UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE

FACULDADE DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

Trabalho de Licenciatura

ESTUDO FITOQUÍMICO DA PLANTA

MEDICINAL Aloe marlothii

Autor: António Arnaldo Tchambule

Maputo, Outubro de 2011

 UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE

FACULDADE DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

Trabalho de Licenciatura

ESTUDO FITOQUÍMICO DA PLANTA

MEDICINAL Aloe marlothii

Autor: António Arnaldo Tchambule

Supervisor: Prof. Dr. Victor Sevastynov

Maputo, Outubro de 2011

 Declaração

Declaro que este trabalho de fim do curso é o resultado da minha investigação e nunca foi
apresentado na sua essência para quaisquer fins, estando indicadas no texto e nas
referências bibliográficas todas as fontes por mim consultadas.

Autor

………………………………………………….
(António Arnaldo Tchambule)

Maputo, Outubro de 2011

DEDICATÓRIA

À minha família, especialmente à minha

mãe Verónica, ao meu irmão Arnaldo e à

minha irmã Alzira

AGRADECIMENTOS

A Deus por me ter chamado à existência e pelo seu incondicional amor divino;

Ao meu supervisor, o Prof. Dr. Victor Sevastynov que me acompanhou durante a

realização deste trabalho e me despertou interesse pela fitoquímica;

A todos os professores do Departamento de Química que de forma directa ou indirecta

contribuíram para a minha formação;

A minha mãe Verónica pelo materno carinho, pelos marcantes sacrifícios feitos para a
minha formação humana e académica;

A todos os meus irmãos e minhas irmãs pela comunhão, convívio e partilha da vida.
Um agradecimento especial ao Arnaldo, que serviu de força motriz, inspiração e exemplo
para mim;

Aos amigos, colegas e familiares que de forma directa e indirecta me apoiaram na

realização do trabalho.

Um agradecimento especial vai dirigido aos amigos e colegas, Evaristo, Moisés, Hélio,
Dércio, Saquia, Benildo, Soraya, Alda e Nilsa.
RESUMO

O trabalho está focado no estudo fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii,

conhecida em Ronga, uma das línguas faladas na região sul de Moçambique, por
mangane. A planta ocorre principalmente em Moçambique, África do Sul, Botswana e
Zimbabwe e é muito usada na medicina tradicional como um meio alternativo para
cuidados médicos das comunidades rurais de baixo poder aquisitivo. Dentre as
actividades biológicas e farmacológicas que a planta exibe, destacam-se as actividades
purgativa, antiinflamatória e analgésica. É também usada no tratamento de gonorreia e
sífilis e para fomentar a fertilidade feminina.
A planta representa uma fonte rica de compostos químicos altamente activos que a
conferem um grande espectro de actividades biológicas e farmacológicas que justificam o
seu sucesso na medicina tradicional. Tais compostos, elaborados nas folhas e raízes,
incluem antronas, antraquinonas, cromonas, alcalóides e flavonóides.
Os extractos brutos usados no presente estudo fitoquímico de Aloe marlothii foram
obtidos a partir de folhas frescas extraídas por maceração e folhas secadas a 550C,
pulverizadas e extraídas por soxhlet. Os extractos brutos obtidos foram submetidos a
cromatografia em coluna monitorada pela cromatografia em camada fina. Os ensaios
qualitativos realizados com os extractos brutos foram positivos para as antronas,
antraquinonas, alcalóides e flavonóides. Por técnicas cromatográficas, nomeadamente a
cromatografia em coluna e a cromatografia em camada fina, isolaram-se as fracções de
aloína Rf 0.58, aloeresina Rf 0.65 e homonataloína Rf 0.75, que após secagem resultaram
em sólidos amorfos amarelos. A sua caracterização foi feita pela cromatografia em
camada fina e pelos espectros no infravermelho.

Palavras chaves: Aloe marlothii; antraquinonas, antronas, alcalóides, cromonas,

flavonoides, aloina; aloeresina; homonataloína.
ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO .............................................................................................................. 1
2. OBJECTIVOS................................................................................................................. 4
2.1 Objectivo geral.............................................................................................................. 4
2.2 Objectivos específicos .................................................................................................. 4
3. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ....................................................................................... 5
3.1. Género Aloe ................................................................................................................. 5
3.2. Algumas espécies do género Aloe encontradas em Moçambique ............................... 6
3.3. Fitoquímica do género Aloe......................................................................................... 8
3.3.1. Antronas.................................................................................................................... 8
3.3.2. Antraquinonas ........................................................................................................... 9
3.3.3. Flavonóides ............................................................................................................. 12
3.3.4. Alcalóides ............................................................................................................... 14
3.4. Métodos de análise química do género Aloe ............................................................. 16
3.5. Espécie Aloe marlothii............................................................................................... 17
3.6. Compostos isolados e identificados em Aloe marlothii............................................. 18
3.6.1. Aloína...................................................................................................................... 23
3.6.2. Actividade Biológica da Aloína.............................................................................. 25
3.6.3. A aloína acelera a oxidação do etanol no organismo.............................................. 26
3.6.4. Antraquinona: Aloe-emodina.................................................................................. 28
3.6.5 Actividade biológica de aloe emodina..................................................................... 28
3.6.6. Aloeresina ............................................................................................................... 29
3.6.7. Actividade biológica da Aloeresina ........................................................................ 29
3.7. Biossíntese ................................................................................................................. 30
3.7.1 Biossíntese das antronas .......................................................................................... 31
3.7.2 Biossíntese das antraquinonas.................................................................................. 32
3.7.3 Biossíntese de flavonóides....................................................................................... 33
3.7.4 Biossíntese de alcalóides.......................................................................................... 34
4. PARTE EXPERIMENTAL .......................................................................................... 36
4.1. Materiais e Equipamentos.......................................................................................... 36
4.2. Local de colheita de amostra...................................................................................... 36
4.3. Identificação Botânica ............................................................................................... 37
4.4. Extracção do material vegetal.................................................................................... 37
4.4.1. Extracção por Maceração........................................................................................ 37
4.4.2. Extracção por Soxhlet ............................................................................................. 38
4.5. Ensaios qualitativos ................................................................................................... 39
4.5.1 Ensaio de identificação de antronas e antraquinonas............................................... 39
4.5.2 Ensaio de identificação de flavonóides.................................................................... 39
4.5.3 Ensaio de identificação de alcalóides ...................................................................... 39
4.6. Fraccionamento do extracto bruto por Cromatografia em Coluna ............................ 40
5. INQUÉRITO ETNOBOTÂNICO ................................................................................ 42
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO.................................................................................. 44
7. CONCLUSÕES ............................................................................................................ 51
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.......................................................................... 52
LISTA DE FIGURAS

Figura 1. Distribuição geográfica do género Aloe em África …………………………....5

Figura 2. Espécies Aloe nativas do Sul de Moçambique………………………………….7
Figura 3. Núcleo fundamental das antronas………………………………………………8
Figura 4. Conversão de antronas em antraquinonas……………………………………...9
Figura 5. Dicetona do antraceno: núcleo fundamental das antraquinonas………………..9
Figura 6. Relação estrutura – actividade laxativa das antronas………………………….10
Figura 7. Estrutura da aloe emodina……………………………………………………..10
Figura 8. Ensaio de Borntrager para a identificação das antronas………………...…....11
Figura 9. Núcleo fundamental dos flavonóides…………………………………………12
Figura 10. Gel e o látex (exsudato) das folhas de A. marlothii…………………….……18
Figura 11. Estruturas dos compostos identificados em [Link]………………..……22
Figura 12. Diastereómeros da aloína…………………………………………………….23
Figura 13. Metabolismo da aloína administrada oralmente……………………….……..24
Figura 14. Perfil farmacofórico da aloína e da doxiciclina……………………………....26
Figura 15. Oxidação do etanol e redução de quinona pela troca efectiva de NAD+ e
NADH …...……………..………………………………………………………………..27
Figura 16. Aloe emodina………………………………………………………………..28
Figura 17. Estrutura da aloeresina…………………………………………………...…..29
Figura 18. Rota biossintética das antronas via acetil coenzima A………………………31
Figura 19. Rota biossintética de antraquinonas via ácido succilbenzóico……………….32
Figura 20. Rota biossintética de flavonóides……………………………………………33
Figura 21. Aminoácidos e bases que dão origem a alcalóides….…………………….…34
Figura 22. Rota biossintética dos alcalóides derivados da fenilalanina e tirosina……….35
Figura 23. Localização de Goba…………………………………………………………36
Figura 24. Esquema da extracção e fraccionamento dos extractos das folhas de A.
marlothii……….………………………………………………………………………....41
Figura 25. Aloína……………….…………………………………………………….….45
Figura 26. Espectro da aloina….…………………………………………...…….………46
Figura 27. Aloeresina ………..…………………………………………………….. . ….46
Figura 28. Espectro da aloeresina….…………………………………………………….47
Figura 29. Homonataloína……….………………………………………………………47
Figura 30. Espectro da Homonataloína..…………………………………………………48

i
LISTA DE TABELAS

Tabela I. Classificação taxonómica da espécie Aloe marlothii…………….……….……17

Tabela 2. Lista dos compostos (1970-2000) identificados em Aloe marlothii …….……19
Tabela 3. Resultados do fraccionamento do extracto de Soxhlet ..……………..……….44
Tabela 4. Resultados do fraccionamento do extracto de maceração ...……….…………44
Tabela 5. Resultados dos ensaios qualitativos………..………………………….………49

