Classificação / Hibridização e Ligações

01 - (Ufu MG/2003/1ªFase)
O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento
dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a
seguinte fórmula estrutural:

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:

a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.
b) possui fórmula molecular C17H22O2.
c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

Gab: D

02 - (Puc RJ/1997)
Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

Pode-se afirmar que a aspirina contém:

a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

Gab: C

03 - (Integrado RJ/1997)
Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta.

a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;

b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;
d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização tipo sp2;
e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp3.
Gab: A

04 - (Integrado RJ/1997)
Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma parte orgânica apolar e um
grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos
lineares de fórmula típica representada abaixo:

considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:

a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.

Gab: C

05 - (Uff RJ/1996/1ªFase)
Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente:
a) sp, sp2, sp3
b) sp2, sp, sp3
c) sp, sp3, sp2
d) sp3, sp, sp2
e) sp3, sp2, sp

Gab: C

06 - (Unificado RJ/1996)
A molécula de gás metano (CH4) apresenta quatro ligações C – H ___________ em energia, graças à formação de
quatro orbitais ________ no átomo de carbono, pela combinação de _______ com ________".

Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas da sentença acima.

a) mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p
b) mais fracas - tipo s3p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p
c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p
d) equivalentes - híbridos sp3 - 1 orbital 2s - 3 orbitais 2p
e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais 2p

Gab: D

07 - (Uel PR/1990)
Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica:

C=CC=C

Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do tipo:

a) sp, sp2 e sp3
b) sp2 e sp3
c) sp3, somente
d) sp2, somente
e) sp, somente

Gab: D

08 - (Uerj RJ/1999/1ªFase)
 O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido
sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países.
Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:

a) 3
b) 6
c) 9
d) 12

Gab: C

09 - (Uel PR/1994)
Observe a estrutura abaixo:

01. Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp3.

02. As ligações  (sigma) estão em ressonância.
04. Cada átomo de carbono forma duas ligações (sigma) sp2-sp2.
08. Cada átomo de carbono forma uma ligação (pi).
16. Cada átomo de carbono forma uma ligação  (sigma) sp2-s.

Gab: 04-08-16

10 - (Puc MG/1994)
Considerando as transformações:

a. C(grafite) + O2  CO2
I II
b. CO2 + H2O  H2CO3
III

Os átomos de carbono em I, II e III apresentam, respectivamente, geometrias:

a) digonal, digonal, trigonal.
b) trigonal, digonal, trigonal.
c) trigonal, digonal tetraédrica.
d) tetraédrica, digonal, trigonal.
e) trigonal, tetraédrica e digonal.

Gab: B

11 - (Fgv SP/1996)
O composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3

 apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente?
01. 5, 5, 2 e 1
02. 5, 4, 3 e 1
03. 7, 4, 1 e 1
04. 6, 4, 1 e 2
05. 7, 3, 1 e 2

Gab: 03

12 - (Ufu MG/2001/1ªFase)
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que

a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

GAB: B

13 - (Ufv MG/1999)
Considere a fórmula estrutural abaixo:

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA:

a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

Gab: C

14 - (ITA SP/1996)
Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA:
a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons.
b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons.
c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre os átomos.
d) A molécula contém um total de 5 . 8 = 40 elétrons.
e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização sp3 do carbono.
Gab: D

RESOLUÇÃO
O nº total de elétrons é:
1 átomo C-----------------6 elétrons
4átomos F----------------36elétrons
_____________________

total = 42 elétrons

15 - (ITA SP/1996)
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH 4) pode(m) ser interpretada(s) como
sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais
atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais híbridos sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2.

Gab: B

16 - (Puc MG/2001)
A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído
cinâmico.

Qual o número de ligações pi no composto:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 5

Gab: D

17 - (Efei SP/2005)
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:

a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
 c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.

Gab: A

18 - (Furg RS/2005)
De acordo com o tipo de orbital híbrido que participa na formação da ligação química,
pode-se ter vários tipos de ligações covalentes. Com base nessa informação, assinale a
alternativa correta.
a) Todas as ligações sigma entre os átomos de carbono do 1,3 - butadieno são do tipo
sp2-sp2.
b) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no benzeno são do tipo sigma
sp-s.
c) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no 1,3 - butadieno são do tipo
sigma sp3-s e sp2-s.
d) Na molécula do etino existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo
sigma sp–sp.
e) Na molécula do etino não existem ligações do tipo sigma entre os átomos de
carbono, apenas duas ligações do tipo pi.

