Alcanii
Alcanii sunt hidrocarburile saturate care au formula CnH2n +2
n= 1 CH4 -METAN
n= 2 C2H 6 H3C-CH3 -etan
n= 3 C3H8 H3 – CH2 – CH3 - propan
n= 4 C4H10 H3C- (CH2)2 – CH3- butan
n= 5 C5H 12 H3C- (CH2)3 – CH3 - pentan
n= 6 C6H14 H3C- (CH2)4 – CH3 -hexan
n= 7 C7H16 H3C- (CH2)5 – CH3 -heptan
n= 8 C8H18 H3C- (CH2)6 – CH3 -octan
n= 9 C9H20 H3C- (CH2)7 – CH3 - nenon
n= 10 C10H 22 H3C- (CH2)8 – CH3 -decan
n= 11 C11H 24 H3C- (CH2)9 – CH3 -undecan
……………………………………………………………………………………
n= 20 C20H42 H3C- (CH2)18 – CH3 – eicosan
Denumirea alcanilor se realizeaza astfel: la numeralul exprimat in greaca care indica numarul
atomilor de carbon se adauga terminatia “-an” pirmii patru termeni avand denumiri specifice.
Incepand cu al IV-lea atom de carbon apare fenomenul de izomerie.
n= 4 H3C – CH2 - CH2 – CH3 n butan (normal butan)
H3C – CH - CH3
CH3 izobutan (2 metil propan)
La alcanii cu catena liniara se folosesc termenul normal. La cei cu catena ramificata se
foloseste temenul “-izo”
Denumirea izoalcanilor. Radicali
H
H H2C metilen CH metin
C
H H3C – metan
Radicalii sunt specii chimice obtinute teoretic prin indepartarea unuia sau mai multoara atomi
de hidrogen din molecula. Denumirea radicalilor se face inlocuind terminatia “-an” de la
alcanul corespunzator cu “-il” pentru radicalii monovalenti cu “-ilen” cu cei divalenti si cu “-
in” pentru cei trivalenti.
H3C-CH2- etil -H2C-CH2- etilen H3C-CH2-CH2- n propil
H3C-CH-CH3- izopropil 2 propil
H3C-CH2-CH2-CH2- n butil H3C-CH2-CH-CH3 2 butil
1
CH3
CH3-C-CH3 tert butil
CH3-CH-C-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2 3 etil
2,3 dimetil
CH3 hexan
CH3
H3C-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH – CH3
CH3
4- izopropil 4-metil heptan
Denumirea izoalcanilor: se numeroteaza categoria cea mai lunga astfel incat suma indicilor
de pozitie pentru radicali sa fie numarul minim. Se denumeste intai radicalii in ordinea
alfabetica, precizandu-se pozitia la care se adauga numele alcanului cu catena cea mai lunga.
CH3
H3C-CH-CH-CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3 CH3 2,3 dimetil butan
CH3 2,2 Dimetil butan
Izomeria la alcani H3C-CH2-CH2-CH3 n butan H3C-CH-CH3
CH3 2 metil propan (izobutan)
Deoarece izomeria la alcani se datoreaza ramificarii catenei se numeste izomerie de catena.
Seria omoloaga (omologa) este seria de compusi cu proprietati si structura asemanatoare in
care termenii se deosebesc printr-o grupare de metilen.
H3C-CH2-CH3 propan
2
H3C-CH2CH2-CH3 butan
Cicloalcani
Cicloalcanii sunt alcanii cu structura ciclica
H2C-CH2
CH2
H2C-CH2 ciclobutan C4H8
CH2 CH2 ciclopropan
CH2 CH metiliciclopentan C6H12
H2C CH
CH2
H2C
Forma generala a cilcoalcanilor este CnH2m
Observatie: catena ciclica s-au o legatura dubla micsoreaza numarul de atomi de H2 dintr-un
alcan cu 2.
Surse naturale de alcani
a. gaz metan
b. petrol- gaze de petrol (gaze de sonda)
c. carbuni de pamant
Proprietati fizice ale alcanilor
In conditii normale, alcanii se gasesc in toate starile de agregare.
