Ministerul Educaţiei şi Cercetării
Olimpiada Naţională de Chimie
Ediţia a 41-a
Braşov 10 – 15 aprilie
Proba teoretică
Subiectul I (20 puncte)
Fiecare item are 5 răspunsuri notate cu a, b, c, d, e dintre care unul singur este corect. In
tabelul de pe foia de răspuns marcaţi cu litera X răspunsul corect. Pentru fiecare răspuns
corect se acordă 2 puncte. Nu se admit modificări, iar dacă acestea există, răspunsul se
anulează.
1. Care dintre următorii compuşi aromatici are reactivitatea cea mai mică în reacţia
de clorurare în prezenta FeCl3:
a) benzen b) toluen c) clorobenzen
d) acetat de fenil e) hidroxibenzen (fenol)
2. La analiza elementală a unui compus organic se obţine 40% C şi 6,66% H.
Formula moleculară a compusului este:
a) C5H10Br; b) C5H10SO3; c) C5H10S2O; d) C5H10O5; e) C5H10;
3. Numărul de izomeri cu caracter aromatic corespunzători formulei moleculare
C7H6Cl2 este:
a) 6; b) 7; c) 8; d) 10; e) 4;
4. Care dintre moleculele următorilor compuşi este polară:
a) cis 1,2-dicloroetena; b) para diclorobenzen; c) 1,3,5-triclorobenzen;
d) tetraclorura de carbon; e) trans-1,2-dicloroetena;
5. În care din următoarele reacţii chimice chimice nu se modifică numărul de
oxidare al atomilor de carbon:
a. clorurarea termică a metanului
b. amonoxidarea metanului
c. conversia metanului cu vapori de apă
d. dehidrogenarea etanului
e. reacţia propinei cu reactiv Tollens
6. Se dau următorii anioni: I) formiat; II) acetat; III) carbonat acid; IV) hidroxil;
Care dintre următoarele şiruri corespund sensului crescător al tăriei bazice:
a) IV<II<III<I b) I<II<III<IV c) III<II<IV<I d) I<III<II<IV; e) III<II<I<IV
7. Care dintre următoarele afirmaţii este incorectă:
a) 2,4-hexadiena prezinta 4 izomeri geometrici;
b) 1,2-dimetilciclopropanul are 2 izomeri geometrici;
c) trans 2-butena are punctul de topire mai mare decat cis-2-butena;
d) cis 2-butena are punctul de fierbere mai mare decat trans 2-butena;
e) benzenul are punctul de topire mai mare decat toluenul;
8. La descompunerea termică a etanului în anumite condiţii, au loc reacţii de
dehidrogenare şi cracare şi se obţine un amestec gazos care conţine în procente de
volum 35,48% etenă, 32,26% hidrogen, restul metan şi etan. Care este procentul
de etan transformat în etenă:
a) 55%; b) 60%; c) 92%; d) 83,4% e) 95%;
9. Volumul soluţiei de permanganat de potasiu 0,5 M care oxidează în mediu acid
doi moli de 1,3-ciclohexadiena este de:
a) 14,4 L; b) 7,2 L; c) 21,6 L; d) 10,8 L; e) 5,0 L;
10. O masă de 1000 Kg must ce conţine 20% glucoză, este supusă fermentaţiei
alcoolice (η = 100%). Ce masă de soluţie (ρ = 0,9 g/ml) rezultă şi ce tărie
alcoolică are dacă ρ alcool = 0,78g/ml.
a) 102,21 Kg si 10,410; b) 902,41 Kg si 11,330 c) 804,32 Kg si 11,220;
0 0
d) 902,22 Kg si 13,07 e) 930,00 Kg si 14,20 .
Subiectul II (20 puncte)
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor pentru transformările urmatoare:
a) 2-bromo-3,4-dimetilheptan 3-metil-2-hexena;
b) metan butandiona;
2. Completaţi ecuaţiile reacţiilor următoare precizând numai produsul majoritar:
AlCl
a) p-metil-p’-nitrodifenil + CH3COCl 3 A
b) benzoat de fenil + amestec nitrant B
AlCl
c) benzen + clorura de propil 3 C (produs majoritar)
3. Explicaţi de ce :
a) la alchilarea benzenului cu clorura de metil pentru obţinerea toluenului se lucrează
cu un mare exces de benzen iar la nitrarea benzenului nu este necesar excesul de
benzen.
b) în cazul intoxicaţiilor cu metanol se foloseşte etanolul ca antidot.
Subiectul III (30 puncte)
1) O masă de 12,6g alchenă A a cărei densitate faţă de aer este 2,91 consumă la
oxidare 1L soluţie 0,12 M KMnO4 în mediu acid. Alchena A participă la
următoarele reacţii :
A KMnO4/NaOH B – H2O C +H2 D +HCl; -H2O E NaOH/alcool ; -HCl F
+Cl /CCl NaOH/alcool; -2HCl trimerizare
2 4 G H C18H30
a) Să se identifice formula moleculară şi structurală pentru alchena A;
b) Să se identifice substanţele notate cu litere (formule structurale şi denumiri);
2) Un amestec A compus din două alchine formează prin adiţia apei un amestec B
în care raportul molar al celor doi componenţi X şi Y este de 3:1 (MX<MY). Aceeasi
cantitate de amestec B poate rezulta si prin oxidarea energica a unui amestec C,
echimolar, format din doua alchene. Identificati compusii X si Y existenti in amestecul B,
cunoscand ca raportul maselor amestecurilor C si A este 1,046 : 1.
Subiectul IV (20 puncte)
O cantitate de 832g gliceridă A (1 mol) este supusă saponificării folosind o soluţie
hidroxid de sodiu 30% în exces de 100% faţă de necesar şi 500g soluţie de clorură de
sodiu 10% pentru separarea mai bună a săpunului. Săpunul obţinut conţine 59,2%
palmitat de sodiu, 32,3% oleat de sodiu şi 8,5% apă.
Se cere:
1. Masa de săpun hidratat;
2. Conţinutul procentual în glicerină al fazei apoase după îndepărtarea săpunului
hidratat;
3. Numărul de legături duble omogene conţinute în 100g gliceridă A;
Se dau masele atomice:
H = 1; C = 12; O = 16; I = 127; K = 39; Mn = 55; Na = 23; Cl = 35,5