REAKSI-REAKSI HALOALKANA—
TURUNAN ALKANA
Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting lho. Nah, biasanya pembuatan
haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi substitusi dan eliminasi. Berikut reaksi-reaksinya.
A. Reaksi logam Mg
Reaksi ini menghasilkan senyawa Grignard, dengan bantuan logam Mg (magnesium). Contoh
reaksi ini adalah:
CH3—CH2Br + Mg –> CH3—CH2MgBr
Nah, CH3—CH2MgBr adalah senyawa Grignard hasil reaksi haloalkana dengan logam Mg
B. Reaksi hidrolisis
Nah, karena reaksi hidrolisis selalu dikatikan dengan air (H2O), maka senyawa haloalkana
tersebut bereaksi dengan air menghasilkan alkohol primer dan suatu asam. Berikut salah satu
reaksinya
CH3—CH2—CH2Br + H2O —> CH3—CH2—CH2—OH + HBr
C. Reaksi substitusi atom halogen oleh gugus —OH
Reaksi ini cukup menggantikan posisi gugus halogen (—X) pada haloalkana dengan gugus
alkohol (—OH). Hasilnya berupa alkohol primer dan garam.
REAKSI SUBSTITUSI HALOALKANA
D. Reaksi eliminasi HX
Reaksi eliminasi HX dapat terjadi, dengan syarat harus dipanaskan bersama suatu aloksida.
Aloksida itu apa? Aloksida adalah suatu basa Bronsted-Lowry yang sifatnya sangat kuat.
Biasanya aloksida mengandung unsur-unsur pada golongan IA (kecuali H) dan IIA. Coba deh
perhatkan reaksi eliminasi HX di bawah ini:
REAKSI ELIMINASI HX
Kaidah Zaytzeff = kaidah yang menyatakan bahwa atom hidrogen akan dilepas dari
atom karbon yang mengikat atom hidrogen paling sedikit. Jadi, akan menghasilkan ikatan
tak jenuh rangkap 2 (=). Pokoknya, atom hidrogen “yang miskin makin miskin”.
Contohnya gimana dengan kaidah tersebut? Coba deh perhatikan gambar reaksi
eliminiasi HX di atas, tepatnya kotak warna cokelat. Kotak tsb menunjukkan bahwa atom
C di sanalah yang paling sedikit mengikat H yaitu sebanyak 2. Lho, kenapa bukan CH
saja? Salah dong! Karena CH juga berikatan dengan Cl, tidak termasuk kaidah Zaytzeff
Lalu, kotak oranye sama-sama bereaksi, tinggallah satu atom H pada kotak warna
cokelat. Nah, CH yang berikatan dengan C tinggal CH saja dan kotak warna cokelat
tinggal CH saja. Karena sama-sama CH, maka berikatn rangkap dua menjadi alkena.
Asam karboksiat bergugus fungsi —COOH. Untuk membedakan asam karboksilat dengan ester,
cukup dilihat dari reaksi esterifikasi dan hidrolisis. Namun, ada juga reaksi-reaksi lain yang
melibatkan asam karboksilat:
A. Reaksi penetralan
Reaksi penetralan adalah reaksi kimia yang menghasilkan gas hidrogen jika senyawa tersebut
direaksikan dengan spesi kuat. Dalam asam karboksilat bereaksi dengan NaOH (seperti pada
contoh) akan menghasilkan garam dan air.
CH3COOH + NaOH —> CH3COONa + H2O
B. Reaksi logam aktif
Reaksi ini melibatkan logam-logam aktif dalam sistem periodik unsur, yaitu seluruh unsur
gologan IA (kecuali H), IIA, dan Al. Reaksi ini menghasilkan gas hidrogen (H2) dan garam.
Contoh reaksi ini adalah:
Reaksi antara asam cuka (CH3COOH) dengan logam Mg
CH3—COOH + Mg —> (CH3COO)2Mg + H2
Reaksi antara asam propionat (C2H5COOH) dengan logam Li
C2H5—COOH + Li —> C2H5COOLi + H2
C. Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
Reaksi ini pasti menghasilkan ester dan uap air. Nah, cara inilah yang paling pas untuk membuat
senyawa yang bergugus fungsi ester dari hasil pencampuran asam karboksilat + alkohol. Untuk
memahami reaksi esterifikasi, perhatikan gambar dan contoh di bawah ini!