ii
LISTA DE ABREVIATURAS

A. Aloe
Ac Acetil
ATPase Adenosina trifosfatase
CC Cromatografia em coluna
CCF Cromatografia em camada delgada
CLAE Cromatografia líquida de alta eficiência
DTS Doenças de transmissão sexual
EPC Extracto do parénquima clorofiliano
EPR Extracto do parénquima de reserva
EtOAc acetato de Etil
HIV Virus de Imunodificiência Humana
Rf Facor de retenção
IUPAC União Internacional de Química Pura e Aplicada
IV Infravermelho
L-Dopa dopamina
MeOH Metanol
Me Metil
MMP Matrix metalloproteinase
NAD+ Nicotinamida adenina dinucleótido ( forma oxidada)
NADH Nicotinamida adenina dinucleótido ( forma reduzida)
PAF Factor plaqueta-activo
Rf Factor de retenção
SNC Sistema Nervoso Central
UV Ultravioleta
Me Metil
S-CoA Acetil coenzima
+
NADP Nicotinamida adenina dinucleótido fosfato ( forma oxidada)
NADPH Nicotinamida adenina dinucleótido fosfato( forma reduzida)

iii
 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

1. INTRODUÇÃO

Devido aos constrangimentos económicos e a fraca rede sanitária, grande parte da

população moçambicana e de outros países em desenvolvimento tem a medicina
tradicional como fonte primária para os seus cuidados médicos. Mas, mais do que serem
uma alternativa para as populações de baixo poder aquisitivo, as plantas medicinais
representam uma fonte natural rica em compostos químicos de interesse científico pelas
suas altas actividades sobre os sistemas biológicos.
Neste trabalho é apresentado o estudo fitoquímico da planta medicinal da espécie
Aloe marlothii conhecida em Ronga, língua falada na região sul de Moçambique, por
Mangane. As partes mais usadas desta planta são as folhas e raízes. Quando cortadas, as
folhas tiram um líquido amarelo, de consistência leitosa e sabor amargo que é usado
como purgativo, anti-microbiano, analgésico e no tratamento da gonorreia e sífilis,
doenças de transmissão sexual conhecidas por xicandzameto em Ronga. Para as soluções
aquosas, as folhas são cortadas aos pedaços e fervidas em água durante aproximadamente
30 minutos ganhando a coloração vermelha, ou são deixadas em molho até a coloração
amarela. A dosagem não é bem definida, mas para adultos tem sido administrada uma
colher de sopa e para crianças numa colher de chá.
A planta é bastante conhecida pela sua alta actividade purgativa, podendo causar
graves complicações à mulheres grávidas, razão pela qual não é administrada a mulheres
grávidas na medicina tradicional. Atendendo e considerando que Moçambique é rico em
espécies de plantas medicinais e faz parte dos quatro países com maior ocorrência da
espécie de Aloe marlothii e apesar desta riqueza, até então foram desenvolvidos poucos
estudos fitoquímicos a nível local para a confirmação cientifica dos seus alegados usos
populares. Com base na revisão bibliográfica foi constatado que os níveis de
fitoconstituintes nestas espécies varia em função da região, clima e do ambiente em que
elas se desenvolvem, por esta razão torna-se importante o estudo desta planta com vista a
se obter informações a nível local.
Tendo em conta os argumentos acima trazidos, é de referenciar que dois factores
importantes conduziram a escolha desta planta como objecto de estudo para o presente
trabalho.

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 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

O primeiro factor foi o facto de se notar que apesar de haver carência de estudos
científicos, os conhecimentos etnofarmacológicos aliados a fraca rede sanitária em
Moçambique fazem com que a espécie Aloe marlothii seja usada por grande parte da
população de baixo poder aquisitivo como meio alternativo medicinal e um controlo
científico é indispensável.
Outro factor importante é o fenómeno mundial de busca por medicamentos naturais aos
quais se atribuem de forma enganosa, menos reacções adversas do que os medicamentos
industrializados. Estes factores fazem com que do ponto de vista científico esta e outras
espécies se tornem bons objectos de estudo e conhecimento científico.
Com isto, pretende-se com o desenvolvimento deste trabalho contribuir para o
conhecimento do género Aloe em Moçambique, com informações sobre os seus
constituintes químicos de suas espécies e para a confirmação científica dos seus alegados
usos populares.

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 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

2. METODOLOGIA DO TRABALHO

Este trabalho teve como principais fases metodológicas a revisão bibliográfica, trabalho
do campo (inquérito) e a análise laboratorial.

Revisão bibliográfica
A revisão bibliográfica consistiu numa primeira fase na selecção da literatura que fala do
assunto em estudo dentre uma vasta literatura, de modo a se ter uma visão geral do que já
foi feito por outros autores. Com base na revisão da literatura existente, foram
sistematizadas as informações fitoquímicas sobre o género e a espécie de Aloe marlothii
em particular, o seu uso na medicina tradicional, as principais classes de compostos
elaborados e as respectivas actividades biológicas e farmacológicas, as técnicas para a
análise e isolamento das dos principais fitoconstituintes do género e da espécie.

Trabalho do campo (inquérito)

Passado o processo teórico inicial do trabalho, seguiu-se a fase de pesquisa prática que
teve como incidência a recolha de dados no campo. Chegado ao campo e identificado o
local da ocorrência da planta, por meio de um inquérito, fez se a recolha dos dados, mas
para que isso acontecesse baseou se numa amostra feita de uma forma aleatória simples
da própria espécie em estudo. Para a confirmação da espécie em estudo e por se tratar
dum trabalho científico seguiu-se a “Identificação Botânica” para evitar o risco de
confundir a espécie por ser aparentemente semelhante a várias outras espécies do mesmo
género.

Análise laboratorial
A análise laboratorial ou parte experimental, o ponto fulcral desse trabalho, consistiu na
preparação do material vegetal para a extracção e obtenção dos extractos brutos usando
dois métodos em paralelo, a maceração e soxhlet. Concluída a extracção realizaram-se os
ensaios qualitativos e o fraccionamento cromatográfico para o isolamento dos principais
constituintes da espécie em questão e a sua caracterização.

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2. OBJECTIVOS

2.1 Objectivo geral

 Realizar o estudo fitoquímico das folhas de Aloe marlothii

2.2 Objectivos específicos

 Obter os extractos brutos por maceração e soxhlet a partir das folhas de Aloe
marlothii;
 Realizar testes ensaios qualitativos para identificar os fitoconstituintes nos
extractos brutos;
 Fraccionar os extractos brutos pela cromatografia em coluna acompanhada pela
cromatografia em camada fina;
 Isolar as fracções com os fitoconstituintes aloína, aloeresina e homonataloína;
 Fazer a caracterização pela espectroscopia no infravermelho das fracções
separadas dos grupos dos fitoconstituintes.

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3. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

3.1. Género Aloe

O termo Aloe deriva da palavra árabe Alloeh que significa substância brilhante e
amarga, em referência ao exsudato ou látex seco excretado a partir das folhas. (Dagne,
2000 e Zonta, 1995). Com cerca de 420 espécies, o género, constitui um dos grupos com
maior expressão em África, sendo nativo da África Sub-Sahariana, península da Árabia
Saudita e de muitas ilhas da parte Ocidental do Oceano Índico. (Dagne, E, 2000).

Figura 1. Distribuição geográfica do género Aloe em África (Botanical Notes, 2009).

As espécies do género Aloe são pequenas árvores paquicaules ou arbustos, com

folhas suculentas agrupadas em rosetas terminais, dentadas ou espinhosas nas margens.
Algumas destas espécies tem 5 m ou mais de altura, mas a maioria são arbustos de 0.5-
1.5 m de altura, outras são muito pequenas e medem alguns centímetros. (Van Wyk,
1996). As flores são hermafroditas, com perianto composto por dois conjuntos de três
peças florais agrupadas em inflorescências, o fruto é uma cápsula. A espécie mais
conhecida é a Aloe vera, usada na indústria dos cosméticos, e no tratamento de
queimaduras. No passado era usada no tratamento da tuberculose e infecções cutâneas.
(Lérias, 2009).

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 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

As folhas de plantas do género Aloe, produzem dois tipos de produtos medicinais:

o exsudato amargo, excretado das células de aloína presentes na zona do pacote vascular
e o gel, um sumo presente no centro da folha (hydrenchyma) (Burger, 1994). O exsudato
é uma droga natural bem conhecida pelos seus efeitos laxativo e catártico e também
usada como agente de amargura em bebidas alcoólicas. O gel, devido às suas
propriedades hidratantes, é incorporado em vários produtos cosméticos como cremes para
a pele, na indústria farmacêutica e como um suplemento dietético em várias bebidas.
O gel de Aloe pode entre outras coisas, aumentar a imunidade, melhorar a função
do fígado, prevenir a asma e agir como antiinflamatório, anti-úlcera, anti-diabete e agente
anti-hipertensão (Davis, 1997 e Reynolds, 1999).

