Estruturas de Ressonância na Química Orgânica

1) O documento discute as regras para desenhar estruturas de ressonância corretamente para compostos orgânicos. 2) Essas estruturas devem mostrar diferentes formas de distribuição eletrônica sem mudar a posição dos átomos. 3) Quatro casos são descritos onde o fluxo eletrônico entre ligações é permitido: pares eletrônicos vizinhos a ligações duplas ou carbocátions, e ligações pi entre átomos mais eletronegativos que o carbono.

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Estruturas de Ressonância na Química Orgânica

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Universidade Federal do Rio de Janeiro

Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica

IQO120 :: Química Orgânica I

Prof. Leonardo Carneiro

Ressonância
Texto baseado no livro “Organic Chemistry as a Second Language: first semestre topics” de David R. Klein.

O termo ressonância é usado quando se deseja descrever mais de uma possível estrutura
de Lewis para um determinado composto sem que haja mudança na posição dos átomos.
Cada uma dessas estruturas possíveis é chamada de estrutura de ressonância.

Para desenhar corretamente todas as estruturas de ressonância possíveis para um

compostos, algumas regras são necessárias. Primeiro vamos ver o que você não pode
fazer:
▪ Nunca quebre uma ligação simples.
▪ Nunca expanda o octeto de um átomo que seja do segundo período da tabela
periódica (B, N, O, F).

Os três exemplos acima são casos em que as setas mostrando o fluxo de elétrons não
podem ser feitas. Note que isso faria com que C, N e O, respectivamente, expandissem
o octeto, o que não é possível para esses átomos pois eles não apresentam orbitais d
disponíveis em suas camadas de valência.

Agora que você sabe o que não pode fazer, vamos ver algumas regras de como desenhar
boas estruturas de ressonância. Para isso você deve reconhecer quatro casos em que
esse fluxo de elétrons pode acontecer.

1) Par de elétrons não-ligante vizinho a ligação pi: nesse caso, vizinho significa que
entre a ligação pi e o átomo que contém um par de elétrons não-ligante há exatamente
uma ligação sigma. Veja exemplos disso abaixo:
O par de elétrons é usado para formar uma nova ligação pi e a ligação dupla migra para
o átomo seguinte para formar um par de elétrons não-ligante. Não se esqueça da
conservação da carga: se o composto tem carga total -1, então suas estruturas de
ressonância devem ter sempre carga total -1 também.

2) Par de elétrons não-ligante vizinho a carbocátion: o par de elétrons migra para

formar uma ligação pi .
3) Ligação pi vizinha a carbocátion: a migração pi migra para a ligação que contém o
carbono do carbocátion.

Se há conjugação com mais de uma ligação dupla, cada ligação deve ser movida uma de
cada vez.

4) Ligação pi entre dois átomos sendo um deles mais eletronegativo que o carbono:
a ligação pi migra para o átomo mais eletronegativo gerando uma carga negativa.

Uma vez que as estruturas de ressonância são desenhadas é necessário que definamos
quais delas são as que contribuem mais para o híbrido de ressonância. Contribuem mais
aquelas estruturas que são as menos energéticas. Algumas regras podem ser usadas
para definir isso:

▪ Quanto mais cargas formais iguais a zero, melhor é a estrutura.

▪ Quanto mais átomos com octeto completo, melhor é a estrutura.
▪ Estruturas onde cargas negativas estiverem em átomos mais eletronegativos são
prioritárias.
▪ Se há cargas positivas e negativas na estrutura, quanto mais afastadas elas
estiverem, melhor é a estrutura.