BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Obat tradisional semakin luas penggunaanya bahkan sampai sekarang

masih sering digunakan di masyarakat terutama Indonesia dengan tujuan
pencegahan dan pengobatan penyakit. Mengenai slogan “back to nature” atau
kembali ke alam, merupakan upaya mencari, meneliti dan menggunakan bahan
alami nabati untuk mengatasi berbagai penyakit yang banyak muncul di
lingkungan masyarakat, sehingga penggunaan obat tradisional semakin banyak
dicari oleh masyarakat sekitar.
Kencur banyak digunakan sebagai bahan baku obat tradisional (jamu),
fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta
bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek, bahkan dapat
dimanfaatkan sebagai bioinsektisida. Secara empirik kencur digunakan sebagai
penambah nafsu makan, ekspektoran, obat batuk, disentri, tonikum, infeksi
bakteri, masuk angin, sakit perut. Kandungan kimia tanaman kencur yaitu etil
sinamat, etil p-metoksisinamat, p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafi n.
Kandungan minyak atsiri kencur adalah α-pinena, kampena, δ-3- carene, α-
pelandrena, limonene, p-simena 4-isopropiltoluena, 7,8-epoksitrisiklo dodekana,
5-metiltrisiklo undek-2-en-4- one, 2-asam propenoat,3-(4-metoksifenil)- ,etilester.
Etil-P-Metoksisinamat (EPMS) merupakan komponen utama yang
dikandung oleh rimpang kencur (Kaempferiae galanga). Secara tradisional,
masyarakat Indonesia telah memanfaatkan kencur sebagai bumbu masakkan,
penghilang rasa lelah, dan obat batuk. Di Malaysia tumbuhan ini digunakan untuk
membuat obat kumur, serta daun dan rimpangnya dikunyah untuk mengobati
batuk atau ditumbuk untuk digunakan sebagai obat luar pada kulit (Kusuma,
2011). Di India kencur digunakan oleh masyarakat secara tradisional untuk
mengobati inflamasi, obesitas dan diabetes mellitus (Achutan dan Padikkala,
1997). Ekstrak dan minyak atsiri dari kencur telah diketahui memiliki aktivitas
antibakteri dan antijamur (Tewtrapul, [Link], 2012), hipopigmentasi (Ko [Link],
2014). Di jepang ekstrak rimpang kencur telah digunakan untuk memperbaiki
kualitas tidur dan meminimalkan tingkat strees.(Huang L, 2008).
EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin
benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang
mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat
menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil
asetat, metanol, air, dan heksana. Pelarut yang digunakan untuk ekstraksi harus
mempunyai kepolaran yang berbeda.

1.2 Identifikasi Masalah

Berdasarkan latar belakang yang telah diuraikan, maka masalah yang akan
diidentifikasikan dalam penelitian ini adalah :
1. Bagaimana cara mengisolasi senyawa EPMS yang terdapat pada tanaman
kencur ?
2. Apakah akan didapatkan senyawa murni EPMS?

1.3 Tujuan Penelitian

Tujuan dari penelitian ini adalah sebagai berikut :
1. Untuk mengetahui cara isolasi senyawa EPMS yang dapat dilakukan
secara lebih spesifik
2. Untuk mendapatkan senyawa murni EPMS

1.4 Kegunaan Penelitian

Dari hasil penelitian diharapkan dapat teridentifikasi senyawa murni
EPMS.

1.5 Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian ini dilaksanakan pada bulan September 2019 sampai dengan
selesai bertempat di Laboratorium Kimia Bahan Alam Sekolah Tinggi Farmasi
Indonesoa, Jln Soekarno Hatta 354. Bandung Jawa Barat.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Uraian Rimpang Kencur (Kaempferia Galanga L)

Gambar 1 Rimpang kencur

(sumber : [Link])
2.1.1 Klasifikasi Tanaman
Kingdom : Plantae
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Liliopsida
Famili : Zingiberceae
Ordo : Zingiberales
Genus : Kaempferiae L
Spesies : Kaempferiae Galanga L