3.2. Algumas espécies do género Aloe encontradas em Moçambique

As espécies do género Aloe encontram-se distribuídas em quase todo território

nacional, podendo ser encontradas no campo e em muitas propriedades privadas. Cinco
espécies são conhecidas como nativas da região sul de Moçambique, nomeadamente A.
marlothii, (“mangane” em Ronga ou Changana) A. cooperi ( “Jejeje” em Changana), A.
parvibracteata ( “Xitretre” em Ronga), A. spicata e A. arborescens (“Xitretre” em
Ronga). O Herbário do departamento de Ciências Biológicas da Universidade Eduardo
Mondlane tem depositado exsicatas de mais espécies do género Aloe como A. bainesii, A.
cameronii, A. chabaudii, A. mauri, A. komatiensis, A. rhodesiana e A. sessiliflora que
podem ser encontradas em Moçambique. (Bandeira, 2006). Na figura 2 estão
representadas as espécies nativas da região sul.
Em espécie de Aloe marlothii, Moçambique é um dos quatro países com maior
ocorrência. A lista inclui também África do Sul, Botswana e Zimbabwe. (Adushan;
2008).

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 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

Figura 2. Espécies Aloe nativas do Sul de Moçambique: (a) Aloe marlothii, (b) Aloe
cooperi, (c) Aloe parvibracteata, (d) Aloe spicata, (e) Aloe arborescens

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3.3. Fitoquímica do género Aloe

Devido às propriedades medicinais atribuídas ao género Aloe, os químicos

interessaram-se em isolar e identificar os compostos responsáveis por essas propriedades
curativas. A literatura descreve diversas classes de compostos com importantes
actividades farmacológicas e biológicas, como antronas, cromonas, antraquinonas,
alcalóides, flavonóides, pironas, cumarinas, glicoproteínas e naftalenos (Dagne, 2000).

3.3.1. Antronas

As Antronas são sem dúvida as mais importantes de todas as classes de

compostos presentes na espécie de Aloe marlothii e no género Aloe. E desta classe o
composto mais conhecido é aloína, que ocorre na forma de diastereómeros A e B, que são
colectivamente conhecidos como barbaloina por terem sido primeiramente isolados de
Aloe vera, (antigamente Aloe Barbados ou A. barbadensis). Acredita-se que esses
compostos sejam os responsáveis principais pelas propriedades amargas e purgativas das
bem conhecidas drogas comerciais de Aloe que são feitas a partir dos exsudatos das
folhas de A ferox e [Link] (Dagne, 2000). O exsudato das folhas de Aloe pode conter até
25% do peso seco. Num universo de 240 espécies de Aloe, a barbaloína foi identificada
em exsudatos de 85 das espécies examinadas em cerca de 10-25% de concentração. A
aloína não só ocorre em espécies do género Aloe como também foi identificada em
extractos de Rhamnus purshiana (Adushan, 2008).

Figura 3. Núcleo fundamental das antronas

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3.3.2. Antraquinonas

As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas

derivadas da dicetona do antraceno:

O
8 1
7 2

6 3
5 4
O

Figura 4. Dicetona do antraceno: núcleo fundamental das antraquinonas

Os derivados antraquinónicos são geralmente compostos alaranjados e solúveis

em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou
na forma de glicósidos. As antraquinonas e antronas são caracterizadas
farmacologicamente por suas acções laxativa (em pequenas doses) e purgativas (em
maiores doses), propriedades atribuídas à presença de dois grupos hidroxilos nas posições
C-1 e C-8 e um outro grupo substituinte diferenciado em C-3 (Da Fonte, 2005).
OH O OH
8 1
7 2

6 3
5 R
4
O

Figura 5. Relação estrutura – actividade laxativa/purgativa das antraquinonas

Laxantes deste tipo bloqueiam a reabsorção de sódio através do bloqueio da

enzima ATPase dependente de Na+/K+ (efeito anti-reabsortivo). Ao mesmo tempo
promove, em diferentes condições, a passagem de electrólitos e água na luz intestinal
(efeito hidragogo). São também empregados terapeuticamente como catárticos, por irritar
o intestino grosso, aumentando a mobilidade intestinal e, consequentemente, diminuindo
a reabsorção de água (Izzo, 1999).

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 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

As antraquinonas são também produzidas por plantas das famílias Polygonaceae,

Leguminosae, Rubiaceae e Rhamnaceae. Os derivados das antraquinonas como a aloe-
emodina, exercem importantes actividades biológicas incluindo antimicrobiana,
anticarcinogénica, antioxidante e são usados como criterio para o controlo da qualidade
de plantas usadas na medicina tradicional (Izzo, 1999).

OH O OH

CH2OH

Figura 6. Estrutura da aloe emodina

Relação entre as antronas e antraquinonas

Nas plantas, as antronas são o primeiro grupo que se forma, entretanto são menos estáveis
que as antraquinonas. As antronas convertem-se por auto-oxidação ou por reacções
enzimáticas (peroxidades e oxidases) em antraquinonas (Van Gorkom, 1999).

O OH HO O OH
HO OH

O2

R1 R2 R1 R2
H H H O

Figura 7. Conversão de antronas em antraquinonas

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 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

[Link]. Testes de identificação das antronas e antraquinonas

Reacção de Borntrager

A reacção de Borntrager é frequentemente usada para a detecção de antraquinonas

livres, onde a coloração rósea, vermelha ou violeta são desenvolvidas em meio básico. A
microssublimação também é empregada para sua caracterização, uma vez que as
antraquinonas passam directamente do estado sólido para o gasoso, cristalizando-se sob a
forma de agulhas amarelas (Da Fonte, 2005).

Figura 8. Ensaio de Borntrager para a identificação das antronas (Da Fonte, 2005).

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3.3.3. Flavonóides

Os flavonóides estão presentes em várias espécies do género Aloe, incluindo Aloe

marlothii. Num total de 380 espécies examinadas, foram identificados flavonóides em 31
espécies, sendo os compostos mais importantes: a apigenina, dihidroisoramanetina,
naringenina e isovitexina. (Viljoen, 1998).
Do ponto de vista químico, os flavonóides são compostos aromáticos que contêm
15 átomos de carbono (C15) no seu esqueleto básico. Este grupo de compostos
polifenólicos apresenta uma estrutura comum caracterizada por dois anéis aromáticos (A
e B) e um heterocíclo oxigenado (anel C), formando um sistema C6-C3-C6. Os
flavonóides compõem uma ampla classe de substâncias de origem natural, cuja síntese
não ocorre na espécie humana. Entretanto, tais compostos possuem uma série de
propriedades farmacológicas que os fazem actuar sobre os diversos sistemas biológicos
(Pietta, 2000).

Figura 9. Núcleo fundamental dos flavonóides

[Link]. Propriedades farmacológicas dos flavonóides

Dentre muitas, destacam-se as seguintes propriedades farmacológicas dos

flavonóides: actividade antioxidante (esta constitui a actividade mais elucidada pelos
estudos até agora desenvolvidos); antiinflamatório, vasodilatador; antialérgica; actividade
antitumor, antihipatotóxica, antiúlcera, antimicrobiana e antiviral. Pesquisas recentes
demonstraram que alguns flavonóides actuam na inibição da replicação do HIV. (Lin,
1997).

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[Link] Testes de identificação de flavonóides

Os flavonóides podem ser reconhecidos experimentalmente mediante testes de

ensaios de coloração. A seguir são descritos ensaios gerais de reconhecimento, o de
Shinoda, o de cloreto de alumínio e o de cloreto férrico (Martínez, 2005).

Ensaio de Shinoda.

Este ensaio é feito com o ácido clorídrico e Magnésio. Os flavonóides com o

núcleo de benzapirona (flavonóis, flavononas flavonas) produzem colorações rosas
quando às suas soluções se adiciona Magnésio e clorídrico concentrado. Ainda não se
conhece o mecanismo desta reacção mas o ensaio é muito usado para a identificação
destas classes de compostos. Observação: o desenvolvimento da cor pode se dar
imediatamente ou após algum tempo.

Reacção com o cloreto de Alumínio

Este ensaio pode ser realizado do seguinte modo: sobre um papel de filtro
desmarcam-se duas áreas A e B, e depositam-se sobre elas algumas gotas do extracto e
espera-se secar. Em seguida coloca-se em uma das áreas uma gota de solução de cloreto
de alumínio 5% em etanol. Elimina-se o etanol. Verifica-se o comportamento da
substância nas duas áreas frente a luz ultravioleta. A fluorescência indica a presença de
flavonóides.

Reacção com cloreto férrico

Em dois tubos de ensaio coloca-se o extracto diluído (cerca de 5 mL) e adiciona-

se pela parede de um dos tubos uma gota de cloreto férrico 2%. A confirmação dos
flavonóides é feita pelo desenvolvimento da cor que varia entre o verde, amarelo-
castanho e violeta conforme o tipo de flavonóides.

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3.3.4. Alcalóides

A grande variedade estrutural dos alcalóides não permite uma definição exacta e
consistente, entretanto podem ser considerados como compostos orgânicos de origem
natural (geralmente vegetal), nitrogenado (com o nitrogénio geralmente endocíclico)
derivados geralmente de aminoácidos, de carácter mais ou menos básico, de distribuição
restringida com propriedades farmacológicas importantes a doses baixas e que respondem
a reacções comuns de precipitação (Acosta, 2008).

[Link]. Propriedades comuns dos alcalóides

 Tem um ou mais nitrogénios endocíclicos no estado terciário;

 Formam precipitados insolúveis com os reagentes seguintes: ácido pícrico, ácido
fosfomolibdénico, ácido fosfotungsténico, ácido tánico, reagente de Nerst,
K2[HgI2];
 São geralmente cristalinos, incolores, não voláteis e insolúveis em agua;
 A maioria é opticamente activa e tem sabor amargo;
 Ocorrem na natureza em forma de sais com ácido málico, cítrico ou com
glicósidos;
 Todos são extremamente activos fisiologicamente e afectam o sistema nervoso
central (SNC), respiratório e tem efeitos tóxicos (Acosta, 2008).

