Module : Chimie

Procédés d’extraction d’un produit

organique à partir de substances
naturelles.
Synthèses et réactivités de quelques
familles de composés organiques.

Réalisée par :
Dehnani khadija Encadrée par :
Mhaitate sara [Link]
Lhbib fatima zahrrae
Mohammed fadili
Meryam khadraoui
2024-2025
Procédés d’extraction d’un produit
organique à partir de substances
naturelles.
 Procédés d’extraction d’un produit organique à partir de substances
naturelles
 Le rôle du solvant.

• Le solvant organique est une substance à base de carbone capable de dissoudre ou de

disperser une ou plusieurs autres substances. De nombreux solvants industriels sont des
solvants organiques utilisés pour nettoyer les métaux et les machines. Ils sont
également utilisés comme précurseurs chimiques, réactifs et catalyseurs dans divers
procédés de fabrication
• Le solvant joue plusieurs rôles essentiels dans une réaction chimique, notamment :
Permet la dissolution des réactifs, facilitant leur mise en contact.
Assure la mobilité des espèces chimiques, favorisant leur rencontre.S
tabilise certaines espèces, notamment les ions dans les réactions ioniques.
Régule la température du système, en absorbant ou transférant la chaleur.
Influence la vitesse (cinétique) de la réaction selon sa polarité ou sa viscosité.
Peut aider à la purification ou à la caractérisation du produit obtenu.
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 Quelques exemples des solvants organiques
communs:

Des exemples de solvants

organiques sont :
• alcools
• éthers
• Esters
• éthers de glycol
• esters d'éther de glycol
• cétones.
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 Les types du solvant:
1. Les solvants polaires
• Les solvants polaires sont des molécules qui possèdent une différence de charge à travers la
molécule. En d'autres termes, ils ont un moment dipolaire net.
• Les solvants polaires interagissent bien avec d'autres substances polaires et ioniques,
mais moins avec les substances apolaires.

Exemple:
L'eau est un solvant polaire car a cause de sa forme coudée le barycentre des charges partielles
négatives ne coïncide pas avec celui des charge partielles positive

• Si il est capable de former des liaisons hydrogènes, voire libérer un proton dans certaines réactions,
le solvant est dit polaire et protique.
• Dans le cas contraire, le solvant est dit polaire et aprotique.
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Les solvants polaires protiques

 Réactions qui nécessitent l'ionisation d'une liaison C-Y, où Y exerce un effet électroattracteur
 Le solvant forme des liaisons hydrogènes avec Y ce qui facilite l'ionisation.

H-O-H H-O-CH3 H-O-CH2-CH3 CH3COOH

eau méthanol éthanol acide acétique

Les solvants polaires aprotiques

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2. Les solvants apolaires
Les solvants apolaires, quant à eux, sont des molécules où la répartition de
la charge est
symétrique. Ils ne possèdent pas de moment dipolaire net et interagissent principalement avec
d'autres substances apolaires.
 Exemple
Les solvants apolaires
Le tetachlorométhane est un
Les solvants solvant
apolaires, quantapolaire carmolécules
à eux, sont des du faitoùde la symètrie
la répartition des est
de la charge quatre liaisons avec le
symétrique. Ils ne possèdent pas de moment dipolaire net et interagissent principalement avec
carbone le barycentre des charges positives coïncide avec le barycentre des charges partielles
d'autres substances apolaires.
négatives. E

◻ Le cyclohexane est aussi un solvant apolaire car il ne possède pas de liaisons polarisées
tout comme, le pentane et le benzène.
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Situation problème

Depuis l’antiquité les hommes extraient des

substances végétales ou animales : des médicaments,
des parfumes,
des huiles, … .
□ Qu’est ce qu’une extraction ?
□ Comment nous pouvons extraire une espèce
chimique d’un produit ?
□ Quelles sont les différentes techniques
d’extraction et d’identification ?
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 Principe d’une extraction par solvant et miscibilité de deux solvants

1) Définition de l’extraction :
L’extraction est une opération qui permet d’extraire et de séparer une ou
plusieurs espèces chimiques d’un milieu solide ou liquide.
2)L’extraction par solvant :
a- Principe :
L’extraction par un solvant (ou extraction liquide - liquide) permet d’extraire
une espèce chimique dissoute dans une solution
ou dans un mélange, à l’aide d’un autre solvant, appelé solvant extracteur à
travers une ampoule à décanter.
r
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b- Choix du solvant extracteur :

Lors d’une extraction liquide - liquide , le choix du solvant extracteur répond à trois
critères :

□ L’espèce chimique à extraire doit être plus soluble dans le solvant

extracteur (solvant organique) que dans le solvant de départ (l’eau).
□Le solvant extracteur (solvant organique) doit être non miscible
avec le solvant de départ (l’eau) .
□Le solvant extracteur doit être volatil c-à-d s’évapore facilement
(sa température d’évaporation est très petite).
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C- Manipulation:

❖ On verse la solution dans une ampoule à décanter et on ajoute le solvant

extracteur.
❖ On ferme l’ampoule à décanter des deux cotés et on agite.
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❖ Après avoir laisser reposer le mélange on obtient deux phases :

