O prim clas de hidrocarburi sunt hidrocarburiie saturate dintre

care n-alcanii i izoalcanii au importante aplicaii practice.

qr J B i A nalizai schem a 2.2.1 n care su n t prezentate m odelele m oleculelor unor alcani.
- . A g i Bilele m ari i negre reprezint atom ii de carbon, bilele m ici i albe reprezint
atom ii de hidrogen, ia r tijele reprezint covalenele C -C i C-H.
A nalizai tabelele 2 .2 .2 i 2 .2 .3 i com pletai rubricile libere dup m odelul d a t
Propunei o definiie pentru hidrocarburile saturate.
Schema 2.2.1

, - c h 2- c h 3

ch

C H -C H ,

etan

metan

propan
C H -C H -O -L

CH - C H - C H - C H ,

n-butan

izobutan
CH CH C H CH
3

CH - C H - C H - C H - CH 3

ch

C H -C -C H ,
3 f
3

CH.

neopentan
EDUCAIONALI

izopentan

n-pentan

c o le c ia |

Hidrocarburi L
Tabelul 2.2.2

dintre

Cerurile
sunt
amestecuri
M
n a tu rale de mai
(iuite substane organice
printre care i n-atcani.
Cerurile plantelor acoper
frunzele sau fru ctele si le
"protejeaz de ap.

trakan i.
prezint

de C

ch

~Vir

: G2 h6

:;

ch 4

saturat^

CHr CH3' ; . j

CH3-(CH2)4-C H 3

(C29H6o)-

C n H 2 n + 2

2n+2

~v...

caten
aciclic
caten
CH3-{C H 2)2TCH3 acidic liniar

C6H14
Caz
general

Tipul

ch3- ch 2- c h 3

C ^ -(C H 2)3-C H 3

Ceara de pe frunzele de varz

conine 95% n-nanocosan
Ceara de pe frunzele de
tutun are n compoziia sa
mai muli n-alcani cu peste 29
de atomi de carbon n
molecul.

Tipul
hidrocarburii

5 h 12

2.2.1

/.'

catenei

Formula plan

4=2-1+2 0

^ 4^10

lelul dat.

73

Numrul
atomilor NE
de H

Numrul

Formul
atomilor
molecular

caten
CH 3 - ( C H 2) n 5 C H 3 acidic liniar

saturat

Tabelul 2.2.3

Numrul
atomilor NE
de H

Numrul
- Formul
atomilor
molecular
de C
Q H 10

10=2-4+2 0

Formula plan

Tipul
catenei

Tipul
hidrocarburii

O -3L - C| H - O - L3

caten
addic
ramificat

saturat

CHg

c h 3- c h - c h 2- c h 3

C 5 H 12

CB,
Ceara de albine conine,
alturi de alte substane
organice, n-alcani cu 25,27,29
i 31 de atomi de carbon n
molecul.

CH3
c 5 h 12

C H --C -C H ,
3 I
3
CH3

CgH 14

j
15

C H L-C H -C H -G -L
,3 - |
13
CH3

v Caz
genera!
^-n^2n+2

2 n +2 r 0

caten
addic
ramificat

saturat

Hidrocarburile saturate cu caen acidte liniar se numesc akani

sau n - afcanr (litera n are semnificaia normal i indic o caten liniar).
Hidrocarburile saturate cu catena aciclic ramificat se numesc
zbalcani. r.--t-: - ' '
^ ' ' "

Alcan i izoafcanil au formula gM a s a * n e ................

0.
Denumirile substanelor organice se formeaz pe baza unor reguli
stabilite de Uniunea internaional de Chimie Pur i Aplicat (JUPAG).
Alturi de aceste denumiri sistematice, pentru unele substane organice

sunt acceptate i denumiri mai vechi, dar nc mult utilizate,

n tabelul 2.2.4 sunt indicate denumirile primilor zece termeni din seria
n-aicaniior i regulile dup care se stabilesc denumirile Sor.

himie clasa a Xi-a

Tabelul 2.2.4

Denumirile unor nalcani sup erio ri

sunt:
undecan
dodecan
tridecan
' tetradecan
si
icosan
pentacosan " S f
riacontan
;
pentatriacontan
hectan

Formul
mcfeailar
ch

Numrul
atomilor
de C

metan

1
CH 3 CHj

' C2H6

Primii patru
alcani au
denumiri
speaale.

etan
- - '
propan

% CH, CH, O i j

CHj ( C H CH2

butan

C5H.j2

CHj (CH,)3 CH3

pentan

C 6 H14

CHj

(CHJ4-CH 3

hexan

C 7 H16

CH3-(C H 2)r CH3

heptan

C 8^18

CH,- (CH^, CH,

octan

Cg^20

c h 3-

( ch 2)7- c h 3

nonan

9 l 0*^22

10 .

c^ ;

(CH,)3 c h 3

decan

B lf e

Regula de
denumire

Denumirea

Formula plan

La numele
din limba greac
i corespunztor
numrului de
atomi de
carbon din
molecul se
adaug
sufixul an.

Daca se ndeprteaz un atom de hidrogen din molecula unui alean,

rezult un rest de hidrocarbur cu valen nesatisfcut la un atom de carbon.
Acest rest de hidrocarbur se numete radical atehsf monovalent.

B Valena nesatisfcut a unui radical

se
re p re z in t
printr-o liniu ca i covalena
(H3C-) sau printr-un punct

Denumirea unul radical monovalent se formeaz prin nlocuirea

sufixului -an din numele aleanului corespunztor cu sufixul 41.
Poziia valenei libere n caten este indicat cu ajutorul unor prefixe
n denumirea uzual sau prin cifre arabe (indici de poziie) n denumirea
sistematic. n tabelul 2.2.5 sunt indicate structurile i denumirile celor mal

(H 3C) care sim bolizeaz

electronul necuplat de ia
atomul de carbon.

importani radicali alchil.

Formul
Denumkea
molecular
akanub
a afcanuki
ch 4

m etan

c 2h 5

etan

' ' prop a11

- alean
CHg K
GH,CH, H-

l i

-. ' '

';y'k:'/. .

CH,CH CH,
,3 !
. ,3
H

jr ;

izobutan | | : p .r - ^

n iX z T *

c h 3- c - c h 3
-

EDUCAIONALI

metil

nular

c h 3- c h 2--

etil

primar

c h 3- ch 2- c h 2
- c h 2-

CH3-C H 2- CH - CH3

H
ch 3- c h - c h 2
- b

. CHj

CH,CH CH,
3 1
a

CH,CH, CH CH,

fi

Natura atomului
de carbon
cu vaien
liber

CH 3- C H 2- C H r

- - - 'Stllppc h 3- ch2- c h 2- c h 2- h
' vi

n-butan

radical

Denumirea
radicalului
uzual
. sistematic

. Formula plan

c h 3- c h 2- c h 2- h

Tabelul2 .2.5

C H ,-C H -C H 7i 1
L
CH^

-.
*
1

-
8 i i L v ; |
' CH,C
3 | CH,3
c Hb

propil

1 -propil
izopropil
2-propil
butii

1 -butii
sec-butil
/: 2-butiI
. izobuti!

