Alcani

Serie omoloagă, denumire, formule de structură, izomerie de catenă, proprietăţi fizice,

proprietăţi chimice: clorurarea metanului, monohalogenarea propanului, izomerizarea
butanului, cracarea şi dehidrogenarea butanului, arderea, benzine, cifra octanică, putere
calorică.

I. DEFINIŢIE
Hidrocarburile saturate cu catenă aciclică liniară se numesc alcani sau n-alcani.
Hidrocarburile saturate cu catenă aciclică ramificată se numesc izoalcani.
Formula generală a alcanilor (n-alcani, izoalcani) : CnH2n+2

II. DENUMIREA ALCANILOR. SERIA OMOLOAGĂ

O succesiune de termeni în care fiecare termen diferă de vecinii săi printr-o
cantitate fixă de atomi de carbon şi hidrogen (CH2), păstrând particularităţile structurale
ale termenilor vecini se numeşte serie omoloagă.

Denumirea izoalcanilor
a) Izoalcani cu număr mic de atomi de carbon în moleculă

- se alege catena liniară cea mai lungă (catena de bază) şi se indică denumirea n-alcanului
corespunzător;
- se denumesc ramificaţiile ca radicali;
- se indică prin cifre arabe, numite indici de poziţie, poziţia fiecărui radical în catena de bază;
- se numerotează catena de bază în aşa fel încât suma indicilor de poziţie să fie cea mai mică;
- se indică printr-un prefix numărul radicalilor de acelaşi fel (di pentru doi, tri pentru trei, tetra
pentru patru, etc.);
- structura denumirii este:
indici de poziţie + prefix + numele radicalului + numele catenei de bază
(radicalii sunt citaţi în
denumire în ordine alfabetică)

b) Izoalcani cu catene mai mari

- dacă izoalcanul prezintă mai multe catene cu aceeaşi lungime, se alege drept catenă de bază
catena cea mai lungă care are cele mai multe ramificaţii;
- dacă două ramificaţii diferite se află la distanţe egale de capetele catenei de bază, numerotarea
catenei se face astfel încât radicalul prioritar din punct de vedere al ordinii alfabetice să aibă
indicele de poziţie cel mai mic;
- radicalii sunt prezentaţi în denumire în ordine alfabetică, fără a se ţine seama de prefixele di,
tri, etc.
IZOMERIE DE CATENĂ
Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, dar cu structuri şi
proprietăţi diferite.
La alcani izomeria este determinată de posibilitatea atomilor de carbon de a se uni diferit în
catenă – izomerie de catenă.
Pe lângă atomii de carbon primar şi secundar dintr-un alcan normal, în izoalcani apar atomi de
carbon terţiar şi cuaternar.
Izomeria de catenă întâlnită la alcani afectează numai constantele fizice. Izomerii de catenă apar
de la C4H10 şi numarul lor creste cu numărul de atomi de carbon din moleculă.

III. PROPRIETĂŢI FIZICE ALE ALCANILOR

Proprietăţile fizice ale alcanilor sunt determinate de structura moleculelor lor.

Legăturile simple C-C sunt legături covalente nepolare, iar legăturile C-H sunt legături
covalente foarte slab polare, fiind considerate practic nepolare. Prin urmare, moleculele
hidrocarburilor saturate sunt molecule nepolare. Între moleculele alcanilor se exercită
interacţiuni foarte slabe.

1. Starea de agregare
- la temperatură şi presiune obişnuită alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi:
C1-C4 = alcani gazoşi
C5-C15 = alcani lichizi
>C16 = alcani solizi.
2. Punctele de fierbere şi de topire
- în seriile omoloage, punctele de fierbere şi de topire cresc cu creşterea numărului de atomi
din moleculă;
- această regulă se păstrează şi în cazul izoalcanilor.

În seria omoloagă a n-alcanilor punctele de topire cresc cu 20-30°C pentru fiecare atom de
carbon în plus.
Ramificarea catenei micşorează punctul de fierbere al compuşilor respectivi.
Punctele de fierbere şi de topire scad cu creşterea numărului de ramificaţii şi cu cât acestea sunt
dispuse mai spre marginea catenei.

3. Solubilitatea
- alcanii sunt substanţe insolubile în apă, dar solubile în substanţe organice (benzen, alcool,
cloroform)
- alcanii lichizi sunt buni solvenţi pentru unele substanţe organice (de ex. grăsimi)

4. Densitatea
 - densitatea alcanilor lichizi este mai mică decât densitatea apei.

5. Miros
- alcanii inferiori sunt inodori;
- alcanii superiori au miros caracteristic.
Pentru depistarea scăpărilor de gaze din conducte sau din butelii li se adaugă alcanilor
mercaptani (compuşi organici ai sulfului).

IV. PROPRIETĂŢI CHIMICE ALE ALCANILOR

Denumirea de parafine provine de la “parrum affinis”- afinitate (chimică) mică.

Reacţiile chimice la care participă alcanii se grupează după natura legăturilor covalente care
se desfac:
- legăturile C─H se desfac la substituţie, dehidrogenare, oxidare;
- legăturile C─C se desfac la descompunere termică, izomerizare, ardere.

Reacţia de substituţie
Def. Reacţia de substituţie este reacţia în care se înlocuiesc atomi de hidrogen din hidrocarburile
saturate cu atomi sau grupe de atomi din molecula reactantului, fără modificarea catenei
alcanului.

1. Reacţia de halogenare
R-H+ X2→R-X +HX
în care R-H = hidrocarbură saturată;
X2 = halogen; (Cl, Br) Condiţii:
R-X = derivat halogenat; în prezenţa luminii;
HX = hidracid halogenat. la întuneric, 300-600°C

Reacţiile de clorurare a metanului

Monohalogenarea propanului

Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de 2 atomi de carbon duce la obţinerea de

amestecuri de compuşi monohalogenaţi care sunt izomeri de poziţie. De exemplu, la
monoclorurarea fotochimică a propanului se obţine un amestec de izomeri monocloruraţi.

2. Reacţia de izomerizare
Condiţii:
temperatura 50-100°C,
catalizatori: AlCl3 sau AlBr3.
3 3

- reacţia de izomerizare a butanului:

3. Reacţia de descompunere termică a butanului

 Datorită inerţiei lor chimice, alcanii prezintă o stabilitate termică mare, putând fi încălziţi
pana la 300-400°C fără a suferi vreo transformare. La temperaturi mai ridicate au loc ruperi ale
legăturilor covalente C─C si C─H cu obţinerea unor molecule mai mici, saturate sau nesaturate.
Dacă temperatura la care are loc reacţia este t<650°C se produce cracare, iar dacă temperatura
este t>650°C se produce piroliza.

Reacţii de cracare

alcan 1 alchenă alcan 2

CH3─CH2─CH2─CH3 → CH4 + CH2=CH─CH3
metan propena
→ CH3─CH3 + CH2=CH2
etan etena
Reacţii de dehidrogenare

alcan alchenă
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH2=CH─CH2─CH3 + H2
1-butena
→ CH3─CH=CH─CH3 + H2
2-butena

4. Reacţia de ardere (oxidare completă)

Ecuaţia generală a reacţiei de ardere:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

V. UTILIZĂRILE ALCANILOR

- petrolul conţine în cantitate mare n-alcani, izoalcani şi cicloalcani;

- combustibili (metan, motorină, păcură);
- carburanţi (benzină, motorină, kerosen);
- solvenţi;
- materie primă în industria chimică pentru obţinerea maselor plastice, a cauciucului sintetic, a
săpunurilor şi detergenţilor, etc.