KARBOHIDRAT
“MONOSAKARIDA”
KARBOHIDRAT
Karbohidrat berasal dari “hydrate of carbon” yang
merujuk ke rumus empirisnya (CH2O)n dimana n
adalah 3 atau lebih (biasanya 5, 6 dan bisa sampai
9)
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid
atau polihidroksi keton. Sehingga karbohidrat
mempunyai 2 gugus fungsional penting:
1. Gugus hidroksil
2. Gugus keton atau aldehid
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
Monosakarida
Disakarida
Oligosakarida
Polisakarida
MONOSAKARIDA
Merupakan karbohidrat yang paling sederhana dan
tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut.
Monosakarida dapat diikat secara bersama-sama
untuk membentuk dimer, trimer, dan sebagainya dan
akhirnya menjadi polimer. Dimer-dimer disebut
disakarida. Karbohidrat yang tersusun dari 2 sampai
8 satuan monosakarida dirujuk sebagai
oligosakarida, jika lebih dari 8 satuan monosakarida
disebut polisakarida.
Penggolongan Monosakarida
Berdasarkan gugus fungsinya, monosakarida dapat
digolongkan menjadi 2, yaitu :
- Aldosa
- Ketosa
Berdasarkan jumlah atom C nya, monosakarida
dapat digolongkan menjadi empat golongan, yaitu :
- Triosa (mengandung 3 atom C)
- Tetrosa (mengandung 4 atom C)
- Pentosa (mengandung 5 atom C)
- Heksosa (mengandung 6 atom C)
Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
H
H *
C OH C
H
H C OH HO C* H
H H2C OH
( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
Penamaan Monosakarida D, L
Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari atom
C* yang letaknya paling jauh dari gugus
O
C atau C O
H
terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika
gugus OH dari atom C* tersebut berada disebelah
kiri.
Contoh
CHO CHO
H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
Macam-macam Monosakarida
Aldosa : Monosakarida yang mengandung gugus
aldehid.
Ketosa : Monosakarida yang mengandung gugus
keton.
Struktur siklis Monosakarida
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol
membentuk hemiasetal atau hemiketal.
OH
O
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal
O OH
R C R' + H3C O H R C OCH3
R'
Keton Hemiketal
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika
gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1
molekul.
Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH2 CH2 H2C CH2
CH CH CH CH
OH O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis
H O
Monosakarida C
mempunyai gugus H
HO
C
CH
OH
carbonil H C OH
(aldehid/keton) dan H C OH
gugus hidroksil dalam CH2OH
tiap molekulnya. Oleh H C OH
karbon anomerik
HO C H
karena itu
* *
H C OH H C OH
monosakarida dapat HO C O HO C H
O
membentuk hemiasetal H C OH C OH
C
atau hemiketal siklis.
C
CH2OH CH2OH
Misal : glukosa - glukosa
]= + 112o
- glukosa
]= + 19o
Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara
gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada
C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.
Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat
kiral → karbon anomerik sehingga memberikan 2
kemungkinan struktur isomer D – glukosa : - D –
glukosa dan - D – glukosa dimana sifat keduanya
sangat berbeda.
Stereokimia Monosakarida
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat
digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia :
Proyeksi Fisher
Struktur Haworth
Konformasi kursi
Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
H C OH H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH
O
HO C H HO C H HO C H
O
H C OH H C OH H C OH
C H C OH C
CH2OH CH2OH CH2OH
- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH OH
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH
Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH
OH (e) OH
OH () H
(a)
Reaksi Monosakarida
Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mengoksidasi
senyawa atau pereaksi (Tohlens, benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
- Gula Pereduksi
- Gula non pereduksi
Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi
lembut seperti reagensia Tollens, suatu larutan basa
dari Ag(NH3)22+ disebut gula pereduksi.
Semua monosakarida adalah gula pereduksi.
CHO O
HC OH C OH
HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata
C OH C OH
CH2OH C OH
CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
COOH
Reaksi dg HNO3 CHO
C OH C OH
HNO 3
HO C HO C
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH COOH
D - glukosa asam D - glukarik
Reaksi dg Tohlens CHO COOH
C OH C OH
HO C + Ag+ HO C + Ag
C OH C OH Cermin perak
C OH C OH
CH2OH CH2OH
Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s
atau Tohlen’s membentuk asam monokarboksilat →
Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3
panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena
HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga
mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal
Reaksi Monosakarida
Reaksi Reduksi
▪ Aldosa maupun ketosa dapat direduksi oleh zat pereduksi
karbonil seperti hidrogen dan katalis atau suatu hidrida
logam, menjadi poli alkohol yang disebut alditol.
▪ Contohnya, hidrogenasi katalitik atau reduksi dengan natrium
boronhidrida (NaBH4) mengonversi d-glukosa menjadi d-
glusitol.
Reaksi Monosakarida
Pembentukan glikosida
▪ Reaksi monosakarida hemiasetal dan hemiketal siklis dengan 1
olekul alkohol lagi membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi
ini gugus –OH pada C-anomerik digantikan oleh gugus –OR
dari alkohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH 3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida
Ikatan Glikosidik
Asetal/ketal seperti ini dinamakan Glikosida dan
ikatan dari karbon anomerik dengan gugus OR
disebut ikatan glikosidik.
Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a
dengan –ida.
Misal: glukosa → glukosida
manosa → manosida
Perbedaan Gula Pereduksi dan Non Pereduksi
Gula pereduksi Gula non pereduksi
merupakan golongan gula Gula yang tidak mengandung
(karbohidrat) yang dapat gugus aldehida
mereduksi senyawa-senyawa Gula yang termasuk non
penerima elektron, contohnya reduksi adalah sukrosa
adalah glukosa dan fruktosa.
Ujung dari suatu gula pereduksi
adalah ujung yang
mengandung gugus aldehida
atau keton bebas.
Semua monosakarida (glukosa,
fruktosa, galaktosa) dan
disakarida (laktosa,maltosa),
kecuali sukrosa dan
pati(polisakarida), termasuk
sebagai gula pereduksi.
Kemampuan monosakarida untuk mengoksidasi
pereaksi-pereaksi tersebut didasarkan pada adanya
gugus aldehid atau gugus α-hidroksi keton, dimana
dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus
aldehid atau α-hidroksi keton akan teroksidasi
menjadi karboksilat atau keton.
Sifat-sifat Monosakarida
Sifat fisik Sifat kimia
◼ Padatan kristal tak ◼ Reduktor
berwarna ◼ Mengalami oksidasi untuk
◼ Larut dalam air membentuk karboksilat
◼ Sedikit larut dalam alkohol ◼ Pembentukan hemiasetal
◼ Tidak larut dalam eter, dan hemiketal
kloroform dan benzene ◼ Mengalami reaksi glikolisis
◼ Rasanya manis ( fruktosa ◼ Pembentukan osazon
yang paling manis) ◼ Tidak stabil dalam larutan
basa encer