2-metiM-propii
ter-butil

2-meti!-2-propil

primar
secundar
primar
secundar

primar
MiSig'--

teriar

Hidrocarburi

Dac se ndeprteaz din molecula unui alean doi atomi de hidrogen

se obin radicali divaleni. Cele dou valene libere se pot afla la doi atomi
de carbon diferii sau la acelai atom de carbon.
Denumirea radicalilor divaleni cu valene libere la acelai atom de
carbon-se formez prin nlocuirea sufixului -an cu -iiiden.
Denumirea radicalilor divaleni cu valene libere la atomi de carbon
diferii se formeaz prin adugarea sufixului -diil la numele aleanului.
Denumirile celor mai importani radicali divaleni sunt prezentate n
tabelul 2.2.6

M I2 . 2 . 6

Formul
Denumire^
molecular
aleanului
a aleanului

Formula plan

Denumirea
radicalului

radica!

alean
CH,CH H

CH3- C H ^

etiliden

CH,CH,
1 2 1 2

etandiil
(etilen)

3 h

C 2H6

etan
CH,CH,
1 2 1 2
H
H
CH,CH, CH H
3 - 2 M /:
H
H

C 3H8

propan

1~propiliden

c h 3- c h 2- c h (/

CH,C CH,
3 1
3
H

C H ,- C - C H ,
3 1
3

2-propiliden

CH,CH
CH,
3 |
| 2

CH,CH
. 3 , CH,
| 2

1 , 2-propandiii

Radicalii provenii de ia metan se numesc:

F'd-C-C-C-C
K=r

L r i_

metii

r-i < /

CHa

metiiiden

(metjlen)

,/

CH -

metiiidin
(metin)

Denumirea unui izoslean se stabilete dup urmtoarea regul:

se alege catena liniar cea mai lung i se indic denumirea n-akanuiui
corespunztor;
ss denumesc ramificaiile ca radicali;

se indic prin cifre arabe, numite indici de poziie, poziia fiecrui radicali
n catena liniar;
se numeroteaz catena n aa fei nct suma Indicilor de poziie s fe
eea mal mic;
- se indic printr-un prefix numrul radicalilor de aceiai fei (di * 2, t i 3,
etra 4 etc.);
radicaSii sunt prezentai n denumire n ordine alfabetic fr a se in
ssma de prefixele di, tri, etc.
De exemplu, pentru izoalcanu! cu formula:

cn3

CH - C - C H - CH - CH - CH.
3

CH,

-c- c

CH,
I 2
CH,
catena liniar cea mai lung este catena alctuit din 6 atomi de carbon
catena hexanului;
ramificaiile sunt: CH3- (metil) i CH3-CH2- (etil)
[ c o le c ia

I EDUCAIONAL

himie clasa a X!-a

poziiile ramificaiilor n catena hexanului sunt 2 i 4 (numerotnd catena

de !a stnga !a dreapta) sau 3 i 5 (numerotnd catena n sens invers);
se folosete prefixul di pentru a indica prezena a doi radicali metil;
denumirile posibile sunt:
4-etii-2,2-dimeti!hexan (4+2+2 = 8)
3-etil-5,5-dimeti!hexan (3+5+5 = 13)
se alege prima denumire, 4-etil-2,2-dimetilhexan, pentru care suma indicilor
de poziie este cea mai mica.
s j SE 1) In dicai denum irile urm torilor izoalcani:

CH - C - CH - CH CH,
3

ch 3

CH - CH - CH - CH - CH - CH

ch3

ch3
- ch

ch 2
- ch 3

ch 3

2) Indicai form ulele plane ale izoalcaniior cu denum irile:

2,2-dimetH-butan, 2,4,6-trimetH-4-propH-nonan.
Dac dou ramificaii diferite se afl ia distane egale de capetele

calenes de baz, numerotarea catenei se face astfel nct radicalul prioritar din
punct de vedere ai ordinii alfabetice s aib indicele de poziie cel mai mic.
Exemplu:
1
-

5=,7$
CH CH_ CH' CH CH1 CH CH CH
3

CH,CH3

CH,

3-etil-6-metiIoctan

Dac un izoaican prezint maimulte catene cu aceeai lungime, se

alege catena care are cele mai multe ramificaii drept caten de baz.

Exemplu:
! 3
.
CHg CH LH CH? C K CH ^^33-etil-2,5-dimetiihepan

CH CH,
I
3
ch3
Nomenclatura n-alcaniior i a izoalcaniior se rv e te ca baz pentru
denumirea tuturor compuilor organici i de aceea este important.

Serie omoloag

A nalizai tabelul 2 .2.4 i indicai prin ce difer p ropa n u i de etan, butanul de

I propan i aa m ai departe.

\ O succesiune de termeni n care fiecare termen difer de vecinii

slprintr-o [Link] d atomi de carbon !hidrogen(CH2) pstrnd
^ rtic^ la rit iie strcfurl aleterm erSo r vecini, se numete 'serie
omoloag.
/,
-
' jc & rZ :

Structur
etan
conformer
eclipsat

etar
conformei
intercalaEDUCAIONAL!

Deoarece ntr-o serie omoloag se conserv particularitile

structurale, termenii seriei au proprieti asemntoare. Dup poziia lor
n serie, termenii omologi pot fi superiori sau inferiori. De exemplu, butanul
este termenul superior al propanului i termenul inferior al pentanului.
n n-alcani i izoalcani toi atomii de carbon sunt hibridizai sp3 i se
leag de ali patru atomi prin patru legturi covalente simple, orientate
tetraedric (schema 2.2.1)
Atomii unei molecule au un anumit aranjam ent n spaiu!
tridimensional, numit structura spaiala a moleculei. Doi atomi de carbon
hibridizai sp3, unii printr-o legtur covalent simpl, se pot roti mpreun
cu toi substituenii lor n jurul acestei legturi. n timpul unei rotaii complete
de 360, atomii moleculei trec printr-un numr mare de aranjri spaiale,
ntre norii electronici dintr-o molecul se stabilesc repulsii electrostatice care

1V
$

Hidrocarburi

1
catena
r);
til;

vor fi cu att mai mici cu ct distaneie dintre ei vor fi mai mari. Moleculele
adopt, de preferin, acele structuri spaiale care se caracterizeaz prin
cele mai mici repulsii [Link] vor fi ceie mai srace n energie
i ceie mai stabile.

J
i

Analizai graficele 2 .2 .7 i 2 .2 .8 i deducei ce structuri spaiale vor adopta etanul

i i i ( c2h J ? i butanul (C J- IJ.

idiciSor

Graficul 2.2.8. Variaia energiei m oleculei de n- butan

care nsoete rotaia n ju ru l legturii <?-C3

G raficul 2.2.7. Variaia energiei m oleculei de etan care

i nsoete rotaia n ju ru l legturii C-C
;< f.:

: :

'
-r-'r

7''

conformaii eclipsate

conformaie eclipsat
U'
0>;v
Ci
'C-r
LU '

CN
||2 ,8 .
r
conformaie intercalata

itardin
i mic.

