ESTERIFIKASI Pembuatan n-Butil Asetat dan Etil Asetat

I.

Tujuan
1. Membuat n-butil asetat melalui esterifikasi 2. Memahami bahwa faktor-faktor yang mempengaruhi esterifikasi yaitu struktur molekul, suhu, dan konsentrasi 3. Mengidentifikasin produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau dan warna

II.

Dasar Teori
Esterifikasi adalah proses pembentukan ester dengan reaktan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini berlangsung secara reversibel dan menghasilkan produk samping berupa air. Biasanya reaksi ditambahkan katalis berupa asam. Reaksi esterifikasi terjadi sangat lambat. Dengan menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan rekasi bisa dicapai lebih cepat. Reaksi pembuatan ester: O R C OH [ As. Karboksilat ] + R OH [ Alkohol ] O R C OR [Ester] + H2O [air]

Esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor yaitu; struktur molekulalkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan

III.

Alat dan Bahan 3.1 Alat 1. Peralatan refluks a. 1 buah reaktor 750 mL b. 1 buah penangas parafin c. 1 buah kondensor d. 1 buah termometer e. 1 buah tabung CaCl2 f. 1 buah motor pengaduk g. 3 buah selang silikon 2. Peralatan ekstraksi a. 1 buah ekstraktor b. 1 buah corong 3. Peralatan distilasi a. 1 buah labu distilasi b. 1 buah penangas parafin c. 1 buah kondensor d. 1 buah adaptor e. 1 buah termometer f. 1 buah labu distilat g. 2 buah batu didih 4. Alat tambahan a. 1 buah gelas kimia b. 1 buah gelas ukur 25 mL c. 1 buah pipet tetes d. 1 buah pipet ukur 20 mL e. Neraca analitik f. Refraktometer 3.2 Bahan 1. mL n-butil alkohol 2. mL asam asetat glasial 3. 2 mL asam sulfat pekat 4. Larutan jenuh Natrium Bikarbonat (NaHCO3) 5. 6 gram Natrium sulfat anhydrous Na2SO4 6. Aquadest

IV.

Langkah Kerja

115 mL asam asetat glasial

REFLUKS
92 mL n-butil alkohol Hasil refluks EKSTRAKTOR berisi 125 mL aquadest kocok Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas: ester, lapisan bawah: air pisahkan Ester yang belum murni (ester+[Link] sisa+air)

2 mL asam sulfat pekat (masukkan setetes demi setetes)

100 mL aquadest

50 mL aquadest

50 mL larutan jenuh NaHCO3

kocok, pisahkan 6 gram Natrium Sulfat anhydrous Ester + air

Saring dengan kertas saring

DISTILASI

ESTER (n-butil asetat)

IDENTIFIKASI PRODUK

V.

Data Pengamatan
A. Data persiapan

Bahan

Rumus

Volume yg Massa digunakan molekul 60,05 g/mol

Indeks bias

Titik didih 1181190C 3370C

Titik leleh 16170C 100C -89 0C 50 0C

Berat jenis 1,05 g/mL 1,84 g/mL

Asam glacial Asam pekat Butanol

asetat CH3COOH

115 mL

sulfat H2SO4

2 mL

98,079 g/mol

C4H9OH

92 mL

74 gr/mL

1,399

1171180C

0,81 g/mL 2,16 g/mL

Natrium Bikarbonat Natrium Sulfat

NaHCO3

50 mL

84,01 g/mol

1,3344 1429 0C

Na2SO4

142,04 g/mol

1,468

884 0C

Data Produk Bahan Rumus Massa molekul n-butil asetat CH3COOC4H9 116,16 gr/mol Indeks bias 1.394 (20 C) Titik didih 126,6 0C Titik leleh -74 C 0.88 g/cm3 Berat jenis

B. Proses refluks Waktu 10 menit 20 menit 30 menit 40 menit 50 menit 60 menit Media Reactor Reaktor Reaktor Reactor Reaktor Reaktor Suhu Penangas 154C 154C 154C 155C 1540C 154 0C Suhu Reaktor 101C 101 C 102C 102 C 102 0C 102 0C

Pada suhu 102 oC proses refluks dihentikan karena suhu sudah konstan. C. Distilasi
Volume Distilat Residu

74,07 gr

1,09 gr

VI.