Rumus reaksi esterifikasi adalah:
R—COOH + R’—OH —> R—COO—R’ + H2O (R dan R’ tidak sejenis)
Contoh antara butil etanoat dengan etanol menghasilkan etil pentanoat dan air:
C4H9—COOH + C2H5—OH —> C4H9—COO—C2H5 + H2O
SKEMA REAKSI
ESTERIFIKASI
D. Reaksi oksidasi
Reaksi oksidasi asam karboksilat menghasilkan gas karbondioksida dan uap air. Reaksi ini sama
dengan reaksi pembakaran. Contohnya:
CH3—COOH + 2O2 —> 2CO2 + 2H2O
E. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)
Reaksi ini menghasilkan asam kuat. Rumus reaksi ini adalah:
R—COOH + PCl5 —> R—COCl + HCl
REAKSI-REAKSI KETON—TURUNAN
ALKANA
Keton mengalami reaksi lebih sedikit dibandingkan aldehida. Dalam keton tidak dikenal adanya
pereaksi-pereaksi seperti pereaksi Tollens dan Fehling sehingga tidak bereaksi dengan berbagai
pereaksi. Keton tidak mempunyai sifat mereduksi seperti aldehid karena pada gugus karbonilnya
(—CO) tidak mengandung atom H.
A. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)
Reaksi ini menghasilkan geminalaldihalida yaitu senyawa berumus R—XX2 (R = gugus alkil ; X
= halogen) dan air. Contohnya adalah:
CH3—CO—C2H5 + PCl5 –> CH3—CCl2—C2H5 + H2O
B. Oksidasi keton
Karena keton merupakan reduktor lebih lemah daripada aldehida, maka keton tidak bisa
mengalami reaksi oksidasi. Nah, reaksi oksidasi inilah yang dapat membedakan keton dengan
aldehida. Jadi:
Keton + pereaksi Tollens —-> xxx (tidak bereaksi)
Keton + pereaksi Fehling —-> xxx (tidak bereaksi)
C. Reduksi keton (adisi hidrogen)
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder, reaksi ini adalah kebalikan dari reaksi oksidasi
alkohol sekunder yang menghasilkan keton.
D. Pembentukan ketal dan hemiketal
Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter (—O—) terikat pada satu atom
karbon sekunder.
KETAL
Hemiketal adalah senyawa karbon dengan satu gugus eter dan satu gugus alkohol.
HEMIKETAL
REAKSI-REAKSI ALDEHIDA—
TURUNAN ALKANA
Aldehida dikenal sebagai oksidator terkuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah.
Nah, biasa untuk membuktikan apakah senyawa itu termasuk aldehida, digunakan pereaksi-
pereaksi. Apa saja itu? Yuk scroll ke bawah!
A. Reaksi Cannizzaro
Reaksi ini adalah reaksi dalam suasana alkali pekat, yang di mana aldehid tidak mengandung
atom C-α (atom C dekat gugus karbonil) sehingga mengalami reaksi autoredoks. Hasil dari
reaksi ini adalah alkohol dan garam alkanoat (Ex: Na-COOH). Contohnya reaksi metanal dengan
basa kuat NaOH:
2HCHO + NaOH —> CH3OH + HCOONa
B. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)
Reaksi ini menghasilkan geminal halida, yaitu sebuah gugus alkil yang terikat pada atom CH
yang terikat cuka pada atom halogen (geminal = R—CH—X2). Contoh reaksi ini adalah:
CH3—CHO + PCl5 —> CH3—CH—Cl2 + POCl3
C. Adisi hidrogen (reduksi aldehida)
Reaksi ini memiliki ciri-ciri:
1. Menghasilkan alkohol primer
2. Ikatan rangkap —C=O (Aldehida) dapat diadisi gas hidrogen, inilah penyebab hasilnya
adalah alkohol primer
3. Reaksi ini adalah kebalikan dari oksidasi alkohol primer
REAKSI REDUKSI ALDEHIDA
D. Oksidasi aldehida
Oksidasi aldehida digunakan untuk membedakan aldehida dengan keton, paling utama sekali.