60, 120 180 240 300 360

Unghiul de rotaie n jurul legturii C C

60

conformaii intercalate
120 180 240 300

CH'3
360

2 3
Unghiul de rotaie n jurul legturii C - C

Structura spaial cea mai stabil a moleculei unui alean este

conformaia intercalat, n care cei doi atomi de carbon terminali ai catenei
sunt orientai la distan maxim.

ptan

H
H

/
u
\

( vecinii
strnd
:e serie
}'
- >

'Catena liniar a unui alean va fi orientat n isg-zag*eutoi atomii

de carbon situai n aceiai pian i cu atomi! de hidrogen situai de
part i dte alta a acestui pian, respectnd orientarea tetraedrieS.

pentru

C g f jP | La temperatura
o b in u it, circa
99%
d in tre
molecuieie de etan au
conformaia intercalat i
numai 1%au conform aia
eclipsat.
La temperatura obinuit,
marea
m a jo rita te
a
moleculelor de butan (peste
99%) adopt conform aii
intercalate,
mai
ales
conformaiile ceie mai srace
n energie (circa 80%).

/ \
H H

H H
H H
/
\ A .....
/ C \ > C N

"\
H H

\
H H

JSF. Dintre conform aiile n-hexanului prezenta te m ai jo s, alegei p e cea m ai stabil.

gt J S p A n alizai schema 2.2.1. i tabelul 2 .2.9 i indicai prin ce difer butanul de

izobutan, pentanu! de izopentan i de neopentan. Com pletai spaiile libere
din ultima rubric a tabelului 2.2.9.

spaiul
! carbon

Decanul (C 10H22)
are 75 de izomeri,
iar
icosanul
are 366319 de

n molecula metanului, a etanului i a propanuiui, atomii de carbon

nu pot adopta dect un singur aranjament. Pentru alcanii cu 4,5,6 etc.
atomi de carbon n molecul exist mai multe posibiliti de aranjare a
atomilor de carbon n caten.
Alcanii cu aceeai formul molecular care difer prin aranjamentul
atomilor de carbon n caten sunt Izomeri de caten.

Aadar butanul i izobutanu! sunt izomeri de caten. Izomerii de

caten sunt structuri chimice diferite i difer ntre ei prin unele proprieti,
de exemplu, prin punctele de fierbere.
j c o le c ia

i!EDUCAIONAL

Ihimie clasa a Xl-a

Formul
rrtoEecuiar

Tabela! 2 .2.9

Formula plan ;

Denumirea

> CH3C ^ CHj CH3

butan

ch 3- c h

;|5

ch 3

r ' izobutan
- - __ vC

i i i ;
c*v

c h 3CH, c h 2 c h - c h 3

; H
f

\-r
pentan

c h 3- c h - g h cHj

izopentan

ch3

Punct
de' V
fierbere
m

Tipul
catenei

Concluzii

aciclic
-0,5
liniar
: '-j"' ' " '
aciclic ; v
ramificat -11,7
N-afcanii i izoalcanii cu
aceeai formul moleculara
+36,1 difer ntre ei prin........
atomilor de carbon n
caten i sunt.......... . de
+27,8

aciclic
Enuara

aciclic
ramificat

^5^12
H
c h 3- c -

ch3

neopentan

aciclic
ramificat

+9,4

C^3
Pentru identificarea izom eriior de caten cu aceeai form ul
molecular se pornete de la n-alcanul corespunztor i se micoreaz catena
progresiv cu cte un atom de carbon, crendu-se ramificaii. De exemplu,
pentru identificarea izomeriior de caten cu formula molecular C 6H 14 se
procedeaz ca n schema 2 .2.10 .
Schema 2.2.10

A: C - C - C - C - C - C
- B; C - C - C - C - C

C H 3- C h 2- C H 2- C H 2- C H 2- C H 3 n-hexan
C K 3 CH C H 2 C H 2 H , 2-metilpentan

I
C

ch

-> C : C - C - C - C - C

C H 3- C H - CH - C H 2- C H 3

3-metilpentan

C -C -C -C -C -C

ch

-> D: C - C - C - C - C
\I

. few

I
C

D este identic cu B

->E: C - C - C - C

.:;

E este identic cu C

c
I
c

CHm

- F: C C C C
i

c -c -c -c -c

-1$
Z>^^
1~

, j-. c

c h 3- c - c h 2
- ch3

2,2-dimetiIbutan

- m

CH-

c
-> G: C - C - C - C

6 este identic cu F

1
~4 ^ -.

g jjg
H i

. u o s a

-> H: CCC

c cm M

CH3CH CH CH3 2,3-dimetilbutan

CH3 CH j

Hidrocarburi

L^j

f|; In dicai structurile izoheptanilor (C J - IJ care au catena liniar a n-pentanului.

Proprieti M B l
________________

: '
- -r--- - :

Elemente de structur care determin proprietile fizice

Proprietile fizice ale n-alcanilor i ale izoalcanilor sunt determinate
de structura moleculelor lor. Legturile simple C -C sunt legturi covalente
nepolare, iar legturile C-H din alcani sunt legturi covalente foarte slab
polare, fiind considerate practic nepolare. Prin urm are, m oleculele
hidrocarburilor saturate sunt molecule nepolare.
f
M m

Recapitulai din clasa a IX-a noiunile de interaciuni interm oleculare i reele

m oleculare. Tiai cuvintele nepotrivite din enunurile urm toare.

' n tre m oleculele nepolare, cum su n t m oleculele alcanilor, se m anifest interaciuni de tip atracii electrostatice
niiternfce/leaturi de hidroaen/forte van d er Waals de dispersie, in stare solid substanele cu m olecule nepolare form eaz
retpjp innice/atom ice/m oleculare. Punctele de topire ale substanelor cu reele m oleculare sunt m ari/m ici i cresc cu
rrpsterea/scderea m aselor m oleculare i cu m rim ea/m icorarea distanelor dintre m olecule. Substanele cu m olecule
nepolare su n t solubile n solveni cu m olecule nolare/solventi cu molecule nepolare/solvenii cu m olecule ntre care se p o t
forma leaturi de hidrogen.

| P.t. i p.f. ale unor

i n-aicani
Alean
6

14

se

p.t
(C)

P-f (c )|

ch4

-182,5 -161,6

c 2h 6

-183,2

-88,6

-187,6

-42,2

C4H,0 -138,3

-0,5

c 5h 12

-129,7

c 6h 14

-95,3

+36,1 j
+68,8

C,H,6 -90,6

+98,4 i

c 8h 18

-56,8

+125,7 j

c ?h 20

-53,6

+149,5 |

:c ^ 32

-30,3

+173

+10

+270,5

C2oHa2 +36,5

Aadar, ntre moleculele nepolare ale alcanilor se exercit interaciuni

slabe de tip van der Waals i n stare solid aicanii formeaz reele
moleculare.
Punct d e fie r b e r e i de to p ire

Aceste fore intermoleculare slabe determin punctele de topire i

de fierbere sczute ale alcanilor care cresc cu creterea masei moleculare,
n seria omoloag a n-alcanilor, punctele de topire cresc cu 20-30 pentru
fiecare atom de carbon n plus. La temperaturi i presiuni obinuite, primii
patru termeni ai seriei n-alcanilor (C,C4) sunt gazoi, termenii medii
(C5-C 15) sunt lichizi, iar cei superiori (peste C,-c) sunt solizi.
Ramificarea catenei micoreaz punctul de fierbere a compuilor
respectivi (tabeiu! 2.2.9) pentru c distanele dintre molecuie cresc i scade
tria forelor van der Waals.
La izoalcanii cu aceiai numr de atomi de carbon, scderea punctului
de fierbere este mai mare dac:
catena lateral este mai apropiat de marginea catenei principale;
exist dou catene laterale i nu una singur;
cele dou catene laterale sunt legate de acelai atom de carbon ai catenei
principale l nu de doi atomi de carbon diferii.
Tabelul 2.2.11
Formula
molecular

