PENTOZE: Dintre cele opt aldo-pentoze, numai patru se gasesc in natura, iar dintre ceto-
pentoze,numai doua. Pentozele se caracterizeaza prin formare de furfurol, la incalzire cu acizi
minerali diluati.
XILOZA- este mult raspandita in natura, ca o componenta a gumelor vegetale si sub
forma de xilan , o polizaharida ce insoteste celuloza in lemn si constituie o parte din asa-numita
heiceluloza. Xilanul se mai gaseste in diverse materiale lignificate ca: paie, coceni de porumb,
coji de seminte de bumbac si de floarea- soarelui. Din aceste materiale, de ex. Din coceni de
porumb, se poate obtine xiloza prin hidroliza cu acizi diluati; din solutia rezultata se indeparteaza
glucoza prin fermentare, iar xiloza cristalizeaza la concentrare. Xiloza, ca si celelate pentoze, nu
este fermentata de drojdia obisnuita,dar varietatile Torula si Monilia cresc bine pe solutiile
rezultate de la hidroliza paielor, a cocenilor si a stufului.
ARABINOZA- este mult raspandita in vegetale, unde apare sub forma unei polizaharide
numita araban, precum si ca o componenta a gumelor si mucilagiilor vegetale si a
[Link] asemenea a fost gasita si in glicozide si in dizaharide. Se obtine prin hidroliza,
din guma de cires sau din sfecla, dupa extragerea zaharului.
RIBOZA-este un compus de cea mai mare importanta biologica , fiindca este alturi de
dezoxi-riboza, o componenta esentiala aacizilor nucleici si apare in orice celula vie. In acizii
nucleici, D-riboza este continuta in forma furanozica, legata glicozidic de anumiti derivati ai
pirimidinei si purinei si de acid fosforic. Se obtine din acizii nucleici, prin hidroliza cu acizi
diluati.
 HEXOZE. Principalii reprezentanti ai clasei sunt glucoza, manoza, galactoza, fructoza,
care sunt si cele mai raspandite monozaharide. Ele se gasesc in natura libere, sub forma de
glicozide, de oligozaharide si de polizaharide. Cele patru monozaharide naturale fermenteaza sub
actiunea drojdiei de bere.
MANOZA- nu se intalneste libera in natura. In schimb, sunt frecvente polizaharidele ei,
mananii . Unul dintre acestia, fildesul vegetal din nuca de fildes, fructul unui palmier sud-
american este cel mai bun material pentru obtinerea manozei, prin hidroliza cu acizi; din siropul
rezultat, manoza nu cristalizeaza decat greu, de obicei numai dupa insamantare. Manoza se
transforma prin reducere in manitol si se formeaza din acest hexitol prin oxidare. Oxidarea
manozei duce la acidul manonic si la acidul manozaharic.
GALACTOZA- nu se gaseste libera decat rar, dar este adesea intalnita in dizaharide,
trizaharide, polizaharide. De asemenea se gaseste in glicozide si in fosfatidele din creier.
Galactoza se obtine , alaturi de glucoza prin hidroliza lactozei. Tesutul glandei mamare
transforma in vitro glucoza in galactoza.
Galactoza cristalizata este forma [Link] reducere cu amalgam de sodiu sau de
aluminiu, galactoza trece in alcoolul hexahidroxilic optic inactiv, dulcitolul, o substanta care se
intalneste si in natura, in vegetale. Prin oxidare se formeaza acidul galactonic, monocarboxilic si
acidul mucic, dicarboxilic,optic [Link] este unul din putinele zaharuri din seria L gasit
in natura ca polizaharida, in mucilagiul din samanta de in, in galactogenul din melc si in alte
polizaharide izolate din alge [Link] hidroliza acestora se formeaza, in majoritatea cazurilor,
galactoza, care se indeparteaza prin fermentare cu drojdie, fiind singura atacata de aceasta.
GLUCOZA- este compusul organic, aparţinând clasei
zaharidelor, care are formula chimică C6H12O6. Deşi are aceeaşi
formulă chimică, fructoza este diferită faţă de glucoză prin modul de
legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singură grupare de alcool
primar, pe când fructoza are două grupări de alcool primar.
Glucoza mai este denumită dextroză sau glucoză
dextrogiră(de la lat. dexter=dreapta şi gyrus=rotire), deoarece are
proprietatea de a se roti spre dreapta(în sensul mersului acelor unui
Structura ciclica a
ceasornic) planul de polarizare al luminii polarizate, pentru un glucoze (β-glucoza)
observator către care se propagă lumina.D (+)-Glucoza, sau zaharul de
struguri, este foarte raspandita in regnul vegetal, fie ca atare in sucul
de fructe dulci sau in flori, fie sub forma de dizaharide (lactoza, zaharoza, maltoza, celobioza)
sau polizaharide (amidon si celuloza). De asemenea se gaseste in stare combinata, sub forma de
glicozide. In cantitati mici se mai gaseste in sange limfa, urina, etc. ( La bolnavii de diabet
cantitatea de glucoza din urina si sange este marita).
Glucoza conţine şase atomi de carbon şi o grupă carbonil (specifică
aldehidelor) şi este numită uneori aldohexoză. În natură, în unele plante,
glucoza există sub formă de structură aciclică; în altele, ea poate fi găsită
sub formă ciclică. Teoretic, structura ciclică a glucozei apare în urma
interacţiunii dintre grupa carbonil şi grupele hidroxil de la carbonii cu
numerele 4 şi 5. Aceste interacţiuni sunt reacţii de adiţie a grupelor hidroxil
amintite la grupa carbonil. În soluţie apoasă, cele două forme se află în
echilibru, şi la un pH 7, forma ciclică este predominantă.