Pengolahan Data
(H2SO4)

C4H9OH(aq) M T S 1 mol 1 mol 0

CH3COOH(aq) 2 mol 1mol 1 mol

CH3COOC4H9 (aq) 1 mol 1 mol

+ H2O(aq) 1 mol 1 mol

Sebelum refluks Mencari Volume CH3COOH(aq) (2 mol) Massa CH3COOH(aq) = = = Volume CH3COOH = = = 114,38 mL 115 mL (dibulatkan) mol x Mr CH3COOH(aq) 2 mol x 60,05 gr/mol 120,1 gr

Mencari Volume C4H9OH(aq) (1 mol) Massa C4H9OH(aq) = = = Volume C4H9OH(aq) = = = 91,36 mL 92 mL (dibulatkan) mol x Mr C4H9OH(aq) 1 mol x 74 gr/mol 74 gr

Bahan Asam asetat glacial Butanol Asam sulfat pekat

Volume 115 mL 92 mL 2 mL

 Sebelum Destilasi Massa reaktor kosong Massa reaktor + n-butil asetat + pengotor Massa n-butil asetat + pengotor Setelah Destilasi Massa reaktor kosong Massa reaktor + n-butil asetat Massa n-butil asetat = 160,37 gr = 234,44 gr = 234,44 gr 160,37 gr = 74,07 gr Volume n-butil asetat = 83,1 mL = 160,37 gr = 236,06 gr = 236,06 gr 160,37 gr = 75,69 gr

Massa erlenmeyer kosong Massa destilat (pengotor) + erlenmeyer Massa destilat (pengotor) Penentuan berat jenis n-butil asetat

= 94,08 gr = 95,37 gr = 1,29 gr

n-butil asetat = n-butil asetat = n-butil asetat = 0,891 gr/mL

100%

= 63,77%

 Indeks bias n-butil asetat indeks bias n-butil asetat = 1,39 pada 26,6 0C Titik didih n-butil asetat titik didih n-butil asetat = 124 0C

Ester yang dihasilkan: Bahan Rumus Volume Massa Indeks bias n-butil asetat Perhitungan Neraca Massa Total Massa H2O teoritis = mol x Mr H2O = 1 mol x 18 gr/mol = 18 gram (H2SO4) C4H9OH(aq) M T S 1 mol 1 mol 0 + CH3COOH(aq) 2 mol 1mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol CH3COOC4H9 (aq) + H2O(aq) CH3COOC4H9 83,1 mL 74,07 gr 1.39 (26,6 C) Titik didih 124 0C 0.891 g/mL 63,77 % Berat jenis Yield

Massa CH3COOH(aq) (2mol) + Massa C4H9OH(aq) (1 mol)

Massa CH3COOH(aq) (1mol) (teoritis) + Massa H2O (1 mol) (teoritis) + Massa CH3COOC4H9 (1 mol) 60 gram + 18 gram +74 gram 152 gram

120 gram + 74 gram 194 gram

Perhitungan Neraca Massa Unit destilasi Massa CH3COOC4H9 +Pengotor 75,69 gram 75,69 gram = Massa Residu +Massa Destilat 74,07 gram + 1,29 gram 75,36 gram

VII. Pembahasan
Pada percobaan kali ini, kami melakukan proses esterifikasi untuk membuat n-butil asetat yang beraroma pisang dari bahan baku asam asetat glasial dan butanol. Adapun reaksi yang terjadi yaitu: C4H9OH(aq) + CH3COOH(aq) CH3COOC4H9 (aq) + H2O(aq)

Perbandingan mol reaktan secara stoikiometri adalah 1:1, Dalam reaksi esterifikasi

ini, diperlukan adanya pereaksi yang berlebih agar reaksinya bergeser kearah produk, sesuai dengan hukum aksi massa. Jika penambahan pada pereaksi, maka kesetimbangan bergeser kearah produk. Dalam percobaan ini, yang menjadi excess
reaktan adalah asam asetat glasial dan limiting reactan adalah butanol. Asam asetat glasial

memiliki harga yang lebih murah dan mudah didapat sehingga dipilih sebagai excess
reaktan. Sehingga perbandingan asam asetat glasial dan butanol yang direaksikan 2:1 (115 mL asam asetat glasial dan 92 mL butanol). Pada reaksi ini ditambahkan pula asam sulfat

