La chimica
organica
1. I composti del carbonio
I composti organici sono composti del carbonio.
La chimica organica è l’ambito specifico che studia la
chimica del carbonio (C).
I composti del carbonio sono costituiti principalmente da sei
elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e
zolfo.
Si distinguono 3
grandi gruppi →
Le proprietà dell’atomo di carbonio
È un elemento in grado di formare una enorme varietà di
molecole.
IBRIDIZZAZIONE
L’atomo di carbonio possiede 4 elettroni di valenza
distribuiti negli orbitali 2s e 2p. Essi danno luogo
all’ibridizzazione, cioè il mescolamento tra orbitali atomici
di uno stesso atomo, con formazione di nuovi orbitali con
caratteristiche intermedie rispetto agli orbitali di partenza.
NELL’IBRIDAZIONE L’ORBITALE p CEDE PARTE DELL’ENERGIA ALL’ s.
SI FORMA UN ORBITALE IBRIDO CHIAMATO sp
A SECONDA DEGLI ORBITALI p IL TIPO DI IBRIDIZZAZIONE
sp3
LA CHIMICA DEL CARBONIO
I LEGAMI Σ (SIGMA)
Il carbonio ibridizzato sp3 forma composti saturi,
che utilizzano gli orbitali per formare sovrapposizioni
frontali con gli orbitali di altri atomi.
Queste si chiamano legami σ (sigma).
sp2
LA CHIMICA DEL CARBONIO
I LEGAMI Π (PI GRECO)
Il carbonio ibridizzato sp2 o sp dà luogo a composti
insaturi ed è in grado di formare un doppio legame,
costituito da uno frontale (σ) e uno più debole:
le sovrapposizioni laterali tra orbitali di due atomi
si chiamano legami π (pi greco).
sp
LA CHIMICA DEL CARBONIO
IBRIDIZZAZIONE: MESCOLARE PER AUMENTARE L’EFFICIENZA
Gli orbitali danno luogo a tre tipi di ibridizzazione:
tetraedrica (sp3), trigonale (sp2) e lineare o digonale
(sp).
Il carbonio è un elemento in grado di formare una enorme
varietà di molecole. Questa versatilità è dovuta a cinque
aspetti:
1. forma quattro legami covalenti: dalla combinazione
dell’orbitale s con uno, due o tre orbitali p, può ibridarsi sp, sp2
o sp3. Forma legami: ● di tipo σ con orbitali ibridi
● di tipo π con orbitali non ibridi
2. Il numero di ossidazione (n.o.) assume tutti i valori tra
+4 e -4. Nella stessa molecola organica il carbonio può
assumere valori diversi di n.o.
3. Il valore medio di elettronegatività (E = 2,5) fa sì che il
n
carbonio non perda o acquisti e-, ma li condivida,
formando legami covalenti stabili.
4. Il piccolo raggio atomico del carbonio comporta minimo
ingombro sterico e possibilità di legami singoli, doppi e
tripli.
5. La tendenza alla concatenazione con altri atomi di
carbonio: le catene possono essere aperte (lineari o
ramificate) o chiuse.
1. I composti del carbonio
I composti organici si rappresentano con diverse formule:
● di Lewis → evidenziano legami chimici
● razionali → mettono in evidenza i legami C─C
● condensate → evidenziano atomi e gruppi atomici
● topologiche → evidenziano la catena mediante segmenti
2. L’isomeria
Sono detti isomeri i composti con stessa formula molecolare,
differente formula di struttura e diverse proprietà fisico-chimiche.
Esistono due tipi di isomeria:
● Isomeria di struttura: due o più composti hanno stessa formula
molecolare ma differenze nella catena carboniosa.
● Stereoisomeria: atomi o gruppi atomici di due o più composti sono
legati tra loro nella stessa sequenza ma con differente disposizione
spaziale.
L’isomeria di struttura è distinta in:
● isomeria di catena: atomi di C sono legati diversamente
● isomeria di posizione: stessa catena ma differente
posizione di legame multiplo / atomo / gruppo atomico
● isomeria di gruppo funzionale: gruppi funzionali diversi
nella catena carboniosa
La stereoisomeria è distinta in
● isomeria di conformazione
● isomeria di configurazione
Isomeri conformazionali o conformeri differiscono per
l’orientazione nello spazio di gruppi atomici.
Si possono interconvertire per rotazione attorno a un
legame semplice C─C
Sadava et al, Il carbonio, gli enzimi, il DNA – © Zanichelli 2021
2. L’isomeria
Isomeri configurazionali differiscono per l’orientazione nello
spazio di atomi o gruppi atomici che non si possono
interconvertire per rotazione intorno a un legame.
L’isomeria di configurazione è distinta in:
● isomeria geometrica
● isomeria enantiomerica (o ottica)
Gli isomeri geometrici differiscono per la disposizione di
atomi o gruppi atomici legati a due atomi di C uniti da un
legame.
Gli enantiomeri o isomeri ottici sono molecole con diversa
disposizione spaziale, sono una l’immagine speculare dell’altra
ma non sovrapponibili.
Si può parlare di enantiomeri di una stessa molecola solo se:
● esiste uno stereocentro: atomo di C legato a 4 atomi
o gruppi atomici diversi;
● è assente un piano di simmetria.
Se coesistono queste caratteristiche in una molecola, questa è
detta chirale.
Sadava et al, Il carbonio, gli enzimi, il DNA – © Zanichelli 2021
Se c’è un piano di simmetria, la molecola si presenta sotto
forma di due stereoisomeri speculari e sovrapponibili:
sono quindi isomeri identici e un unico composto achirale.
In una molecola chirale i due enantiomeri hanno:
● identiche proprietà achirali→ fisiche e chimiche;
● diverse proprietà chirali→ reattività e attività ottica.