Formula plan
c h 3- c h 2-

+344

c m 2- c h 2- g h 2- c h 3

Denumirea

Punct
de
fierbere (C)

n-hexan

+68,8

c h 2- c h 2- c h 3

c h 3- c h ch3

2-metilpentan

+60,3

3-metilpentan

+63,3

2,3-dimetilbutan

+58

2 , 2-dimetiibutan

+49,7

C H 3- C H 2- C H - C H 2- H 3
ch3

C s H i4
c h 3- c h

- c h - ch3

ch3 ch3
ch3
c h 3- c

- c h 2- c h 3

ch3
K o le c
^EDUCAI OM AL

Ihimie clasa a Xl-a

_ _ _ Unele .
fra c ii
O t p e t r o l i e r e
(neofalin,
petrosin) sunt folosite n mod
curent la curarea petelor
de
pe
haine; sau
a
parchetului, la dizolvarea
lacurilor i a vopselelor.

Solubilitate

N-alcaniii izoaicanii sunt insolubili n ap, dar sunt solubili n compui

organici cu care pot forma intermolecular legturi van der Waals (alte
hidrocarburi, eteri, alcooli etc.). AlcaniMichzi sunt buni solveni pentru unele
substane organice, ca de exemplu, grsimile.
Efectu a i experim entul indicat n fia de laborator 2.2.12 N otai observaiile i
com pletai spaiile libere din rubrica 4. "

u substane inflamabile.
Atenie! Stpigeifocurile,
Substane
Ksk- Mod de lucru
necesare

hexan i ap

F i a

de laborator2.2.12

Observaii

Concluzii

Pregtii dou eprubete f

introducei n prima eprubet
3mL ap i n a doua 3mL
toluen. Apoi introducei n
n-hexan
fiecare eprubet cte 1mL ntoluen
hexan i agitai. Ce observai?
ulei alimentar
n tr-o e p ru b e t u scat
introducei 2-3mL n-hexan i
apoi 1-2 picturi ulei alimentar.
Agitai. Ce observai?

N-hexanul se dizolv n
si nu se dizolv n .......
N-hexanul este mai
dect apa.
N-hexanul....................
grsimile.

Densitate

N-alcanii i izoaicanii lichizi i solizi au densitatea mai mic dect a

apei (0,6-0,8g/cm3) i plutesc deasupra apei.
Proprieti organoleptice
Alcanii gazoinu au miros. Pentru depistarea scprilor de gaze din
conducta de gaz metan sau din buteliile de aragaz se adaug substane
urt mirositoare (compui organici cu sulf numii mercaptani) al cror miros
poate fi uor sesizat.
n hidrocarburile saturate exist numai legturi covaiente simple (a)
C-C i C-H. Aceste legturi sunt cele mai stabile i de aceea este fireasc o
anumit inerie chimic a moleculelor hidrocarburilor saturate. Reactivitatea
sczut a alcanilor este indicat i de denumirea de parafine (parumaffinis=afinitate mic) care mai este folosit pentru aceste hidrocarburi.
Cele mai importante reacii ale alcanilor sunt indicate n schema 2.2.13 i
sunt comentate i exemplificate n continuare.
Schema 2.2.13

nn 2n*1~v
'derivat halogenat

izoai

2. Reacia de Izomerizare
3. Reacii de
descompunere termica

a n 2a+2 ' '- b n 2h

alean
alchen

n 2n

n Z;

; aichen .

- ^ nH2lrf+4l

>nC02+{n+1 )H20 + Q
EDUCAIONALI

Hidrocarburi J

1. Reacia de halogenare
smpui
s (alte
j unele

Schema general:
Reacia caracteristic hidrocarburilor saturate este
n _ h+X X-> R X+H X unde X=C, Br reacia de substituie, care const n nlocuirea unui
f,v ....
.. atom de hidrogen din molecula aleanului cu un atom
Condiii.
^
,
sau o grup de atomi din molecula reactaniuui, fr
-a) nprezenaluminii,
modificarea catenei aleanului. Pot fi substituii unui sau
b) ian tu n eric item peratu ri ridicate mai multi atomi de hidrogen.

'v a p i/ e i

o r 2 .2 . 7 2

... (300-600C).

tp -'

Cea mai important reacie de substituie este reacia de halogenare

care const n substituirea unui atom de hidrogen cu unui de halogen.
Aicanii reacioneaz direct cu ciorui sau cu bromul Sa iumin (lumina
solar., lumina unui bec puternic sau lumina uitraviolet) sau la ntuneric i
temperaturi ridicate cuprinse ntre 300-600C. La scurt timp cup ccntactuU- halogenului cu aleanul, reacia devine energic i se observ degajarea
bidracidului.
Un amestec de metan i clor expus la o surs de iumin sau nclzit ia r
circa 5Q0C conduce la un amestec de derivai halogenai cu diferite grade
de substituie a hidrogenului.

1
Divn

'ai

&
-7

| C io rui,
fo a rte
CH3C! monociorometan {dorur de metil)
CH4 + C !2
CH3CS + HCl
reactiv, atac toi
atomii de hidrogen
CH3C! + CI2- ->CH2CI + HC! c h 2ci 2 didorometan (diclorur de metilen)
i este mai puin selectiv, n
tmp ce bromui, mai puin
CHCL tridorometan (cloroform)
CH2C!2- Cl2- >CHCI3+ HCl
reactiv, ata c atom ii de
H^droqenrnai reactivi i eg_ ,CHC!3+ CLCC!.,
tetraciorometan (tetraclorur de carbon)
CCI.+
HC!
4
~~maTseectiv. Pentru reaciile'
" de clorurare i de bromurare
Reacia de substituie ia alcani este neorientat, adic poate fi
ale
p ro p anu iui
s-au
substituit hidrogen u ra la '6 n 'c ri~ ito ^ "carbon, rezultnd un amestec
determ inat exp erim en tal
de izomeri.
urmtoarele rezultate:

Exemple:

C3H8

+
CL

C3H8
+ - t
8*2

1-cloropropan
>
50%
2-doropropan
50%

CH. - CH - CH, + C L
3

- HCi

> C H , CH;
i

CH3 + CH3-

CH CH.

CI
1 - cloropropan

propan

1-bromopropari

CI
I
CH,-C CH,CH.

2%

2-bromopropan

98%

: - doropropan

2-doro-2-metilbutan

CH,
C!
> CH3- C H - C H - C H 3

I
CH3- C H - C H 2- C H 3+ q 2

2-cloro-3-metilbuian

3Q0C
-HC!

Ci

CH,

h3

- CH2- C H - C H 2- c h 3

szopentan

1-doro-2-metilbuta n

CH,
l-doro-3-metllbuian
C H3,-C,H - C H , C H ,
I
CH,
CI
Proporia acestor derivai n amestecul final depinde de mai muli
factori: reactivitatea atomului de hidrogen, reactivitatea i selectivitatea
halogenului, temperatura de lucru. S-a constatat c reactivitatea atomilor
_de hidrogen fat de haloqeni crete n ordinea: H-C primar < H-C secundar
................
.
< H-C teriar.
'

! c o le c ia

i EDUCAIONAL

IP S if

ciasa a Xl-a
Explicai ce reacie a a vu t lo c n transform area descris m aijo s. In dicai ecuaia
reaciei chimice i explicai de ce s-a nroit hrtia indicatoare de pH.

