Kimia Organik 2017

ALKUNA

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga dan
memiliki rumus umum CnH2n-2. Salah satu contoh senyawa alkuna adalah etuna yang
disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan yang digunakan dalam pengelasan.

Sebuah karbon yang memiliki ikatan rangkap tiga ada dalam keadaan hibridisasi sp. Orbital
sp lebih memiliki karakter s, sehingga elektron-elektron dalam orbital ini lebih dekat ke inti
karbon daripada orbital sp2 atau sp3. Jadi dalam suatu alkuna, karbon sp lebih elektronegatif
daripada kebanyakan atom akrbon lain. Suatu ikatan CH alkuna lebih polar dibandingkan
dengan ikatan CH alkana atau alkena. Polaritas ikatan CH alkuna menyebabkan RCCH
dapat melepaskan sebuah ion hidrogen kepada basa kuat dan menghasilkan anion RCC-
yang disebut ion asetilida.

Tata Nama Alkuna

Alkuna rantai lurus, dinamakan sesuai dengan alkana dengan jumlah atom karbon
yang sama, namun diakhiri dengan -una.

Contoh: Etuna, C2H2

Propuna, C3H4

Alkuna rantai bercabang

Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan
rang.
Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C
yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil.
Urutan penamaan untuk alkuna rantai bercabang: nomor C yang mengikat cabang -
nama cabang - nomor C yang berikatan rangkap tiga - nama rantai induk (alkuna)
Contoh:
3metil1butuna :

Sifat-sifat Alkuna

Sifat-ifat fisika alkuna

Sifat fisika alkuna mirip dengan sifat fisika alkana dan alkena.
Etuna, propuna dan butuna berwujud gas pada suhu ruang sedangkan alkuna
lainnya berwujud cair.
Titik didh alkuna meningkat dengan meningkatnya jumlah atom karbon. Seperti
halnya pada alkana dan alkuna. Percabangan menurunkan titik didih pada alkuna
yang bersesuaian.

RFK-Institut Teknologi Del Page 1

 Kimia Organik 2017

Tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik.

Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dibandingkan senyawa alkana dan alkena yang memiliki
jumlah atom C yang sama. Hal ini dikarenakan ikatan rangkap tiga pada alkuna. Tabel di
bawah ini menujukkan titik didih dari beberapa senyawa alkuna.

Nama Senyawa Masa Molekul (Mr) Titik didih (C) Wujud Zat (25C)
Etuna 26 -75 Gas
Propuna 40 -23 Gas
Butuna 54 8,1 Gas
Pentuna 68 39.4 Cair
Heksuna 82 72 Cair

Sifatsifat kimia alkuna

Alkuna dapat bereaksi dengan suatu basa kuat seperti NaNH 2, pereaksi Grignard atau
logam natrium, sedangkan alkana dan alkena tidak.
Sifat-sifat kimia dapat dijelaskan dengan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa alkuna

1. Reaksi pembakaran

CnH2n -2 + (3n-1)/2 O2 n CO2 + (n-1) H2O

2. Reaksi adisi
Sama seperti pada alkena, alkuna juga memiliki sifat mudah mengalami adisi.
Reaksi adisi alkuna dapat berlangsung dengan hidrogen, halogen, halogen-asam
(HOCl), HCN, air, boron hidrida, dan lainnya.

Ni, Pt Ni, Pt
CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 . Hidrogenasi
+H2 +H2

Pada reaksi hidrogenasi, alkena merupakan suatu intermediet.

Halogenasi

Hidrohalogenasi

RFK-Institut Teknologi Del Page 2

 Kimia Organik 2017

Reaksi adisi hidrohalogenasi pada alkuna menuruti aturan Markovnikov.

Hidrasi

Jika suatu alkuna mengalami reaksi hidrasi maka akan terbentuk vinil alkohol atau enol
sebagai intermediet yang tidak stabil dan segera ditata ulang untuk membentuk senyawa
keton. Reaksi penataan ulang ini disebut sebagai tautomerisasi. Reaksi hidrasi alkuna
membutuhkan katalis merkuri sulfat.

3. Reaksi substitusi dengan logam

dengan mereaksikan asetilida dengan larutan amoniak dari perka nitrat dan tembaga
klorida akan menghasilkan endapan putih perak asetilida dan endapan merah tembaga
asetilida.

R-CCH + Ag(NH3)2+ R-CCAg + NH4+ + NH3

perak asetilida
(putih)

R-CCH + Cu(NH3)2+ R-CCCu + NH4+ + NH3

tembaga asetilida
(merah)

R-CC-R + Cu(NH3)2+ tidak bereaksi

4. Reaksi oksidasi
Asetilena jika dioksidasi dengan asam kromat akan menghasilkan asam asetat, dan jika
dioksidasi dengan KMnO4 / alkohol akan menghasilkan asam oksalat. Asetilen homolog
jika dioksidasi oleh KMnO4 akan menghasilkan campuran asam organik. Pada reaksi
oksidasi, ikatan karbon-karbon yang akan putus adalah ikatan rangkap tiga.

5. Reaksi ozonolisis
Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis menghasilkan diketon yang tidak stabil yang
akan segera dioksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam.

Keisomeran Alkuna
Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia
(C4H6). Alkuna hanya memiliki jenis isomer struktur. Isomer struktur alkuna memiliki sifat
fisika yang berbeda.

RFK-Institut Teknologi Del Page 3

 Kimia Organik 2017

Contoh
1-pentuna dengan 2-pentuna
CHCCH2CH2CH3 CH3CCCH2CH3

4-metil-1-pentuna dengan 4-metil-2-pentuna.

CH3-CH-CH2-CCH CH3-CC-CH-CH3
CH3 CH3

Pembuatan Alkuna

Pembuatan alkuna mirip dengan pembuatan alkena. Reaksi utama pembuatan alkuna
melibatkan eliminasi gugus atau ion dari molekul dan menghasilkan pembentukan ikatan pi.

1. Dehidrohalogenasi
Pada reaksi ini alkuna dibuat dari alkena yang direaksikan dengan halogen.
Dehidrohalogenasi berlangsung dalam dua tahap. Pertama adalah pembentukan
halida yang disebut sebagai vinil halida dan bersifat sangat tidak reaktif. Tahap
kedua pembentukan alkuna dari vinil halida yang membutuhkan basa yang lebih
kuat.

Br2 NaOH/alkohol
RHC=CHR R-CHBr-CHBr-R R-CC-R
Visinal dibromida

2. Reaksi natrium asetilida dengan alkil halida primer.

Reaksi pertama adalah pembentukan asetilida,

R-CC-H + NaNH2 R-CC-Na+ + NH3

Reaksi kedua, reaksi dengan alkil halida primer, menghasilkan asetilena tersubstitusi.

R-CC-Na+ + R'-X R-CC-R' + NaX

PUSTAKA

1. Fessenden, RJ & Fessenden, JS. 1983. Kimia Organik, Jilid 1, Alih Bahasa A.H.
Pudjaatmaka, Erlangga. Jakarta.
2. TW Graham Solomons, Craig, B. Fryhle, Scott A. Snyder. 2014. Organic Chemsitry,
11th ed. John Wiley & Sons, Singapore.

RFK-Institut Teknologi Del Page 4