Gab: A

19 - (Ufv MG/1995)
O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é:
a) Formaldeído
b) Dimetilpropano
c) Acetileno
d) Ácido fórmico
e) Gás carbônico

Gab: B

20 - (Puc RJ/1994)
Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo:

A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano é a:
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V

Gab: D

21 - (Ufg GO/1989/1ªFase)
 Dadas as fórmulas dos compostos

I. CH3– CH2 – CH3

III. CH3 – CH = CH2

IV. CH3 – OH
pode-se afirmar que:
01. I e II apresentam carbono sp2.
02. I e III apresentam carbono sp3.
04. I e IV apresentam carbono sp2.
08. II e IV apresentam carbono sp3.
16. II e III apresentam carbono sp2.

Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18)

22 - (Puc camp SP/1997)

A seqüência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno,
cuja fórmula está abaixo representada, é:
H2C = CH – CH = CH – CH3
a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2.
d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp.
e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2.

Gab: A

23 - (Catanduva SP/1995)
Na formação do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridações:
a) sp e sp3
b) sp3 e sp2
c) sp3 e não hibridiza
d) sp2 e sp3
e) sp3 e sp3

Gab: B

24 - (Ffcl MG)
São compostos orgânicos, exceto:
a) C2H5OH
b) C8H18
c) CO2
d) CH3NH2
e) H2CO

Gab: C

25 - (Acafe SC/Janeiro)
Na reação

Cianato de Amônio
 o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por:
a) Bunsen
b) Arrhenius
c) Le Bel e van’t Hoff
d) Wöhler
e) Berzellus

Gab: D

26 - (Ufrs RS)
A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a equação

desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:

a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.

Gab: A

27 - (Fgv SP)
As substâncias uréia, carbonato de amônio, glicose, ácido nítrico e ácido acético têm fórmulas moleculares:
a) CH4ON2
b) (NH4 )2CO3
c) PCl3
d) C6H12O6
e) HBr
f) H2S
g) HNO3
h) C2H4O2
i) SO2
j) SO3

Gab: A,B,D,G,H

28 - (Uema MA)
Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo 1A, então o
número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula é:

a) 3
b) 6
c) 7
d) 1
e) 4

Gab: B

29 - (Fcm MG)
A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:
 Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2

Gab: E

30 - (Puc camp SP)

Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a
efedrina:

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO

Gab: C

31 - (USão Judas Tadeu SP)

As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras
atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o
ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.

Qual é a sua fórmula molecular?

a) C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON

Gab: C

32 - (Upf RS)
A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como: CH3CH2CH2COOH
a) acíclica, normal, saturada e homogênea.
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.
 c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

Gab: A

33 - (Acafe SC/Janeiro)
O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80ºC,
podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
d) homocíclica
e) saturada

Gab: B

34 - (Mackenzie SP/1993)
A cadeia carbônica classifica-se como: CH3CH2CH2COOCH3
a) aberta, saturada, heterogênea, normal.
b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
c) aberta, insaturada, heterogênea, ramificada.
d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

Gab: A

35 - (Uerj RJ/1997/1ªFase)
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a
substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH 2 = CH – CH2 – N = C = O. Com
relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Gab: B

36 - (Puc RJ/1998)
Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.

b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e) 9 carbonos sp2.

Gab: D

37 - (Ufjf MG/1996/1ªFase)
Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano.
a) 3;
b) 4;
 c) 6;
d) 5;
e) 7.

Gab: D

38 - (Puc RJ/1996)
Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde  e l referem-se ao ângulo o ao
comprimento de ligação respectivamente.

