abate agostiniano

L ja esperimenti sulla genetica

SCIENZE geni
e l'ereditarietà dei per primo nell'800

GLI SVILUPPI DELLA GENETICA >

- GLI STUDI SUI CROMOSOMI SESSUALI
Importanza esperimenti di Mendel scoperta solo all’inizio ‘900. Proprio in questo momento ci si concentra sui cromosomi:
1902=Walter Sutton studia la produzione dei gameti nei maschi della cavalletta.

Ha Parallelismo tra questo e la

legge di segregazione di
allei rimangano
sempre indipendenti
ed
e
vergono separati
i due cromosomi di mendel > esce l’ipotesi dei MELOS I
nella
ogni coppia erano = cromosomi come portatori dei Cquando si
separano
cromosomi andogli)
quasi identici geni e che i due alleli di ogni
i
confermate
anche da
gene si trovassero sui
LEGGE DI SEGREGAZIONE cromosomi omologhi je THEODOR
ogni individuo ha coppie di fattori BOVERI
per ogni unità ereditaria e i membri
di una coppia si separano nella ⑤ = TEORIA CROMOSOMICA
formazione dei gameti

ci sono 23
mo
cromosomi in
tra i quattro cromosomi > 2 allele seme
liscio o rugoso, 2 allele colore verde o hotale
Rugose(1)
giallo.
LISGO(L)
VERDE
(g)
1 genitore omozigote dom, 1 genitore

SSX
-
GlAn(a) omozigote rec > gameti LG e lg
↑

SESSO DELL’INDIVIDUO
cromosomi di tutte le coppie sono simili nei maschi e nelle
SS <S autoimpollina
e
-

femmine e sono detti AUTOSOMI, l’unica coppia che fa

eccezione ha i cromosomi uguali solo in uno dei sessi e

i
sono i CROMOSOMI SESSUALI
SS >> nei mammiferi (compreso l’uomo) è il sesso femminile
ad avere i due cromosomi uguali (XX), mentre quelli del
sesso maschile sono X e Y che è molto più piccolo (XY)

↑ i
Durante la fecondazione ci sono 50% degli spermatozoi
con X e 50% con Y mentre i gameti della femmina sono
tutti X, quindi il sesso della prole dipende da quale
spermatozoo feconda e c’è la stessa probabilità di figli
-

maschi o femmine

dall‘autoimpollinazione > 4
tipi diversi di gameti femminili
e maschili che possono
combinarsi in 16 modi (4x4)
diversi
-
 SCIENZE
GLI SVILUPPI DELLA GENETICA > GLI STUDI SUI CROMOSOMI SESSUALI
esperimenti sui moscerini
caratteri legati al sesso Thomas Hunt della frutta (drosophila
geni sui cromosomi sessuali con
-
Morgan se ne 2 melanogaster) poiché
informazioni ereditarie che non accorge sono facili da allevare e
seguono le leggi mendeliane si riproducono facilmente
maschi
maschis femmina (F1)
X femmina occhi rossi
odhi branchin
occui rossi &

Ain a aims XBXb XbY

P F1
gavr
gam
Y
.

Xi mas Y X maso.

· F1 F2 TESTCROSS

HD gli esemplari con gli occhi bianchi sono sempre e soltanto maschi > gene del colore degli occhi
presente solo su X quindi bianco è recessivo. (su Y ci sono pochissime informazioni genetiche)

GLI SVILUPPI DELLA GENETICA > MALATTIE GENETICHE femmina eterozigote = sempre occhi rossi
E ALBERI GENEALOGICI maschio che possiede allele “occhi bianchi” =
sempre occhi bianchi (non ci sono alleli su Y)
per capire se, per l’essere umano un allele
> EMIZIGOTE (possiede la metà delle
raro (responsabile per un fenotipo informazioni genetiche rispetto alla femmina)
anomalo) sia dominante o recessivo

To
bisogna guardare l’albero genealogico
ALBERO GENEALOGICO
&
o un albero familiare che mostra la
GENERAZIONE 1 (GENITORI) ogni individuo affetto dalla
malattia Huntington possiede un comparsa di un fenotipo (e i relativi
S genitore malato
alleli) in molte generazioni di individui
-1

o ot otto
GEN II • ogni persona malata ha un
genitore malato
MALATTIA AUTOSOMICA DOMINANTE
GEN III • circa metà dei figli di un genitore
malato è malata

dete circa metà dei figli di

un genitore affetto
• il fenotipo compare con la stessa
frequenza in entrambi i sessi

sono malati MALATTIE LEGATE AI CROMOSOMI

m o uno dei genitori è -

e l’allele recessivo viene GENETICHE UMANE SESSUALI (X/Y)

