COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016

Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Capitolul 2 - HIDROCARBURI
[Link]
Exerciii i probleme
E.P.2.5. 1. Denumete conform IUPAC urmtoarele hidrocarburi aromatice mononucleare:

Determin formula general a hidrocarburilor aromatice mononucleare cu caten lateral

saturat.

Formula general a alcanilor este CnH2n+2.

Hidrocarburile aromatice mononucleare au un ciclu i 3 legturi duble. La apariia unui ciclu

dispar 2 atomi de hidrogen. De asemenea la apariia unei duble legturi.

Deci la apariia unui ciclu i a trei legturi duble vor disprea 8 atomi de hidrogen.

2 + 3+2 = 8
1
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Formula general a hidrocarburilor aromatice mononucleare cu caten lateral saturat

devine:

CnH2n+2-8 adic CnH2n-6

E.P.2.5. 2. Scrie formulele de structur i formulele moleculare ale urmtoarelor hidrocarburi
aromatice:

a) 1,2-dietilbenzen;
b) izopropilbenzen;
c) 1,3,5,-trimetilbenzen;
d) orto-etiltoluen;
e) meta-dietilbenzen.

Rezolvare :

Determinarea formulelor moleculare

Formula general CnH2n-6

a) 1,2-dietilbenzen are 2 + 2 + 6 = 10 atomi de carbon C10H14
b) izopropilbenzen are 3 + 6 = 9 atomi de carbon C9H12
c) 1,3,5,-trimetilbenzen are 1 + 1 + 1 + 6 = 9 atomi de carbon C9H12
d) orto-etiltoluen are 2 + 1 + 6 = 9 atomi de carbon C9H12
e) meta-dietilbenzen are 2 + 2 + 6 = 10 atomi de carbon C10H14
unde:
metil -CH3 are 1 atom de carbon;
etil CH2-CH3 are 2 atomi de carbon
izopropil H3C C*H CH3 are 3 atomi de carbon
toluenul este metilbenzen C6H5-CH3 are 6 + 1 = 7 atomi de carbon
benzenul C6H6 are 6 atomi de carbon
Formulele de structur sunt:
2
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

E.P.2.5. 3. O hidrocarbur aromatic, A, mononuclear, disubstituit se arde. tiind c

hidrocarbura A are catena lateral de tipul CnH2n+1 i c prin arderea a 0,05 kmoli
3
hidrocarbur se degaj 10,08 m CO2, se cere:

a) determin formula molecular a hidrocarburii aromatice A.

b) scrie formula de structur a izomerului hidrocarburii A care prin monoclorurare
catalitic formeaz un singur compus.

3
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Rezolvare a:
3
0,05 kmoli 10,08 m
CnH2n-6 + 3(n-1)O2 nCO2 + (n-3)H2O
A oxigen dioxid de carbon ap
3
1 kmol n*22,4 m
V molar = 22,4 m3/ kmol
n*22,4*0,05 = 1*10,08

n = 10,08/ 1,12 = 9

formula molecular este C9H12

Hidrocarbura aromatic, A, mononuclear, disubstituit are urmtorii izomeri:

Rezolvare b:

4
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

E.P.2.5. 4. 42,4 g amestec echimasic de orto-xilen i naftalin se oxideaz cu aer., pe catalizator

de V2O5 la temperatur ridicat. Calculeaz masa de anhidrid ftalic obinut. Care din cele
dou hidrocarburi din amestec consum la oxidare un volum mai mare de aer i cu ct.

