Amida
Gugus fungsional amida
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis
pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang
berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung
gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia (NH3) dimana satu atom hidrogen
telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC
(O) [Link] dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR
'. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O)
NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus
hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.
Contoh :
CHCONH2 = metanamida
CH3CONH2 = eteanamida
CH3CH2CONH2 = propanamida
Sifat Fisika dan Kimia
1. Sifat Fisika
a) Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi
dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila
terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik
lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan
hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus
C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
b) Titik leleh dari amida adalah tinggi jika dibandingkan dengan ukuran moelkulnya. Hal ini
disebabkan karena ia dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom H pada gugus – NH2
bermuatan parsial positif sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom O
yang memiliki 2 pasang elektron bebas dan bermuatan parsial negatif.
Ikatan hidrogen pada amida ditunjukkan oleh gambar berikut ini :
Sebagaimana yang dilihat, akan ada banyak sekali kemungkinan terbentuknya ikatan
hidrogen, tidak hanya seperti ditunjukkan oleh gambar diatas. oleh karena itu ketika
melelehkan padatan amida, dibutuhkan energi yang lebih besar untuk memutus ikatan
hidrogen yang terjadi antara molekulnya sehingga titik leleh senyawa menjadi lebih
tinggi.
c) Bersifat padat pada suhu kamar
d) polar
2. Sifat Kimia
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida
dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida
Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam
karbonat. Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir
metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air
seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk [Link]
tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku
pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda
tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas
memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya
kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk
akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah
jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan
mudah berubah menjadi jenis molekul [Link] semua jenis asam karboksilat
derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk
menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin
elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka
molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang
paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.
PEMBUATAN AMIDA
a. Dari Asam Karboksilat
Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang
kemudian akan menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk
dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam.
Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke
kelebihan asam etanoat.
Ketika reaksi selesai, campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam amonium
karbonat sehingga menghasilkan amida yaitu etanamida.
b. Dari Asil Klorida
Pada asil klorida (RCOCL) terdapat atom klorin yang mudah untuk digantikan oleh
substituen lain. Misalnya oleh –NH2 untuk membentuk Amida.
Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan etanoil yang kemudian menghasilkan
etanamida dan gas hidrogen klorida.
Hidrogen klorida kemudian di reaksikan dengan amonia berlebih untuk menghasilkan
amonium klorida.
Kemudian kedua reaksi tersebut digabungkan sehingga akan menghasilkan
persamaan berikut :
c. Dari Anhidrida Asam
Pada tahap pertama, anhidrida etanoat ditambahkan dengan larutan amonia pekat,
sehingga terbentuk etanamida dan asam etanoat.
Kemudian asam etanoat yang dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih
sehingga menghasilkan amonium etanoat.
CH3COOH + NH3 CH3COONH4
Kemudian kedua reaksi digabungkan sehingga menghasilkan persamaan berikut :
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus
kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau
karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia
berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut
dalamair, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen
pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan
terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon
dioksida, karbon monoksida, danoksida nitrogen dengan pemanasan.
Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai
poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia
akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida
dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia
dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi,
dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam
pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandungpati,
seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada
pengolahan dengan suhu mulai 120°C dan dengan kadar 30 hingga 2300
mikromolal per kg. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini
diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal
sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng
dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan
kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.