T
eterozigote
GEN I (GENITORI) - trasmesso a metà della -

progenie AUTOSOMICHE - DOMINANTI

fenotipicamente sana
6 RECESSIVE

GEN II Do

I7
SANO MALATO ETEROTIGOTE

ov
M FEMMINA CPORTATORE
AND

GEN III

T
MASCHIO

entrambi questi
A UNIONE

GEN IV
cugini sono
eterozigoti UNOTTONE
FRA

l’unione di individui
eterozigoti recessivi può
S -

MALATTIA AUTOSOMICA RECESSIVA dare origine a figli

omozigoti recessivi • le persone malate hanno di solito due genitori sani
• nelle famiglie colpite dalla malattia, circa un quarto dei figli
di genitori sani è malato
• il fenotipo compare con la stessa frequenza in entrambi i
sessi
 SCIENZE
GLI SVILUPPI DELLA GENETICA > MALATTIE GENETICHE E ALBERI GENEALOGICI

studio dell’ereditarietà dei

caratteri recessivi su X
- J
se un uomo sano e una donna portatrice sana
femmine eterozigoti (portatrici sane) sono
hanno dei figli, le figlie femmine hanno il 50% delle
fenotipicamente sane poiché la presenza
probabilità di essere sane e il 50% di essere
dell’allele dominante permette alle cellule
portatrici sane; i figli maschi hanno il 50% delle
di svolgere normalmente le proprie funzioni
probabilità di essere sani e l’altro 50% di essere
J malati
J
maschi (se portatori di questo allele
recessivo) manifestano il fenotipo una donna può manifestare la malattia solo se
della malattia il suo genotipo è nella forma omozigote
recessiva, condizione possibile nel caso in cui
& Maschio malat essa erediti un cromosoma X portatore del

2) XY

I spermato
meios : gene recessivo sia dalla madre sia dal padre

semmai I Comosoma
X normale
il daltonismo consiste nell’incapacità di
percepire in modo corretto alcuni colori,

·F -il
/ come il rosso e il verde
cromosomaX

con Il allee per

↑
il daltonismo

cromosoma altro esempio di eredità legata al sesso:

- Y emofilia, che consiste in un gruppo di
malattie in cui il sangue non coagula
normalmente

la distrofia muscolare di duchenne è un altro

esempio che provoca una grave insufficienza
dei muscoli volontari

02 un altro esempio ancora è la sindrome dell’X fragile, il cui

nome deriva dall’osservazione del cariotipo > in metafase,
MALATTIE GENETICHE LEGATE AL SESSO il cromosoma X sembra avere un punto di rottura (zona
- fragile) a livello del braccio lungo > questa sindrome è una

( anche la carenza congenita di un enzima presente nei

globuli rossi, la glucosio-6-fosfato-deidrogenasi, è una
malattia legata al cromosoma X. questa malattia è
delle cause più frequente di ritardo mentale nei maschi
(colpisce principalmente i maschi ma anche 1/3 delle
femmine eterozigoti)
chiamata favismo, non è un particolare problema, ma
se si assumono certi farmaci con composti come i -
sulfamidici e l’acido salicilico possono causare una forte
emolisi (distruzione dei globuli rossi).

STRUTTURA E FUNZIONE DEL DNA > IL RUOLO DEL DNA

GENETICA MOLECOLARE composizione chimica delle bio molecole che si

trovano nei cromosomi > così si può comprendere il
loro ruolo come vettori delle informazioni
genetiche

materiale ereditario si trova in una sostanza NUCLEINA

“nucleina”, presente nel nucleo dei globuli D sostanza acida e zuccherina, ricca di
bianchi presente sulle bende usate negli ospedali azoto e fosforo
 medico
grazie
er

i sedesco
SCIENZE D Friedrich
STRUTTURA E FUNZIONE DEL DNA > IL RUOLO DEL DNA Mieschersed
wel

NUCLEINA
(dopo la scoperta sulle sue proprietà chimiche) fu rinominata acido nucleico e poi acido
desossiribonucleico (DNA) per distinguerla da una sostanza simile, l’acido ribonucleico (RNA)

D
7
dopo vari esperimenti con batteri e virus si confermò che i
dopo circa 20 anni si era abbastanza sicuri geni fossero costituiti dal DNA
che i cromosomi fossero composti da DNA e
proteine in quantità più o meno uguali >
1° esperimento (x scoprire il ruolo del DNA) svolto da
entrambe le molecole erano candidate al
Frederick Griffith nel 1928
ruolo di materiale ereditario
stava studiando lo pneumococco per
- il ceppo S (da smooth) > cellule che producevano trovare un vaccino > stava lavorando
8
colonie dalla superficie liscia e lucida. queste erano su due ceppi diversi
ricoperte da una capsula di polisaccaridi che le se iniettati in topi di laboratorio, i batteri si dividevano
proteggeva dal sistema immunitario dell’ospite attivamente e provocavano la polmonite dimostrando di
essere un ceppo altamente patogeno
- il ceppo R (da rough) > colonie dalla superficie
irregolare. questi batteri (no capsula protettiva) non se iniettati nei topi non erano in
erano patogeni grado di generare la malattia
E
nei suoi esperimenti Griffith dimostrò anche che una sostanza presente nel ceppo S poteva trasformare e
rendere virulento il ceppo R (che quindi si trasformava nel ceppo S) > nel suo esperimento aveva ucciso il
ceppo S e mescolato al ceppo vivo R e iniettato in un topo che morì, mentre se iniettato solo col ceppo R
rimaneva vivo (solo col ceppo S vivo moriva)
gli esperimenti di Griffith furono ripresi negli anni ‘30
da Oswald Avery che con vari esperimenti in cui
la sostanza che produsse questa distruggeva selettivamente i diversi tipi di
trasformazione fu chiamata J biomolecole presenti nello pneumococco scoprì che
fattore di trasformazione D il fattore di trasformazione è il DNA

oggi sappiamo che la

trasformazione avveniva grazie
gli esperimenti di Avery diedero ulteriore conferma che il DNA
D al trasferimento del gene che
è il materiale genetico ma gli scienziati dell’epoca erano
codifica l’enzima necessario a
ancora molto scettici sintetizzare la capsula batteri a