[Link] Funções dos alcalóides nas plantas

As principais funções nos vegetais são de protecção contra viroses, bacterioses,

infecções fúngicas, herbívora. Também actuam como atraentes ou repelentes para outros
organismos e conferem resistência ao stress ambiental (Acosta, 2008).

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[Link] Testes para identificação de alcalóides

As técnicas de reconhecimento são baseadas na capacidade que os alcalóides tem,

na forma de sais (extractos ácidos), de se combinarem com o iodo e metais pesados como
bismuto, mercúrio, tungsténio para formar precipitados; estes ensaios preliminares podem
ser realizados no laboratório ou no campo. Na prática, utilizam-se reagentes gerais para
detecta-los (Acosta, 2008).

Reagente de Wagner — I2/KI

A solução de iodo-iodeto de potássio (Reagente de Wagner), forma com as soluções
aquosas acidificadas dos sais dos alcalóides os precipitados castanhos.

Reagente Mayer — K2[HgI4]

Com a maioria dos alcalóides em soluções neutras ou pouco acidas o tetraiodomercurato
de potássio, (reagente de Mayer), forma os precipitados brancos ou ligeiramente
amarelos.

Reagente de Dragendorff – K[BiI4]

O tetraiodobismutato de potássio forma com os sais clorídricos e sulfatos dos alcalóides,
os precipitados amorfos de cor alaranjada-vermelha ou vermelha-castanha.

Reagente de Hager
A solução de ácido pícrico (reagente de Hager) a 1%, reage com todos os alcalóides,
(excepto a cafeína, colchicina, morfina, teobromina) com formação dos picratos-
precipitados de cor amarela.

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3.4. Métodos de análise química do género Aloe

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e a cromatografia em camada

fina, revelaram-se eficazes no estudo das folhas e raízes do género Aloe. (Dagne, 2000).
A cromatografia em coluna também mostrou-se eficaz no estudo do Género (Adushan,
2008). Os sistemas de solventes EtOAc-MeOH-H2O (77:13:10) e CHCl3-MeOH (4:1) são
apropriados para análise de constituintes das folhas, e éter de petróleo/CHCl3 (1:1) e
CHCl3-EtOAc (7:3) para os constituintes das raízes. Placas de cromatografia em camada
fina (CCF) desenvolvidos podem ser vistos a luz UV254 e UV366 (Dagne, 1994).
O sistema de solventes EtOAc-MeOH-H2O (77:13:10) separa três importantes
fracções das folhas na ordem de eluicão: homonataloína (RF = 0.75), aloeresina A (Rf =
0.65), aloína (Rf = 0.58). Porém, o principal problema do uso deste sistema é que a água
fica contida em cada fracção. E para remove-la é necessária a adição do tolueno para
formar uma mistura azeotrópica estável com água, permitindo deste modo uma remoção
mais fácil. Temperaturas altas (ponto de ebulição de tolueno é de 110oC) são requeridas
para a remoção do solvente, o que arrisca a degradação dos produtos isolados. A
substituição da água por acetonitrilo que tem um ponto de ebulição de 81oC e portanto
mais volátil, veio resolver o problema. Constatou-se que uma relação de 75:10:2 de
acetato de etil (EtOAc), metanol (MeOH) e acetonitrilo (CH3CN) dispõe um grau de
separação altamente comparável ao da mistura que contém água (Adushan, 2008).
A CLAE da fase reversa do extracto metanólico do exsudato das folhas provou
ser um dos melhores métodos para estabelecer os perfis químicos em Aloe. Considerando
que é muito difícil distinguir a aloína A e B por CCF, estes diastereómeros podem ser
separados facilmente pela CLAE (Reynolds, 1991).

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3.5. Espécie Aloe marlothii

Aloe Marlothii é o nome científico da planta conhecida vulgarmente, na região sul

de Moçambique pelos nomes: Mhanga Yiculo em Ronga ou Changana, Mbangane em
Chitsope e Mhang em Xitswa. Em português é conhecida pelo nome Mangana Grande.
(Bandeira, 2006).
Aloe marlothii cresçe em populações densas e produz grande inflorescência das
folhas coloridas que atraem diversas comunidades de pássaros. Os Aloes são parcial ou
completamente polinizadas por aves (Hargreaves, 2008).

Tabela I. Classificação taxonómica da espécie Aloe marlothii

Família Asphodelaceae
Sub familia Alooideae
Gênero Aloe
Espécie [Link]

A planta é separada em dois produtos básicos: gel e o exsudato ou látex, como

mostrado na Figura 10 (Lulinski, 2003). O exsudato ou extracto do parênquima
clorofiliano (EPC) é um líquido de consistência leitosa, coloração amarela, sabor amargo
e aroma rançoso, que é produzido por células excretoras do mesófilo, localizado logo
abaixo da epiderme das folhas (Leung, 1977). O gel ou extracto do parênquima de
reserva (EPR) é a polpa da folha ou mucilagem, uma substância clara e pouco
consistente, semelhante a uma geleia, obtida do tecido parenquimal que compõe a porção
interna da folha (Tyler, 1993).

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Figura 10. Gel e o látex (exsudato) das folhas de A. marlothii

Os principais metabólitos secundários descritos e identificados parénquima

clorofiliano (EPC) são os compostos fenólicos do tipo antronas, antraquinonas,
flavonóides, alcalóides e cromonas. As antraquinonas são as mais estáveis sendo que a
maioria das antronas é relativamente oxidada a antraquinonas. O extracto do parénquima
clorofiliano (EPC) é rico em glicósidos das antronas aloína A e B. (Leung, 1977).

3.6. Compostos isolados e identificados em Aloe marlothii

A tabela a seguir apresenta uma lista de compostos elaborados pela espécie de

Aloe marlothii. Muitos destes compostos ocorrem também noutras espécies do género.
Entretanto a 5-Hidroxilaloína-A-6’-O-acetato e 7-O-Metilaloeresina A foram
identificados apenas em Aloe marlothii nas espécies analisadas (Dagne, 2000).

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Tabela 2. Lista dos compostos (1970-2000) identificados em Aloe marlothii

Classe / Compostos No Estrutura Referência

Alcalóides

N-Metiltiramina 1 (Nash, R. J 1992)

O,N-Dimetiltiramina 2 (Nash, R. J 1992)

Antraquinona

Aloe-emodina 3 (Reynolds, T 1985 )

Antronas

Aloe-emodina antrona 4 (Sigler, A 1994)

Aloína A/B (Barbaloína) 5 (Manitto, P, 1990)

Aloinósido A/B 6 (Hörhammer, L 1965)

Crisofanolantrona 7 (Sigler, A 1994)

5-Hidroxilaloína A 6’-O-acetato 8 (Bisrat, D, 2000)

Homonataloína A/B 9 (Rauwald, H. W 1992)

Cromonas

2’-O-Tigloilaloesina 10 (Conner, J. M. 1990)

7-O-Metilaloeresina A 11 (Bisrat, D, 2000)

Aloeresina A 12 (Gramatica, P, 1982)

Aloeresina D 13 (Conner, J. M 1989)

Aloesina (Aloeresina B) 14 (Haynes, L. J 1970)

Aloesol 15 (Holdsworth, D.K, 1972)

Aloesona 16 (Holdsworth, D.K, 1972)

Flavonóides

Apigenina 17 (Viljoen, A. M, 1998)

Dihidroisoramanetina 18 (Viljoen, A. M, 1998)

Naringenina 19 (Viljoen, A. M, 1998)

Isovitexina 20 (Viljoen, A. M, 1998)

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Figura 11. Estruturas dos compostos identificados em Aloe marlothii

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3.6.1. Aloína

Aloína, de nome IUPAC 10-glucopiranosil-1,8-dihidroxi-3-(hidroximethil) -

9(10H)-antracenona, também conhecida por barbaloína, é a principal antrona presente nas
folhas das espécies do género Aloe incluíndo Aloe marlothii (Dagne, 2000). O seu teor
nas folhas varia de espécie, estação, ano e da idade das folhas. Vários estudos indicam
um teor compreendido entre 10 a 25% do peso seco do exsudato das folhas. (Adushan,
2008).
A aloína ocorre naturalmente como uma mistura de diastereisómeros, aloína A
(configuração no C10, C1,: S, S) e aloína B (configuração no C10, C1,: R, S) que diferem
entre si apenas na configuração do carbono 10 (C-10) na molécula da antrona aloe-
emodina. Actualmente, a aloína serve como um dos compostos restritos no controlo de
qualidade das espécies do género Aloe usados na medicina e na alimentação (Wamer,
2003).

OH O OH
OH O OH

CH2OH CH2OH
H H H H
OH OH
O 1' 1'
O

OH OH

OH OH OH OH
Aloina A Aloina B

Figura 12. Diastereómeros da aloína

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A aloína administrada oralmente é hidrolisada enzimaticamente pela microflora

intestinal) para formar aloe emodina antrona que sofre uma auto-oxidação subsequente
para formar a quinona, aloe emodina, como mostrado na figura 13. (Chung, 1996).