Glucoza dextrogir
 Glucoza se obtine prin hidroliza a oligo- si polizaharidelor, cum si a glicozidelor.
Industrial se prepare din amidon, prin hidroliza cu acid clorhidric diluat, sub presiune mica, 2
atm.
Glucoza este o substanţă solidă, cristalizată, incoloră şi solubilă în
apă. Are un gust dulce. Punctul său de topire este foarte ridicat, deoarece
între numeroasele sale grupări hidroxil (-OH) se formează multe legături de
hidrogen. Când sunt încălzite, toate monozaharidele (nu numai glucoza) se
descompun înainte de a se topi, în carbon şi apă, reacţie numită carbonizare.
Glucoza are 75% din puterea de îndulcire a fructozei (care este luată ca
unitate).
esterul pentacilat al glucozei şi acid clorhidric.

Glucoza levogir

Reacţia de eterificare: reacţia de eterificare are loc doar cu un ester anorganic, precum
sulfatul acid de metil.

Reacţia de fermentaţie : această reacţie are loc în prezenţă de enzime, care au rol de
biocatalizator. Astfel, din glucoză rezultă alcool etilic şi dioxid ce carbon.

Obtinere naturala:

- Glucoza este unul dintre produşii de fotosinteză a plantelor şi a unor procariote. Se găseşte
îndeosebi în sucul fructelor dulci ale plantelor.
- La animale şi ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces numit
glicogenoliză. La plante, se descompune amidonul.

- La animale, glucoza este sintetizată în ficat şi rinichi din intermediari care nu sunt
carbohidraţi, precum piruvat şi glicerol, proces numit gluconeogeneză.

La scară industrială, glucoza se obţine prin hidroliza amidonului în mediu acid:

Glucoza este un combustibil esenţial în biologie. Carbohidraţii reprezintă sursa principală

de energie pentru corpul uman, producând 4 kilocalorii (17 kilojouli) pe gram. Descompunerea
carbohidraţilor (amidonul, de exemplu) produce mono şi dizaharide, iar o mare parte dintre
produşi este glucoză. Prin glicoliză şi prin reacţiile ciclului acidului citric, glucoza este oxidată
pentru a forma dioxid de carbon şi apă, rezultând şi energie, în principal sub formă de ATP.
Este distribuită în toate celulele şi fluidele organismului, cu excepţia urinei. În ser,
concentraţia de glucoză (glicemie) normală este de 80-110 mg/dl. Menţinerea glicemiei în limite
constante este asigurată prin acţiunea antagonistă a doi hormoni ai pancreasului endocrin:
insulină (hipoglicemiant) şi glucagon (hiperglicemiant). Creşterea cantităii de glucoză în sânge
este specifică diabetului zaharat, iar în urină (glicozurie) apare numai când glicemia depăşeşte
160-180 mg/dl.
Există mai multe forme de comercializare şi folosire a glucozei, dintre care cele mai
importante sunt:
 sirop de glucoză - conţine glucoză în concentraţie de 32,40%;
 glucoza tehnică - cu o concentraţie de 75%;
 glucoza cristalizată (tablete) - concentraţie de 99%.

În medicină este folosită mai ales sub formă de soluţii apoase perfuzabile. În funcţie de
concentraţiile lor, acestea au acţiuni şi indicaţii diferite. Soluţiile sub 5 % sunt utilizate pentru
diluarea unor medicamente, pentru hidratare sau ca substituent energetic. Soluţia de glucoză 5 %
este izotonă şi are aceleaşi utilizări, fiind folosită cel mai adesea. Soluţiile de concentraţii mai
mari de 5 % (10, 20, 33, 40 %) sunt hipertonice şi îşi găsesc utilitatea ca diuretice osmotice
(realizează deshidratare tisulară, foarte utilă în edeme). Pentru a evita efectele nefaste ale
hiperglicemiei, de obicei oricărei perfuzii cu glucoză i se adaugă insulină.
Glucoza este intrebuintata ca inlocuitor de zahar in cofetarie si la prepararea lichiorurilor.
Avand proprietati reducatoare, este folosita la fabricarea oglinzilor. De asemenea, se mai
utilizeaza in industria textila (vopsitorie, imprimerie).