SINTESIS BAHAN

PEMANIS SAKARIN
BY :
Rani Safitamah (201851229)

Dedicated to
Febri Hidayat, [Link].,MBA.,Apt.

10-07-2019 Dasar Sintesis Obat

 Latar Belakang

 Bahan tambahan pangan (BTP) terkadang di
pandang sebelah mata, mempunyai kesan bahwa
bahan pangan yang memakai BTP, tidak 100%
menyehatkan.
 Penggunaan BTP sudah diawali sejak manusia
mengenal pengolahan pangan. Contoh sederhana
dalam kehidupan sehari-hari adalah penggunaan
garam.
 Definisi

 Menurut definisi DEPKES (1999), BTP adalah bahan yang
biasanya tidak digunakan sebagai makanan dan biasanya
bukan merupakan ingredient khas makanan

 Zat pemanis sintetis merupakan zat yang dapat

menimbulkan rasa manis atau dapat membantu
mempertajam penerimaan terhadap rasa manis tersebut,
sedangkan kalori yang dihasilkannya jauh lebih rendah
daripada gula. pemanis merupakan senyawa kimia yang
sering ditambahkan dan digunakan untuk keperluan
produk olahan pangan, industri, serta minuman dan
makanan kesehatan (teddysahbudin, 2011)
 Jenis Zat Pemanis
Pemanis Alami Pemanis Buatan
Pemanis alam biasanya berasal Pemanis buatan (sintesis)
dari tanaman. Tanaman merupakan bahan tambahan
penghasil pemanis yang utama yang dapat memberikan rasa
adalah tebu (Saccharum manis dalam makanan, tetapi
officanarum L) dan bit (Beta tidak memiliki nilai gizi (Yuliarti
vulgaris L). bahan pemanis dalam Silalahi, 2010).
yang dihasilkan dari kedua
tanaman tersebut terkenal
sebagai gula alam atau
sukrosa.
 Uraian Bahan Sakarin
(FI III; 748, HOPE; 605)

NAMA RESMI : Saccharinum

NAMA LAIN : Sakarin
RM/BM : C7H5NO3C /
183,18

PEMERIAN : Serbuk atau hablur putih,

tidak berbau, atau berbau aromatik lemah, larutan
encer sangat manis, larutan beraksi asam terhadap
lakmus.

PENYIMPANAN : Dalam wadah tertutup baik

KEGUNAAN : Bahan pemanis

Lanjutan…
INKOMPATIBILITAS : Sakarin dapat bereaksi
dengan molekul besar, yang dapat memicu atau
menyebabkan reaksi tersebut terbentuk

STABILITAS : Sakarin stabil di bawah

kondisi kisaran normal yang digunakan dalam formulas,
dalam bentuk serbuk, tidak terdeksi dekomposisinya.
Dan pada suhu 125 celcius pada pH rendah (pH 2)
selama lebih dari 1 jam tidak terjadi dekomposisi yang
signifikan. Produk dekomposisi yang terbentuk adalah
amonium-o-sulfur asam benzoat. Sakarin harus
disimpan dalam wadah tertutup baik ditempat sejuk dan
kering.
 Sakarin
 Sakarin merupakan salah satu zat pemanis buatan yang
sering digunakan oleh produsen makanan dan
minuman pada produk industri mereka Sakarin jauh
lebih manis dibanding sukrosa, dengan perbandingan
rasa manis kira-kira 400 kali lipat sukrosa.
 Namun sayangnya dalam konsentrasi sedang sampai
tinggi bersifat meninggalkan aftertaste pahit yang
disebabkan oleh kemurnian yang rendah dari proses
sintesis.
 Untuk menghilangkan rasa ini sakarin dapat
dicampurkan dengan siklamat dalam perbandingan
1:10 untuk siklamat (artikelbiboer, 2009).
 Sakarin tidak dapat dimetabolisme dalam tubuh
manusia, sehingga tidak dapat menghasilkan energi
atau kalori.
Lanjutan…
• Sifat fisik sakarin yang cukup dikenal adalah tidak stabil
pada pemanasan. Sakarin yang digunakan dalam industry
makanan adalah sakarin sebagai garam natrium. Hal ini
disebabkan karena sakarin dalam bentuk aslinya yaitu
asam, bersifat tidak larut dalam air.

• Sakarin juga tidak mengalami proses penguraian gula dan

pati yang menghasilkan asam, sehingga sakarin tidak
menyebabkan erosi enamel gigi.