2.1.2 Morfologi
Secara umum dikenal dua tipe kncur, yaitu jenis yang berdaun
lebar dan berdaun sempit (Syukur dan Hernani,2001). Kencur merupakan
terna kecil daunnya lebar, letaknya mendatar, hampir rata dengan
permukaan tanah. Bunganya tersusun dalam bulir. Mahkota bunga
berjumlah 4-12, rimpangnya bercabang-cabang banyak sekali, dibagian
terletak diatas tanah. Pada akarnya sering kali terdapat umbi yang
bentuknya bulat. Warnanya putih kekuningan, bagian tengahnya berwarna
putih, sedangkan pinggirnya berwarna coklat, berbau harum (Sugeng,
2001).
Kencur digolongkan sebagai tanaman jenis empon-empon yang
mempunyai daging buah yang lunak dan tidak berserat. Kencur merupakan
terna kecil yang tumbuh sucur didaerah dataran atau pegunungan yang
tanahnya gembur dan tidak terlalu banyak air. Rimpang kencur
mempunyai aroma yang spesifik. Dagung buah kencur berwarna putih dan
kulit luarnya berwarna coklat. Jumlah helaian daun kencur tidak lebih dari
2-3 lembar dengan susunan berhadapan. Bunganya tersusun setengah
duduk dengan mahkota bunga berjumlah antara 4-12 buah, bibir bunga
berwarna lembayang dengan warna putih lebih dominan. Kencur tumbuh
dan berkembang pada musim tertentu, yaitu pada musim penghujan kencur
dapat ditanam dalam pot atau dikebun yang cukup sinar matahari, tidak
terlalu basah dan di tempat terbuka (Thomas, 1989)

2.1.3 Penyebaran
kencur (Kaempferia galangal L) sudah sejak lama dikenal dan
ditanam di Indonesia. Tanaman ini diperkirakan berasal dari daerah Asia
Tropika. Sekarang kencur sudah tersebar luas di hamper seluruh
kepualauan Indonesia, umumnya ditanam oleh penduduk untuk kebutuhan
keluarga. Kencur ditemukan hanya ditanam, terutama di Jawa Barat dan
JAwa Tengah. Pengamatan di berbagai tempat di Jawa Timur, seperti
Malang, Lawang dan Blitar. Di Jawa Barat, petani yang mengusahakan
kencur dalam jumlah banyak hanya di beberapa daerah saj seperti di
Bogor, Cianjur, Sukabumi, Tasik Malaya dan Ciamis. Sedangkan di
daerah Jawa tengah penanaman kencur dilakukan didaerah Ungaran,
Magelang, Salatiga, Boyolali, Karangayar, Sleman dan Bantul.
Berdasarkan peta letak distribusi tipe tanah di Jawa, diketahui
bahwa kencur dapat tumbuh baik di berbagai tipe tanah, yaitu : latosol,
regosol, kombinasi anatar latosol-androsol, legosol-latosol serta regosol-
litosol. Dari peta curah hujan di Jawa, diketahui bahwa kencur dapar
beradaptasi di daerah yang basah (9 bulan basah) maupun yang sedang (5-
6 bulan basah dan 5-6 bulan kering) dan mencakup areal kira-kira 60%
dari luas pulau jawa, umumnya terletak didaerah dengan ketinggian lebih
dari 600 mdpl mempunyai resiko pertumbuhan yang kurang baik
(Roemantyo et al, 1996)
2.1.4 Kandungan Kimia
Kandungan kimia dalam ekstrak minyak atsiri dari kencur yang
telah diteliti oleh Umat et al. (2012) diantara nya yaitu 1,21-Dokosadin
(1,47%). Beta-sitosterol (B) (9.88%) dan kandugan kimia terbesar yang
terdapat didalan kencur yaitu Etil p-metokisinamat (80,05%). Selain itu
pada penelitian Singh et al. (2013) juga disebutkan bahwa terdapat
kandungan eukaliptol (9,59%), karvon (11,13%), pentadekan (11,13%)
dan metil sinamat (23,23%).