Rezolvare:

Amestec echimasic, adic mase egale de orto-xilen i nafatalin i anume 21,2 g orto-xilen,
respectiv 21,2 g naftalin:

21,2 + 21,2 = 42,4 g amestec echimasic

21,2 g V1 litri V2O5 m1 g

C8H10 + 3O2 C8H4O3 + 3H2O
orto-xilen oxigen temperatur ridicat anhidrid ftalic ap
106 g 3*22,4 litri 148 g

21,2 g V2 litri V2O5 m2 g

C10H8 + 9/2O2 C8H4O3 + 2H2O + 2CO2
naftalin oxigen temperatur anhidrid ftalic ap dioxid de
ridicat carbon
128 g 9/2*22,4 litri 148 g
5
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

M C8H10 = 8*12 +10*1 = 96 + 10 = 106 g/ mol

M C10H8 = 10*12 +8*1 = 128 g/ mol

M C8H4O3 = 8*12 +4*1 + 3*16 = 96 + 4 + 48 = 148 g/ mol

V molar = 22,4 litri/ mol

m1 = 21,2*148/ 106 = 29,6 g anhidrid ftalic

m2 = 21,2*148/ 128 = 24,5125 g anhidrid ftalic

m1 + m2 = 29,6 + 24,51 = 54,11 g anhidrid ftalic

V1 = 21,2*3*22,4/ 106 = 13,44 litri O2

V2 = 21,2*4,5*22,4/ 128 = 16,695 litri O2

100 litri aer.20 litri O2.80 litri N2

Vaer1.13,44 litri O2? litri N2

Vaer1 = 13,44*100/ 20 = 67,2 litri aer 20 % O2 necesar arderii orto-xilenului

100 litri aer.20 litri O2.80 litri N2

Vaer2.16,695 litri O2? litri N2

Vaer2 = 16,695*100/ 20 = 83,475 litri aer 20 % O2 necesar arderii naftalinei

Vaer2 Vaer1 = 83,475 67,2 = 16,275 litri aer 20 % O2

Naftalina a folosit la oxidare un volum mai mare de aer dect orto-xilenul i anume cu 16,275
litri aer 20 % O2 mai mult.

E.P.2.5. 5. Prin alchilarea benzenului cu propen, n prezen de AlCl3 umed, se obine un

amestec de izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat, n raport molar de
2 : 2: 1. Calculeaz volumul de benzen, cu = 0,88 g/cm3, necesar obinerii a 36 g
izopropilbenzen.

6
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Rezolvare:

n1 = 2 moli (1) 2 moli

C6H6 + C3H6 C6H5-C3H7
benzen propen AlCl3 umed izopropilbenzen
1 mol 1 mol

n2 = 2 moli (2) 2 moli

C6H6 + 2C3H6 C3H7 - C6H4 - C3H7
benzen propen AlCl3 umed 1.4-diizopropilbenzen
1 mol 1 mol

n3 = 1 mol (3) 1 mol

C6H6 C6H6
benzen benzen nereacionat
1 mol 1 mol

7
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Presupunem c amestecul final conine 2 moli izopropilbenzen, 2 moli diizopropilbenzen i 1

mol de benzen nereacionat.

ntotal = n1 + n2 + n3 = 2 + 2 + 1 = 5 moli benzen

M C6H5-C3H7 = 9*12 + 12*1 = 108 + 12 = 120 g/mol

1 mol C6H5-C3H7 .120 g C6H5-C3H7

x1 moli C6H5-C3H7 36 g C6H5-C3H7

x1 = 36*1/ 120 = 0,3 moli C6H5-C3H7

y1 =0,3 moli (1) x1 =0,3 moli

C6H6 + C3H6 C6H5-C3H7
benzen propen AlCl3 umed izopropilbenzen
1 mol 1 mol

y2 moli (2) x2 moli

C6H6 + 2C3H6 C3H7 - C6H4 - C3H7
benzen propen AlCl3 umed 1.4-diizopropilbenzen
1 mol 1 mol

y3 moli (3) x3 moli

C6H6 C6H6
benzen benzen nereacionat
1 mol 1 mol

5 moli .2 moli (1).2 moli (2)..1 mol (3)

(y1 +y2 +y3)y1 moli (1).y2 moli (2).y3 moli (3)

(y1 + y2 + y3) moli C6H6 = 5*y1/ 2 = 5*0,3/ 2 = 0,75 moli C6H6 introdus
8
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