• Sakarin merupakan pemanis alternatif untuk penderita

diabetes melitus, karena sakarin tidak diserap lewat system
pencernaan. Meskipun demikian, sakarin dapat mendorong
sekresi insulin karena rasa manisnya, sehingga gula darah
akan turun.
 Pemanis Buatan yang
Direkomendasikan Departemen
Kesehatan RI
 Pembuatan sakarin
• Proses pembuatan sakarin yang paling terkenal saat ini
adalah metode yang sama yang digunakan Remsen dan
Fahlberg pada tahun 1879.
• Toluene dan asam klorosulfonic bereaksi pada suhu 0 –
50C membentuk campuran o- dan p-
toluenesulfonamide. Campuran tersebut dipisahkan,
dan o-toluenesulfonamide dioksidasi menjadi
ocarboxybenzenesulfonamide ( asam o-
sulfamoylbenzoic ).
• Senyawa ini dibebaskan dari air menjadi sakarin.
• P-toluenesulfonamide juga penting dalam pembuatan
sakarin dan digunakan sebagai bahan baku pembuatan
Chloramine-T (Ulanira, 2009).
 Efek SAkarin Terhadap Kesehatan
1. Efek Akut
2. Efek Kronis
 Efek Akut
Toksisitas sakarin yang ringan pada tubuh dapat
menyebaabkan iritasi kulit (alergi) dan gangguan
tenggorokan berupa batuk dan radang tenggorokan.

Efek Kronis
Toksisitas sakarin pada tingkat yang tinggi dapat
menyebabkan kehilangan nafsu makan, menyebabkan
mual, muntah, dan kanker kandung kemih pada hewan
uji, sehingga digolongkan kedalam senyawa grup 3,
yaitu senyawa yang tidak dapat diklasifikasi sebagai
karsinogen pada manusia.
 Metode Analisis Pemanis
Natrium Sakarin
1. Preparasi Sampel
2. Uji Kualitatif Sakarin
3. Uji Kuantitatif Sakarin
 1. Preparasi Sampel
Preparasi sampel dilakukan dengan cara 3 ml
HCl ditambahkan ke dalam 25 ml sampel
dalam separator. Jika terdapat vanili, dibuang
dengan diekstraksi dengan bebarapa bagian
petrolium eter dan petrolium eter dibuang.
Kemudian diekstrak dengan 50 ml, 25ml, dan
25 ml bagian dietil eter + petrolium eter (1+1)
dan campuran ekstrak dicuci dengan 5 ml air
dan pelarut dibuang dengan penguapan.
 2. Uji Kualitatif Sakarin
1. Uji FeCL3
2. Uji Fenol-Asam Sulfat
3. Uji Resorcinol – Asam Sulfat
 1. Uji FeCL3
Residu dilarutkan ke dalam air panas, kemudian
ditambahkan 3 tetes H2SO4 2N dan dipanaskan
sampai mendidih dan ditambahkan KMnO4 2N
sampai terbentuk warna merah muda yang
konstan. Kemudian ditambahkan sedikit NaOH
dan dimasukkan ke dalam cawan penguap.
Residu diuapkan sampai kering kemudian
dilarutkan dalam air panas dan diasamkan
dengan HCl encer (keasaman diuji dengan kertas
lakmus). Kemudian ditambahkan FeCl3 0.5%
tetes demi tetes, jika terjadi perubahan warna
menjadi ungu, maka sampel positif mengandung
natrium sakarin.
 2. Uji Fenol-Asam Sulfat
Sebanyak 5 ml reagen fenol-asam sulfat
ditambahkan ke dalam sampel dan
dipanaskan ke dalam penangas air selama 10
menit. Residu dilarutkan dalam air panas dan
ditambahkan NaOH 10% sampai suasana
basa. Jika terbentuk warna magenta atau
ungu kemerahan maka sampel positif
mengandung natrium sakarin.
3. Uji Resorcinol- Asam Sulfat
Sebanyak 5 tetes resorsinol – asam
sulfat (1:1) ditambahkan ke dalam
sampel dan dipanaskan sampai
terbentuk warna merah. Kemudian
dilarutkan dalam aquades dan
ditambahkan NaOH 10% sampai
suasana basa. Ditambahkan tetes demi
tetes larutan I2, jika terbentuk warna
hijau fluoresen maka sampel positif
mengandung natrium sakarin.
 Analisis kuantitatif
Natrium Sakarin
1. Metode umum untuk minuman tidak
beralkohol
2. Metode Kolorimetri Fenol-H2SO4
3. Metode Spektrofotometri UV
4. Metode Kromatografi Cair Kinerja Tinggi
(KCKT)
1. Metode umum untuk minuman
tidak beralkohol
Prinsipnya berdasarkan natrium sakarin
yang diekstraksi dari sampel dan diasamkan
dengan dietil eter. Pelarut dibuang residunya
dan direaksikan dengan HCl untuk
mengetahui volumenya. Sebuah aliquot
direaksikan dengan reagen Nessler dan
warna dari sampel diukur pada absorbansi
425 nm.
2. Metode Kolorimetri Fenol-H2SO4
Prinsipnya berdasarkan natrium sakarin
yang diekstrak dari sampel dengan
kloroform dan benzena kemudian pelarut
diuapkan. Residu yang diperoleh
direaksikan dengan fenol H2SO4 dan
dipanaskan pada suhu 175oC selama 2 jam.
Setelah larutan bersifat basa dengan
penambahan NaOH kemudian diukur
dengan absorbansi 558 nm (Food Safety
and Standards Authority of India, 2012).
3. Metode Spektrofotometri UV
Pengukuran berdasarkan interaksi sinar radiasi
dengan suatu zat dengan panjang gelombang
190-380 nm (Mulachella, 2011).

