Esame di CHIMICA ORGANICA A
Prof. A. Sacchetti
Indicare i reagenti necessari per trasformare il bromociclopentano nei seguenti composti
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a KOH f CHC- Na+
b Br2, luce g MeONa
c KOH h CrO3, H+
d mCPBA i Et2NH
e NaOH j OsO4
Scegliere quale membro di ciascuna coppia reagirà più velocemente in una reazione di
2 solvolisi con etanolo. Scrivere il PRODOTTO per ogni coppia. Descrivere brevemente il criterio
generale utilizzato per la scelta.
Stabilità carbocatione intermedio
Dire se le seguenti coppie sono costituite da:
3 1) composti identici; 2) enantiomeri; 3) diastereoisomeri; 4) isomeri costituzionali
a diastereoisomeri e diastereoisomeri
b enantiomeri f composti identici
c isomeri costituzionali g isomeri costituzionali
d diastereoisomeri h composti identici
Quali dei seguenti composti possono essere preparati con rese e selettività ELEVATE per
4 monoalogenazione radicalica del corrispondente alcano? Motivare la risposta
Selettività nella formazione del radicale più stabile
Indicare quale membro di ciascuna coppia di ammine o di acidi è rispettivamente più basico o più
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acido.
ammine acidi
Spiegare qual è l’effetto del gruppo nitro sulla basicità/acidità dei composti precedentemente
riportati.
Il gruppo nitro è elettronattrattore e stabilizza un eccesso di carica negativa. Nel caso degli acidi
benzoici ne aumenta l’acidità (stabilizza l’anione carbossilato corrispondente), nel caso delle
aniline ne diminuisce la basicità (rende meno disponibile il doppietto elettronico dell’azoto
ammnico)
6 Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Di quali reazioni si tratta (nome)?
7 Partendo da benzene, sintetizzare i seguenti
composti:
8 Completare il seguente schema per la sintesi del farmaco antisatminico istapirrodina
Una delle tecniche per il recupero di un prodotto di reazione e quella dell’estrazione con solvente.
9 In laboratorio questa tecnica è stata utilizzata più volte per estrarre i prodotti da soluzioni acquose
usando etere etilico. Con l’ausilio della figura riportata, spiegare brevemente la tecnica e come è
possibile recuperare il prodotto puro alla fine.
Partendo da benzene e propilene è possibile produrre il fenolo. Indicare i passaggi sintetici (senza
10 meccanismo) di questa sintesi. Il fenolo ottenuto può poi essere fatto reagire con formaldeide a dare dei
materiali polimerici. Rappresentare la struttura chimica generale di questi materiali.