NOMENCLATURA

Le regole di nomenclatura IUPAC ci consentono di dare un nome e classificare tutte le molecole (organiche) di sintesi o presenti in natura.
Le regole sono tantissime, perché la complessità di una molecola organica può raggiungere livelli molto elevati.
.
La nomenclatura più semplice è quella degli idrocarburi saturi ed insaturi, molecole costitute da catene di atomi di carbonio (ibridizzato sp3 sp2 o sp) ed idrogeno, che non presentano
altri sostituenti, se non altri raggruppamenti di atomi di carbonio e idrogeno, la cosiddetta «catena laterale».

Avrà suffisso ANO ENE INO a seconda che si tratti di

una catena che contiene o meno un doppio o triplo
legame

Es-ANO es-ENE es-INO

NOMENCLATURA
Se la catena presenta delle ramificazioni, sulla catena principale questi verranno riconosciuti dei «sostituenti dell’atomo di idrogeno» il nome dei sostituenti (a loro volta raggruppamenti
di atomi di carbonio) verranno indicati come la molecola parente. Ma con il suffisso –ile
.
Metano diventerà met-ile, etano et-ile e così via. Nel caso la catena presenti delle ramificazioni, dovrò individuare la catena principale, quella per la quale posso scrivere il maggior
numero di atomi di carbonio senza staccare la penna dal foglio, e quindi i sostituenti della catena principale

La catena principale nell’esempio è di sei atomi di carbonio, la denominerò esano. I

sostituenti sono nel primo caso un metile, nel secondo due metili, nel terzo ancora
due metili.
Dovrò specificare anche la posizione dei sostituenti cercando di dar loro la
numerazione più bassa possibile: anche la posizione in cui si viene a trovare il
sostituente.

Domanda: quali di questi sono isomeri di struttura?

Esercizio: scrivere almeno due isomeri di struttura del primo composto e dare loro il nome iupac
Suffisso del nome, se sono presenti insaturazioni e la molecola è quindi un alchENE o un alchINO individuerò la catena più lunga come quella che contiene
l’insaturazione.

1-nonene non-1-ene
Indichiamo anche il sostituente (propile) e la sua posizione che è 2.

a) Anche in questo caso dovrò specificare, nel nome, la posizione in cui l’insaturazione si trova.

b) L’alchene si numera dando agli atomi di carbonio del doppio legame la numerazione più bassa possibile:

c) Se il doppio legame si trova all’interno di una catena, e non al termine, ci sarà possibilità di stereoisomeria cis trans, allora, nel nome, dovrò anche indicare la stereochimica del doppio
legame.
Vediamo come si individua la stereoisomeria cis- trans negli alcheni:

Sono la stessa molecola, disegnata intorno al doppio legame non c’è libera rotazione, significa che se due
diversamente… sono due conformazioni sostituenti si trovano da parte opposta del piano perpendicolare a doppio
della stessa molecola legame, resteranno da parte opposta a meno di rottura e riformazione del
doppio legame. Stessa cosa se si trovano dalla stessa parte (cis). Quando
denominiamo un alchene per il quale c’è possibilità di stereoisomeria
geometrica dobbiamo specificarla nel nome, perché si tratta di due
sono invece due stereoisomeri, ovvero molecole differenti, con proprietà differenti.
due molecole isolabili e diverse.
Quando un fotone colpisce la retina, uno dei doppi legami del RETINALE CIS viene isomerizzato a TRANS. In questa forma, il
retinale può interagire con la proteina rodopsina, scatenando una serie di processi biochimici che trasmettono il segnale
della visione al cervello.
 Isomeria cis trans
Rappresentazioni diverse dello stesso composto per lo stesso composto:

I due carboni sp2 hanno gli idrogeni dalla stessa parte del
semipiano individuato dal piano perpendicolare al piano
molecolare e passante per il doppio legame.

Piano perpendicolare al piano molecolare Piano molecolare

Con i cunei pieni e vuoti sto rappresentando l’alchene come se fosse disposto sul piano In questo caso sto rappresentando l’alchene come se fosse sul piano
ortogonale al foglio e il doppio legame sul piano del foglio: i due sostituenti con il del foglio, le uniche cose che escono ed entrano dal piano sono i lobi
cuneo pieno si allontanano dall’osservatore, i due con il cuneo pieno si avvicinano. dell’orbitale p

Il corrispondente stereoisomero trans sarà

Sono tutte rappresentazioni valide dello stereoisomero trans

La convenzione E/Z o Cis/Trans per la geometria del doppio legame

-Si guarda i gruppi legati a ciascun C sp2 A e B per C1 C e D per C2

- Se i gruppi a maggiore priorità su C1 e su C2 si trovano dalla stessa parte (cis) l’alchene sarà cis (Z)
se da parte opposta l’alchene sarà trans (E)
1 2

Per stabilire la priorità dei gruppi si usano le cosiddette regole CIP (Cahn-Ingold-Prelog)
- Si considera il peso atomico dell’atomo direttamente legato al C del doppio legame.
- Se l’atomo è lo stesso ci si sposta sugli atomi a lui connessi, fino ad individuare la prima differenza.
- Se compaiono atomi a loro volta legati con doppi e tripli legami si considerano come se, quegli atomi legati
fossero presenti due o tre volte.