□ Une phase organique qui contient l’espèce chimique à extraire et le solvant
extracteur.
□ Une phase aqueuse qui contient l’eau.
❖ On ouvre le robinet pour laisser couler dans un bécher la phase
la plus dense et on recueille dans un autre bécher la phase la moins dense.
❖ Pour récupérer l’espèce chimique on se débarrasse du solvant par simple chauffage.
❑ Remarque :
Pour éliminer l’eau restante dans la phase organique , on ajoute
du carbonate de potassium solide et après filtrage on récupère notre espèce chimique.
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3)L’hydrodistillation:
a- Définiton:
L’hydrodistillation est une méthode d’extraction dont le rôle est d’entraîner les
composés volatiles des produits naturels avec la vapeur d’eau. Ce procédé est
aussi appelé «entraînement à la vapeur ».
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b- Réalisatisation et protocole expérimentale:

-L’extraction de l’huile essentielle de lavande
Dans un ballon, on introduit 10g de fleurs de lavande et on ajoute 100mL d’eau
distillée. On chauffe à ébullition pendant environ 30min jusqu’à obtenir 70mL de
distillat
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 Lorsque on chauffe le ballon qui contient un mélange d’eau et d’un produit

naturel ( des plantes ) , l'eau se vaporise.
 Cette vapeur casse les cellules végétales pour libérés les substances volatiles
qui sont emportées avec la vapeur.
 La vapeur qui se dégage est condensée dans le réfrigérant afin de la ramener à
l’état liquide et de récupérer les différentes substances qui sont séparément
dans le distillat.
 Le distillat possède deux phases superposées, une phase aqueuse qui contient
l’eau et une phase organique qui contient les substances volatiles (les arômes
ou huile essentielle) .
 Si le distillat est constitué de deux liquides peu miscibles, il est nécessaire de
faire l’extraction par solvant.
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4) -Séparation et Identification des espèces chimiques : CCM

a- Définiton:
La chromatographie est un procédé de séparation et d’identification d’espèces
chimiques présentes dans un mélange.
b-Éléments d’une CCM:
 La cuve chromatographique : un récipient en verre de forme variable, fermé
par un couvercle étanche.
 La phase stationnaire.
 L’échantillon à analyser.
 La phase mobile (éluant) : un solvant pur ou un mélange.
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c-Réalisation d’une CCM:

La CCM se déroule en trois étapes:
1) Préparation de la cuve :

Verser le solvant dans la cuve à chromatographie sur 0,5 cm de hauteur.

On ferme la cuve à fin d'éviter l'évaporation du solvant.

2) Préparation de la plaque:
 Tracer au crayon une ligne à 1 cm du bas de la plaque.
 Sur la ligne on dépose une goutte de notre échantillon
(le mélange) et une ou deux autres gouttes de référence .
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3)-Eluant :
 Placer la plaque dans la cuve, fermer et laisser l'éluant diffuser.
 Arrêter la CCM lorsque le front d'éluant est arrivé à 1 cm
du haut de la plaque.
 Sortir la plaque et tracer au crayon le front de l'éluant
puis sécher la plaque.

Remarque
 L’éluant migre le long de la phase fixe (la plaque) entrainant les constituants de notre
échantillon qui se déplacent à vitesses différentes.
 Plus l’espèce chimique est très soluble dans l’éluant, plus elle migre beaucoup vers le haut.
 Des espèces chimiques identiques migrent à des hauteurs identiques.
 Dans le cas des taches incolorées, il est nécessaire de faire apparaître les tâches, ce procédé est
appelé la révélation, pour cela on utilise une lampe à ultraviolet (révélation UV) ou de la vapeur de
diiode I2 (révélation par I2).
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d-Exploitation de chromatogramme: Rapport frontale:

Le rapport frontal d’une espèce chimique, dans un éluant donné, est une grandeur physique
qui caractérise cette espèce chimique, on le défini par la relation :

Avec :
h : distance parcourue par la tâche
depuis la ligne de dépôt.
H : La distance parcourue par l’éluant (entre
la ligne de dépôt et le front de l’éluant).
Remarque :
Deux taches ont le même rapport frontal correspond à la même
espèce chimique.
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5) –Application:
On réalise la chromatographie de trois corps A,B et C.
Le chromatogramme obtenu est le suivant:

1) Faites l'analyse du chromatogramme.

2) Calculez le rapport frontal de chacune des taches
données par B et C.
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La correction:
1) B et C sont des corps purs A est un mélange, corps composé. Le composé A, contient
les corps purs B et C.
2)
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Conclusion
Pour extraire les mélanges on a vu l’extraction par solvant, l’hydrodistillation et la
chromatographie par une couche mince . Mais il y a autre technique comme :
Le pressage : Cette opération consiste à «extraire» un produit en exerçant une pression.
Exemples : Le jus d’orange, l’huile d’olive....
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 L’enfleurage : c’est une technique qui  L’infusion : On verse de l'eau bouillante sur
permet d’extraire les parfums des fleurs les feuilles ou les fleurs finement hachées
très fragiles (Comme le jasmin par puis on les laisse tremper pour dissoudre les
exemple) par dissolution dans des graisses. principes actifs.
Exemple : préparation du thé.
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 La décantation permet de séparer les constituants d’un mélange hétérogène

formé d’un solide et d’un liquide ou formé de deux liquides non miscibles.
- dans le cas où le mélange est formé d’un solide et d’un liquide, les constituants
solides se déposent au fond du récipient.
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 La filtration: permet de séparer des constituants solides fins en suspension

dans un mélange hétérogène, le liquide obtenu à la fin de la filtration est un
mélange homogène qu’on appel le filtrat.