Alchine
Încărcat de
Iakób János ErvinAlchine
Încărcat de
Iakób János ErvinALCHINE
[Link] aciclice nesaturate cu o legtur tripl n molecul.
Formul general: CnH2n-2
Nomenclatur:
n=2 C2H2 ETIN (ACETILEN)
n=3 C3H4 PROPIN
n=4 C4H6 BUTIN
Structur:
Carbon hibridizat sp- 2 orbitali hibridizai
- 2 orbitali p nehibridizai
Izomerie:
1. De caten
C5H8 1 PENTIN
|
CH3
3 METIL 1 BUTIN
2. De poziie:
C5H8 1 PENTIN
2 PENTIN
3. Funciune:
N.E.=2 2 legturi Alchine
1 legtur 1 ciclu cicloalchen
C5H8 1 PENTIN
= = 1.2 PENTADIEN
CICLOPENTEN
METODE DE OBINERE:
1. Obinere din CH4
2CH4
C2H2 + 3H2
2. Din carbid
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
PROPRIETI FIZICE:
Starea de agregare
Primi termeni din seria omoloag a alchinelor ( acetilena, propina i 1 butina) sunt
gaze n condiii [Link] urmtori ncepnd cu 2 butina sunt substane
lichide;cei superiori sunt solizi
Punctele de topire i de fierbere
Valorile temperaturilor de topire, de fierbere i ale densitilor alchinelor sunt puin
mai mari dect ale alcanilor i alchenelor cu acelai numr de atomi de carbon.
n seria omoloag a alchinelor se constat o regularitate n creterea valorilor
proprietilor fizice odat cu creterea masei molar.
Solubilitate
Datorit polaritii legturii acetilena este parial solubil n [Link] O 1 volum de
ap dizolv 1,7 volume de [Link] este solubil n solveni
[Link] nu poate fi transportat, n stare lichefiat, n tuburi sub
presiunea, deoarece n aceste condiii [Link] transportarea ei, se
folosesc tuburi de oel umplute cu o mas poroas mbibat n aceton, n care
acetilena este foarte solubil:1 volum de aceton poate dizolva pna la 300 volume
de acetilen la presiune de 12 atm.
PROPRIETI CHIMICE:
1. REACII DE ADIIE:
a. Adiia de H2
+ =
ALCHEN
+
ALCAN
. + =
+
b. Adiia halogenilor
+ =
|
|
X X
X
X
|
|
+
|
|
X X
EX.
+ = .
|
|
Br Br
Br Br
|
|
+ = . . .
|
|
Br Br
c. Adiia de HCl
=
|
Cl
Cl
|
=
|
Cl
Derivat diclorurat geminal
d. Adiia apei (Kucerov)
[ = ]
OH
ENOL
CH
lll
CH
HgSO4
+H-OH ------------------>
CH2
ll
CH
|
OH
------------------------>
<-----------------------
enol(alcool vinilic)
produs instabil
Compui carbonilici: R-C=O
|
H
\
/
O
CETON
CH3
l
CH
||
O
acetaldehida(ETANAL)
ALDEHID
R-C=O CETON
|
R
GRUPARE CARBONIL
=
]
|
||
ACETON
[Link] HCN (acid cianhidric)
=
|
ACRILONITRIL (P.N.A)
[Link] CH3-COOH (acid acetic)
=
|
( )
SAU
=
ACETAT DE VINIL
[Link] de dimerizare
,
=
VINIL ACETILENA
= =
= +
|
CLOROPREN
[Link] de trimerizare
+ +
BENZEN
[Link] de substituie
Molecul slab polar, caracter slab, acid d reacie de substituie.
A. Reacia cu metalele alcaline i alcalino-pmntoase(gr. I/II A)
+
|||
ACETILEN
MONOSODIC
+ +,
|||
|||
ACETILEN
DISODIC
[Link] metalelor alcaline i alcalino pmtoase sunt compui ionici stabili la
temperatur [Link] reacioneaz energic cu apa regenernd alchina.
B. Reacia cu combinaii complexe
Cu reactivul Tollens (hidroxid de diamino argint 1)
+( )
|||
|||
+
+ +
ACETILEN DE ARGINT PRECIPITAT ALB-GLBUI
Cu clorura de diamino cupru (1)
+( ) +
|||
+ +
|||
ACETILENA DE CUPRU
[Link] metalelor tranziionale (Cu;Ag;gr.B) sunt stabile fa de ap, dar n stare
uscat;prin lovire i la nclzire sunt puternic explozive.
Formarea precipitatelor colorate se folosete ca metod analitic de identificare a
acetilenei.
[Link] de oxidare
a. Oxidare cu soluie de KmnO4 slab bazic
+[]
|||
+ []
ACID OXALIC
||
ACID PIRUVIC (ACID CETOPROPANOIC)
b. Reacia de ardere
C2H2 + 5/2 O2 CO2 + H2O + Q
Reacia se folosete n sufltorul oxiacetilenic