Pode-se afirmar que

a) l  l2  l3 e 1 2 = 3
b) l3  l1  l2 e 1= 2 < 3
c) l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3
d) l1  l2  l3 e 1 2  3
e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3

Gab: B

39 - (ITA SP/1989)
Em relação à uréia, assinale a afirmação FALSA.
a) É um componente da urina dos mamíferos.
b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de cianato de amônio.
c) Por conter o grupo NH2 é uma amina.
d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores.
e) Por fermentação, pode gerar NH3.

Gab: C

40 - (ITA SP/1989)
Dentre as afirmações abaixo, assinale a que NÃO se aplica ao grafite.
a) Nota-se forte anisotropia na condutividade elétrica.
b) Nas condições ambientes, é mais estável do que o diamante.
c) É um polímero bidimensional com ligações de Van der Waals entre planos paralelos próximos.
d) “Grafite” de lápis é uma mistura de grafite em pó e aglomerantes.
e) É uma substância onde existem ligações híbridas tipo sp3.

Gab: E

41 - (Cesjf MG/2001)
O composto deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono:
a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi
b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi
c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi
d) 5 ligações sigma
e) somente ligações pi

Gab: A

42 - (Ufba BA/2000)
Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar:
01. CH2NH2COOH representa a fórmula de um aminoácido.
02. H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um composto insaturado.
 04. CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal.
08. A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é heterogênea e ramificada.
16. Em (CH3)3CCl4 , há um carbono terciário.
32. O composto CCl4 é polar e solúvel em água.
62. A equação química

representa uma reação de adição.

Gab: 01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V

43 - (Uepb PB/2002)
Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma série de características
que nos permite identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo com O
quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e com I,
quando forem inorgânicos.
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como
temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e
requerem geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.
Marque, a alternativa correta:
a) O, O, I, I, O, I
b) O, I, I, O, I, I
c) I, O, I, O, I, I
d) I, O, O, O, O, O
e) O, O, I, O, I, O

Gab: E

44 - (Ufpi PI/2003)
A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a
alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
Gab: D

45 - (Ufrn RN/2003)
Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto.
Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de Química.
Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve então três
palavras completamente apagadas. Essas três palavras encontram-se representadas por
três reticências entre colchetes, na frase abaixo:
“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro
carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [ ... ].”
Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária,
como sendo, respectivamente,
a) linear, sigma, sp.
b) linear, pi, sp.
c) angular, sigma, sp3.
d) angular, pi, sp2.

Gab: B

46 - (Uniube MG/2003/Janeiro)
Observe a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo:

Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:
a) Contém átomos de carbono terciários.
b) Sua fórmula molecular é C12H14.
c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana.
d) Não contém átomos de carbono primários.

Gab: C

47 - (Uec CE/2004/Julho)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo.
Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será
excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os
rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a
circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um
composto que:
 a) possui o anel aromático em sua estrutura;
b) apresenta quatro ligações  (pi) e treze ligações  (sigma);
c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais.

Gab: C

48 - (Ufac AC/2004)
Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da
borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do
geraniol, que apresenta a estrutura:

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura:

Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de

melhorar as propriedades mecânicas do polímero.
A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo:
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) s
e) p

Gab: C

49 - (Uni-Rio RJ/2005)
"Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas
nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes
tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs -
bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que
ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."
JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.
 Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com hibridação
sp2 no composto.
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14

Gab: D

50 - (Uff RJ/2005/2ªFase)
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição
da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar
efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)?

Gab:
sp3 e sp2

51 - (Ufg GO/2006/1ªFase)

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele

é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:
a) ressonância.
b) isomeria.
c) protonação.
d) hibridização.
 e) efeito indutivo.

Gab: D

52 - (Ufpr PR/2006)
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais
comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na parte da
estrutura da resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões estruturais,
identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da carbonila e o
nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.

Assinale a alternativa correta.

a) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°.
b) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°.
c) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°.
d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°.
e) C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°.

Gab: A

53 - (Ufrn RN/2006)
O biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituição ao diesel
e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são reduzir os níveis de
poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. O biodiesel pode ser obtido a
partir da reação de óleos vegetais brutos com alcoóis primários em meio básico, como
mostrado abaixo:

Admitindo-se que R e R’ sejam grupamentos alquilas, os dois compostos que

apresentam ambas as hibridações sp3 e sp2, em seus átomos de carbono, são
 a) óleo vegetal e álcool primário.
b) álcool primário e glicerol.
c) biodiesel e óleo vegetal.
d) glicerol e biodiesel.