Peste n-heptanul lichid, incolor, a fla t ntr-un cilindru, se introduce

soluie brun-rocat de brom (Br2) n te tra d o ru r de carbon (CCIJ In
prezena lu m in ii am estecul se decoloreaz p u in cte p u in . O hrtie
indicatoare de pH introdus n soluia incolor devine roie,
2. Reacia de izomerizare

heptanuiui

n-alcan zoalcan

In

n reacia de izomerizare n-alcanii trec n izomerii

|or cu caten ramificat. Procesul este catalizat de
i temperatur de 50-100C clorura de aluminiu (AICI3) n prezena urmelor de ap
i are loc ta temperaturi relativ joase, 50-1 CfCTCT^
Izomerizarea aicaniior este o reacie reversibil.
Exemple:
in d u stria
c h 3- c h 2- ch 2- ch 3

t fpetrochimic

procesul
de
izomerizare a n-alcanilor este
u tiliza t pentru o bin erea
benzinelor cu o cifr octanic
mai
m are,
d eo areace
izoalcanii ard mai bine n
motoarele cu explozie dect
n-alcanii.

CH-

n-butan (20%)

CH3- CH2- CH2- CH2- H3

CH- - c h 3
1
G-L izobutan (80%)

c h 3- c h

CH-

n-pentan

c h 2- c h 3

izopentan

n am estecul rezu ltat din izom erizarea n-pentanului se afl i neopentan n

3 proporie de 50%. In dicai ecuaia acestei reacii de izom erizare.

3. Reacii de descompunere termic

Schema general a reaciei de debidrogenare:
a) cu obinere de aichene

+ H,

C n^2n+2"

alean
alchen
b) cu obinere de arene
^ ^ 20+2 '

^ C nH2n.5+4H2

alean

aren

Schema general a reaciei de cracare:

^-n^2n+2

->CaH2a+2 + ^b^2b unde n=a+b

alean

alean

Schema procesului de cracare

alchen

Alcanii prezint o mare stabilitate termic,

putnd fi nclzii pn la 300-400C fr a suferi
transformri. La temperaturi mai ridicate au ioc
scindri ale legturilor C-C i C-H. n general, reaciile
de descompunere termic a aicaniior care au loc la
temperaturi mai mici de 650C se numesc reacii de
cracare, iar ceie care au loc la temperaturi mai mari
de 650C se numesc reacii de piroliz.
Reaciile de descompunere termic a aicaniior
sunt ntlnite n procesele de prelucrare petrochimic
a diferitelor fracii petroliere. n funcie de condiiile
n care sunt conduse aceste procese (temperatur,

presiune, catalizatori) i de fraciile petroliere utilizate, au ioc:

procese de dehidrogenare cu obinere de aichene sau de hidrocarburi
aromatice;
procese de scindare a catenei (cracare) cu obinere de alcani i de aichene
cu molecule mai mici;
procese de izomerizare a aicaniior;
alte procese, ca des exemplu cocsarea.

De exemplu, la nclzirea la peste 600C a propanului sau a n-butanului

se obin aichene cu acelai numr de atomi de carbon, dar i alcani i aichene
cu molecule mai mic.
c h 2= c h
alcani
aichene
catalizator
o
catalizator consum at
___ _________ c o le c ia i

EDUCAIONALI

c h 3- c h 2
-

propan

- c h 3 + h2

propen
c h 4 + ci^ = c h 2

metan

eten

cracare

Hidrocarburi I

7 ecuaia
Produce
-C /J n
\ hrtie

c h 3- c h 2- c h 2- CH-

tc

->c h 2= c h - c h 2- c h .
1-buten

dehidrogenare

H_^ c h 3- c h = c h 2-buten
- c h 4 + c h 2= c h - c h 3

cracare

metan

propen

->CH3CHg+ CH2= C H 2
zomerii
zat de
de ap

etan

:
alcan'r ,?*!
produi de reformare

s|
hidrogen o
catalizator j=q .

Schema procesului de
reformare catalitic

)
3

'

eten

Dehidrogenarea aicanilor inferiori poate avea loc i In prezena

catalizatorilor (Cr20 3depus pe suport de Alz0 3) la temperaturi de 40Q-6QGC
La alcanii superiori, posibilitile de scindare a catenei cresc foarte
mult i rezult amestecuri de alcani i de alchene cu catene diferite.^-Alcanii cu catene liniare de 6 i peste 6 atomi de carbon pot participa
la reaclide dehidrogenare cu ircfiHerea unul cicu de S^atomi de carbon i
obinerea hIdrocarburifo Faromatice, mononu-dears,..
Exemple:
CH.
Pt/ALO,

+ 4H .

CH,
) CH.
3 (CH 2'4
oentan n

n-hexan

n-heptan

benzen

Tabelul 2.2.14

Procesul
tehnologic

Materia prim

propan

piroliz

Condiii
3
75Q-850C
0,5-2,5 atm
750-810C

butan

: .V

768-788C

ocarburi
alchene

cracare
termic

fraciile petroliere
cu temperatura de
fierbere ntre 200

450-550C
peste 15atm.

i 4Q0C

autanului I
;i alchene

genare

ioluen

tehnologice.

stan

+ 4H-, aromaizare

CH
CH
3 ( 'C H2'5

Reaciile de descompunere termic stau ia baza prelucrrii industriale a hidrocarburilor din petrol, asigurnd o yalorificare
superioar a acestora. Principalele procese tehnologice n care au loc aceste transformri sunt: piroliza, cracarea termic,
cracarea catalitic, reformarea catalitic. n tabelul 2.2.14 sunt prezentate cteva aspecte referitoare la aceste procese

termic,
a suferi
5 au loc
reaciile
au loc ia
eacii de
"nai mari
aicanilor
ochimic
zondiiile
eratur,

cracare

cracare
catalitic

benzine
superioare

450-550C
peste 1,5atm.
catalizatori pe
baz de
alumino-silicai

500-550C
benzine medii i
10-45atm.
grele (benzine de
reformare
catalizatori:
Cr2C^
distilare primar,
catalitic
pe
suport
de
de cracare termic
A^Oj, Pt pe
etc.)
suport de Ai20 3

Produii de reacie

Principalele reacii
chimice

eten, hidrogen, etan, alte

hidrocarburi
propen, hidrogen, metan,
propan, alte hidrocarburi

dehidrogenare
dehidrogenare,
cracare

butene, hidrogen, metan,eten,

dehidrogenare,
propen. propan,
[Link], n-butan, alte
cracare
|
hidrocarburi
cracare,
hidrogen, metan, eten,
dehidrogenare, j
propen, propan, buten i
poiimerizare,
i
butadien, butan, pentan l
condensare, cocsare j
hidrocarburi superioare
gaze de cracare mai srace n
H2 i CH4, dar mai bogate n
hidrocarburi C3, C4i C5 dect
cracarea termic

cracare,
dehidrogenare,
c'idizare
poiimerizare, cocsare

benzine superioare (cu C.O.

mare), hidrocarburi
aromatice

dehidrogenare,
dehidrodclizare,
izomepzare,
cracare, cocsare
| c o le c ia
! E D U C A IO N A L

BBS

ft#!