-
allo stesso tempo un gruppo di microbiologi e biofisici
stavano lavorando ad esperimenti con dei virus il loro lavoro portò alla
chiamato batteriofagi o fagi e quindi questo gruppo fu nascita della genetica dei
D
soprannominato “il gruppo del fago” > tra essi microrganismi
c’erano Salvatore Lurìa (IT), Max Delbrück (DE),
Alfred Hershey (US) e la sua assistente Martha Chase

↑
FINALMENTE I CREDITI
DOVUTI ALLE DONNE SONO
DATI
D
SCIENZE
STRUTTURA E FUNZIONI DEL DNA > IL RUOLO DEL DNA

negli anni ‘50 Hershey e Chase fecero un esperimento con il fago T2 che infetta il batterio Escherichia coli per
determinare se il materiale genetico fosse il DNA o proteine

• quando T2 infetta il batterio una parte del virus penetra nella cellula
il fago T2 è costituito da una
batterica
molecola di DNA “nudo” (NO
• 20 minuti dopo la cellula va incontro a lisi (dissoluzione delle cellule o
legato a proteine) avvolta da
microrganismi ad opera di agenti vari) e libera decine di particelle virali >
un rivestimento di proteine
fago capace di replicarsi all’interno della cellula batterica
quindi perfetto per
• Hershey e Chase pensarono che l’ingresso di qualsiasi sostanza virale
l’esperimento D agisse sul materiale genetico della cellula ospite (trasformandola in una
fabbrica di nuovi fagi)
m
↑ -
BATTERIOFAGO

2. il DNA del
*
lavorarono a un esperimento
1. le proteine
del fago sono fago è marcato che gli permettesse di

O
n
marcate con a con 32P tracciare le molecole virali

in
&
35S lungo tutto il ciclo vitale del

L cosol
(
Co fago.

2 campioni di fagi:
In cene rico
and • costituito da fagi T2 cresciuti in coltura
batterica contenente l’isotopo radioattivo 32P
del fosforo; il DNA virale aveva incorporato il
fosforo radioattivo
• formato da fagi T2 cresciuti in coltura
to & batterica contenente l’isotopo radioattivo 35S
a dello zolfo; lo zolfo era stato incamerato

3. al termine
dell’esperimento
soltanto il 32P è
Co
an
dalle proteine

le proteine contengono zolfo

(amminoacidi metionina e cisteina) ma

i presente nel
citosol
& D NO fosforo > il DNA contiene fosforo
ma NO zolfo

↓ il DNA marcato con fosforo radioattivo era

stato trasferito all’interno delle cellule,
con questi 2 campioni infettarono delle colture di E. mentre le proteine marcate con lo zolfo
coli (senza gli isotopi radioattivi) > 20 min dopo le * restavano in sospensione
soluzioni contenenti i batteri vennero omogeneizzate
per staccare le parti virus che erano rimaste - b -
-

all’esterno delle cellule > poi centrifugate per il materiale genetico del fago è
separare i batteri dalle particelle virali > in questo costituito da DNA
modo le cellule batteriche (più pesanti) vanno sul
fondo della provetta, le particelle virali (più leggere) -- =
restano sospese

schigo sciente
CHIMICA ORGANICA
chimica organica = chimica del carbonio
> composti organici = composti del carbonio
gli unici che sono inorganici sono:
• ossidi (monossido di carbonio CO + diossido di carbonio CO2)
• acidi (acido cianidrico HCN + acido carbonico H 2CO3 )
• cianuri
• carbonati
Composti di carbonio sono composti da 6 elementi dei “non metalli” 3 gruppi composti organici:
• carbonio C • idrocarburi (C + H)
• idrogeno H • derivati degli idrocarburi (oltre a C e H, anche O, N,
• ossigeno O alogeni e S > questi atomi danno proprietà fisiche e
• azoto N > chimiche specifiche + gli atomi che caratterizzano i
• fosforo P derivati sono detti “gruppi funzionali”)
a

• zolfo S • biomolecole (carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici

Tra loro è semplice costituire legami covalenti forti > tra C, N, O legami > sono polimeri (tranne i lipidi) costituiti
semplici e doppi; C e N anche tripli prevalentemente da C, H, O, N)

LE PROPRIETÀ DELL’ATOMO DI CARBONIO

Aspetti più rilevanti e specifici dell’atomo di carbonio sono 5:

1. livello energetico esterno = 4 elettroni singoli = 4 legami covalenti (nello STATO FONDAMENTALE configurazione elettronica esterna 2s^2 2p^2 > con altri
atomi un elettrone di 2s va a 2p vuoto (PROMOZIONE ELETTRONICA) > aumenta il numero degli elettroni singoli e varia la configurazione elettronica
esterna > STATO ECCITATO 2s^1 2p^3. Combinazione di orbitale S con uno, due o 3 orbitali P > capacità di ibridarsi sp, sp^2, sp^3 > ORBITALI IBRIDI
=legami covalenti di tipo σ; ORBITALI NON IBRIDI P = legami covalenti di tipo π)
2. numero di ossidazione (n.o.) assume valori compresi tra +4 e -4 = infiniti comporti del carbonio. L’atomo di carbonio può assumere valor diversi din.o. nei
composti organici nella stessa molecola > per il calcolo del n.o. si rappresenta prima la formula di struttura di Lewis e poi:
• 0 per ogni legame con C
H
- -

• - 1 per ogni legame con H o con elementi meno elettronegativi di C

• + 1 per ogni legame con elementi più elettronegativi di C (O, N, S, alogeni)
La somma ti tali valori è il n.o. del carbonio considerato
1. il valore medio di elettronegativi tra (E^n = 2,5) per il carbonio = no tendenza a perdere/acquistare elettroni > solo condividere con legami covalenti poco polari
2. piccolo raggio atomico (r = 77pm) di C = minimo ingombro sterico = legami covalenti singoli, doppi e triplico > specificità di formare più molecole costituite
dagli stessi atomi MA disposti in modo diverso nello spazio = diverse proprietà fisiche e chimiche e reattività diversa
3. tendenza alla concatenazione con altri atomi di C > giustificata dall’assenza di doppietti elettronici nel livello energetico esterno > le catene possono essere aperte
o chiuse
Nelle catene carboniose aperte C distinto in primari (p), secondari (s), terziari (t) > se sono legati a un solo atomo C (p), a 2 (s) o a 3 (t)

[H2 YH [Hz
P
CHz -
= -
-

CHz
in -
p

I composti a catena aperta = ACICLICI

A catena chiusa = CARBOCICLICI
I composti a catena chiusa (con almeno un eteroatomo = atomo diverso da C (N, O)) sono ETEROCICLICI

I COMPOSTI ORGANICI SI RAPPRESENTANO CON DIVERSE FORMULE

1. le formule di Lewis evidenziano tutti i legami chimici presenti tra gli atomi di una molecola
2. le formule razionali solo i legami C-C
3. le formule condensate solo gli atomi e i gruppi atomici che costituiscono la molecola
4. le formule topologiche solo la catena carboniosa con l’uso di segmenti
Il normal-pentano (n-pentano) e il 2,2-dimetilpropano (composti con formula molecolare
C^5H^12) possono essere rappresentati:
LEWIS RAZIONALE CONDENSATA TOPOLOGICA
Composto
# H

n-pentano H -c -
c -
C -
C -

C -
H CH3-Cz-CHc-CHz-C#z CAz(CHzlzCH2
# it if
I

H - C -
H

2 2-dimeni propone CH3

*
H

!
, I

i -c
(CH3]aC
CHz
4
-

+ -
- - -
A
I

It I ↓ CHG

=c
H -
H

f
L’ISOMERIA
GLI ISOMERI HANNO STESSA FORMULA MOLECOLARE MA DIVERSA STRUTTURA
La quantità di composti organici dipende dall’isomeria (possibilità di rappresentare la formula molecolare di un composto con due o più formule di struttura). L’isomeria
è quando due o più composti (avendo stessa formula molecolare e stessa composizione chimica) hanno diverse formule di struttura per una diversa disposizione degli
atomi.
Isomeri = composti con stessa formula molecolare ma formula di struttura diversa e proprietà fisiche e chimiche diverse
2 tipi di isomeria:
• isomeria di struttura
• stereoisomeria

GLI ISOMERI DI STRUTTURA HANNO UNA DIVERSA SEQUENZA O POSIZIONE DEGLI ATOMI

Isomeria di struttura = due o più composti hanno stessa formula molecolare ma diversa sequenza di atomi di carbonio o diversa posizione di un legame multiplo, di un
atomo o di un gruppo atomico
Divisa in:
• isomeria di catena
• isomeria di posizione
• isomeria di gruppo funzionale

ISOMERI DI CATENA
Diversi per il modo con cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa
ES. butano C^4C^10:
• n-butano CH^3–CH^2–CH^2–CH^3
CH^3
|
• isobutano CH^3–CH–CH^3

ISOMERI DI POSIZIONE
Composti con la stessa catena carboniosa ma diversi per posizione di un legame multiplo, di un atomo o di un gruppo atomico
ES. butene C^4H^8
• 1-butene CH^2 = CH – CH^2 – CH^3
• 2-butene CH^3 – CH = CH – CH^3

ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE

Diversi per i gruppi funzionali nella catena carboniosa
ES. etanolo e dimetiletere hanno stessa formula molecolare (C^2H^6O) ma contengono due gruppi funzionali diversi:
• etanolo ha gruppo funzionale –OH e quindi è un alcol
• dimetiletere ha gruppo funzionale –O– e quindi è un etere
> formula molecolare C^2H^6O
• etanolo CH^3–CH^2–OH
• dimetiletere CH^3–O–CH^3

GLI STEREOISOMERI HANNO DIVERSA DISPOSIZIONE SPAZIALE

Stereoisomeria = atomi o gruppi atomici di due o più composti sono legati tra loro nella stessa sequenza ma con differente disposizione spaziale
Divisa in:
• isomeria di conformazione
• isomeria di configurazione

ISOMERI CONFORMAZIONALI
Chiamati anche “conformeri”
Diversi per l’orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici e si possono interconvertire per rotazione intorno a un legame semplice C-C > presentano le stesse
proprietà fisiche e chimiche
ES. Etano (C^2H^6) rotazione intorno a C-C permette agli atomi H legati ai 2 atomi C di assumere diverse disposizioni spaziali e di passare dall’una all’altra > 2
conformazione possibili sono:
• conformazione sfalsata
• conformazione eclissata

ISOMERI CONFIGURAZIONALI
Diversi per l’orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici MA non si possono interconvertire per rotazione intorno a un legame
Divisa in:
• isomeria geometrica
• enantiomeria (isomeria ottica)

GLI IDROCARBURI
GLI ALCANI
GLI IDROCARBURI SONO COSTITUITI DA CARBONIO E IDROGENO
Idrocarburi = composti organici con esclusivamente atomi di C e H
Divisi in 3:
• alifatici
• aliciclici
• aromatici

IDROCARBURI ALIFATICI
Catena aperta (lineare o ramificata) di atomi di carbonio
Divisi in
• saturi (solo legami semplici C-C (ALCANI))
• insaturi (se hanno un legame doppio C-C (ALCHENI) o triplo C-C (ALCHINI))

IDROCARBURI ALICICLICI
Catena chiusa di atomi di carbonio
• saturi (solo legami semplici (CICLOALCANI))
• insaturi (se hanno un doppio legame (CICLOALCHENI))
 IDROCARBURI AROMATICI
Catena chiusa:
• monociclici (formati da un solo anello)
• policiclici (formati da due o più anelli)
• eterociclici (almeno un atomo C dell’anello è sostituito da un eteroatomo (atomo diverso da C > più comuni N e O))
Gli atomi di C dell’anello sono uniti da legami covalenti semplici e da un tipo di legame particolare (gli elettroni sono delocalizzati)

LE PROPRIETÀ FISICHE DEGLI IDROCARBURI ALIFATICI

Idrocarburi alifatici: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI
I legami C-C sono covalenti omopolari e i legami C-H sono poco polarizzati > le molecole sono apolari e insolubili in acqua ma solubili in solventi organici apolari
A causa dell’apolarità delle molecole, le forze attrattive intermolecolari (forze di London) sono molto deboli > i punti di ebollizione sono bassi:
• idrocarburi alifatici a catena lineare > punti di ebollizione aumentano con l’aumentare della massa molecolare
• idrocarburi alifatici a catena ramificata > con lo stesso numero di atomi di C i punti di ebollizione sono più bassi perché le molecole hanno forma più
compatta e quindi si forma un minor numero di legami intermolecolari
C)
teb (
:

NONE Form MOLECOLARE

.
Form .
RAZIONALE MASSA MOLECOLARE

44 45
U-propane CsHs CHz-CH2-CHs
-

58
n-butai ChH ,c
CHz-CH2-CH2-CHa -
1

25 Hiz 72 36
n-pentero CH3-CH2-CHz-CHz-CHe
2 ,2-dimetil
propone (5Hiz CH3
10
CH3-C-CHe
72

#
equita
cit
tricuci
=

NEGLI ALCANI GLI ATOMI DI CARBONIO SONO IBRIDATI sp^3

Alcani (o paraffine) > fonte naturale petrolio >> sono idrocarburi alifatici a catena aperta: composti saturi x i legami semplici C-C
Gli atomi C degli alcani sono ibridati sp^3
L’atomo C nello stato eccitato ha configurazione elettronica 2s^1 2p^3 > quando si lega con 4 atomi, l’atomo C combina l’orbitale s con i 3 orbitali p (IBRIDAZIONE)
= 4 orbitali sp^3
Questi si orientano in direzione dei vertici di un tetraedro con il nucleo al centro.
Quando 2 atomi C ibridati sp^3 si uniscono tra loro = sovrapposizione FRONTALE (testa a testa) di 2 orbitali ibridi sp^3 > si forma un legame covalente omopolare di
tipo σ
Il legame semplice C-C (lungo 154 pm) ha elevata energia di legame (347 kJ/mol) = forte, stabile e poco reattivo