OH O OH OH O OH
OH O OH

CH2OH OH
CH2OH
Glc H Aloe emodina antrona O
Aloina Aloe emodina

Figura 13. Metabolismo da aloína administrada oralmente

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3.6.2. Actividade Biológica da Aloína

A actividade mais bem documentada e conhecida da aloína é a sua acção

purgativa. A aloe emodina exerce a sua acção na mucosa colónica, mas seu mecanismo
de acção ainda é incerto. Foi também postulado que aloe emodina actua perturbando o
equilíbrio entre a absorção de água do lúmen intestinal via transporte de sódio activo e a
secreção de água no lúmen. Aloe emodina também estimula a libertação do factor
plaqueta-activo (PAF) na mucosa colónica ileal que também contribui para a acção efeito
purgativa (Izzo, 1999).

A aloína mostrou boa actividade inibitória em MMP-8 por um mecanismo

inibidor predominantemente não-competitivo. A actividade inibitória de aloína em MMP-
8 é comparável com a da tetraciclina doxiciclina modificada que é a enzima inibidora
mais poderosa conhecida. O oxigénio do grupo carbonilo no C-12 e do grupo OH no C-
11 na estrutura da doxiciclina são essenciais para essa actividade. Comparando as
estruturas da doxiciclina e a estrutura de aloína, o grupo carbonilo no C-9, (entre as
hidroxilas a C-8 e C-1 na antrona), é consistente com o do perfil farmacofórico e parece
razoável para postulado de que a inibição da aloína em MMPs é devido a uma interacção
semelhante a que há entre a doxiciclina e MMPs, conforme indicado na figura 15 da
página seguinte (Barrantes, 2003).

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Doxiciclina

Aloina
Figura 14. Perfil farmacofórico da aloína e da doxiciclina

3.6.3. A aloína acelera a oxidação do etanol no organismo

Como já foi indicado, a aloína administrada oralmente liberta a aloe emodina,

uma quinona. Esta quinona, no fígado aumenta o taxa de oxidação do álcool por uma
interação cooperativa entre a quinona reductase e alcool desidrogenase. (Chung, 1996).
O etanol é o álcool mais abusado em todo mundo. Ele é facilmente absorvido e
distribuído no organismo e produz, dentre muitos, efeitos tóxicos, depressão do sistema
nervoso central (SNC). O organismo elimina o etanol primeiramente por uma oxidação
catalizada pela coenzima nicotinamida adenina dinucleótido, NAD+ (forma oxidada) para
formar acetaldeído. Posteriormente o acetaldeído é oxidado para o acetato pela enzima
mitocondrial aldeído dihidrogenase. O acetato resultante é usado no ciclo de Krebs que
ocorre na mitocondria para a produção de energia (Chung, 1996).
A oxidação contínua do etanol seguida pela intoxicação do organismo resulta na
mudança do estado redox mitocondrial para a sua forma reduzida o que é justificado pelo
decréscimo da concentração de NAD+ para NADH (forma reduzida). Nessas condições a
escassez de NAD+ e a abundância de NADH levam a redução da taxa de oxidação do
etanol e da taxa de oxidação dos ácidos gordos no fígado. A acumulação dos ácidos
gordos prejudica o fígado (Chung, 1996).

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A aloe emodina que resulta do metabolismo da aloína é reduzida a hidroquinona e

essa redução ocorre numa direcção oposta a da oxidação do etanol em termos do
consumo das coenzimas NAD+ e NADH. Enquanto o álcool consome o NAD+
produzindo o NADH, a hidroquinona, consome o NADH e produz NAD+ como mostra o
Figura 16 a seguir (Chung, 1996).

+ +
NAD NADH NAD NADH
O O
CH CH OH CH C CH C
3 2 3 H 3 OH
Etanol Acetaldeido Acido Acetico

Figura 15. Oxidação do etanol e redução de quinona pela troca efectiva de NAD+
e NADH para a manutenção de um estado redox normal de hipatocelular citoplásmico.

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3.6.4. Antraquinona: Aloe-emodina

Aloe emodina é encontrado em folhas e raízes de muitas espécies de Aloe e

Senna. Esta antraquinona normalmente ocorre em combinação com seus glicósidos ou na
sua forma reduzida (antrona). A quantidade de aloe emodina em plantas surge da
decomposição oxidativa de seus glicósidos em vez da sua biossíntese directa. Apesar de
ser um componente secundário das plantas, muitos estudos tem provado que aloe-
emodina é o metabólito activo da aloína e senósidos (Boudreau, 2006).

Figura 16. Aloe emodina

3.6.5 Actividade biológica de aloe emodina

A lista das propriedades biológicas de aloe emodina aumenta regularmente a

medida que mais estudos são levados a cabo com esta molécula altamente activa. O
mecanismo do efeito antiinflamatório de aloe emodina e de outras antraquinonas
envolvem uma oxidação (Choi, 2003). Muitas espécies de oxigénio reactivo e reacções
mediadas por radicais livres estão envolvidas em respostas inflamatórias. Antraquinonas
como aloe-emodina actuam como antioxidantes e combatem muitas destas respostas. A
aloe-emodina reduz a inflamação de linfócitos e células de Kupfer no fígado. Pre-
tratamento do fígado com aloe-emodina reduz o dano causado por espécies tóxicas como
tetracloreto de carbono. Aloe emodina também exibe actividade antibacteriana. Aloe-
emodina possui actividades contraditórias no crescimento das células. (Choi, 2003).
Apesar de todas estas actividades biológicas promissoras à medicina, as
antraquinonas têm também efeitos prejudiciais. Estes incluem efeito genotóxico,
mutagénico, e promotores de tumores. Assim uma precaução deveria ser considerada
com respeito a antraquinonas, e estudos adicionais precisam ser levados a cabo para
definir as actividades de cada componente com mais precisão (Choi, 2003).

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3.6.6. Aloeresina

A aloeresina foi primeiramente descrita em 1970 por Haynes e coworkers.

Semelhantemente a aloína, a aloeresina tem um açúcar C-glicosidico. A ligação carbono-
carbono que liga o açúcar a aglicona é muito forte. Esta cromona é difundida ao longo do
género, ocorrendo em cerca de 40% das espécies já examinadas. (Haynes, 1970).

OH OH

HO
O
2'
O
O

HO O CH3
HO
O

CH3 O

Figura 17. Estrutura da aloeresina

3.6.7. Actividade biológica da Aloeresina

A aloeresina mostra actividade de embranquecimento da pele. Este composto

exibe actividade inibitória contra a enzima tirosinase. A Tirosinase catalisa a conversão
de tirosina em dopa, dopaquinona e a subsequente autopolimerisação para melanina. A
Pigmentação da pele resulta da síntese e distribuição de melanina (Piao, 2002).

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3.7. Biossíntese

Há três principais precursores dos metabólitos secundários: ácido chiquímico (ou

chiquimato), acaetil coenzima A (ou acetato) e aminoácidos (Simões, 2007).
As antronas e antraquinonas podem ser biossintetizados a partir de unidades de
ácido chiquímico ou de acetil coenzima A, (Figuras 18 e 19). Os flavonóides são
produtos de origem biossintética mista. Eles são biossintetizados através da rota (ou via)
do ácido chiquímico (ou chiquimato) e do acetato (acetil coenzima A) (Figura 20). A via
do ácido chiquímico origina derivados do ácido cinámico com nove átomos de carbono
(ou C6C3), na forma de coenzima A, e a via do acetato origina um tricetídeo com seis
átomos de carbono; a condensação de um dos derivados de ácido cinâmico com o
tricetídeo gera uma chalcona com 15 átomos de carbono, que é o precursor inicial de toda
a classe dos flavonóides. A partir da chalcona, todos os demais derivados de flavonoídes
são formados (Simões, 2007).
Os alcalóides possuem origem biossintética a partir das vias do ácido chiquímico
ou mevalônico em combinação com diversos aminoácidos e apresentam uma enorme
diversidade química, mas de fácil sistematização (Acosta, 2008).

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3.7.1 Biossíntese das antronas

O
O 4HSCoA + 4CO2
S-CoA O
CoA S
AcetilCoenzima - A O
O O

NADPH

+
NADP
O

S-CoA O

HO
O O

H 2O

S-CoA O

O O

3 NalonilCoA

3 HSCoA +3CO
2

O O O O O O O O

O O
O O O O O O

3H O, HSCoA, CO
2 2

OH O OH OH O OH

HO
Crisofanol - Antrona Emodin - Antrona

Figura 18. Rota biossintética das antronas via acetil coenzima A. (Simões, 2007)

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3.7.2 Biossíntese das antraquinonas

O
HO CH 3

HOOC COOH
HO
Acido cetoglutarico
OH
Acido chiquimico

COOH
COOH

Acido o-succinilbenzoico
O

HO COOH

Acido mevalonico

O
Antraquinona
Figura 19. Rota biossintética de antraquinonas via ácido succilbenzóico. (Simões, 2007)

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3.7.3 Biossíntese de flavonóides

Figura 20. Rota biossintética de flavonóides (Lin, 1997).

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3.7.4 Biossíntese de alcalóides

Devido a grande diversidade estrutural dos alcalóides a sua biossíntese não será abordada
de forma geral. Irá se apresentar de forma detalhada a biossíntese do grupo de alcalóides
derivados da fenilalanina e tirosina. Segundo a classificação dos alcalóides, de acordo
com a sua origem biossintética, os aminoácidos precursores são: Aminoácidos alifáticos,
a ornitina e a lisina. Aminoácidos aromáticos: o ácido nicotínico, a fenilalanina, a
tirosina, o triptofano, o ácido antranílico e a histidina. Além destes aminoácidos, intervém
também bases púricas, unidades terpénicas e derivadas do acetato.