M C6H6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol

1 mol benzen78 g benzen

0,75 moli benzenm g

m = 0,75*78 = 58,5 g benzen

= 0,88 g/cm3 (densitatea benzenului)

V = m/ = 58,5/ 0,88 = 66,477 cm3 benzen

E.P.2.5. 6. Se nitreaz 400 g benzen de puritate 78 % cu un amestec sulfonitric n care HNO3

i H2SO4 se gsesc n raport molar de 1 : 2 i care conine 5 % ap (procente de mas).
Calculeaz masa amestecului sulfonitric necesar reaciei de nitrare. tiind c amestecul
sulfonitric este format din soluie de acid sulfuric i soluie de acid azotic, iar acidul sulfuric a
avut concentraia procentual masic de 98 %, calculeaz care a fost concentraia procentual
masic a acidului azotic din amestecul sulfonitric.

Rezolvare:

a = 4*78 g md1
C6H6 + HO-NO2 C6H5-NO2 + H2O
benzen acid azotic H2SO4 nitrobenzen ap
78 g 63 g acid sulfuric
M C6H6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol

M HNO3 = 1 + 14 + 3*16 = 63 g/ mol

9
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

M H2SO4 = 2*1 + 32 + 4*16 = 98 g/ mol

100 g benzen impur..78 g benzen pur..22 g impuriti

400 g benzen impura g benzen pur..(400 a) g impuriti

a = 400*78/ 100 = 4*78 g benzen pur

md1 = 4*78*63/ 78 = 4*63 g acid azotic = 252 g acid azotic HNO3

n1 = 4*63/ 63 = 4 moli acid azotic HNO3
raport molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 2 = 4 : 8 = n1 : n2

n1 = 4 moli acid azotic HNO3

n2 = 8 moli acid sulfuric H2SO4
md2 = 8*98 = 784 g acid sulfuric
notm cu x masa de ap din amestecul sulfonitric

masa amestecului = ( md1 + md2 + x) = 252 g HNO3 + 784 g H2SO4 + x g H2O

(252 + 784 + x) g amestec..252 g HNO3.784 g H2SO4x g H2O

100 g amestec% HNO3% H2SO4.........................5 g H2O

(252 + 784 + x)*5 = 100*x

(1036 + x) = 20x

1036 = 19x

x = 1036/19 = 54,52 g ap

masa amestecului = ( md1 + md2 + x) = 252 g HNO3 + 784 g H2SO4 + 54,52 g H2O

10
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

masa amestecului = 1036 + 54,52 = 1090,52 g amestec sulfonitric

Bilanul apei :

map1 + map2 = 54.52 g

x = 54,52 g ap

Soluia de acid sulfuric (2) :

md2 = 784 g acid sulfuric

map2 =?

ms2 = (784 + map2 ) g soluie de acid sulfuric 98 %

cp2 = 98 % acid sulfuric

100 g soluie98 g acid sulfuric2 g ap

ms2 g soluie.784 g acid sulfuric map2 g ap

map2 = 784*2/ 98 = 16 g ap se gsete n soluia de acid sulfuric 98 %

Soluia de acid azotic (1) :

md1 = 252 g acid azotic

map1 =?

ms1 = (252 + map1 ) g soluie de acid azotic de concentraie procentual necunoscut

cp1 = ? % acid azotic

Bilanul apei :

map1 + map2 = 54.52 g

11
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

map1 = 54,52 -16 = 38,52 g ap

100 g soluie cp1 g acid azotic (100 - cp1) g ap

ms1 g soluie.252 g acid azotic map1 g ap

cp1* map1 = 252*(100 - cp1 )

38,52* cp1 = 25200 - 252* cp1

(38,52 +252)* cp1 = 25200

cp1 = 25200/ 290,52 = 86,74 % acid azotic

E.P.2.5. 7. Se consider schema:

AlCl3
2) A + CH3- Cl B + B

V2O5/ t 0 C
3) B + O2 D + H2O + CO2

V2O5/ t 0 C
4) E + 9/2O2 D + 2H2O + 2CO2
tiind c ecuaia reaciei chimice 4) este egalat corect, determin substanele
necunoscute A E, denumete-le i scrie corect cele 4 ecuaii ale reaciilor chimice.