C1……C4 C5……C15 C16……
gaze lcihizi solizi
Alcanii sunt insolubili in apa, dar solubili in solventi organici, au densitatea mai mica decat a
apei. Punctele de fierbere si de topire ale alcanilor cresc cu masa moleculara, dar scad cu
ramificarea
Proprietati chimice ale alcanilor
Sunt parafine (au afinitate mica)
Alcanii au reactivitate scazuta reactionand numai in conditii energice.
1. Reactii de substitutie (se distrug legaturile C – H )
2. Reactii de ionizare (se distrug legaturile C – C )
3. Reactii de oxidare (se distrug legaurile C – H ; C – C )
4. Reactii de descompunere termica ( se distrug legaturile de C – H ; C – C )
3
1. Reactiile de substitutie sunt reactii in care unul sau mai multi atomi de hidrogen se
inlocuiesc cu atomi sau grupe de atomi din reactant.
Halogenarea alcanilor- alcanii reactioneaza direct cu clorul sau bromul la lumina sau la
500 0C
Fluorul si iodul se introduc indirect (fluorul fiind foarte reactiv, iar iodul putin reactiv)
hν hν
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl
monoclorometan diclorometan
(clorura de metil) (clorura de metilen)
hν hν
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl HHCl3 + Cl CCl4 + HCl
triclorometan tetraclorometan
(clorura de metan- cloroform)
2. Reactia de ionizare este reactia in care normal alcanii se transforma in izoalcani.
AlCl3- anhidruu
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3
100 0C
CH3 izobutan
Izoalcanii ard bine in motoarele cu explozie
Reactii de oxidare:
partiala => compusi oxigenati
totala (ardere)
0
400 C
CH4 + ½O2 60 atm CH3OH metamol (alcool metilic)
oxizi de N O
O
CH4 + O2 400 – 600 C H – C – H (CH2O)
formaldehida solutie 40% formaldehida= formol
CH4 + ½O2 CO + 2H2
gaz de sinteza
Arderea alcanilor au loc cu degajare foarte mare de caldura, si conduce la CO2 si H20
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + Q
C2H6 + 7/2 O2 CO2 + H2O + Q
Descompunerea termica a alcanilor
Cracare t < 650 0C
Friofiza t > 650 0C
4
CH4+CH2=CH – CH3
600
CH3-CH8-CH2-CH3 C metan propena
Reactii de cracare
H3C – CH3 + H2C = CH2
Etan etena
H2C=CH-CH2 - CH3+H2
1 butena
Reactii de
H3C-CH2=CH – CH3 + H2 dehidrogenare
2 butena
Amonooxidarea metanului
CH4 + 3/2O2 + NH3 100 C
H – C=N + 3 H2O
acid cianhidric
Utilizarea alcanilor:
CH3Cl – agent frigorific
CH2Cl2, CCl4- solventi
CHCl3 – se utilizeaza in medicina ca anestezic
HCN, CH2O, CH3OH sunt intermediary de sinteza importanti
Tipuri de probleme
Reprezentati si denumiti alcanii cu 5 atomi de carbon.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n pentan
H3C-CH-CH2-CH3 2 metil butan
CH3
CH3
H3C-C-CH3 2,2 dimetil propan
CH3
*Nota: Pentanul are doar trei izomeri
Reprezentati si denumiti alcanii cu 6 atomi de carbon
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexan
5
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2 metil pentan
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3 metil pentan
CH3
H3C-CH-CH-C
CH3 CH3 2,3 metil butan
CH3
H3C-CH-CH2-CH3
CH3 2,2 dimetil butan
Scrie formulele structural ale urmatorilor alcani:
a. 2 metil pentan
b. 3 metil pentan
c. 2,2 dimetil pentan
d. izobutan
CH3
H3-CH-CH2-CH2-CH3 H3C-C-CH3
CH3 2 metil pentan CH3 2,2 dimetil propan
H3C-CH2-CH-CH2-CH2 H3C-CH-CH3
CH3 3 metil pentan CH3 izobutan