Ihimie ciasa a Xl-a

s
CHn - C H - C H - C H I
2<: 3
chb

,- :k , .

Cl-L - C H - C H - C H ,

Com pletai urm toarele e c u a ii i in d ic a p tip u l reaciei (dehidrogenare, cracare,

arom atizare).

CH. C = CH

CH-CH- CH CH,

CH3

CH

CH C :
3 |

CH3- C H 2- C H 3 +

CH3

CH.-CH- CH- -CH2- C H 2- C H 3- ^ r

3 i
CH.

c h 2+

CH
4. Reacia de oxidare

Arderea sau oxidarea totai a alcanilor conduce

=la dioxid de carbon i ap sieste nsoit de degajarea
+(n+1)H20 + Q unei cantiti mari de cldur. De aceea alcanii
.
f0j0s:i drept carburani i combustibili.

C nH2n+2
iCombustibilul din
buteliile de aragaz
este un amestec de
propan i butan lichefiat.
Arderea unor alcani

De exemplu, prin arderea unui mol de butan se degaj 2877Kj.

13
C4H 10(g) + _y

2 (g )'

->4C02igj+5H20^-!- 2877Kj

^ri--jatoa Ho rlHnr deaaiat la arderea alcanilor crete o dat

creterea numrului de atomi din molecul.
"Puterea caloric a unui combustiETTse exprim prin cantitatea
cldur degajat la arderea unui metru cub sau a unui kilogram
combustibil.
M etanul este un combustibil valoros, are puterea caloric

cu
de
de
de

36458,5Kj/m3, iar butanul are puterea caloric de 117818 Kj/m3.

Alcanii superiori ard progresiv i cu viteze controlate. Alcanii inferiori,
gazoi sau lichizi, n stare de vapori, formeaz cu oxigenul sau cu aerul
amestecuri detonante capabile s produc explozii n prezena unei scntei.
O concentraie de metan n aer mai mare de 5% poate provoca detonaia.
butan

benzin parafin
Com pletai urm toarele reacii term ochim ice aie unor reacii de ardere.
C4H 10(g) + -

>.............+5H 20^+
->3 C 0 2(g)+4H 20(|)+

AH= -687,65Kcai
AH= -530.6Kcal

n industria chimic, cu unele excepii, n-alcanii i izoaicanii nu se prepar

din ali compui si se separ din gazele naturale i din petrol. Metanul este
componentul principal ai gazelor naturale, n unele zcminte gsindu-se
practic pur. Gazele naturale din ara noastr au puritate mare, 98-99% metan.
Petrolul conine n cantitate mare n-alcani, izoalcani i cidoalcan. Prin
prelucrarea petrolului se separ amestecuri din aceste
hidrocarburi.
Alcanii au multiple utilizri i astfel petrolul i gazele
naturale sunt materii prime valoroase n industria chimic.
Cele mai importante utilizri ale alcanilor sunt:

din p e tro l i gaz metan

B3

c 'o le ci j

EDUCAIONALI

combustibili {metanul, motorina, pcura etc.};

carburani (benzina peintru motoarele cu explozie,
kerosenul pentru avioanele cu reacie, motorina pentru
motoarele Diesel); "
'WSBHBteiifer
solveni (petrosin, n-hexan etc.);
materie prim n industria chimic pentru obtinerei
maselor plastice, a cauciucului sintetic, a spunurilor, ;
detergenilor etc.

Hidrocarburi |

1. Indicai care dintre afirmaiile urmtoare sunt adevrate i care sunt false, completnd cu litera A
sau F spaiul iiber din faa enunului.
.... a) N-alcanii i izoaicanii sunt hidrocarburi cu NE=0.
Aicanii sunt hidrocarburi care conin n molecula lor atomi de carbon hibridizai sp3 i sp2.
c) Seria de hidrocarburi n care termenii consecutivi difer printr-o grup metilen i au aceleai
particulariti structurale se numete serie omoloag.
IffV 'd ) Metanul este aleanul cu cei mai mic coninut n carbon.
|f e) Alcanii dau cu uurin reacii de substituie.
7 . f) Reacia de izomerizare a alcanilor are loc cu ruperea legturilor C -C i a legturilor C-H.
Bromurarea alcanilor are loc la tratarea lor cu o soluie de ap de brom 2% la ntuneric i la
rece.
..... h) Izoaicanii au punctul de fierbere mai mic dect n-alcanii.
2, Denumii urmtorii izoalcani:

A CH - CH - 0 4 - CH - CH - CH,
3

CH. CH
M

8: CH - CH - CHI - CH - CH - CH - CH
3

CH CH CH

CH CH. CH,
I 2 I 2
3
ch3 ch3

CH.

/\

CH.

C: CH - CH - CH - C - CH - CH - CH.
3

CH CH.
! 2
31 2

CH

sric de

CHn
I *

CH.

CH.

R ; A : 4-etil-3-izopropil-2-meiilhexan
B : 3,4-dietil-5-metilheptan
C: 4,6-dietH-5,5-dimeiHnonan

1. Indicai formulele plane ale urmtoarilor izoalcani:

a) 3-etilpentan
b) 3,3-dimetilhexan
c) 3,3,5-trimetil-4-izopropiloctan d) 5-etil-2,3,3,6-tetrameti!heptan
, 4. Indicai
structurile si
denumirile izomeriior n-alcanului cu formula molecular Cn+ n 2-zn - 1
R:n=s
'
r
5. Prin arderea complet a unui alean cu cantitatea stoechiometric de oxigen se formeaz un volum
de gaze care este cu 33,61 mai mare dect volumul iniial a! gazelor supuse arderii. Volumele sunt
'msurate n condiii normale i apa rezultat din reacie este n stare de vapori. Numrul radicalilor
monovaleni provenii de la hidrocarburile izomere cu formula molecular a aleanului considerat
::
,jfte: A) 1; B) 2; C) 3; D) 4; E) 5;
R : D)
(S^Aeza! n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere izomerii aleanului care conine 19 legturi
'valene.
,
R: c
:;
}
b 14
: 0 )U n amestec de metan l etan are un coninut procentual n carbonde 78,75%.
\
.a) Compoziia procentual volumetric a amestecului este:
1
A) 35% CH4, 65% C2H6; ( J ) 38,46% CH4, 61,54% C2H6 C)25%CH4, 75% C H j
1 b) Compoziia procentual de mas a amestecului este:
j
g jb - .
A) 20%-CH4, 80%C2H6g > 25% CH4, 75% C2H6 C) 75% CH4, 25% C2Hg
k :a )B ;b )B
;::|Shidrocarbur saturat cu caten aciclic ramificat, cu compoziia procentual 83,72%C i 16,28%H,
conine n molecul un atom de carbon cuaternar. .
via) Determinai formula molecular i formula plan a hidrocarburii i denumii-o.
Ip g p f e ) Indicai structura compuilor monodorurai rezultai din reacia acestei hidrocarburi cu clorul,
j|f|rftperaturi ridicate.
.. j*.
...
c) nd'cai structura alchenei obinute prin dehidrogenarea acestei hidrocarburi.
d) Calculai volumul de aer (c.n) consumat la arderea a 8,6kg hidrocarbur.

