12th grade

BENZENA DAN
TURUNANNYA
Kelompok 4:

Aghistia Fikka Finata

Fikri Ardiansyah
Imam Lutfi
Syurofa Nada Huwaina
Dalam kehidupan sehari-hari sering kita jumpai senyawa turunan benzena seperti
sabun muka untuk memberantas jerawat. Tahukah anda, senyawa  apa yang
terkandung didalam sabun muka tersebut?
Dari gambar tersebut didapatkan informasi
bahwa sabun muka memgandung asam salisilat
yang merupakan senyawa turuna benzena.
(sumber [Link]

Apa itu Benzena?

Benzena adalah senyawa karbon yang memiliki rantai karbon tertutup atau
melingkar  yang disebut senyawa siklik. Senyawa benzena disebut juga sebagai
senyawa aromatik karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma
yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma.
Struktur Benzena
Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Friedrich
August Kekule. Menurut Kekule benzena berbentuk siklik dan segi enam
beraturan dengan sudut ikatan antar atom karbon 120oC. Benzena mengandung
tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling.
Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling

pada benzena dapat berpindah-pindah yang di kenal
resonansi. Hal itu menyebabkan ikatan rangkap benzena
lebih stabil daripada alkena

Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena

mengalami resonansi
 Sifat-sifat Benzena
1. Sifat fisik
• Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
• Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
• Titik didih benzena: 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena: 5.5derajat
Celsius.
• Densitas 0,88Memiliki bau yang khas. Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarutyang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

2. Sifat Kimia
• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar .
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Senyawa Turunan Benzena
1. Benzena Monosubtituen
Senyawa aromatik atau benzena monosubstituen adalah senyawa benzena yang salah
satu gugus atom hidrogennya diganti (disubstitusi) dengan gugus atom lain. Sehingga,
senyawa benzena tersebut berubah menjadi senyawa lain.
Berikut beberapa senyawa turunan benzena monosubstituen berikut dengan penamaan
IUPAC dan trivia-nya.
2. Benzena Disubstituen
Kalau pada senyawa benzena monosubstituen hanya ada satu gugus atom hidrogen
yang diganti, pada senyawa benzena disubstituen, ada dua gugus atom karbon yang
diganti.
Berhubung ada dua gugus atom yang diganti, maka posisi substituen dinyatakan dengan
awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Dengan catatan, awalan orto adalah untuk
posisi substituen atom C nomor 1 dan 2; awalan meta untuk posisi 1 dan 3; dan
awalan para untuk posisi 1 dan 4.
Begini contohnya:
3. Benzena Trisubstituen
Apabila ada tiga atom hidrogen yang disubstitusi dengan gugus atom lain, senyawa turunan
benzena ini disebut benzena trisubstituen.
Sehingga, penamaan senyawanya mengikuti urutan abjad gugus atom dan penomoran dari
paling kecil. Berikut contohnya:
Reaksi Substitusi Benzena
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi
yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi
seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H₂SO4.
1. Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi
yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H.
Perhatikanlah tabel berikut.
2. Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan
adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena

3. Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang
digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

3. Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom
H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.
3. Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=Ocl
(propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.
Cara Pembuatan Benzena
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih
akan menghasilkan benzena.
2. Mereaksikan asam benzena sulfonat dengan uap air akan
menghasilkan benzena.
3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-
Cr-Si akan menghasilkan benzena.
5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu
bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena,
xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
6. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
Kegunaan Benzena
dan Turunannya
Benzena digunakan sebagai pelarut dan juga bahan dasar sintesis berbagai
senyawa turunan benzena seperti stirena, dan lain-lain.
Fenol bersifat asam lemah dan dapat digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan plastik dan obat-obatan. Fenol juga dapat digunakan sebagai
antiseptik dan disinfektan oleh karena sifatnya yang dapat mendenaturasi
protein.
Toluena digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan asam benzoat,
bahan peledak TNT, dan lain-lain.
Asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan minuman.
Anilina digunakan untuk membuat zat-zat pewarna diazo.
1. Asam salisilat digunakan untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi,
bedak, salep anti jamur, dan sampo.
Dampak negatif Benzena
Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, yang bisa
menyebabkan gangguan atau penyakit pada manusia.
Menurut penelitian benzene inilah penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah
banyak menyebabkan kematian.

• Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat
hingga kematian.
• Paparan Benzena antara 50 –150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala,
kelesuan, dan perasaan mengantuk.
• Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah,
termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran.
• Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit dapat bersifat fatal dan paparan
sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam.
• Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan
terhuyung-huyung, dan pingsan.
Thank
You