Nah, untuk membuktikan bahwa senyawa tersebut mengandung gugus aldehida (—CHO) maka
digunakan pereaksi-pereaksi di bawah ini:
a) Pereaksi Tollens
Pereaksi ini adalah larutan perak nitrat (AgNO3) dalam amonia (NH3). Nah, ciri-cirinya:
Dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan NH3 sedikit demi sedikit
sampai ada endapat tapi larut kembali
Membentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+ pada reaksi Ag2O + 2NH3 + H2O —>
2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-
Reaksi 2Ag+ + 2NH3 + H2O —> Ag2O + 2NH4+ adalah reaksi penentu Tollens
Pereaksi Tollens dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O) atau secara kompleks
yaitu ion diamin perak(I) [Ag(NH3)2]+
Reaksi ini disebut juga reaksi cermin perak karena membuat endapan perak yang
melapisi bejana membentuk cermin
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens adalah R—CHO + Ag2O –> R—COOH + 2Ag
; berarti menghasilkan asam karboksilat
b) Pereaksi Fehling
Pereaksi ini terdiri atas dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Apa perbedaannya?
Fehling A mengandung larutan CuSO4
Fehling B adalah pereaksi dari campuran larutan NaOH dengan kalium-natrium tartrat
(garam Rochelle)
Fehling asli secara meluruh dibuat dengan mencampurkan Fehling A dan Fehling B
karena harus dicampurkan sebelum digunakan alias pereaksi ini kurang stabil. Itulah
sebabnya pereaksi ini dijual terpisah
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO (Tembaga (II) oksida)
Warna biru tua muncul saat Fehling A dan Fehling B dicampurkan
Warna merah bata muncul saat aldehida bereaksi dengan pereaksi Fehling
Reaksi pereaksi Fehling adalah R—CHO + 2CuO —> R—COOH + Cu2O
Pereaksi in digunakan untuk identifikasi adanya gula reduksi, seperti glukosa, dalam air
kencing pada penderita diabetes
E. Pembentukan asetal dan hemiasetal
1. Asetal adalah senyawa karbon denga dua gugus eter (—O—) yang terikat pada satu atom
karbon primer
ASETAL
2. Hemiasetal adalah senyawa karbon yang gugus terikat itu sendiri terdiri atas satu gugus
eter (—O—) dan satu gugus alkohol (—OH)
HEMIASETAL
REAKSI-REAKSI ETER—TURUNAN
ALKANA
On 21/11/2015 By amaldofirjarahaditanedalam KELAS XII
Eter mengalami reaksi-reaksi kimia lebih sedikit dibandingkan alkohol. Untuk membedakan
alkohol dan eter (keduanya memiliki rumus senyawa yang sama) maka haru digunakan
percobaan pada reaksi-reaksi kimia di bawah ini, kecuali reaksi pembakaran.
A. Reaksi pembakaran eter
Eter sangat mudah terbakar sehingga menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Contoh
reaksinya adalah pembakaran dietil eter:
CH3—O—CH3 + 3O2 –> 2CO2 + 3H2O
B. Reaksi eter dengan basa atau logam aktif
Eter tidak dapat dan sama sekali tidak bisa bereaksi dengan basa atau logam aktif seperti unsur-
unsur pada golongan IA dan IIA serta Al. Nah, reaksi ini juga yang bisa digunakan untuk
membedakan alkohol dan eter.