Figura 21. Aminoácidos e bases que dão origem a alcalóides (Acosta, 2008).

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Figura 22. Rota biossintética dos alcalóides derivados da fenilalanina e tirosina. (Acosta,
2008).

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4. PARTE EXPERIMENTAL

4.1. Materiais e Equipamentos

Na cromatografia em camada fina (CCF) foram empregadas placas de Alumínio

recobertas por Sílica gel 60 Merck F254. Na cromatografia em coluna (CC) foi empregada
uma coluna de vidro eluída normalmente sob pressão atmosférica. A fase estacionária
utilizada foi sílica gel 60 Merck (70-230 Mesh). A proporção utilizada entre a amostra e a
fase estacionária foi de 1:30. Para a concentração dos extractos e recuperação dos
solventes foi usado o vaporizador rotativo Burch R-210, equipado com o banho-maria.
Os cromatogramas foram revelados em vapores de iodo e na luz ultravioleta (UV; λ =
254 e 366 nm). Os espectros do infravermelho foram obtidos no laboratório de
criminalística com aparelho Shimadzu FTIR-8400s, utilizando-se como suporte pastilhas
de brometo de potássio (KBr).

4.2. Local de colheita de amostra

As folhas de Aloe marlothii usadas no presente trabalho foram colectadas no dia

23 de Setembro de 2010 na localidade de Goba, a 83 Km da Cidade de Maputo. A
localidade de Goba pertence ao posto administrativo de Changalane, distrito de
Namaacha, província de Maputo conforme ilustrado na figura 23 abaixo.

Figura 23. Localização de Goba

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4.3. Identificação Botânica

A identificação botânica das folhas da espécie de Aloe marlothii foi feita no

herbário do departamento de ciências biológicas sob orientação dos técnicos responsáveis
pela colheita das amostras para o herbário.
O herbário tem exemplares de Aloe marlothii que foram usadas para a
comparação. Após a identificação botânica as folhas foram levadas ao laboratório de
investigação 3.03 do departamento de química onde foram analisadas.

4.4. Extracção do material vegetal

A extracção das folhas de Aloe marlothii foi conduzida pelos métodos de Soxhlet
e Maceração, ambos com o mesmo sistema de solventes constituído por MeOH - H2O
70:30 %v/v e monitorados pela cromatografia em camada fina (CCF) realizada
periodicamente em vários estágios dos processos.

4.4.1. Extracção por Maceração

Para a maceração, 200 g das folhas frescas de [Link] foram cortadas em

pequenos pedaços e colocadas num balão volumétrico de 500 mL com 300 mL do
sistema de solventes MeOH - H2O 70:30 %v/v, durante 17 dias ao abrigo da luz.
Após a maceração obteve-se por filtração 335 mL do extracto. O extracto bruto
foi concentrado a pressão reduzida no vaporizador rotativo e o volume final após a
concentração foi de 50 mL. O resíduo da filtração lavado com 150 mL de água quente
para o seu reaproveitamento. O extracto resultante foi também concentrado no
vaporizador rotativo.
Após a secagem dos dois extractos obteve-se 30 g do extracto bruto
correspondente ao rendimento de 15%.

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4.4.2. Extracção por Soxhlet

1461,046 g de folhas frescas frescas de Aloe marlothii foram secadas na estufa a

0
55 C durante 10 dias até o peso constante de 208,98 g de folhas secas. A diferença das
massas indicou uma perda de massa de 1256,066 g equivalente a 85,70% que
correspondem a água e outros compostos voláteis na constituição das folhas.
As folhas secas foram trituradas e 140 g foram colocadas em cartuchos e
submetidas a extracção por soxhlet com 600 mL do sistema de solventes constituído por
MeOH – H2O 70:30 %v/v até a descoloração do material vegetal que durou 40 horas.
Depois da extracção, o extracto foi separado e o resíduo da extracção presente em
cartuchos, por conter ainda quantidade remanescente do sistema de solventes, foi
primeiramente secado no nicho a temperatura ambiente para a evaporação do metanol,
cujos vapores são tóxicos, e seguidamente secado na estufa para a eliminação da água. O
extracto foi filtrado com recurso a papel de filtro Whatman 185 mm para a remoção das
partículas sólidas suspensas e depois concentrado no vaporizador rotativo. O extracto
concentrado resultante foi transferido do balão para uma placa de Petri onde foi secado a
temperatura ambiente resultando num peso seco de 40 g correspondente a 28,57%.

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4.5. Ensaios qualitativos

Os extractos brutos da maceração e soxhlet foram submetidos à ensaios

qualitativos para a identificação das principais classes de metabólicos principais. As
análises foram positivas para as antronas, antraquinonas, alcalóides e flavonóides.

4.5.1 Ensaio de identificação de antronas e antraquinonas

As antraquinonas e antronas foram identificadas pela reacção de Borntrager. Num

tubo de ensaio colocou-se 3 mL de extracto bruto e fraccionou-se com 3 mL de
clorofórmio. À fracção clorofórmica adicionou-se 1 mL hidróxido de amónio a 10%.
O aparecimento da coloração vermelha na camada aquosa indicou a presença de
antraquinonas livres e coloração amarela na fase orgânica indicou a presença de antronas.

4.5.2 Ensaio de identificação de flavonóides

Num tubo de ensaio com 3 mL do extracto bruto, inseriram-se fitas de Magnésio e

4 gotas de ácido clorídrico concentrado. A reacção foi violenta, as paredes do tubo de
ensaio aqueceram e observou – se a libertação de gás. No fim da reacção houve formação
da cor castanha, através da qual constatou-se a presença de flavonóides.

4.5.3 Ensaio de identificação de alcalóides

Para a identificação de alcalóides foram tomados 30 mL do extracto bruto num

béquer para banho-maria para secagem total. Em seguida, adicionaram-se 20 mL de ácido
sulfúrico a 1% levando-se a seguir à fervura por cerca de 2 minutos; depois de resfriado
foi filtrado através de funil com papel de filtro para um copo. O volume obtido foi
distribuído em dois tubos menores e gotejou-se o reagente de Mayer (tetraiodomercurato
de potássio, K2[HgI4]) e de Dragendorff (tetraiodobismutato de potássio, K[BiI4]), em
cada tubo.
No tubo de ensaio onde gotejou-se o reagente de Mayer observou-se a formação
de um precipitado ligeiramente amarelo e no tubo de ensaio com o reagente de
Dragendorf houve formação de um precipitado amorfo de cor alaranjada - vermelha.

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4.6. Fraccionamento do extracto bruto por Cromatografia em Coluna

O extracto bruto (40 g) obtido na extracção por soxhlet foi fraccionado pela
cromatografia em coluna empregando-se a Sílica gel, como fase estacionária e o sistema
de solventes AcOEt-MeOH-CH3CN 75:10:2, como fase móvel.

Para o fraccionamento cromatográfico, o extracto bruto foi misturado com sílica

gel e triturado em cadinho de porcelana até a formação duma mistura homogénea. Na
coluna previamente lavada, pôs-se um pouco de algodão no fundo e de seguida, a sílica
gel. Passou-se o sistema de solventes para empacotar a sílica. A mistura homogénea da
sílica e extracto bruto foi colocada na coluna sobre a sílica empacotada e passou-se o
sistema de solventes da fase móvel para o fraccionamento.

Seguiu-se o mesmo procedimento cromatográfico para fraccionar os 30 g do

extracto bruto obtidos por maceração.

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Folhas frescas

Folhas secas

Maceração com Soxhlet

MeOH-H2O (70:30) Com MeOH-H2O (70:30)

Filtração Filtração
a pressão reduzida a pressão reduzida

Resíduo Extracto da Extracto do Resíduo

maceração Soxhlet

Secagem Remoção do solvente Remoção do solvente

a pressão reduzida a pressão reduzida

Extracto concentrado Extracto concentrado

Secagem Secagem

Cromatografia
em Coluna

Fracção de Fracção de Fracção de

Homonataloina Aloeresina Aloína

Figura 24. Esquema da extracção e fraccionamento dos extractos das folhas de A.

marlothii.

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5. INQUÉRITO ETNOBOTÂNICO

Do ponto de vista de abordagem o inquérito foi qualitativo, este não requer o uso
de métodos e técnicas estatísticas (Da Silva, 2001). O número de entrevistados numa
pesquisa qualitativa não obedece critérios estatísticos, depende da qualidade das
informações que são obtidas, assim como da profundidade e do grau de recorrência e
divergência destas informações (Duarte, 2002).
Os dados etnobotânicos referentes a este inquérito foram obtidos por meio de uma
entrevista semi-estruturada numa abordagem informal em que as informações colhidas
durante a entrevista eram anotadas. As entrevistas foram conduzidas com pessoas idóneas
que conhecem e já trabalharam com a planta, compreendendo 8 anciões na localidade de
Goba, província de Maputo, 4 anciões vendedores de plantas medicinais nos mercados
informais de Xipamanine e Compone na Cidade de Maputo. A localidade de Goba como
local para colecta de amostras da planta foi indicada pelo Herbário do departamento de
Ciências Biológicas da UEM, como o local para as amostras usadas no Herbário.
Na página seguinte apresenta-se a ficha usada no inquérito dividida em três
secções, sobre o informante, sobre a planta e sobre o seu uso.