pekat yang berfungsi sebagai katalis. Katalis ini membuat senyawa menjadi bermuatan agar reaktan dapat dengan cepat bereaksi. Pembuatan n-butil asetat berlangsung pada 4 tahap. 1. Refluks Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini digunakan penangas parafin yg mempunyai titik didih tinggi, karena titik didih produk yang diketahui berdasarkan literatur yaitu 126,6 0C. Untuk menghomogenkan maka dilakukan pengadukan yang pas dan konstan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Proses refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan telah konstan. Pada praktikum, suhu maksimum yang dicapai adalah 1010C. Cairan dalam reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat sehingga warnanya masih bening kekuningan dan suhu yang dicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat murni (126,60C). Oleh karena itu, dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.

Jangan sampai terlalu lama, karena reaksi ini berlangsung reversibel, sehingga salah satu produknya (air) atau produk samping (sisa asam asetat) harus segera dihilangkan. 2. Ekstraksi Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan menocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai esternya ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Pada percobaan kami, ada sedikit ester yang terbawa keluar sehingga mengurangi jumlah produk yang dihasilkan. Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

3. Distilasi Proses pemurnian yang terakhir ialah destilasi sederhana yang memanfaatkan tekanan uap dan titik didih dari setiap zat yang tidak terlalu kecil selisihnya. Yang perlu diperhatikan dari proses ini yaitu, jangan sampai suhu didalam reaktor terlalu tinggi sehingga ester pun ikut menguap dan dapat mengurangi jumlah produk bahkan dapat habis semua. Oleh karena itu, suhu reaktor harus selalu diperhatikan. Pada percobaan kami, setelah suhu mendekati 100oC dan terus konstan sehingga pengotor menguap dan masuk ke destilat, proses destilasi dihentikan dan membiarkan uap tersebut sampai masuk ke destilat semua, agar perhitungan neraca massa nya dapat dihitung. Namun pada percobaan, ternyata masih ada uap yang tetap menempel pada dinding alat, bahkan ada beberapa tetes yang kembali ke labu reaktor sehingga dapat mempengaruhi kemurnian ester. Oleh karena itu dari setiap proses, mulai pembentukan sampai pemisahan dan pemurnian ester, didapatkan hasil yang belum maksimal dan belum sempurna.

Sehingga terdapat perbedaan kemurnian sifat dan ciri-ciri antara ester murni dengan ester yang dihasilkan dari percobaan. Adapun tabelnya yaitu : Bahan n-butil asetat (percobaan) n-butil asetat (murni) 132 mL 116,16gr Volume 83,1 mL Massa 74,07gr Indeks bias 1.39 (26,6 C) 1,394 (20 C) 126,6 0C 0,88 g/mL 100 % Titik didih Berat jenis 124 0C 0,891g/mL Yield 63,77 %

Dari produk yang dihasilkan, meskipun masih belum seratus persen murni dan sempurna, namun dari sifat fisiknya sudah sangat mendekati. Pada perhitungan persamaan neraca massa total didapat hasil yang tidak sama, hal ini karena massa H2O dan massa CH3COOH (1 mol) nya menggunakan nilai teoritis, pada kenyataannya massa ester tersebut dapat berkurang dan massa H2O atau CH3COOH dapat meningkat karena reaksi tersebut berlangsung secara reversibel, sedangkan jumlah asam asetat dan air yang dihasilkan atau dibuang pada percobaan tersebut tidak diketahui sehingga tidak dapat dihitung nilainya, maka digunakan nilai teoritis. Selain itu terdapat uap-uap yang telah mengembun tetapi masih menempel pada dinding dari alat yang digunakan sehingga tidak ikut terakumulasi atau terhitung. Dan juga, Ester tersebut terbawa/terbuang bersama byproduk ketika proses pemisahan dengan cara ekstraksi berlangsung. Pada perhitungan neraca massa unit destilasi didapat data yang hampir sama, karena proses berlangsung baik, namun masih terdapat sedikit pengotor yang menempel pada dinding alat distilasi sehingga mempengaruhi jumlah massa pengotor yang terakumulasi di labu destilat.

VIII. Kesimpulan