LA FORMULA MOLECOLARE E LA NOMENCLATURA DEI NORMAL ALCANI

Molecole degli alcani hanno formula molecolare generale: C^nH^2n+2
in cui n = numero di atomi C presenti nella molecola
Normal alcani = alcani che hanno una catena lineare di atomi C > il nome viene attribuito con le regole IUPAC > il nome è costituito da un prefisso unito al suffisso -ano
> il prefisso viene attribuito:
• x i primi 4 termini (n = 1,2,3,4) il prefisso deriva dal nome comune dei composti (met-, et-, prop-, but-)
• x i termini successivi, il prefisso deriva dal numero greco che corrisponde al numero di C nella molecola (pent-, es-, ept-, etc.)
Gli alcani a catena lineare che differiscono per lo stesso gruppo atomico costituiscono una serie omologa > i composti di una serie omologa hanno proprietà chimiche
simile e proprietà fisiche diverse (dipendono dalla massa molecolare)

L’ISOMERIA DI CATENA E LA NOMENCLATURA DEGLI ALCANI RAMIFICATI

Dall’alcano con 4 atomi C (C^4H^10 butano) = isomeria di catena > presenza di composti con stessa formula molecolare ma atomi C legati in sequenza differente
X gli isomeri di butano e pentano sono usati i prefissi normal-(n-), iso-, neo-.
X denominare gli alcani ramificati con numero elevato di atomi C > denominazione dei
sostituenti = gruppi o radicali alchilici (simbolo R) e atomi di alogeni legati alla catena
carboniosa più lunga
I gruppi alchilici/radicali alchilici = gruppi atomici che hanno un H in meno rispetto
all’alcano corrispondente
Nomi dei gruppi alchilici = prefisso dell’alcano corrispondente (met-, et-, prop-, but-) +
suffisso -ile
Prefisso iso- indica posizione di due sostituenti uguali sullo stesso atomo di carbonio
Prefissi sec- e terz- = se carbonio (che ha H in meno) è secondario o terziario.
FORM RAZ
NONE FORM RAZ. NORE

metano Chu metile -

CH3
Alogeni = atomi di fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodio (I) (iodio etile -

CH2-CH3
etavo CHz-CH3
quando è un sostituente diventa iodo) - -propile -

CH2-CH2-CHS
n-propano CHy-CH2-CHz I
Il nome degli alcani a catena ramificata si assegna: Visopropile CH
1. La catena carboniosa più lunga viene denominata con il nome
corrispondente al numero di atomi C (es. catena da 5 C = pentano; HzC CHy
catena da 6 = esano, etc.) n-butano CHz-HICH2-CHy - n-butile -

CH2-CHz-CHz-CHy
2. Si numera la catena carboniosa a partire dall’estremità che permette di Isec-butile I

usare i numeri più piccoli in corrispondenza dei sostituenti CHz-CH-CH2-CHz

CHz
(ALCHILICI E ALOGENI) > che significa? ESEMPIO: ho una catena CH3
isobutano I -isobutila
di 5 atomi C (pentano) con gruppo metilico (-CH^3) attaccato al terzo
CH3-CH-CH3 -
CAz-c-chz
atomo C >
CH3
• se inizio a numerare da sx a dx il gruppo metilici si trova sul terzo Verz-butile
atomo C (quindi 3-metilpentano)
• se inizio da dx a sx si trova sul secondo atomo e quindi 2- Cs--chz
metilpentano
La seconda opzione è quella giusta perché bisogna assegnare al Cosa significa il punto 3? Bisogna identifica i gruppi alchilici (metil-, etil-, propil-,
sostituente il numero più piccolo etc.) o alogeni (cloro-, bromo-, etc.) attaccati alla catena principale. Se c’è un solo
1. Quando c’è un solo sostituente, il nome dell’isomero si sa dal numero sostituente, la posizione viene indicata con un numero che corrisponde all’atomo C a
che indica posizione e il nome del sostituente e dal nome della catena cui è attaccato, seguito dal nome del sostituente (alchilici o alogeni) e dal nome della
carboniosa più lunga (il nome del composto si scrive in un’unica catena principale: ES. se abbiamo gruppo metilico (-CH^3) sul terzo atomo C di
parola) catena da 5 atomi > 3-metilpentano
4. Quando la catena ha più volte lo stesso sostituente, i numeri che ne indicano la posizione vanno separati da virgola e il nome del sostituente deve avere prefissi di-,
tri-, tetra-. Se il sostituente è nella stessa posizione il numero deve essere ripetuto e separato da una virgola.
5. Quando nella catena più lunga i sostituenti sono diversi vanno denominati in ordine alfabetico (es. 3-bromo-1-clorobutano; 4-etil-4-metileptano, etc.)
6. Se il composto ha due catene di uguale lunghezza il nome corretto è quello della catena che ha il maggior numero di sostituenti

Per rappresentare la formula razionale di un alcano a catena ramificata (ES. 3-isopropil-2-metilesano):

1. Scrivere la catena carboniosa con numero di atomi C corrispondenti al prefisso del nome del composto:
I Il III I v VI

C-C-C-C-C-C
2. aggiungere i sostituenti (isopropile e metile) nelle posizioni (3 e 2) precisate nel nome del composto:

HzCCHz
CH

--
3. completare la formula aggiungendo l’esatto numero di atomi H x ogni atomo C (tenendo presenti ogni atomo C forma 4 legami)