Rezolvare:

12
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

E.P.2.5. 8. 2 kg de benzen de puritate 89,7 % s-au supus sulfonrii cu H2SO4 de concentraie

98 %. tiind c acidul sulfuric a fost n exces, iar concentraia lui procentual n soluia final
este de 57,45 %, se cere:

a) scrie ecuaia reaciei chimice de sulfonare a benzenului;

b) calculeaz masa de soluie de acid sulfuric consumat n reacie;
c) calculeaz masa de soluie de acid sulfuric introdus n reacia de sulfonare.
13
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Rezolvare:

a =1794 g bg cg
C6H6 + HO-SO3H C6H5-SO3H + H2O
benzen acid sulfuric acid benzensulfonic ap
78 g 98 g 18 g
M C6H6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol
M H2SO4 = 2*1 + 32 + 4*16 = 98 g/ mol
M H2O = 2*1 + 16 = 18 g/ mol
2 kg benzen de puritate 89,7 % = 2000 g benzen de puritate 89,7 %

100 g benzen impur.89,7 g benzen pur..10,3 g impuriti

2000 g benzen impur.a g benzen pur(2000 a) g impuriti

a = 2000*89,7/ 100 =1794 g benzen pur

b = 1794*98 / 78 = 2254 g acid sulfuric consumat la sulfonare

c = 1794*18/ 78 = 414 g ap rezultat n reacie

Masa soluiei de acid sulfuric 98 % consumat n reacie = ?

100 g soluie98 g acid sulfuric

msc g soluie..2254 g acid sulfuric

14
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

msc = 2254*100/ 98 = 2300 g soluie de acid sulfuric 98 % consumat n reacie

Masa soluiei de acid sulfuric 98 % introdus n reacie = ?

msi = ?
Notm cu x masa de acid sulfuric n exces

100 g soluie98 g acid sulfuric

msi g soluie..(2254 + x) g acid sulfuric

100(2254 + x) = 98* msi (1)

n reacie se obin 414 g ap i se consum 2254 g acid sulfuric.

Soluia final are concentraia procentual 57,45 % acid sulfuric

msf =( msi + 414 2254) g soluie final de acid sulfuric 57,45 %

100 g soluie final.57,45 g acid sulfuric

msf g sol finalx g acid sulfuric

msf = 100*x/ 57,45

( msi + 414 2254) = 100*x/ 57,45 (2)

Avem un sistem de dou ecuaii (1) i (2) cu dou necunoscute, msi i x:

Din prima ecuaie l scoatem pe msi i l introducem n ecuaia (2) :

msi = 100*(2254 + x)/98

msi = 1,02*2254 + 1,02x

msi = 2299 + 1,02x

15
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

( msi + 414 2254) = 100*x/ 57,45 (2)

(2299 + 1,02x + 414 2254) = 1,74x

459 + 1,02x = 1,74x

459 = 0,72x

x = 637,5 g acid sulfuric n exces

msi = 2299 + 1,02x

msi = 2299 + 1,02*637,5 = 2949,25 g soluie acid sulfuric 98 % introdus

E.P.2.5. 9. 48 g amestec de benzen i toluen, care conine 8,064 % H, se oxideaz cu soluie de

KMnO4 de concentraie 0,2 M i H2SO4. Se cere:
a) calculeaz compoziia procentual, n procente masice a amestecului de
hidrocarburi aromatice;
b) calculeaz volumul soluiei de KMnO4 consumat n reacia de oxidare.

Rezolvare:

M C6H6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol

M C6H5CH3 = 7*12 + 8*1 = 92 g/ mol
Notm cu x numrul de moli de benzen i cu y numrul de moli de toluen.