2.1.5 Khasiat Tanaman

Kencur telah dimanfaatkan cukup banyak sebagai tonikum yaitu
sebagai obat bengkak-bengkak, reumatik, obat batuk, obat sakit perut,
menghilangkan keringat, penambah nafsu makan, karminatif,
menghangatkan badan, pelangsing, penyegar, mengobati luka dan
bengkak perut, encok, obat batuk, dan sakit perut (Anonim, 2000).
Rimpang kencur berkhasiat untuk obat batuk, pengompresan bengkak,
penambah nafsu makan dan juga sebagai minuman segar (Rukmana,
1994)
2.1.6 Sifat Fisikokimia
EPMS termasuk kedalam senyawa ester yang mengandung
cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan juga gugus
karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam
ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi
kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air, dan n-heksan. Struktur
etil para-metoksisinamat (C12H14O3) termasuk turunan asam sinamat,
dimana asam sinamat merupakan turunan fenilpropanoid. Senyawa
EPMS berbentuk kristal berwarna putih dengan berat molekul 206,24
g/mol dan mempunyai titik lebur 55-56oC (Bangun, 2011).
 Gambar 2 Deret eluetropik
(Sumber : Analytical Chemistry, 2004)

2.2. Metode isolasi dan identifikasi senyawa etil p-metoksisinamat

2.2.1 Ekstraksi
Ekstraksi merupakan metode penarikan zat dari suatu simplisia
menggunakan pelarut yang sesuai dengan sifat fisikokimia zat aktif.
Berdasarkan jurnal yang didapat, ekstraksi yang paling baik dan
menghasilkan rendemen ekstrak yang tinggi yaitu …. Menggunakan
ektraksi cara dingin yaitu maserasi.
2.2.2 Skrining fitokimia
EPMS adalah salah satu kandungan senyawa yang paling banyak
ditemukan pada rimpang kencur. Dimana EPMS termasuk ke dalam
senyawa turunan asam sinamat dengan melalui jalur biosintesis asam
sikimat. Menurut jurnal yang didapatkan EPMS ini termasuk kedalam
golongan flavonoid, dimana flavonoid dibedakan berdasarkan kerangka
karbonnya yang terdiri dari dua gugus C6 (cincin benzene tersubstitusi)
yang disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Sehingga skrining
fitokimia dilakukan dengan uji flavonoid.
 Gambar 3 Struktur Etil P-Metoksisinamat
(Sumber : Barus, 2009)
2.2.3 Fraksinasi
Proses fraksinasi dilakukan dengan metode ekstraksi cair-cair yang
bertujuan untuk memisahkan golongan utama kandungan senyawa
berdasarkan sifat kepolarannya. Maka dari itu proses ekstraksi dilakukan
dengan menggunakan tiga pelarut yang berbeda kepolarannya yaitu n-
heksana yang bersifat non polar, etil asetat yang bersifat semi polar dan air
yang bersifat polar. Pada proses fraksinasi dengan ECC diperoleh tiga
fraksi yaitu frkasi n-heksan, fraksi etil asetat, dan fraksi air. Setelah itu
fraksi n-heksan dan etil asetat diuapkan dengan menggunakan rotary
vaccum evaporator. Berat fraksi n-heksan yang sudah dipekatkan adalah 1
gram dan fraksi etil asetat 0,5 gram. Kemudian ketiga fraksi tersebut
dilakukan pemantauan dengan kromatografi lapis tipis.
