Exposé

sur:
Les lipides

Réalisé par: Imane Bayen

Abréviations
 AG: Acide Gras
 C: Carbone
 MM: masse moléculaire
 Nbr: nombre
 Pt: point
Plan
 Généralités
 Les acides gras (AG)
 Les éicosanoîdes
 Les lipides simples
 Les lipides complexes
 Les lipides polyisopréniques (insaponifiables)
 Les lipoprotéines
 Les fonctions biologiques des lipides
 Généralités
 Les lipides la matière grasse des êtres
vivants;
 Ils sont hydrophobes;
 Ils se trouvent dans les deux états: liquide et
solide (selon le nombre des AG insaturés).
 Sous la forme liquide: les huiles d’olives…
 Sous la forme solide: les cires, les graisses…
 Formule générale: CH3-(CH2)n-COOH
Les acides gras
(AG)

Leur type qui identifie les

fonctions et les propriétés du AG Unité de base des lipides
lipide

saturés insaturé
s
Toutes les liaisons sont simples et tous les Comportent une ou plusieurs doubles liaisons de
carbones sont saturés par l’hydrogène carbones

linéaires ramifiés Mono-insaturés Poly-insaturés

Nomenclature

Nom commun En Chimique Biologique ou

(selon l’origine) oméga Acide n-(radical du nbr de C)anoîque biochimique
Ex: acide caproïque «ω»
Capra=chèvre
Se trouve dans le
lait du chèvre
 Les acides gras (AG)

Principaux AG

Poly-insaturés Mono-insaturés

• Acide linoléîque: C18:2Δ9,12 (∈oméga 6)

• Acide palmitoléîque:
• Acide alpha- linolénique: C18:3Δ9,12,15 (∈oméga
3)
• Acide arachidonique (précurseurs des
C16:1Δ9
eicosanoides): C20:4Δ5,8,11,14 • Acide oléîque: C18:1Δ9

Les acides gras essentiels sont les acides gras (graisses) que l’organisme n’est
pas capable de fabriquer et qu’il doit impérativement trouver dans
l’alimentation ou les compléments alimentaires.

Les acides gras essentiels sont au nombre de deux :

l'acide alpha-linolénique (de la famille des Oméga 3)
l'acide linoléique (de la famille des Oméga 6)
 Les acides gras (AG)
physiques

Propriété
s chimiques

Propriétés
physiques
Masse Pt Solubilité Pt de fusion Monocouches,
volumique: d’ébullition: Solubles dans les micelles
solvants Nbr C pt de Nbr C>4
La MM des AG est Nbr C organiques fusion
faible alors que le (solubles dans Nbr DL pt de
volume est l’eau lorsque le fusion
Pt d’ébullition
important nbr de C<4)

Masse volumique
faible

Nbr C pt de fusion état solide

Nbr d’insaturations pt de fusion état liquide

 Les acides gras (AG)
Propriétés
chimiques
Neutralisation par Esterificati Oxydation Isomérisation cis/trans
les bases on
Ex: KOH, à condition Les produits de Les DL des AG insaturés
de permettre aux alcool+AG l’oxydation diffèrent sont cis, elles
molécules de se selon le nbr s’isomérisent en trans
rencontrer, soit en d’insaturations de lentement à T° ordinaire
opérant à chaud et ester l’AG et la nature de et rapidement si on
en mélangeant l’oxydant(plus le nbr chauffe
fortement, soit en d’insaturation est
ajoutant l’alcool grand, plus l’auto-
(solvant de oxydation est rapide)
miscibilité) pour
Reduction/hydrogénation Fixation Détermination des
avoir des sels
Pour saturer les d’halogènes indices
d’AG( savons).
insaturations en présence Pour évaluer le • D’acidité
d’un catalyseur degré • De saponification
métallique( platine,nickel…) d’insaturation • D’iode
• D’ester
 Les eicosanoîdes

• Considérés comme des • ∈ lipides

hormones • 20 atomes de Carbones
• Leurs précurseur est l’acide Eicosanoîdes • Dérivent des AG polyinsaturés de
arachidonique 20 atomes de C

Prostaglandines Leucotriène Thromboxanes

s
ont un noyau Comprennent
cyclopentane Pas de cycle un cycle ether
 Les alcools présents dans les lipides