48 = 78x + 92y (1)

Calculm masa de hidrogen total (m1 + m2) din amestecul de 48 g.

78 g benzen..6 g H

78x g benzenm1 g H

16
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

m1 = 78x*6/ 78 = 6x g H din benzen

92 g toluen.8 g H

92y g toluen..m2 g H

m2 = 92y*8/ 92 = 8y g H din toluen

48 g amestec..(m1 + m2) g H

100 g amestec.8,064 g H

(m1 + m2) = 48*8,064/ 100 = 3,87 g H

6x + 8y = 3,87 (2)

48 = 78x + 92y (1)

Avem un sistem de dou ecuaii (1) i (2) i dou necunoscute x i y.

x + 4/3y = 0,645

x = 0,645 4*y/3

48 = 78(0,645 4*y/3) + 92y

48 = 78*0,645 -78*4y/3 +92y

48 = 50,31 26*4y +92y

104y-92y = 50,31-48

12y = 2,31

y = 2,31/ 12 = 0,1925 moli toluen

x = 0,645 4*0,1925/3 = 0,645 0,2566 = 0,3884 moli benzen

48 g amestec..78x g benzen..92y g toluen

100 g amestec..% benzen.% toluen

17
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

% benzen = 100*78x/ 48 = 100*78*0,3884/ 48 = 63,11 % benzen

% toluen = 100*92y/ 48 = 100*92*0,1925/ 48 = 36,89 % toluen

63,11 % benzen + 36,89 % toluen = 100

0,1925 moli n moli

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
toluen permangan acid acid benzoic sulfat de sulfat de ap
at de sulfuric potasiu mangan
potasiu
5 moli 6 moli
-3
C - 6e C+3
-
oxidare *5
Mn 7+ + 5e- Mn2+ reducere *6

5C-3 - 30e- 5C+3 oxidare

6Mn 7+ + 30e- 6Mn2+ reducere
Numrul de electroni cedai este ntotdeauna egal cu numrul electronilor acceptai.

n = 6*0,1925/ 5 = 0,231 moli KMnO4

1000 ml soluie..0,2 moli KMnO4

V ml soluie.n moli KMnO4

V = 1000*n/ 0,2 = 1000*0,231/ 0,2 = 1155 ml soluie KMnO4 0,2 M

18
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

V = 1,155 litri soluie KMnO4 0,2 M.

E.P.2.5. 10. Se acileaz benzenul cu o clorur acid de forma CnH2n+1 CO-Cl. tiind c prin
acilarea masa molar a benzenului crete cu 71,8 %, se cere:

a) determin clorura acid cu care s-a realizat acilarea;

b) scrie ecuaia reaciei chimice de acilare;
c) presupunnd c s-au acilat total 5 moli de benzen, calculeaz volumul soluiei de
acid clorhidric, de concentraie 1 M, care se obine prin dizolvarea n ap a
acidului clorhidric rezultat din reacia de acilare.

Rezolvare:

C6H6 + CnH2n+1 CO-Cl C6H5-CO-CnH2n+1 + HCl

benzen clorur acid acilbenzen acid
clorhidric
M C6H6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol
M C6H5-CO-CnH2n+1 = 6*12 + 5*1 + 12 + 16 + 12n + 2n + 1 = (14n + 106) g acilbenzen
78 + 78*71,8/ 100 = (14n +106)

78 + 56 = 14n + 106

28 = 14n

n=2

CnH2n+1 CO-Cl
C2H5 CO-Cl
CH3-CH2-CO-Cl Clorur de propanoil

Clorur de propanoil adic clorura acid a acidului propanoic CH3-CH2-COOH

19
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

5 moli 5 moli
C6H6 + C2H5 COCl C6H5-CO-C2H5 + HCl
benzen clorur acid propanoilbenzen sau acid
etil-fenil-ceton clorhidric
1 mol 1 mol
1000 ml soluie .1 mol HCl

V ml soluie..5 moli HCl

V = 5*1000/ 1 = 5000 ml soluie HCl 1 M

V = 5 litri soluie HCl 1 M.

