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Schemi Scienze

Il documento tratta l'isomeria e la stereoisomeria, evidenziando le diverse tipologie di isomeri e le loro proprietà, come la chiralità e l'enantiomeria. Viene poi analizzata la nomenclatura e le reazioni degli idrocarburi, inclusi alifatici e aromatici, con focus su alcheni, alchini, cicloalcani e reazioni di sostituzione elettrofila. Infine, si discute dei composti eterociclici aromatici e delle reazioni di eliminazione.

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CAPITOLO 1 – ISOMERIA E STEREOISOMERIA

ISOMERIA

Stessa formula bruta, struttura diversa

Isomeri di struttura:

- Isomeria di gruppo funzionale


- Isomeria di posizione
- Isomeria di catena
Stereoisomeri

ISOMERIA CONFORMAZIONALE

- Rotazione intorno a legami semplici

ENANTIOMERIA E CHIRALITÀ

- Molecole chirali: carbonio asimmetrico


- Enantiomeri: immagini speculari non sovrapponibili
- Proprietà ottiche: destrogiro, levogiro
- Miscela racemica: otticamente inattiva
- Importanza biologica: attività diversa

MOLECOLE CON PIÙ STEREOCENTRI

- Numero massimo stereoisomeri: 2^n


- Diastereoisomeri: non speculari
Forme meso: achirali

ISOMERIA GEOMETRICA CIS TRANS

- Presente in doppi legami e anelli


- sostituenti diversi

CONFIGURAZIONE ASSOLUTA R S

- Regole CIP: priorità basata sul numero atomico


- Posizionare il gruppo meno prioritario dietro
- R: senso orario
- S: senso antiorario

NUMERO DI OSSIDAZIONE DEL CARBONIO

H abbassa, O alza

Valori da –4 a +4

Serve per distinguere ossidazione e riduzione

CAPITOLO 2 – IDROCARBURI

ALCANI

Saturi, solo legami singoli

Nomenclatura: catena più lunga, numerazione, radicali, ordine alfabetico

- Reazioni principali: cracking, combustione

ALCHENI

Insaturi, almeno un doppio legame

- Nomenclatura: doppio legame prioritario


- Isomeria geometrica: cis trans
Reazioni:

- Addizione simmetrica
- Addizione asimmetrica (regola di Markovnikov)
- Idratazione in ambiente acido
- Ossidazione
- Idrogenazione catalitica

ALCHINI

Insaturi, almeno un triplo legame

- Nomenclatura: triplo legame prioritario


Reazioni:

- Addizione elettro la
fi
- Idratazione (tautomeria cheto-enolica)
- Idrogenazione totale o parziale
- Acidità degli idrogeni terminali → formazione di acetiluri

CICLOALCANI

Anelli di carbonio

- Nomenclatura: pre sso ciclo


- Isomeria cis trans
Reazioni:

- Anelli grandi: sostituzione radicalica


- Anelli piccoli: apertura

ALOGENURI ALCHILICI

Atomo di alogeno legato a carbonio

- Nomenclatura: alogeno come sostituente


- Classi cazione: primario, secondario, terziario
- Polarità: legame C-X polare
Reazioni: sostituzione radicalica (3 fasi: iniziazione, propagazione, terminazione)

IDROCARBURI AROMATICI

Molecola base: benzene

Struttura planare, legami uguali, risonanza

Aromaticità: elettroni delocalizzati

Nomenclatura: derivati monosostituiti e disostituiti (orto, meta, para)

SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA

Meccanismo in tre stadi

Reazioni principali:

- Alogenazione
- Nitrazione
fi
fi
- Solfonazione
- Alchilazione di Friedel-Crafts
- Acilazione di Friedel-Crafts

COMPOSTI ETEROCICLICI AROMATICI

Contengono eteroatomi (N, O, S)

Aromatici

Esempi: piridina, pirrolo, furano, tiofene

DIENI E POLIENI

Due o più doppi legami

Tipi:

- Isolati
- Coniugati
- Cumulati

REAZIONI DI ELIMINAZIONE

- Rimozione di due gruppi da atomi adiacenti


- Formazione di insaturazioni
- Esempio: deidroalogenazione tramite meccanismo E2

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