Si

R : d) 106,417?

colecia_____
EDUCAIONAL

himie dasa a Xl-a

9. Se consider schema de mai jos unde a i b sunt derivai monoclorurai izomeri cu compoziia
procentual: 45,86% C, 8,91% H i 45,22% Ci.
a) identificai substanele din schem i scriei ecuaiile reaciilor chimice.
+cu
b) Determinai volumul de clor, msurat la 27C i 2 atm, necesar clorurrii a
2Kmoii
de substan A, considernd reacia total.
-HCI
c) Determinai procentul molar de substan A transformat n e dac n
+ 0-,
amestecul gazos rezultat prin descompunerea termic a substanei A, hidrogenul
A
>c+d
(H2) se afl n proporie de 40%, metanul (CH4), se afl n proporie de 5%, iar
-> e+H 2 substana A netransformat se afl n proporie de 10%.
->CH,J 'f d) D e te rm in a i volum ul o cu p a t de am estecu l g azo s r e z u lta t din
descompunerea termic a 2 Kmoli de substan A, msurat ia 127C i 4 atm.,
considernd datele de la punctul c).
R'- t>) 24,6m3;c ) 72,72% ; d )2 9 ,8 irrf
( f b . Identificai urmtoarele hidrocarburi saturate:
: ie 5r
^
a) izoalcanul cu denumirea 2 , 2-dimetilpropan;

b) hidrocarbura cu formula molecular QH.. care formeaz prin clorurare fotochimic un singur
derivat monoclorurat;
c) hidrocarbura cu formula molecular C H 12care formeaz prin clorurare fotochimic 2 derivai
diclorurai;
d) izoalcanul cu cel mai mic numr de atomi de carbon care nu poate forma prin dehidrogenare
alchene.
l \ Identificai urmtorii izomeri cu formula molecular C 6H14:

a) izomerul care form eaz prin clorurare fotochim ic ce! mal mare numr de derivai
monoclorurai;

b) izomerul care formeaz prin clorurare fotochimic cel mai mic numr de derivai monoclorurai;
c) izomerul care formeaz prin dehidrogenare avansat benzen (C6H6);
d) izomerul cars formeaz prin dehidrogenare o singur alchen;
e) izomerul care conine acelai numr de atomi de carbon primari, secundari, teriari ca i
merul de la punctul a.
Identificai urmtoarele hidrocarburi saturate:
a) izooctanul care formeaz prin clorurare fotochimic un singur derivat monoclorurat;
b) izoheptanii care formeaz prin dehidrogenare o singur alchen;
c) izoalcanii care conin n molecul 4 atomi de carbon primari, 2 atomi de carbon secundari i
un atom de carbon cuaternar;
d) n-aicanul care consum la arderea unui mol 896L (c.n.) de aer cu 20% oxigen.
e) izoalcanii care formeaz prin dehidrogenare avansat hidrocarbura aromatic cu formula
CH j-CH j, numit toiuen.
fiih Se arde n aer un amestec echimolar format din 3 alcani cu catene aciclice A, B, C, pentru care se
cunosc urmtoarele date: densitatea lui A n c.n., p=1,3392 g/L; densitatea fa de aer a ui B
daer=1,5225 i densitatea lui C la 27C i 1atm, p=2,3577g/L. Considernd raciiie totale i cunoscnd
c dioxidul de carbon COz, rezultat din reacie ocup volumul de 295,2 L ia 27C i 3 atm, s se

determine:

a) formulele moleculare ale celor 3 alcani;

b) masa amestecului supus arderii;
c) volumul de aer (c.n.) cu 2Q%Q2, procente volumetrice, necesat arderii.
R : a) C2Hff C3Hg, C / V b ) 528g;c) 5720L

.^4. Gazeie obinute ia arderea unui alean sunt trecute prin dou vase spltoare care conin unul
^soluie de acid sulfuric si cellalt ap de var. Se produce o cretere a maselor acestora cu 10,8g i
^ p e ctiv cu 17,6g. Determinai formula molecular a aleanului^
.
c2He
i l S i La cracarea a 200m 3 (c.n.) butan rezult un amestec gazos care conine 30% propen, 55% eten
i a% butan nereacionat, procente molare. Determinai volumul amestecului gazos rezultai msurat
n condiii normale.
R : 363, 63m3

c o le c ia {

EDUCAIONAL!

Hidrocarburi \

i poziia
Si

aice.
rurrii a
dac n
Irogenul
; 5%, iar

2 .3 . M e t a n u l
1*!i
jl

Metanul (CH.,)este componentul principal al gazelor naturale. Se

mai afl n gazele de sond, n gazele de cocserie (gazele rezultate la
distilarea uscat a crbunilor de pmnt) i n gazele de cracare. Metanul
exist i n minele de crbuni, unde formeaz mpreun cu aerul amestecul
exploziv numit gaz grizu.
Metanul este un gaz incolor, mal uor dect aerul, insolubil n ap,
solubil n alcool, eter, benzen. Principalele constante fizice ale metanului
sunt prezentate n tabelul 2.3.1..
m Tabelul2.3.1

f
il

l ,.v:

ta t din
i 4 atm.,

1)29,81 rr?

..

Formula
molecular

m singur

ch4

derivai
ogenare

derivai
clorurai;

:iari ca l

% t | l p M etanul
se
formeaz n urma
fermentaiei

' celulozei n absena aerului,

sub influena unor bacterii. A
fost semnalat prima dat n
1778 de ctre A . V o lta,
fizician italian, n emanaiile
gazoase ale unor bli i a
fost numit "qaz de balt".

-183 C

-162 C

0,7142 g/L

0,5536

>4HF +CF.

+CL

+CI.

+CL

CH - CI I m * CH 2Ci2 HC! C H Q 2
-HC!
diclorornetan

CCI

4
tetradorometan

tnciorometan

Din amestecul de derivai clorurai cu diferite grade de substituie

rezultat din reacia de clorurare a metanului, componenii suni separai
prin distilare. Sunt utilizai ca solveni (CC14), ageni frigorifici (CH3C1),
anestezici (CH2C!2) i intermediari n sinteze organice.
2= Arderea
Prin arderea metanului se degaj o cantitate apreciabil de cldur
si metanul este un combustibil valoros.
CH
4(g)
CH
4(g)
% m

3g;c) 6720L

'3-63,6317?

daer

monodorometan

u care se
ir a iui B
inoscnd
tm, s se

5% eten
t msurat

CL

4 -HC

. formula

R :3 )C 2H6

p (n c.n.)

CH, + 4E

lundars i

nin unui
.! 1 Q,8 g i

p. f.

Metanul prezint proprietile aicanilor, dar are i proprieti

specifice. Cele mai importante reacii ia care particip metanul, reacii
aplicate n industria chimic, sunt prezentate n continuare.
1, Reacia de halogenare
Metanul reacioneaz uor cu clorul i cu bromul, la lumin sau la
ntuneric i temperaturi ridicate (cca. 500C). Mu reacioneaz cu iodul, iar
cu fluorui reacioneaz violent formnd acid fluorhidric i tetrafluorur de
carbon.

CM

at;

p.t.

m etanului

2 2(g)
20,
2(g)

->CO.

2H20 (i)- 212,8 kcal

->co

2H2Q(g|- 192 kcal

'2(g)

'

^2{g)

D eterm inai puterea caloric a m etanului exprim at n Kj/m 3 i n Kcal/m3.