20
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

CH3-CH2-CO-Cl Clorur de propanoil

etilfenil-ceton C6H5- CO- C2H5

21
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

E.P.2.5. 11. Prin oxidarea a 4 kg antracen de puritate 89 % se obin 3,12 kg antrachinon.

Calculeaz randamentul reaciei de oxidare i volumul soluiei de K2Cr2O7 de concentraie
0,5 M consumat n reacia de oxidare.

antracen C14H10

antrachinon C14H8O2

M C14H10 = 14*12 + 10*1 = 178 g/ mol

M C14H8O2 = 14*12 + 8*1 + 2*16 =

22
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

a=2670 g n moli 3120 g

C14H10 + K2Cr2O7 + 8CH3-COOH C14H8O2 + 2CH3-COOK + 2(CH3-COO)3Cr + 5H2O
antracen dicromat acid acetic antrachino acetat de acetat de crom ap
de potsiu n potasiu
178 g 1 mol 208 g

C-1 - 3e- C+2 oxidare *2

Cr 6+ + 3e- Cr3+ reducere *2

2C-1 - 6e- 2C+2 oxidare

2Cr 6+ + 6e- 2Cr3+ reducere

Numrul de electroni cedai este ntotdeauna egal cu numrul electronilor acceptai.

3,12 kg antrachinon = 3120 g antrachinon

a = 178*3120/ 208 = 2670 g antracen 3120 g antrachinon

n = 3120*1/ 208 = 15 moli K2Cr2O7

1 litru soluie 0,5 moli K2Cr2O7

V litri soluie15 moli K2Cr2O7

V = 15*1/ 0,5 = 30 litri soluie K2Cr2O7 0,5 M

4 kg antracen de puritate 89 %

4kg = 4000 g antracen de puritate 89 %

100 g antracen impur89 g antracen pur11 g impuriti

4000 g antracen impur(a + b) g antracen pur..[4000 (a +b)] g impuriti

(a +b) = 4000*89/ 100 = 3560 g antracen

23
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

a =2670 g antracen 3120 g antrachinon

(a +b) = 3560 g antracen

b = 3560 2670 = 890 g antracen 890 g antracen nereacionat

= a*100/ (a +b) = 2670*100/ 3560 = 75 %

E.P.2.5. 12. Se sulfoneaz 2 moli de benzen cu 400 g soluie de acid sulfuric de concentraie
98 %.

a) Calculeaz care din cei doi reactani se afl n exces.

b) Calculeaz concentraia procentual a acidului sulfuric rezidual.(H2SO4 n soluia
final)
c) Calculeaz masa de acid sulfuric oleum (20 % SO3), necesar pentru a readuce
acidul sulfuric rezidual la concentraia procentual de 98 %.

Rezolvare:

2 moli x = 196 g y = 36 g
C6H6 + HO-SO3H C6H5-SO3H + H2O
benzen acid sulfuric acid benzensulfonic ap
1 mol 98 g 18 g
M C6H6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol
M H2SO4 = 2*1 + 32 + 4*16 = 98 g/ mol

24
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

M H2O = 2*1 + 16 = 18 g/ mol

x = 2*98/ 1 = 196 g acid sulfuric

ms = 400 g soluie acid sulfuric 98 %

cp = 98 % acid sulfuric
md = ? g acid sulfuric
100 g soluie.. cp

ms . md

md = 400*98/ 100 = 392 g acid sulfuric

Bilanul acidului sulfuric:

392 g acid sulfuric = 196 g acid sulfuric consumat + 196 g acid sulfuric rmas (n exces)

y = 18*2/ 1 = 36 g ap

msr = 400 -196 g acid sulfuric consumat +36 g ap rezultat n reacie = 240 g soluie rezidual
mdr = 196 g acid sulfuric rmas (n exces)
cpr = ?
100 g soluie.. cpr

msr . mdr

cpr = 100*196/ 240 = 81,66 % H2SO4 rezidual

msr =240 g soluie rezidual

25
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

100 g oleum (20 % SO3) = 80 g H2SO4 + 20 g SO3

100 g oleum (20 % SO3) conine (80 + 24,5) = 104,5 g acid sulfuric sau 104,5 % H2SO4

20 g 4,5 g 24,5 g
SO3 + H2O H2SO4
trioxid de sulf ap acid sulfuric
80 g 18 g 98 g
M SO3 = 32 +3*16 = 80 g/ mol

M H2O = 2*1 + 16 = 18 g/ mol

M H2SO4 = 2*1 + 32 + 4* 16 = 98 g/ mol

msr = 240 g soluie rezidual

cpr = 81,66 % H2SO4 rezidual
+
mso = ? oleum
cpo = 104,5 % H2SO4

msf = (msr +mso)
cpf = 98 % H2SO4

msr*cpr + mso*cpo = (msr +mso)*98

240*81,66 + mso*104,5 = (240 +mso)*98

(104,5 98)*mso = 240(98 81,66)

26
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

6,5*mso = 240*16,34

mso = 603,32 g oleum (20 % SO3)

E.P.2.5. 13. Prin hidrogenarea naftalinei se obin tetralin i decalin, n raport molar de 1 : 3.
tiind ca doar 80 % din naftalina introdus se hidrogeneaz, iar masa amestecului final este cu
68 g mai mare dect masa iniial a naftalinei, calculeaz masa de naftalin supus
hidrogenrii.

Rezolvare :

naftalina C10H8
27
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

tetralina C10H12

decalina C10H18
Raport molar tetralina : decalin = 1 : 3 = x : 3x

x moli naftalin se hidrogeneaz cu 2x moli H2 x moli tetralin

3x moli naftalin se hidrogeneaz cu 15x moli H2 3x moli decalin

M H2 = 1 + 1 = 2 g/mol

(2x + 15x) moli H2 ce cntresc 68 g

28
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

17x moli H2 ce cntresc 68 g

1 mol H2.2 g H2

17x moli H2...68 g H2

x = 68*1/ 17*2 = 2 moli tetralin

3x = 6 moli decalin

2 moli naftalin 2 moli tetralin (1)

6 moli naftalin 6 moli decalin (2)

y moli naftalin y moli naftalin nereacionat (3)

(2 + 6 + y) moli2moli (1)..6 moli (2)..y moli (3)

100 moli..% (1)% (2)% (3)

% (1) + % (2) = 80 % din naftalina introdus se hidrogeneaz

% (3) = 20 % din naftalina introdus nu se hidrogeneaz

(2 + 6 + y)*20 = 100y

(2 + 6 + y) = 5y

8 = 4y

y = 2 moli naftalin nu se hidrogeneaz

(2 +6 + 2) = 10 moli naftalin introdus

M C10H8 = 10*12 + 8*1 = 128 g/mol

masa de naftalin supus hidrogenrii = 10*128 = 1280 g naftalin

E.P.2.5. 14. La hidrogenarea total a 89,6 g naftalin se consum 51,52 litri H2 msurat n
condiii normale. Calculeaz raportul molar decalin : tetralin obinut n urma hidrogenrii.

