ALCHENE

1. DEFINITIE:hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisa {liniara sau

ramificata } si o legatura dubla intre doi atomi de carbon iar raportul dintre atomi
de C si H este dat de formula generala CnH2n, in care n reprezinta numarul atomilor
de C din molecula.

2. NOMENCLATURA. SERIA OMOLOAGA.

n=2 CH2= CH2 etena

n=3 CH3-CH= CH2 propena

n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1- butena

CH 3-CH= CH-CH3 2-butena

CORECT INCORECT

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH2 - CH= CH2 CH3 - CH2 - CH= CH2

1 -BUTENA 3- BUTENA

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 - CH2 - CH= CH-CH3 CH3 - CH2 - CH= CH-CH3

2 – PENTENA 3 -PENTENA

La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de IUPAC.

CORECT INCORECT

3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -CH3 CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -C
Radical propil | |
2CH 2CH
|| ||
1 CH2 1 CH2

3 –PROPIL -1 HEXENA 4 -VINILHEPTAN

3. STRUCTURA MOLECULARA
 C=C
-
Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma
-
Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 1200
-
Legaturile sigma se gasesc in acelas plan
-
Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma
-
Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni
-
Lungimea dublei legaturi este 1.33 Å (mai mica decat legatura sigma)
-
In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei saturate.

4. IZOMERIA

a) Izomeria de catena difera prin natura catenei

C=C–C–C
C=C–C–C–C C=C–C–C–C C C
n-hexena (1 hexena)
0
C 2, 3 dimetil 1-butena
120
2-metil-1-pentilena

b) Izomeria de pozitie difera prin pozitia dublei legaturi

C Izomeria geometrica – conditia necesara este ca fiecare atom de carbon de la dubla

legatura sa aiba doi substituienti [Link] se deosebesc intre ei prin aranjamentul in
spatiu al [Link] se numesc stereoizomeri sau izomeri sterici.

5 PROPRIETATI FIZICE

C2 ………..C4/ C5………….C18/ C19………….

Gaze lichide solide

 Pf si Pt < alcani ,cresc cu masa moleculara

 Izomerii cis
 Au puncte de fierbere mai mari decat izomerii trans
 Densitatea alchenelor este mai mica decat a apei
 Alchenele sunt insolubile in apa, dar solibile in majoritatea solventilor organici
 Alchenele sunt incolore, fara miros
 6 PROPRIETATI CHIMICE

Prezenta legaturii Π mai usor de scindat explica reactivitatea mai mare a

alchenelor fata de alcani . In urma ruperii legaturii Π au loc reactii de aditie ,
polimerizare , oxidare blândã .

1. REACTIA DE ADITIE – se desface o legatura Π si se reface o legatura σ

pentru fiecare carbon de la dubla legatura
a. Hidrogenarea : cu hidrogen la 80-180o C , la 200 atm si catalizatori :
metale fin divizate ; reactia este exoterma .

R―CH=CH2+ H2→ R―CH―CH2

| |
H H

Alchena Alcan

b. Halogenarea : cu halogeni (Cl2, Br2, I2 , dizolvati in solventi nepolari:

CCl4 ;CH2Cl2)

R―CH=CH2 +Cl2→ R―CH―CH2

| |
Cl Cl
Alchena asimetrica derivat diclorurat

[Link]:hidracizi:HCl, HBr,HI(in solvent inert CCl4,CH2Cl2)

R─CH═CH─R+HCl→R─CH─CH─R
│ │
H Cl
Alchena simetrica Derivat monoclorurat

R―CH=CH2+HCl → R―CH―CH2
│ │
Cl H
Alchena asimetrica derivat monoclorurat
 La alchenelea asimetrice aditia hidroacizilor are loc dupa regula lui
Markovnikov care spune ca :atomul de halogen aditioneaza la carbonul cel mai
sarac in hidrogen de la dubla legatura .
[Link]:H2O;conditii: catalizator H2SO4

R–CHCH2  HOH RCH CH2

 
OH H
Alchena asimetrica Alcool

Hidratarea la alchenele asimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov .

CH2 CH2 + H2O 250 – 300 C ; 70 – 80 ATM CH3  CH2 OH

H3PO3 / Al 2O3

etena etanol

[Link] DE POLIMERIZARE – este procesul de unire a mai multor

molecule identice cu legaturi multiple ( monomer ) cu formarea unui compus
( polimer ) avand aceeasi compozitie ca substanta initiala; are loc cu scindarea
legaturii  si marirea catenei , fiind o reactie de poliaditie.
-
Conditii speciale: T, p  , catalizatori

CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + …………  CH2  CH2 CH2  CH2n

monomer polimer

n CH2 = CH2  CH2  CH2 n

etena polietena

n = grad de polimerizare ; Mp = n Mm n = 1000 –2000

[Link] DE OXIDARE – are loc cu oxigen atomic provenit de la un agent

oxidant , KMnO ,K2Cr2O7 in mediu bazic sau acid si cu oxigen molecular
4

a. Oxidarea cu agent oxidant in mediu bazic si acid

-
in mediu bazic

RCH = CH2 + O + H2O KMnO4 RCH CH2

  

OH OH

alchena diol (alcool dihidroxilic )

-
in mediu acid
KMnO
RCH = CH2 + 5O 4 RCOOH + CO2 + H2O

alchena asimetrica acid carboxilic

RCH = CH R + 4O KMnO

4 RCOOH + HOOC  R

alchena simetrica acizi carboxilici

RCH = C R + 3O KMnO

4 RCOOH + O=C  R
 
 
R R
alchena simetrica ramificata acid carboxilic cetona

[Link] cu oxigen molecular , O2 : conditii : T/ ; catalizatori

-
oxidarea catalitica a etenei  glicol

CH2 = CH2 + ½ O2 250 C ; Ag CH2 CH2 + H2O CH2 CH2

 
O OH OH
etena oxid de etena glicol (etandiol )

-
arderea alchenelor

CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + n H2O + Q