È come se:
Assegnare la stereochimica ai seguenti alcheni e indicare quelli che non hanno stereoisomeri
 Assegnare la stereochimica ai seguenti alcheni e indicare quelli che non hanno stereoisomeri

NOME:
1. Capostipite: catena più lunga che contiene = legame
2. Desinenza: gruppo funzionale
3. Sostituenti della catena
4. Stereochimica
E-2-cloro-1-fluoropropene
Trans-2,2-dimetilept-3-ene

1,1’-dicloropropene

E-3-etil-2,5,6-trimetilept-3-ene

E-1,2-difluoropropene
NOMENCLATURA
la sistematica dei nomi viene fatta a partire dal GRUPPO FUNZIONALE PRINCIPALE presente nella molecola e solitamente indicato con una
desinenza. specifica (o suffisso).

La stereochimica (abbiamo visto solo quella Il gruppo funzionale principale è indicato dal
geometrica) si pone all’inizio del nome. suffisso finale del nome.

Si pongono all’inizio del nome Insaturazioni (C sp ed sp2, con la loro posizione)

i sostituenti di H sulla catena con la posizione

Idrocarburo capostipite indica la lunghezza della

catena

La chimica organica oggi fa impazzire. Mi dà l’impressione di un’antica foresta tropicale piena di cose
interessantissime, di una selva mostruosa e illimitata, senza via d’uscita, in cui si può ben aver paura di entrare.

Da una lettera di Wholer a Berzelius, 28 gennaio 1835

NOMENCLATURA

I gruppi funzionali principali in termini di nomenclatura :

.

1) Il gruppo funzionale carbossilico e quelli che ne

derivano (principalmente gruppo ESTEREO e gruppo
AMMIDICO)

AC. CARBOSSILICO ESTERE AMMIDE 1°

2)In ordine di importanza segue il gruppo funzionale

Carbonilico presente in CHETONI ed ALDEIDI

Carbonile ALDEIDE CHETONE

3) ALCOLI ED AMMINE
AMMINE

1) Le AMMINE
.
sono gli analoghi organici dell’ammoniaca, andando a sostituire uno, due o tutti e tre gli idrogeni con delle catene alchiliche:
AMMINE Primarie

Se nella molecola il gruppo funzionale -NH2 (ammina primaria) è quello principale chiameremo i composti usando il suffisso AMMINA partendo
.
sempre dalla molecola capostipite (idrocarburo di riferimento)

Se il gruppo amminico non si trova al termine della catena, ne indichiamo anche la posizione
NOMENCLATURA AMMINE PRIMARIE

E se ci sono altri sostituenti sulla catena?

.
 AMMINE SECONDARIE E TERZIARIE
Se i sostituenti sono identici:
.

Se i sostituenti sono diversi:

La catena più corta si considera come uno/due sostituenti dell’azoto :

Se ci sono altri sostituenti sulla catena:

gli alogeni e i doppi legami si considerano come sostituenti, il nome (suffisso) lo darà l’ammina)

Ammine cicliche (nomi comuni)

Gli ALCOLI sono analoghi organici dell’acqua, ottenuti per sostituzione di un atomo di H con una catena alchilica. Si distinguono in primari,
secondari e terziari a seconda di quanti atomi di carbonio lega il carbonio a cui l’ossidrile è legato
.

Quando la catena è di pochi atomi di C, gli alcoli conservano molte delle

caratteristiche dell’acqua, sono pertanto solubili in essa, ed hanno
carattere anfotero come l’acqua (sono cioè acidi/basi deboli in presenza di
basi o acidi forti)

gli ETERI, che, rispetto agli alcoli, hanno proprietà molto diverse, solo volatili e poco solubili in acqua.
NOMENCLATURA ALCOLI
Se nella molecola il gruppo funzionale -OH (alcolico o idrossilico) è quello principale i composti si indicheranno con il suffisso OLO da aggiunge
.
al nome del capostipite (idrocarburo di riferimento)

Esterificato con acidi grassi si trova in importanti molecole

biologiche quali i trigliceridi

(antigelo)
Se ci sono altri gruppi funzionali «a minore priorità» (doppi legami, alogeni, ammine) sulla catena principale, questi
vengono considerati come sostituenti quindi aggiunti davanti al nome che conserva il suffisso olo:
.

Nb: l’ammina adesso è un sostituente, si aggiunge davanti al nome

Il gruppo funzionale ossidrilico prende appunto il nome di

ossidrile quando è considerato un sostituente (in presenza di
gruppi funzionali «a maggiore priorità)
Esercizio: individuare gli alcoli primari, secondari e terziari in tutte le molecole proposte
GRUPPO FUNZIONALE CARBONILICO (C=O)
Se nella molecola il gruppo funzionale –CHO (aldeidico) è quello principale chiameremo i composti ALDEIDI
.

carbonile
NOMENCLATURA ALDEIDI
Se nella molecola il gruppo funzionale –CHO (aldeidico) è quello principale aggiungeremo il suffisso ALE alla catena capostipite, l’atomo di C carbonilico diventa il
carbonio 1.