Ketiga fraksi yang didapat dari proses ECC kemudian dilakukan
pemantauan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT). Fase
diam yang digunakan adalah pelat silica gel GF254 dan eluen yang
digunakan adalah n-heksan dan etil asetat dengan perbandingan 3:7.
Kemudian ketiga fraksi tersebut ditotolkan pada pelat KLT dengan urutan
ekstrak etanol, fraksi n-heksan, fraksi etil asetat, fraksi air dan pembanding
quersetin (Markham, 1988).
2.2.4 Kristalisasi
Kristalisasi merupakam proses pembentukan bahan padat dari
pengendapan larutan, campuran leleh, atau lebih jarang pengendapan
langsung dari gas. Kristalisasi dari zat murni menghasilkan kristal yang
identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya, dan
pembentukan kristal akan optimum bila berada dalam kesetimbangan.
2.2.5 Kromatografi Lapis Tipis
Kromatografi lapis tipis adalah metode analisis pemisahan
fisikokimia. Lapisan yang memisahkan, yang terdiri atas bahan berbutir-
butir (fase diam), ditempatkan pada penyangga berupa plat gelas atau
lapisan yang cocok. Campuran yang akan dipisah berupa larutan yang
ditotolkan berupa bercak atau pita tertutup rapat yang berisi larutan
pengembang yang cocok (fasa gerak), pemisahan terjadi selama
perambatan kapiler (pengembangan). Selanjutnya senyawa yang tidak
berwarna harus ditampakkan (dideteksi).
Diantara berbagai jenis kromatografi, kromatografi lapis tipis
adalah yang paling banyak digunakan untuk analisis obat dilaboratorium
farmasi. Metode ini hanya diperlukan investasi kecil untuk perlengkapan
dan menggunakan waktu yang singkat untuk menyelesaikan analisis (15 –
30 menit) memerlukan cuplikan yang sangat sedikit (kira-kira 0,1 g).
selain itu hasil palsu yang disebabkan oleh komponen sekunder tidak
mungkin terjadi, kebutuhan ruangan minimum, dan penanganannya
sederhana.
2.2.6 Spektro uv vis
Spektrum serapan kandungan tumbuhan dapat diukur dalam larutan
yang sangat encer dengan pembanding blanko pelarut serta menggunakan
spektrofotometer yang merekam otomatis. Senyawa tak berwarna diukur
pada jangka 200-400 nm, senyawa berwarna pada jangka 200-700 nm.
Prinsip kerja nya yaitu interaksi sinar ultra violet atau tampak dengan
molekul sample. Energi cahaya akan mengeksitasi elektron terluar molekul
ke orbital lebih tinngi.
Sumber radiasi pada spektro uv vis berdasarkan panjang
gelombang terbagi menjadi 2, yaitu lampu deuterium dan tungsent. Lampu
deuterium menghasilkan sinar 160-500 nm. Lampu tungsent digunakan
didaerah sinar tampak 350-3500 nm. Sumber radiasi dikatakan ideal jika
memancarkan spektrum radiasi kontinyu, identitasnya tinggi dan stabil
pada semua panjang gelombang.
 BAB III
TATA KERJA
2.1 Alat
Alat-alat gelas, kertas saring, magnetic shaker, vakum rotavapor, sendok
tanduk, labu destilasi, sentrifugator, plat KLT, corong pisah, penangas es, oven,
bejana pengembang (chamber), kaca arloji, pinset, pipa kapiler, sprayer, gelas
ukur, lampu UV 254 nm dan 366 nm.

