ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
1 – O acido fórmico, HCO2H, tem um pKa = 3,75 e o acido picrico, C6H3N3O7, tem um pKa =
0,38. Com base nas estruturas químicas discuta e justifique qual é o ácido mais forte.
2 – O ion amida H2N-, e uma base muito mais forte do que o ion hidroxido, HO-. Qual substância
você espera que seja um ácido mais forte, NH3 ou H2O? Explique.
3 – a) A água tem pKa =15,74 e o etino tem pKa = 25. Qual o ácido mais forte?
b) O ion hidróxido reage com o acetileno (etino)? Explique.
4 - Informe a base conjugada das substancias abaixo relacionadas:
a) H2 b) NH3 c) H2O d) CH3CH2OH e) CH3CO2H f) HF g) (CH3)3COH
h) CH3CH3 i) CH2=CH2 j) H3O+ k) CH3COCH3
5– Indique o acido e a base em cada uma das reações e apresente a estrutura do ácido
conjugado e da base conjugada. Apresente corretamente as setas de reação.
a) HCl + NH3 ↔ b) CH3OH + H2SO4 ↔ c) CH3OH + NaNH2 ↔ d) NH4+ + CN- ↔
e) (CH3)3N + H2O ↔ f) HCCH + NH2 ↔ h) piridina + CH3SO3H ↔
-
i)2,4-pentanodiona + OCH2CH3 ↔
-
6 – Coloque os seguintes ácidos em ordem crescente de acidez:
a) fenol, ciclo-hexanol e acido benzóico. Explique.
b) ácido acético, ácido trifluoracético e ácido tricloroacético.
7 – Qual ácido você esperaria ser o mais forte: a) CH2FCO2H ou CH2FCH2CO2H? b) CCl3CO2H
ou CHCl2CO2H? c) (CH3)3PH, (CH3)3SH ou HCl? d) HCl ou HI?
8 -Ordene os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez: a)CH3CH=CH2,
CH3CH2CH3, CH3CΞCH; b) CH3(CH2)2OH, CH3CH2CO2H, CH3CHClCO2H.
9 – O bicarbonato de sodio (NaHCO3) é o sal sódico do ácido carbônico (H2CO3), pKa = 6,37.
Qual(is) das substâncias a seguir poderia(m) reagir com o bicarbonato de sódio: acetona
(pKa=19,3), pentano-2,4-diona (pKa=9), fenol (pKa=9,9) ou ácido acetico (pKa=4,76)? Explique e
mostre as reações com as setas de reações.
10 – Suponha que você contenha uma solução de éter etilico contendo a mistura das seguintes
substâncias: ácido benzoico, fenol, naftaleno e anilina. Os reagentes disponíveis são agua, HCl
0,1 M, NaOH 0,1M e NaHCO3 0,1 M. Como seria realizado essa separação? Explique.
11 – Considere a molécula da guanidina ( pKa13.6) abaixo. Esta molécula apresenta caráter
mais ácido ou básico quando comparado com uma amina primária como a propilamina (pKa
10,8)? Mostre a estrutura da base e do ácido conjugado da guanidina e desenvolva as possíveis
estruturas de ressonância.
12 – Explique e apresente a ordem crescente de basicidade entre as seguintes aminas: ciclo-
hexilamina, fenilamina e 2-nitroanilina;
1
13 – Considere os seguintes compostos orgânicos: a) 2-nitroanilina, 2-bromoanilina, 2-
metilanilina, etilamina e dietilamina. Organize-os em ordem crescente de basicidade. b) Qual
apresenta a maior acidez? Explique. butanamida ou butilamina.
14 – Consulte uma tabela de pKa para prever o sentido dos seguintes equilíbrios químicos.
a) KCN + CH3CO2H ↔ HCN + CH3CO2 K+
b) NaCl + CH3CO2H ↔ HCl + CH3CO2- Na+
c) CH3COCH3 + -HCO3 ↔ CH3COCH2- + H2CO3
15 – Identifique as seguintes espécies como ácidos ou bases de Lewis e escreva uma equação
que ilustre uma reação ácido-base de Lewis de cada uma. Use setas curvas para descrever o
movimento do par de elétrons. Certifique-se de que todos os produtos estejam corretamente
descritos por uma estrutura de Lewis completa.
a) CN- b) CH3BH2 c) MgBr2 d) CH3OH e) Et3N f) (CH3)2CH+
16 – Desenhe os contribuintes de ressonância para as seguintes espécies, mostrando todos os
pares de elétrons livres e indique o contribuinte de ressonância mais estável para cada espécie.
a) NO2- b) CO32-
NH2
O
+
H3C N
c) O
- d) CH3CH=CH-OCH3 e) f)
g) h) i)
O O
j)
H3C C CH C CH3
17 - a) Explicar o uso de formação de cloridratos em medicamentos como o propranolol. Mostre
a reação de formação do cloridrato de propranolol, usado no tratamento de hipertensão arterial.
b) Justificar através de reações ácido-base porque o álcool benzílico (PhCH2OH) pode atuar
como ácido ou base de Brönsted.
Propanolol
18) Justifique a ácides dos oxiácidos abaixo:
a) b) c) d)
(pKa −10) (pKa = -2,7) (pKa =1,96) (pKa =7,49)
2
RESPOSTAS
1 - Ácido pícrico
4 – b) NH2-
5 – a) NH4+ + Cl-
6–b)á[Link]ético>ác. Tricloroacetico> acido acético
7 – d) HI
12 – ciclo-hexil>anilina>2-nitro
13 – b) butanamida
14 – a)direita