29
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Rezolvare :

naftalina C10H8

tetralina C10H12
30
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

decalina C10H18
Raport molar tetralina : decalin = x : y

x moli naftalin se hidrogeneaz cu 2x moli H2 x moli tetralin

y moli naftalin se hidrogeneaz cu 5y moli H2 5y moli decalin

M H2 = 1 + 1 = 2 g/mol

M C10H8 = 10*12 + 8*1 = 128 g/mol

V molar = 22,4 litri/mol
(x + y)*128 = 89,6

(2x + 5y)*22,4 = 51,52

x + y = 0,7

2x +5y = 2,3

x + y = 0,7

2(x + y) + 3y = 2,3

1,4 + 3y = 2,3

31
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

3y = 0,9

y = 0,3 moli naftalin 0,3 moli decalin

x = 0,4 moli naftalin 0,4 moli tetralin

raportul molar decalin : tetralin = 0,3 : 0,4 = 3 : 4

E.P.2.5. 15. Prin halogenarea fotochimic a toluenului se obine un amestec format din doi
derivai halogenai care conin 28,06 % Cl i respectiv 44,09 % Cl. Se cere:

a) Determin formulele moleculare ale celor doi derivai halogenai obinui.

3
b) Calculeaz volumul de toluen ( = 0,9 g/ cm ) supus clorurrii, tiind c cei doi
derivai se gsesc n rapor molar de 2 : 3, iar n urma procesului s-au degajat 224
litri HCl (c.n.).

Rezolvare:

C6H5-CH3-nCln

C6H5-CH3 + nCl2 C6H5-CH3-nCln + nHCl

M C6H5-CH3-nCln = 7*12 + 8*1 n*1 + 35,5*n = (92 34,5n) g/ mol

(92 34,5n) g 35,5n g Cl

100 g 28,06 g Cl

(92 34,5n)*28,06 = 100*35,5n

2581,52 = 3550n 968,07n

2581,52 = 2581,93n

n=1
32
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

C6H5-CH3-nCln
C6H5-CH2Cl clorur de benzil ce conine 28,06 % Cl

C6H5-CH3-mClm
C6H5-CH3 + mCl2 C6H5-CH3-mClm + mHCl
M C6H5-CH3-mClm = 7*12 + 8*1 m*1 + 35,5*m = (92 34,5m) g/ mol
(92 34,5m) g 35,5m g Cl

100 g 44,09 g Cl

(92 34,5m)*44,09 =100*35,5m

4056,28 = 3550m 1521,105m

4056,28 = 2028,895m

m=2

C6H5-CH3-mClm
C6H5-CHCl2 clorur de benziliden ce conine 44,09 % Cl

2a moli (1) 2a moli 2a moli

C6H5-CH3 + Cl2 C6H5-CH2Cl + HCl
toluen clor halogenare clorur de benzil acid
fotochimic clorhidric
1 mol 1 mol 1 mol

3a moli (2) 3a moli 6a moli

C6H5-CH3 + 2Cl2 C6H5-CHCl2 + 2HCl
toluen clor halogenare clorur de benziliden acid
fotochimic clorhidric
1 mol 1 mol 2 moli
33
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

Raport molar C6H5-CH2Cl : C6H5-CHCl2 = 2 : 3 = 2a : 3a

V molar = 22,4 litri/mol
224 litri HCl

(2a + 6a)*22, 4 = 224

8a = 10

a = 10/8 = 1,25 moli

2a + 3a = 5a moli toluen

M C6H5-CH3 = 7*12 + 8*1 = 92 g/mol

3
masa de toluen = 5a*92 = 5*1,25*92 = 575 g toluen (cu densitatea = 0,9 g/ cm )
3
V = m/ = 575/ 0,9 = 638,88 cm toluen

34
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

toluen C6H5-CH3

clorur de benzil C6H5-CH2Cl

35
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

clorur de benziliden C6H5-CHCl2

H C6H5

H C H Cl C Cl

H Cl
metan fenil-triclormetan
36
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme
 COLEGIUL TEHNIC CONSTANTIN BRNCUI ORADEA -ANUL COLAR 2015-2016
Probleme rezolvate din Culegerea de Teste, Exerciii i probleme, Probleme practice CHIMIE pentru clasa a X-a ,
Luminia Vldescu, Luminia Irinel Doicin, Corneliu Trrbanu-Mihil, Grupul Editorial Art, Bucureti 2006

fenil-triclormetan C6H5-CCl3

37
Prof. KASTNER ELISABETA Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciii i probleme