HzC CHz
-
CH
I
= 3-isopropil-2-metilesano

CH3-CH-CH-CH2-CHC
LE REAZIONI DEGLI ALCANI

I legami inter atomici (H-C e C-C) sono covalenti σ molto forti e difficili da rompere = alcani sono composti molto stabili e poco reattivi = PARAFFINE
Solo in presenza di un eccesso di O o di alogeni, vi sono reazioni:
• ossidazione
• alogenazione

LA REAZIONE DI OSSIDAZIONE (combustione)

La reazione di ossidazione di un alcano (C^nH^2n+2) è una reazione di ossidoriduzione fortemente esotermica (le reazioni esotermiche sono reazioni chimiche che
avvengono con variazione negativa di entalpia e rilascio di energia sotto forma di calore) che avviene in eccesso di ossigeno (O^2) e porta alla formazione del diossido
di carbonio CO^2 e acqua (H^2O):
C^nH^2n+2 + O >>>> CO^2 + H^2O (ΔH < 0) > ΔH = variazione di entalpia = quantità di calore scambiato con l’ambiente in una trasformazione
ch e avviene a pressione costante >> ΔH in una reazione esotermica è negativo
La reazione di combustione del butano per esempio è così:
C^4H^10 + 13/2O^2 >>>> 4CO^2 + 5H^2O (ΔH < 0)

Quando l’ ossidazione è condotta in DIFETTO DI OSSIGENO l’alcano si ossida parzialmente e produce monossido di carbonio CO (gas velenoso inodore)
L’ossidazione del metano in difetto di ossigeno:
2CH^4 + 3O^2 >>>> 2CO + 4H^2O

LA REAZIONE DI ALOGENAZIONE
L’alogenazione di un alcano con alogeno X^2 (Cl^2, Br^2) avviene in presenza di luce (radiazioni UV) o fornendo calore (Δ). Sarebbe la sostituzione di un atomo H di
un alcano R-CH^3 con un atomo di una molecola di alogeno X^2: i prodotti sono un alogenuro alchilico R-CH^2X e un acido alogenidrico HX (HCl o HBr)

R-CH^3 + X^2 >>UV o Δ>> R-CH^2X + HX

L’alogenazione del metano con cloro Cl^2 (reazione di clorurazione):

CH^3–H + Cl^2 >>>>> CH^3–Cl + HCl (clorometano)

I CICLOALCANI
LA FORMULA MOLECOLARE E LA NOMENCLATURA DEI CICLOALCANI

Cicloalcani = idrocarburi aliciclici (a catena chiusa) saturi x presenza di legami semplici C–C
Atomi C dei cicloalcani sono ibridati sp^3
Formula molecolare: C^nH^2n (n, numero di atomi C, è ≥ 3)
Il nome è costituito da prefisso ciclo- e dal nome dell’n-alcano avente lo stesso numero di atomi C
Formule razionali dei primi 4 termini:
CHz

#eI
HzC
2/72
Che

/
-
+

!
ch

I H2- Cha
A21/CH
CH2
2

Hzl-CH2 #- Ch2
= CILLOESANO
LILLOBUTANO = CCLOPENTANO
CICLOPROPANO
=

Le formule razionali dei cicloalcani possono essere rappresentate con le formule topoloiche (poligono regolare in cui ciascun vortice corrisponde a un gruppo atomico
CH^2)
Nelle molecole dei cicloalcani gli atomi H possono essere sostituiti con gruppi alchilici o con atomi di alogeni
Se nell’anello del cicloalcano vi è un solo sostituente non serve indicare la sua posizione nella molecola > il nome del sostituente precede quello del cicloalcano: ES.
molecola di ciclopropano con sostituente gruppo metilico = metilciclopropano
Bu
CI
CH

METILLILIOPREPANO = COROLICIOBUTANO = BROMOCICLOPENTANO

=
 GLI ALCHENI
NEGLI ALCHENI GLI ATOMI DI CARBONIO DEL DOPPIO LEGAME SONO IBRIDATI sp^2

Gli alcheni (o OLEFINE) sono idrocarburi alifatici (a catena aperta) insaturi x la presenza di un doppio legame C–C
I 2 atomi C del doppio legame sono ibridanti sp^2 > atomo C nello stato eccitato ha configurazione elettronica esterna 2s^1 2p^3 attraverso ibridazione forma 3 orbitali
sp^2
Questi si dispongono sullo stesso piano e si orientano in direzione dei vertici di un triangolo equilatero (disposizione planare triangolare). Gli orbitali formano angoli
120° rispetto al nucleo al centro del triangolo. L’orbitale atomico non ibrido p si dispone perpendicolarmente al piano dei 3 orbitali ibridi sp^2
Quando 2 atomi C ibridati sp^2 si uniscono tra loro = sovrapposizione frontale di 2 orbitali sp^2 di ciascun atomo = legame σ forte e stabile
Tra i 2 orbitali non ibridi = sovrapposizione laterale = legame π debole e reattivo
Il doppio legame implica 3 conseguenze:
• non si ha libera reazione intorno al doppio legame (con il legame semplice c’era) > rotazione comporterebbe rottura del legame π che richiederebbe più energia di
quella disponibile a temperatura ambiente
• la lunghezza del doppio legame (134 pm) è minore rispetto a quella del legame semplice (154 pm) perché i 4 elettroni condivisi avvicinano i 2 nuclei più di quanto
possano fare solo 2 elettroni
• legame π più debole (energia di legame = 256 kJ/mol) di legame σ rende molecola instabile e quindi più reattiva