Gab: C

54 - (IME RJ/2007/1ªFase)
Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as
substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a
química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem
todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química orgânica.
Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp 2 ou
sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal, triclorometano e etino os carbonos
apresentam, respectivamente, hibridização:
a) sp, sp2, sp3 , sp3
b) sp2, sp3 , sp , sp3
c) sp3, sp2, sp, sp2
d) sp, sp3 , sp2 , sp
e) sp3, sp2 , sp3 , sp

Gab: E

55 - (Furg RS/2007)
De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital
molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. Com base nessa
informação, assinale a alternativa correta:
a) na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi.
b) na molécula do propano, existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo
.
c) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são .
d) todas as ligações entre os átomos de carbono no 1,3-butadieno são .
e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são
do tipo .

Gab: B

56 - (Ufac AC/2007)
A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais
razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando
a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações
sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto indica que:
a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
 e) Os carbonos dessas ligações são terciários

Gab: A

57 - (Ufpe PE/2007)
A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
H CH 3 H CH 3 H H
H 3C CH 3
H C C C C C C
5
C 2C C C C C C C H
3 4
H 1
H C C H H H H
C CH3
H
H H

00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.

01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si.
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e ma sigma , entre si.

Gab: VFFFV

58 - (Unifei MG/2007)
Nas moléculas de propadieno, propanal e propanona, as hibridizações dos carbonos
secundários são respectivamente:
a) sp , sp2 e sp3
b) sp2, sp3 e sp2
c) sp2, sp2 e sp3
d) sp , sp3 e sp2

Gab: D

59 - (Ufms MS/2007/Conh. Gerais)

O programa nacional de biocombustíveis tem despertado diferentes reações ao redor do
mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro
uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela e Cuba
criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a molécula de
etanol (C2H6O), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a ligação
carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais atômicos e
híbridos, respectivamente, do tipo
a) s – sp; sp – sp.
b) s – sp2; sp2 – sp2.
c) s – sp3; sp3 – sp3.
d) s – sp3; sp2 – sp2.
e) s – sp2; sp – sp.

Gab: C
60 - (Ueg GO/2007/Julho)
O esquema abaixo representa os orbitais das ligações na molécula do etino.

Sobre esta molécula,

a) determine o número de ligações sigma e pi ;
b) identifique o tipo de ligação sigma existente entre os átomos de carbono.

Gab:
a) 3 sigma e 2 pi
b) (sp – sp)

61 - (UFCG PB/2008/Janeiro)
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas.
Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas
cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com base na
fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes afirmações:

I. O número de carbono com hibridização do tipo sp 3 é igual ao número de carbono

com hibridização do tipo sp2.
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares e 1 orbital .
III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp3.

Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):

a) I, II e III .
b) I e III.
c) I e II.
d) III.
e) II e III.

Gab: C

TEXTO: 1 - Comum à questão: 62

 A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. Nela pode-
se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns
sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo
gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a
existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a
Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo,
as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que
ocorrem nesse ambiente imaginário.

62 - (Ufma MA/2006/1ªFase)
Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro urbano, podem ser

encontrados produtos da combustão da gasolina, como o formaldeído ,o

etileno e o ácido fórmico .

Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono, participam

orbitais do tipo:
a) sp3 e p
b) sp3 e sp2
c) sp3 e sp
d) sp2 e p
e) sp e p

Gab: D

TEXTO: 2 - Comum à questão: 63

 Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes
diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da
concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da
visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de
carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:
O

1C H CH 2OH
2
H C OH H C OH
3 in vivo
HO C H HO C H
4
H C OH H C OH
5
H C OH H C OH
6CH
2OH CH 2OH

Glicose Sorbitol

63 - (UFRural RJ/2006)
Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose?

Gab:
Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3

TEXTO: 3 - Comum à questão: 64

Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de

eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa
resina é ilustrado abaixo:

64 - (Udesc SC/2006)
Determine:
c) a hibridização dos carbonos no anel aromático (benzênico).

Gab:
c) sp2