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FICHA DE CAMPO

Data____________________ Ficha de campo n0 ____________________

Pesquisa Etnobotânica sobre____________________________________
Local_______________________________________________________
1 - Sobre o Informante
Nome: ________________________________________Idade: _____anos
Sexo: _________Profissão: ____________________________________
Naturalidade: ________________Tempo que reside no local: _______anos
Quanto tempo trabalha com plantas medicinais? __________________

2 - Sobre a planta
Nome(s) conhecido(s) ___________________________________________
Habitat: ______________________________________________________
Possui: látex ( ) resina ( ) seiva ( ) cor_____________________
Época de floração: ___________ Cor das flores: ______________________
Fruto: carnosos ( ) secos ( ) cor_______ odor_________________________
Sementes: cor_____________ odor_________________________________

3 - Sobre o uso
Que parte da planta é utilizada? ____________________________________
Para que serve? ________________________________________________
Como prepara o remédio? ________________________________________
Qual é a dosagem? Quantas vezes ao dia? ___________________________
Pode ser misturada com outras plantas? Sim ( ) não ( ) Quais? ______________
Há contra indicação? ____________________________________________

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6. RESULTADOS E DISCUSSÃO

As folhas colectadas da amostra corresponderam a 1661,041 g, a sua comparação com as

folhas das espécies existentes no herbário do departamento de ciências biológicas e a
certificação dos técnicos do herbário confirmaram que as folhas analisadas no presente
trabalho são de Aloe marlothii. 1461 g das folhas foram cortadas, secadas e extraídas por
soxhlet com MetOH-H2O (70-30%) resultando em 40 g do extracto bruto que após o
fraccionamento cromatográfico com o sistema de solventes AcOEt-MeOH-CH3CN
75:10:2 resultou no isolamento de 3 compostos maioritários: aloína (Rf 0,58), aloeresina
(Rf 0,65) e homonataloína (Rf 0,75). Para a extracção por maceração 200 g de folhas
frescas foram cortadas e extraídas com MetOH-H2O (70-30%), o extracto bruto foi de 30
g e também resultou no isolamento da aloína, aloeresina e homonataloína. Os resultados
destes fraccionamentos cromatográficos estão indicados nas tabelas 3 e 4.
Tabela 3. Resultados do fraccionamento do extracto de Soxhlet (40 g)
Composto Cor Volume (x10ml) Rf Massa (mg) Rendimento (%)
Aloína Amarela 35 0.58 852 2,13
Aloeresina Amarela 29 0.65 623 1,56
Homonataloína Amarela 15 0,75 152 0,38

Tabela 4. Resultados do fraccionamento do extracto de maceração (30g)

Composto Cor Volume (x10ml) Rf Massa (mg) Rendimento (%)
Aloína Amarela 25 0.58 201 0,67
Aloeresina Amarela 14 0.65 111 0,37
Homonataloína Amarela 20 0,75 185 0,55

Ambos extractos brutos de soxhlet e maceração levaram qualitativamente aos mesmos

resultados, o isolamento das fracções da aloína, aloeresina e homonataloína como
maioritários. No entanto o rendimento do extracto bruto de soxhlet foi maior para as
fracções de aloína (2,13%) e aloeresina (1,56%); o extracto da maceração teve
rendimento maior só para a homonataloína (0,55%) em comparação com o extracto de
soxhlet (0,38%). A relação das fracções aloina:aloeresina:homonataloína no extracto de
soxhlet é de 5,6:4,1:1; e para o extracto da maceração é de 1,1:0,6:1 o que mostra que o
rendimento da homonataloína tenha sido favorecido pela extracção a frio (maceração).

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6.1. Fraccionamento da aloína

A aloína, a antrona mais importante do género Aloe, foi satisfatoriamente separada em

maior quantidade que os outros 2 compostos isolados, tanto no extracto de maceração
assim como no extracto de soxhlet. A aloína apresentou-se como sólido amarelo e a sua
certificação foi feita pela cromatografia em camada fina (CCF), tendo resultado no Rf
igual a 0,58, o mesmo descrito na literatura nas condições em que a CCF é eluída com o
sistema de solventes AcOEt-MeOH-CH3CN 75:10:2. O extracto de soxhlet resultou no
maior rendimento da aloína, 0,852 mg correspondentes a 2,13%, do que o extracto da
maceração 0,201 mg correspondentes a 0,67%.

OH O OH

Fórmula Molecular: C21H22O9

H CH 2 OH Massa Molecular: 418 g/mol

H
OH
O Rf - 0,58

OH
OH OH

Figura 25. Aloína

A separação dos 2 diastereómeros A e B não foi feita pela cromatografia em coluna e a

cromatografia em camada fina usadas neste trabalho. Os 2 diastereómeros foram obtidos
como uma mistura e, segundo a literatura poderiam ser separados pela cromatografia
líquida de alta eficiência (CLAE).
Os dados da espectroscopia no infravermelho (KBr) para a aloína indicaram as frequências
de absorção νmax 3311 cm-1 para os grupos OH, 1485 cm-1 para os carbonos aromáticos,
1380-1287 cm-1 para a ligação C-O do álcool e fenol.

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Figura [Link] da aloina

6.2. Fraccionamento da aloeresina

A aloeresina, uma das importantes cromonas da espécie de Aloe marlothii e do género
Aloe, foi satisfatoriamente isolada também como sólido amarelo, mas um pouco mais
claro que a aloína. Dos três compostos separados, este foi o segundo em ordem de eluíção
após a homonataloina. A certificação da aloeresina foi igualmente feita pela
cromatografia em camada fina (CCF) tendo-se obtido o Rf de 0,65 em concordância com
a literatura (Adushan, 2008).
OH OH

HO
O
2'
O
Fórmula Molecular: C28H28O11
O

HO O CH3
Massa Molecular: 540 g/mol
HO
O
Rf - 0,65
CH3 O

Figura 27. Aloeresina

O extracto bruto de soxhlet foi o que nos obteve maior rendimento da aloeresina, 0,623
mg correspondente ao rendimento de 1,56%, provavelmente pelo facto de a devida
extracção ser a quente e exaustiva. Isto é uma indicação de que a extracção a quente foi
melhor para o bom rendimento desta cromona. O extracto da maceração resultou em
0,111mg correspondente ao rendimento de 0,37%.

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O espectro Infravermelho (KBr) da aloeresina mostra a frequência νmax dos grupos hidroxilos
a 3440 cm-1, dos grupos carbonilos a 1731cm-1, dos carbonos aromáticos a 1665 cm-1, da
ligação C-O do álcool e fenol a 1259-1238 cm-1.

Figura 28. Espectro da aloeresina

6.3. Fraccionamento da homonataloína

A homonataloína, a primeira antrona obtida em ordem de eluíção teve o Rf de 0,75.

Apresentou-se também como sólido amarelo. Contrariamente aos outros dois compostos,
o maior rendimento foi no extracto da maceração, 0,185 mg (0,55%). O extracto de
soxhlet resultou em 0,152 (0,38%). A maceração foi mais favorável para a obtenção desta
antrona. OH
H3CO O
HO
Fórmula Molecular: C22H24O9
Massa Molecular: 432 g/mol
CH3
Rf - 0,75
H Glc

Figura 29. Homonataloína

O espectro Infravermelho (KBr) da homonataloina mostra a frequência νmax do grupo

hidroxila a 3440 cm-1, do grupo carbonilo a 1716 cm-1, da ligacao C=C a 1683 cm-1 dos
carbonos aromáticos a 1465-1458 cm-1 e da ligacao C-O do álcool e fenol a 1259-1058
cm-1.

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Figura 30. Espectro da Homonataloína

Os dados experimentais (Rf, IV) obtidos e analisados no presente trabalho permitem

concluir que as fracções isoladas correspondem a aloína, aloeresina e homonataloina
obtidos como compostos maioritários das folhas da espécie de Aloe marlothii.

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6.4. Ensaios qualitativos

Ainda em conformidade com a literatura, os ensaios qualitativos realizados com as

reacções de reconhecimento correspondentes confirmaram a ocorrência de importantes
classes de compostos de interesse farmacológicos como os flavonóides, alcalóides,
antronas e antraquinonas, além dos 3 compostos isolados como maioritários,

Tabela 5. Resultados dos ensaios qualitativos.

Tipos de compostos Reagente Reacção positiva

Ácido clorídrico concentrado

Flavonóides Coloração castanha
e fita de Mg
Benzeno e solução aquosa de Cor amarela na fase
Antronas hidróxido de amónio orgânica
Benzeno e solução aquosa de Coloração vermelha na fase
Antraquinonas hidróxido de amónio aquosa
Precipitado amorfo de cor
Reagente de Dragendorff
Alcalóides alaranjado - vermelha
Precipitado ligeiramente
Reagente de mayer
Alcalóides amarelo

As reacções positivas foram confirmadas pela mudança de cores correspondentes para o

caso dos flavonóides, antronas e antraquinonas conforme indicado na tabela 6. Para os
alcalóides foi a formação de precipitados.

Os ensaios qualitativos permitem concluir que Aloe marlothii biossintetisa antronas,

antraquinonas, cromonas, flavonóides e alcalóides de entre varias classes de compostos
biológica e farmacologicamente activos.

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6.5. Inquérito etnobotânico.

