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Gianmaria Grotta e Philip Fleckinger

z
Sintesi dell’acido
acetilsalicilico e
del paracetamolo
z
Sintesi Acido Acetilsalicilico

▪ Materiali:
▪ Fenolo C6H5OH

▪ Acido Formico HCOOH

▪ Acido Acetico CH3COOH

▪ Step 1:
▪ Reazione di sostituzione elettrofila tra fenolo e acido formico

▪ Step 2:
▪ Il gruppo funzionale –COOH viene bloccato

▪ Step3:
▪ Sintesi, con sostituzione nucleofila, tra alcol e l’acido acetico
z
Step 1

OH OH
O COOH
H H2
OH
Fenolo Acido Alcol
Formico

▪ Reazione di sostituzione elettrofila


▪ Bloccaggio del gruppo funzionale -COOH
z
Step 3

OH C2H3O2
COOH O COOH
CH3 H2O
OH
alcol Acido Acido
acetico acetilsalicilico

▪ Sintesi con sostituzione nucleofila, tra alcol e acido acetico


z
Sintesi Paracetamolo

▪ Materiali:
CH3
NH
▪ p – amminofenolo C6H4NH2OH

▪ Acido acetico CH3COOH


O

OH
▪ Step:
▪ Reazione di sostituzione nucleofila
z
Step
NH2 NHCOCH3
O
CH3 H2O
OH

OH OH
Acido
p – amminofenolo Paracetamolo
acetico

▪ Reazione di sostituzione nucleofila grazie alla delocalizzazione


delle cariche degli idrogeni del p – amminofenolo. Il quale
permette al gruppo –OH di attaccarsi all’azoto

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