4. Metode Kromatografi Cair Kinerja Tinggi

(KCKT)
Menggunakan seperangkat alat KCKT dengan
dengan detektor UV 200 nm dengan laju alir 1
ml/menit (BPOM, 2011).
SINTESIN SAKARIN
Berikut adalah contoh sintesis
sakarin dengan diawali melalui
diskoneksi, diupayakan bagaimana
agar reagen yang dihasilkan ketika
direaksikan kembali menghasilkan
gugusan-gususan pada posisi yang
dikehendaki.
Untuk menghasilkan gugus amida, akan lebih cepat
menggunakan senyawa sulfonilklorida daripada dengan
sulfonat. Mereaksikan sulfonat dengan amida akan sulit,
sehingga yang disubstitusi adalah Cl- bukan OH-.

Dalam reaksi ini, diketahui bahwa bentuk orto dan para-nya

memiliki wujud yang berbeda. Wujud senyawa ortonya berupa
cair karena memiliki titik leleh yang rendah sementara wujud
senyawa paranya berupa padatan karena memiliki titik leleh
yang tinggi.

Dengan demikian, pemisahan kedua senyawa yang dihasilkan

dapat lebih mudah dilakukan menggunakan kertas saring.
Perlu diketahui juga dalam reaksi ini seringkali dihasilkan hasil
reaksi samping sehingga di pasaran harga reagennya murah.
Sintesis obat umumnya memerlukan beberapa tahap reaksi
kimia. Urutan pereaksian merupakan salah satu cara
mengatasi pembentukkan senyawa isomer posisi(orto, para,
atau meta) yang tidak dikehendaki.
urutan reaksi pada sintesis senyawa aromatik :
Petunjuk 1:
Carilah pada senyawa target, gugusan yang dapat langsung
menempati posisi yang benar.
Petunjuk 2:
Jika pada diskoneksi ada beberapa gugusan yang harus
dipilih, maka pilihlah gugusan yang paling bersifat penarik
elektron, karena gugusan ini menyebabkan deaktivasi,
sehingga sintesis gugusan tersebut akan dilakukan
belakangan.
Petunjuk 3:
Bila IGF digunakan dalam sintesis, ini dapat merubah efek pengarahan
substitusi gugusan, oleh karena itu gugus yang lain disubstitusikan
sebelum atau sesudah IGF.

Berdasarkan gambar, apabila gugus metil diinterkonversi menjadi

karboksilat yang tadinya merupakan pengarah orto para, maka akan
menjadi pengarah meta, begitu pula sebaliknya.
 DAPUS
Willis, C.L. 2004. Sintesis Organik, Penerjemah: Marcellino
Rudyanto, Airlangga University Press, Surabaya.

MODUL SINTETIS OBAT PROGRAM STUDI FARMASI

STIKes MEDISTRA Lubuk Pakam

Sopyan, 1981, Analisa Kimia Kualilatif terjemahan dari

chemistry of qualitative analisis, oleh underwood,
Erlangga, Jakarta.

Underwood. 1997. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1.

Erlangga
SEKIAN DAN TERIMAKASIH