Consumarea oxigenului din aer n reacia de ardere a metanului

constituie un procedeu de obinere a azotului, folosit, de exemplu, n sinteza
amoniacului. CH + 2 0 + 8M
-^CO.-H 2H20 + 8N2
4

3, Oxidarea ia aldehida formlc

ch4 + o 2

oxizi de azot
400-600C

-> c h 2o + h 2o

Prin oxidarea parial a metanului, n prezena oxizilor de azot, se

obine aidehda fermi c. Ea este utilizat la obinerea novolacuiui i a
| c o ie c ia

iED U CA lOM l

jhimie clasa a Xi-a

bacheiitei. Soluia de aldehid formic de concentraie 40% este numit .

formol i se folosete la dezinfecie i ia conservarea preparatelor anatomice.
4, Oxidarea cu vapori de ap
Prin oxidarea metanului cu vapori de ap se obine un amestec de
monoxid de carbon (CO) i hidrogen (H2) numit gaz de sintez i care este
utilizat la obinerea metanolului (CH3OH) i n alte sinteze organice.
^ C O + 3H.

CH
300-100-C

Monoxidul de carbon poate fi convertit ia dioxid de carbon, procesul

constituind o surs de hidrogen folosit n sinteza amoniacului i n alte
scopuri.
400C _
co + h 2
C Q + H2 < o x i z i F

5= nionoxidarea
CH,

'
3 ~

-> HCM + 3H20

N H 3 + -2

1000C

Oxidarea m eanuiui cu aer n prezena amoniacului permite

obinerea acidului cianhidric (HCM) folosit, n principal, ia obinerea fibrelor
sintetice de tip poliacrilonitril i a stipiexului.
6. Descompunerea term ici n acetien l hidrogen
'4

->HC = CH + 3H_
~

nclzit ia temperaturi n jur de 1500C (1400-1600C) metanul se

transform n acetien (C2H2) i hidrogen (H2).
Obinerea acetiienei din metan este cea mai important cale de
chimizare a metanului, pentru c acetiiena este punctul de plecare a multor
sinteze organice care duc ia produse finite importante: cauciuc sintetic,
materiale plastice, fibre sintetice etc.
7= O binerea n e g ru lu i de fu m
1Q00C

CH4 --------- C + 2 H.2

Produse obinute prin

chimizarea m eanuiui

EDUCAIONALI

Reacia de descompunere a metanului n elemente este o reacie

puternic endoderma. Cldura necesar reaciei se obine prin arderea altei
pri de metan i de aceea reacia poate fi considerat i ca o oxidare
parial a metanului
c h 4+ 0 2
->C 2H,0
Negrul de fum se utilizeaz n industria de lacuri i vopsele, la
obinerea lacurilor i emailurilor negre, a cernelurior tipografice, n industria
cauciucului, la obinerea grafitului de mare puritate.
Metanul din gazele naturale este i un combustibil valoros, dar i o
materie prim important n industria chimic. Astfel, din metan se obin:
solveni, ageni frigorifici, aldehid formic, gaz de sintez, acid cianhidric,
acetien, negru de fum etc., substane care sunt materii prime importante
pentru ate sinteze organice.

1= Se consider schema alturat, unde A este hidrocarbura care conine

25% hidrogen.
a) Identificai hidrocarbura A i celelalte substane din schem.
b) Scriei ecuaiile reaciilor din schema.
c) Determinai volumul (c.n) de hidrocarbur A care trebuie s se
ard pentru a se degaja 2411,5Kj, tiind c ia arderea unui mol de
hidrocarbur A se degaj 803,85 Kj.
R : c)67,2L
co le cia g

, /

-r^a + HCi

jumma

-rQj

1000C

>b + c + Q

>d + H ,

+CL+ e

HCN + c

Hidrocarburi\

;e numit I 2 .-Gazeie rezultate la arderea unui amestec de metan i etan n raport molar CH4:C H 6 = 3:2 sunt
natomice. 1 barbotate prlntr-un vas care conine soiuie de hidroxid de sodiu (NaOH) de concentraie 40% i se
constat c masa vasului a crescut cu 61S g. Determinai:
nestec cie
a) masa molar medie i densitatea fa de aer a amestecului de metan i etan;
care este 1 b ) masa amestecului de metan i etan supus arderii;
,ice.
" c) volumul (c.n) ocupat de amestecul de metan i etan;
- sgs. d) masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 40% necesar.
1 - l SgU-V

R: a) 21,6g/m oi; 0,7474; b ) 216g; c) 224L; d) 2800g

i si,Determinai masa de acid cianhidric (HCN) de puritate 98% ce se poate obine din 1000 m3 (c.n)
procesull^fean (CH.) de puritate 99%, dac randamentul procesului este de 90,5%.
R : H 02,04kg

si n alte i i
s

1 f5p: 1. nscriei n spaiul liber cuvntul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
a) Alcanii sunt hidrocarburi.......................... .............. (saturate / nesaturate).
v ) Catena n - aicanilor este aciclic.............. ....................(liniar / ramificat), iar catena Izoalcariiic^

i permite este aciciic............. - (finiaraTrn^lcg'fl:

(CnH2in2 / CnH2n).
ea fibrelor7 ^^^ o r m u la general a n - aicanilor l a izoalcanilor e ste ............. .
cQ N - alcanii i izoalcanii prezint izomerie d e .........................
(caten / poziie).
li
Metanul este hidrocarbura cu cel m a i.................................. (m ic/ mare) coninut n hidrogen.
f) Reacia caracteristic hidrocarburilor saturate este reacia de ................ (substituie/
descompunere termic).
2. Denumii urmtorii izoalcani:
netanu! s e 1p
CH_
I 3
C H -C -C H
CHr CH3
3 I
I
c h 3c h 3

t cale de
'e a multor
jc sintetic.

CH.
C H - C H - CH - CH c h - c h 3
0 4 -C H
5 |
CH.

CH.
3

t,5p

3.. indicai formulele plane ale urmtorilor izoalcani:

a) 2,4-dimetiipentan;
b) 3,3-dietil-2-metilhexan;
c) 2,2-dimetiibutan
O
Ip
4. indicai formula plan i denumirea izomerului cu formula molecular C6H14, care formeaz
dersa a!eij| prin clorurare fotochimic doi derivai monociorurai.
o oxidareU 2p
5. Identificai substanele din urmtoarea schem, scriei ecuaiile reaciilor chimice i indicai
jjrjtpul transformrii chimice.
+ci, (lumin)
'
-> a+b
-HCI
vopsele, I;
-H,
n industrii
.

...C

os, dar i oe
n se obm:^
i cianhidri
mportant

c h 3- c h 2- c h 2- c h 3-

500C
tr

-> c

-> CH*

AiC!3

e
50-1QGC

feg-6. Din reacia a 72g metan eu apa rezult 302,4dm3 (c.n.) amestec de monoxid de carbon i

m m

a + HCI |
s
>b + c + 4

ggen.
a) Determinai volumul de hidrogen (c.n.) coninut n amestecul gazos rezultai din reacie.
b) Determinai randamentul de transformare a metanului.

III
m

N ot: 1pu n ct din oficiu

d + H , |
>HCN + c j
jj~coiecia

1EDUCAiOWL