R—OH + Na –> R—ONa + 1/2 H2
R—O—R + Na —> xxxxx (tidak bereaksi)
C. Reaksi dengan PCl3 (terbatas) dan PCl5 (berlebih)
Eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3, tetapi dapat bereaksi dengan PCl5 karena mudah
mendapatkan energi. Namun, dalam reaksi alkohol + PCl5 pasti menghasilkan HCl, tetapi pada
eter tidak menghasilkan HCl. Contoh reaksinya adalah:
C2H5—O—CH3 + PCl5 —> C2H5Cl + CH3Cl + POCl3
dengan rumus:
R—O—R’ + PCl5 —> R—Cl + R’—Cl + POCl3
D. Reaksi eter dengan hidrogen halida atau asam halida (HX ; H—X)
Eter mudah terurai oleh asam halida, terutama asam iodida (HI). Adapun rumus reaksi eter
dengan HX pada keadaan terbatas dan berlebih:
Keadaan terbatas
R—O—R’ + HI —> R—OH + R’—I
Keadaan berlebihan
R—O—R’ + 2HI —> R—I + R’—I + H2O
REAKSI-REAKSI ALKOHOL—TURUNAN
ALKANA
On 21/11/2015 By amaldofirjarahaditanedalam KELAS XII
Alkohol (—OH) mempunyai banyak reaksi-reaksi kimia, termasuk dengan turunan alkana
lainnya. Namun, tidak semua reaksi-reaksi tsb dikupas di SMA ya hehe. Sebelumnya, kita harus
ingat yang mana termasuk alkohol primer, sekunder, dan tersier sebelum memasuki reaksi-reaksi
pada alkohol.
A. Reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif
Masih ingat pelajaran asam-basa serta kimia unsur? Masih dong, suatu unsur dikatakan basa dan
logam aktif jika berada paling kiri sistem periodik unsur. Nah, yang mana saja logam aktif itu?
Semua gologan IA dan IIA, serta Al.
Ciri-ciri reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif:
1. Termasuk reaksi substitusi (reaksi penggantian gugus fungsi)
2. Menghasilkan aloksida dan gas hidrogen
3. Reaksi berlangsung sangat cepat
4. Dalam reaksi ini, alkohol bersifat asam lemah dan lebih lemah daripada air
5. Alkohol primer lebih mudah mengalami reaksi ini, daripada alkohol sekunder dan tersier
Contoh reaksi ini pada gambar berikut:
REAKSI ALKOHOL DENGAN
BASA ATAU LOGAM AKTIF
B. Substitusi gugus —OH oleh halogen (X)
Gugus alkohol akan mengalami substitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan larutan HX
pekat (contoh HCl pekat), PX3 (terbatas), dan PX5 (berlebih). Contoh reaksinya adalah:
C2H5OH + HCl (pekat) —> C2H5Cl + H2O
3C2H5OH + PCl3 (terbatas) —> 3C2H5Cl + H3PO4
C2H5OH + PCl5 (berlebih) —> C2H5Cl + POCl3 + HCl
Dengan rumus:
Pekat: R—OH + H—X —> R—X + H2O
Terbatas: R—OH + P—X —> R—X + asam lemah
Berlebih: R—OH + P—X —> R—X + PO—X + H—X
C. Oksidasi alkohol
Banyak sekali manfaat alkohol, salah satunya sebagai spiritus (bahan bakar). Kenapa? Karena
alkohol dapat mudah terbakar menghasilkan CO2 dan uap air, sama seperti reaksi pembakaran.
Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan mengambil posisi atom H-
karbinol, yaitu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon karbinol (atom karbon yang
mengikat gugus —OH).
Ciri-ciri reaksi oksidasi alkohol:
1. Selalu mengalami oksidator
2. Biasanya menggunakan kalium dikromat (K2Cr2O7)
3. Jika terdapat lebih dari dua gugus —OH maka dinyatakan tidak stabil dan akan terurai
menjadi air
4. Oksidator [O] berarti penambahan atom O pada atom H yang sendiri
5. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam
karboksilat
6. Alkohol sekunder membentuk keton (—CO)
7. Alkohol tersier tidak teroksidasi
Perhatikan oksidasi alkohol berikut!
REAKSI OKSIDASI ALKOHOL
REAKSI OKSIDASI
ALKOHOL
D. Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol berarti reaksi yang melepaskan molekul air membentuk eter atau alkena yang
dipanaskan menggunakan H2SO4 (asam sulfat) pekat. Nah, reaksi ini perlu pemanasan pada
suhu 130 C menghasilkan eter, sementara pada suhu 180 C menghasilkan alkena.
[Link]