O inquérito etnobotânico indica que a espécie de Aloe marlothii é conhecida em Ronga

pelos nomes Manga yiculo ou simplesmente Mangane. O seu habitat compreende terras
rochosas e montanhosas e a época de floração está compreendida entre Maio -Setembro;

As partes mais usadas desta planta são as folhas e raízes. Quando cortadas, as folhas
tiram um líquido amarelo, de consistência leitosa e sabor amargo que é usado como
purgativo, laxativo, antimicrobiano, analgésico e no tratamento de doenças de
transmissão sexual conhecidas por xicandzameto em Ronga. Para as soluções aquosas, as
folhas são cortadas aos pedaços e fervidas em água durante aproximadamente 30 minutos
ganhando a coloração vermelha, ou são deixadas em molho até a coloração amarela. A
dosagem não é bem definida, mas para adultos tem sido administrada uma colher de sopa
e para crianças numa colher de chá. Para controlar os efeitos da sua alta actividade
purgativa, a administração das soluções aquosas é acompanhada pelas soluções das
plantas medicinais Tlhantlhangate ou Liendzayendza caso os seus efeitos sejam muito
pronunciados.

Como contra indicação as mulheres grávidas não podem usar a planta sob o risco de
complicações do feto ou aborto. Esta contra-indicação deve-se ao pronunciado efeito
purgativo/laxativo das antronas e antraquinonas. As folhas e raízes encontram mais uso
na medicina tradicional pelo facto de concentrarem grande parte dos compostos activos
nesta espécie, de facto, de acordo com a literatura muitos compostos conhecidos nesta
espécie e no género foram isolados nas folhas e raízes.

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7. CONCLUSÕES

1. A partir dos estudos fitoquímicos de [Link] realizados, até a este momento,

foi possível a identificação e isolamento de vários fitoconstituintes provenientes
das folhas através dos testes qualitativos. Assim, verificou-se que nas folhas de
[Link], dentre outros, sobressaem as antronas, antraquinonas, cromonas,
alcalóides e flavonóides.

2. A extracção por soxhlet levou ao maior rendimento das fracções de aloína

(2,13%) e aloeresina (1,56%); e a extracção por maceração levou ao maior
rendimento da homonataloína (0,55%).

3. O sistema de solventes EtOAc – MeOH – CH3CN e a cromatografia em coluna,

uma técnica clássica de separação, revelaram-se eficazes na separação dos
fitoconstituintes da espécie de Aloe marlothii;

4. Foi também possível o isolamento de três fitoconstituintes importantes das folhas,

nomeadamente a aloína, aloeresina e homonataloína, através do fracionamento
cromatográfico. Essa identificação, foi possibilitada pela análise dos dados da
cromatografia em camada fina e dados da espectoscopia no infravermelho
comparados com os dados da literatura.

5. Os usos alegados da espécie de Aloe marlothii na medicina tradicional são

confirmados pela elaboração de diversas classes de compostos biologicamente
activos, incluindo antronas, antraquinonas, cromonas e flavonóides que conferem
a planta um extenso espectro de actividades biológicas e farmacológicas, tais
como Purgativo, Laxativo Antiinflamatório, Analgésico, Antimicrobiano e no
tratamento de DTS.

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8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Acosta, G. J. A. (2008). Alcaloides y Compuestos Nitrogenados, Universidad de

Antioquia, , Medellín. pp.6-15
 Adushan, P. (2008). Synthesis and Biological Activity of Aloin Derivatives,
Dissertação de Mestrado, University of KwaZulu-Natal, Pietermaritzburg - South
Africa. pp.1-9
 Bandeira, S.; Bolnick, D.; Barbosa, F. (2006). Flores Nativas do Sul de
Moçambique; UEM, Departamento de Biologia; 1ª Edição; Maputo. pp 56 – 57.
 Barrantes, E., Guinea, M. (2003). Life Sciences, 72, 843-850.
 Bisrat, D.; Dagne, E.; Van Wyk, B.-E.; Viljoen, A. M. (2000). Phytochemistry,
55, 949-952.
 Boudreau, M. D., Beland, F. A., (2006). Journal of Environmental Science and
Health, 24, 103-154.
 Burger, A.; Grubert, M.; Schuster, O., (1994). SOFW Journal. 120, 527-529.
 Capasso, F.; Borrelli, F.; Capasso, R. (1998). Phytotherapy Research, 12, S124–
S127.
 Che, Q.; M.; Akao, T.; Hattori, M.; Kobashi, K.; Namba, T. (1991). Planta Med.
57, 15–19.
 Choi, S.; Chung, M., (2003). Seminars in Integrative Medicine, 1, 53-62.
 Chung, J. H.; J. C. Cheong, J. Y.; Lee, H; Roh, K.; Cha, Y. N. (1996). Biochem.
Pharmacol. 52, 1461–1468.
 Conner, J. M.; Gray, A. I.; Reynolds, T. (1989). Waterman, P. G. Phytochemistry,
28, 3551.
 Conner, J. M.; Gray, A.I.; Reynolds, T. (1990). Waterman, P.G. Phytochemistry,
29, 941.
 Da Fonte, N. N.; (S/D).Drogas com Antraquinonas, Departamento de Farmácia,
UFPR, Paraná.
 Da Silva E. L.; Menezes, E. M.; (2001). Metodologia da Pesquisa e Elaboração
de Dissertação; 3a edição, UFSC/PPGEP/LED, Florianópolis, pp.19-23.

UEM Licenciatura em Química António Arnaldo Tchambule 52

 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

 Dagne, E.; Bisrata, D. V.; Van Wyk, B-E. (2000). Current Organic Chemistry, 4,
1055- 1078.
 Dagne, E.; Yenesew, A.; Asmellash, S; (1994). Phytochemistry, 35, 401.
 Davis, R. H. (1997). Aloe vera: A Scientific Approach; Vantage Press, New York.
 Duarte, R., (2002). Cadernos de Pesquisa, n. 115, Universidade Católica do Rio
de Janeiro, Rio de Janeiro, pp.4-10
 Gramatica, P.; Monti, D.; Speranza, G.; Manitto, P. (1982). Tetrahedron Lett., 23,
2423.
 Hargreaves, A.L.; Harder L.D; Johnson, S.D.; (2008). South African Journal of
Botany 74. 606–612.
 Haynes, L. J., Holdsworth, D. K., (1970). Journal of the Chemical Society (C),
2581-2586.
 Holdsworth, D. K. (1972). Planta Med., 22, 54.
 Hörhammer, L. Z. (1965). für Naturforsch, 19b, 222.
 Izzo, A. A.; Sautebin, L.; Borrelli, F.; Longo, R., Capasso, F. (1999). European
Journal ofPharmacology, 368, pp.43-48.
 Lérias, P.; Escudeiro, A. (2009). Laços de Família: As Famílias dos Agaves e dos
Aloés, Universidade de Lisboa, Lisboa.
 Leung, A. Y. (1977). Aloe - Vera in Cosmetics. Drug & Cosmetic Industry, v.120,
n.6, p.34-35.
 Lin, M.; Anderson, H.; Flavin, M.T.; Pai, Y.S. (1997). Journal Natural Products,
vol. 60, pp.884-8.
 Lulinski, S., J. Serwatowski. (2003). Journal of Organic Chemistry, v.68, n.24,
pp.9384-9388..
 Manitto, P.; Manti, D.; Speranza, G. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. I, (1990), 1297.
 Martínez, A. (2005). Flavonóides, Universidad de Antioquia, Medellín, pp.20-21.
 Matos F. J. A. (1997). Introdução à Fitoquímica Experimental: Edições UFC;
Fortaleza, p.39.
 Nash, R. J.; Beaumont, J.;Veitch, N. C.; Reynolds, T.; Benner, J.; Hughes,C.N.G.;
Dring, J. V.; Pietta P. G. (2000). J Nat Prod; 63: 1035-1042.

UEM Licenciatura em Química António Arnaldo Tchambule 53

 Estudo Fitoquímico da planta medicinal Aloe marlothii

 Piao, L. Z.; Park, H. R.; Park, Y. K.; Lee, S. K.; Park, J. H.; Park, M. K.; (2002).
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 50, 309-311.
 Pietta P. G. (2000). J Nat Prod 63: 1035-1042.
 Rauwald, H. W.; Lohse, K. (1992). Planta Med., 58, 259.
 Reynolds, T. (1985). Bot. J. Linn. Soc., 90, 157.
 Reynolds, T.; Dweck, A. C. (1999). J. Ethnopharmacol., 68, 3.
 Reynolds, T.; Herring, C. (1991). Brit. Cact. Succ. J., 9, 77.
 Sigler, A.; Rauwald, H. W. Z. (1994). Naturforsch., 49c, 286.
 Simões, E. (2007). Farmacognosia da Planta ao medicamento. Porto Alegre.
Editora da Universidade/UFRGS, pp.421 e 662.
 Tyler, V. E. A. (1993). Pharm Hist, v.35, n.4, pp.163-8.
 Van Gorkom, B. A. P. (1999). Aliment and Pharmacology Therapeutic 13, pp
443-452.
 Van Wyk, B.-E.; Smith, G. (1996). Guide to the Aloes of South Africa. Briza
Publications, Pretoria.
 Viljoen, A. M.; Van Wyk, B.-E.; Van Heerden, F. R. (1998). Pl. Syst. Evol., 211,
31.
 Wamer, W. G.; Vath, P.; Falvey, D. E. (2003). Free Radical Biology & Medicine,
Vol. 34, No. 2, pp. 233–242.
 Zonta, F.; Bogoni, P.; Masotti, P.; Micali. G. (1995). J. Chromatogr A, v.718, n.1,
Dec 1, pp.99-106.
 (S/A). (2009). Botanical Notes, Vol. 1, Issue 1, University of California. pp.1-10

UEM Licenciatura em Química António Arnaldo Tchambule 54