Nomi accettati dalla iupac, derivano da una vecchia

nomenclatura, basata sugli acidi carbossilici

Se è presente una catena alchilica

ramificata si considera come catena
principale quella più lunga
considerando come atomo di Il gruppo aldeidico (FORMILE) prende il nome di gruppo «formile» quando lo si consideri come sostituente,
o anche «oxo» se nella molecola è presente un gruppo a maggiore priorità, tipo acido carbossilico o
carbonio 1 quello aldeidico. derivati (vedere dopo)
ALDEIDI
Se sulla catena principale sono presenti sostituenti a priorità inferiore (alogeni, gruppi ossidrilici, gruppi amminici ecc) questi verranno denominati come sostituenti
con la loro .posizione, davanti al nome:

Esempi:

Noto con il nome di gliceraldeide (primo termine degli aldosi Carboidrato

di tipo aldeidico più semplice)
NOMENCLATURA CHETONI
Se nella molecola il gruppo carbonilico è all’interno di una catena la classe di composti che ne deriva prende il nome di CHETONI.
.
Il nome IUPAC prevede il suffisso ONE (con indicata la posizione) da aggiungere alla molecola capostipite, ovvero la catena carboniosa principale. La catena viene
numerata dando alla funzionalità chetonica la numerazione più bassa possibile:

Esempi:

Se è presente una catena alchilica ramificata si considera

come catena principale quella più lunga considerando
come atomo di carbonio 1 quello aldeidico.
NOMENCLATURA CHETONI

Se ci sono
. altri sostituenti sulla catena:

Il gruppo chetonico prende il nome di gruppo «oxo» quando lo si consideri come sostituente, se nella molecola c’è un gruppo funzionale «più importante» (aldeide, acido carbossilico)

il composto viene denominato come aldeide e il gruppo chetonico

come un sostituente
ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI
Gli acidi carbossilici e derivati insieme ad aldeidi e chetoni sono tra i più importanti gruppi funzionali in termini di reattività.

Altri derivati di acidi carbossilici da laboratorio

Alla classe degli ACIDI CARBOSSILICI appartengono tutte quelle molecole che vedono nella struttura il gruppo funzionale–CO2H (gruppo
carbossilico): il nome a questi composti si si da aggiungendo il suffisso ICO al nome del capostipite (idrocarburo di riferimento)

La classe degli acidi carbossilici è quella «a maggiore priorità» così, tutti gli altri gruppi funzionali eventualmente presenti vanno indicati come sostituenti
Gli acidi carbossilici tal quali o sotto forma di derivati (principalmente esteri tioesteri ed ammidi) ricorrono con alta frequenza nelle molecole
di origine biologica.
Per gli .ACIDI GRASSI (acidi carbossilici a lunga catena costituenti i trigliceridi), sono accettati nella nomenclatura iupac molti nomi comuni.
Alcuni esempi sono:
ACIDO BUTIRRICO (C4), CAPROICO (C6), LAURICO (12), PALMITICO (C16) STEARICO (C18)…..
Stessa cosa per i diacidi tipo acido malonico, acido succinico ecc

Esercizio: dare il nome iupac ai seguenti acidi carbossilici:

(C18)
(C16)

Acido stearico

(C18)
IONI CARBOSSILATO

per deprotonazione
. di un acido carbossilico si ottiene uno ione carbossilato:

+ NaOH + H2O
Acido carbossilico Carbossilato di sodio
NOMENCLATURA ESTERI (DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI)
Il gruppo funzionale –CO2R (gruppo estereo) da origine alla classe degli ESTERI. La nomenclatura segue quella dei SALI
.

ac. carbossilico estere

Con altri sostituenti sulla catena:

Esercizi:
Nomenclatura AMMIDI

La presenza di un gruppo funzionale ammidico viene indicata nel nome aggiungendo il suffisso ammide al nome della molecola capostipite:
ESERCIZI
Indicare quale suffisso identificherà le molecole in questione (ovvero indicare la classe di composti)

Scrivere la struttura dei seguenti composti:

1,1-dicloropropene 3-etil-3-metilpentano

3,4-dimetilcicloesene cicloesancarbossilato di t-butile

Etanoato di sodio 4,4-dimetil-1-pentene

Indicare quale capostipite e suffisso indentificherà il nome delle molecole rappresentate
Scrivere il nome iupac dei seguenti composti:
Laddove esiste possibilità di stereoisomeria cis trans, indicare entrambi i composti

2-metil-3-eptino
3-etil-4,5-dimetilpentano
2-etil-1-pentanolo
3,3,6,6,tetraetil-4-ottino
Acido 4-metilesanoico
2,3-dicloro-4-etil-2-esano
3-etil-2,3-dimetil-2-pentanolo
5-cloro-4-metil-3-eptanone
3-cloro-1-propino
2,3-dicloro-4-etil-2-esene.