LA FORMULA MOLECOLARE E LA NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI

C^nH^2n (n, numero di atomi C, ≥ 2)

Il nome degli alcheni con catena lineare di atomi C è prefisso corrispondente alla radice del nome degli alcani e dal suffisso -ene. X i primi 3 della serie (n = 2, 3, 4) si
può utilizzare anche il suffisso -ilene. Il primo delle serie è etene o etilene.

n formula molecolare nome

2 C^2H^4 etene (etilene)
3 C^3H^6 propene (propilene)
4 C^4H^8 butene (butilene)
5 C^5H^10 pentene
6 C^6H^12 esene
7 C^7H^14 eptene

Gli alcheni a catena lineare costituiscono una serie omologa = una serie di composti che differiscono per lo stesso gruppo atomico –CH^2
I gruppi radicali alchenilici sono gruppi atomici con un atomo H in meno rispetto all’alchene corrispondente. I più noti sono il vinile e l’allile (o propenile)
che derivano dall’etene e dal propene

alchene gruppo alchenilico

nome formula razionale nome formula razionale
etene CH^2=CH^2 vinile –CH=CH^2
propene CH^3–CH=CH^” allile –CH^2–CH=CH^2

L’ISOMERIA DI POSIZIONE, DI CATENA E GEOMETRICA NEGLI ALCHENI

Gli alcheni possono avere isomerie di posizione, di catena e geometrica > i tipi di isomeria dipendono dalla posizione nella catena del doppio legame o dei sostituenti

ISOMERIA DI POSIZIONE
A partire dal terzo termine della serie (n=4) vi è l’isomeria di posizione. Il nome dell’alchene deve essere preceduto da un numero che indica la posizione del doppio
legame (tenendo presente che la numerazione della catena carboniosa deve iniziare dall’estremità più vicina al doppio legame). ES. (x l’esene C^6H^12 vi sono 3 isomeri
di posizione)

citz-2- =- ciz-citz
VI

Ciz = -2-z-z-
V

Cha-Chech-che-ch-CHy
"I ir

I-esere 2-esere 3- eseve

ISOMERIA DI CATENA
Quando alla catena carboniosa sono legati dei sostituenti (es. gruppi alchilici) c’è l’isomeria di catena. X il nome si deve individuare la catena carboniosa più lunga
contenente il doppio legame e si deve numerare la catena partendo dall’estremità che permette di utilizzare il numero più piccolo per gli atomi di carbonio del doppio
legame (v. l’isomeria di catena e la nomenclatura di alcani ramificati a p. 3)

cHz = CH2-C#
-
3
Ch2 =H-H-2-3
CH2-CH3 CH3
2-esil-1-butene 3 metil-1-pentere

Se il doppio legame è equidistante dalle 2 estremità la numerazione deve iniziare dall’estremità più vicina al primo sostituente

ISOMERIA GEOMETRICA
Come detto prima la rotazione non è possibile nel doppio legame, quindi quando entrambi gli atomi C del doppio legame sono legati a 2 (o 3 o 4) atomi/gruppi atomici
diversi dall’atomo H (alcheni di-, tri- o tetra- sostituiti) = isomeria geometrica
Isomeri geometrici non interconvertibili spontaneamente, hanno proprietà fisiche e chimiche diverse e possono essere separati l’uno dall’altro.
Negli alcheni disostituiti i nomi dei 2 isomeri sono preceduti dai prefissi cis- o trans- a seconda che i 2 sostituenti si trovino dalla stessa parte o da parti opposte del
doppio legame.
Isomeri geometrici del 2–butene (C^4H^8):

CHz-CH
=
CH -

CHz Ho =
2-butene Wans-2-butene
cis-2-butene
GLI IDROCARBURI AROMATICI
CH
LA MOLECOLA DEL BENZENE È UN IBRIDO DI RISONANZA
X -

HC CH
Idrocarburi aromatici/areni = composti organici costituiti da 1+ anelli a 6 C

I
Sono mono ciclici o policiclici (dipende se hanno 1 o + anelli) I
Aromatico = composto con elevata stabilità *
Benzene C6H6 > temp ambiente è liquido incolore e volatile > composto apolare = insolubile in acqua
CX2h
+
È estremamente stabile e non ha reazioni di addizione con H e gli alogeni (come invece avrebbero gli +
alcheni e gli alchini)
la por
Per giustificare ciò si è ipotizzato che fosse formato da due strutture ad anello esatomico e di -diversea
conseguenza l’elevata velocità con cui i doppi legami cambiavano posizione non permetteva-

Fagami
al benzene sizione dei doppi
di avere reazioni di addizione (tipiche dei composti insaturi)

A
O-