2.2 Bahan
Rimpag kencur, Larutan etanol 96%, methanol, Aquadest.

2.3 Metode Penelitian

Metode Penelitian Isolasi EPMS meliputi identifikasi tanaman,
pengumpulan, pencucian, pengeringan, ekstraksi, evaporasi, KLT, UV- Vis.
Metode penelitian ini dimulai dengan mengumpulkan, pembuatan serbuk
simplisia. Dilakukan pengujian karakteristik serbuk simplisia, ekstraksi dengan
cara maserasi menggunakan pelarut etanol 96%, proses evaporasi,
kristalisasi,rekristalisasi, pemurnian dan identifikasi senyawa EPMS.
2.3.1 Pengumpulan, penyiapan dan pembuatan serbuk simplisia kencur
Bahan yang digunakan untuk penelitian ini adalah rimpang kencur
segar. bahan yang digunakan dibersihkan dari pengotor dan dicuci bersih
dengan menggunakan air bersih yang mengalir, dikupas sampai kulit dasar
terpisah tinggal yang putih. Kencur kemudian dipotong-potong hingga
berukuran kecil lalu dikeringkan di dalam oven pada suhu 40oC agar
kandungan airnya berkurang. Pemanasan dilakukan selama 2,5 jam. Suhu
tidak terlalu tinggi agar kualitas produk etil metoksisinamat dari rimpang
kencur tetap terjaga. Setelah itu, rimpang kencur kemudian dihancurkan
menjadi serbuk sampai terbentuk serbuk simplisia kencur, kemudian
dilakukan pengujian karakteristik simplisia seperti kadar abu dan kadar air.
2.3.2 Pembuatan ekstrak kencur
Ditimbang serbuk kencur kering sebanyak 1 kg. serbuk rimpang
kencur tersebut diekstraksi dengan cara maserasi dengan pengadukan dan
pemanasan menggunakan pelarut etanol 96%. Biarkan selama 24 jam pada
suhu 40oC sampai terbentuk ekstrak cair.
Ekstrak etanol dipekatkan dengan menggunakan rotavapour secara
vakum sampai seluruh ekstrak menjadi bentuk ekstrak pekat. Ekstrak pekat
yang diperoleh didinginkan dalam lemari pendingin hingga terbentuk
Kristal.
2.3.3 Proses Kristalisasi dan rekristalisasi
Kristal yang terbentuk dari proses pendinginan disaring kemudian
dicuci dengan metanol untuk menghilangkan pengotor. Kemudian
dimurnikan dengan tahapan rekristalisasi sampai diperoleh Kristal tidak
berwarna.
Kristal tersebut kemudian disentrifugasi untuk memisahkan Kristal
dan larutan, kemudian disaring. Didapatkan isolate EPMS. Tingkat
kemurnian isolat EPMS diuji dengan kromatografi lapis tipis dengan plat
silica gel merck 60F-254 dan deteksi spot dengan lampu ultraviolet pada
panjang gelombang 254 nm. Hasil kromatografi kemudian dibandingkan
dengan kromatogram senyawa EPMS standar.
 DAFTAR PUSTAKA

Achutan, C.R., Padikkala, J., 1997. Hypolidemic effect of Alpinia Galanga

(Rasna) and Kaempferia Galanga (Kachoori). Indian Journal of Chnical
Biochemistry, 1997, 12 (1), 55-58.
Analytical Chemistry : A Modern Approach to Analytical Science Second
Edition. 2004. Editor : R. Kellner, [Link]. Willey-VCH Verlag GmbH &
Co. Weinheim.
Bangun, Robinjanto. 2011. Semi Sintesis N,N-Bis(2-Hidroksietil) – 3 – (4-
Metoksifenil) Akrilamida dari Etil p Metoksisinamat Hasil Isolasi
Rimpang Kencur (Kaempferia galanga, L) melalui Amidasi dengan
Dietanolamin. Medan : Universitas Sumatera Utara.
Barus, Rosbina. 2009. Amidasi Etil P-Metoksisinamat yang di Isolasi dari Kencur
(Kaempferia Galangan Linn). Medan: Sekolah Pasca Sarjana Universitas
Sumatera Utara.
Huang L, Yagura T Chen S. 2008. Sedative activity of hexane extract of
Kaempferia Galangan L and its active compounds. Journal of
ethnopharmacology. 120, 123-125.
Istnaeny, M H, dkk. Optimalisasi proses isolasi etil parametoksisinamat (EPMS)
dari rimpang kencur dengan variasi proses dan konsentrasi pelarut. 2015.
Institut Teknologi Nasional Malang.
Markham, K.R. (1988). Cara Mengidentifikasi Flavonoid. Terjemahan
Padmawinata, K, Penerbit ITB, Bandung
Nurmeilis, Azrifitria, Nita Fitriani. 2016. Pengujian Senyawa Etil p-
Metoksisinamat hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia galangal) dan
derivate amidasinya sebagai obat penenang. Laporan penelitian of Pusat
Penelitian dan Penerbitan LPM2M UIN Syarif Hidayatullah.
Rukmana, R. 1994. Kencur. Kanikus : Yogyakarta.