Alcools gras Glycérol/ Stérols Inositol sphingosine Sérine &

• A longue chaîne Glycérine • Le cholesterol • Cyclique • Dialcool gras alcools
aliphatique • Triol (principal • 6 fonctions complexe aminés
• La plupart ont un• Le plus stérol animal alcools
souvent et précurseur Sérine Ethanolamine Choline
nbr paire de C
rencontré de nombreuses
• Souvent saturés et
molécules)
non ramifiés

Le lipides simples
Glycérides Cérides Stétides

AG+Glycérol AG+Alcool gras AG+Stérol (souvent

cholestérol)
Les glycérides:
• Monoglycérides
• Diglycérides
• Triglycérides
Rôle:
• Réserve chez les animaux et les végétaux
• Leur catabolisme par oxydation libère une energie deux fois plus forte que celle
du glycogène
• Servent d’isolants thermique dans les tissus adipeux sous cutanés, émulsifiants
et messagers

Propriétés physiques:
• celle la plus dominante est le caractère complétement hydrophobe, surtout les
TG
• Les 1-monoglycéride et les 1,2- diglycérides et les glycérides mixtes possèdent
un carbone assymétrique (C*) = optiquement actifs.

Propriétés chimiques:
• Hydrolyse: le traîtement acide provoque la rupture des liaisons
ester=libération des AG et Glycérols d’une façon incomplète
• Saponification: les bases en solution alcoolique à chaud coupent les liaisons
esters des glycérides en libérant les AG sous forme de sels de sodium (savons
durs) ou de potassium (savons mous).
Les cérides:

• Les principaux constituants des cires végétales, animales, et bactériennes

• Les animaux supérieures et l’homme ne les métabolisent pas, seuls les insectes en
sont capables
• Leur température de fusion est élevée (60à100°C), ils sont solides à T ambiante
• Très forte insolubilité dans l’eau, ils sont seulement solubles à chaud dans les solvants
organiques
• Inertes chimiquement: résistent aux acides et à la plupart des réactifs et sont
difficilement saponifiables

Rôle biologique: font des molécules essentielles des revêtements de protection des
êtres vivants:
• Paroi résistante des bacilles
• Cuticules des feuilles brillantes
• Pellicules des fruits (rôle de protection contre l’évaporation, le développement des
moisissures, l’infection par des parasites,…
Les stérides:
• Ils sont présents dans les mb cellulaires, mais peu abondants par comparaison
avec les phospholipides
• Les tissus d’animaux contiennent peu de stérides au contraire du plasma sanguin
• Le cholestérol et ses formes estérifiées sont transportées avec les autres lipides
sous la forme d’associations non covalentes: les lipoprotéines
• Les esters de cholestérol alimentaires sont hydrolysés par une cholestéroester
hydrolase du suc pancréatique
 Les lipides complexes:
Les lipides complexes sont des lipides qui contiennent en plus du carbone,
hydrogène et oxygène un ou plusieurs hétéroatomes (azote, phosphore, soufre).

Les phospholipides = les lipides

phosphorés
Glycérophospholipides Sphingophospholipides

• Les plus nombreux et les plus représentés • Sont des lipides membranaires ne
• Sont des esters de glycérol, 2AG, et 1 contenant pas de glycérol
alcool • Sont composés d’AG à longue chaîne, un
alcool gras (sphingosine), une DL, un
Selon le type d’alcool: groupement aminé et deux hydroxydes
• Phosphatidyléthanolamine(1)
• Phosphatidylsérine (2)
• Phosphatidylcholine (3)
• Phsosphatidylinositol (4)
 Glycolipid
es
Résultent de la liaison d’un simple hexose ou oliggosaccharide à une fonction
hydroxyle appartenant soit au Glycérol(Glycéroglycolipide), soit à la sphingosine
d’un céramide (sphingolipide).

Glycéroglycolipide Sphingolipide

• Les carbones C1 et C2 du glycérol sont estérifiés • Ils forment un groupe complexe dans
par des acides gras lequel la sphingosine joue un rôle central.
• L’alcool du carbone C3 à la différence des • On les subdivise en deux sous-groupes
acylglycérols n’est pas estérifié mais lié à un suivant qu’ils contiennent du phosphate
ose par une liaison osidique ou non.
• sont très rares dans le monde animal mais sont • On distingues:
beaucoup plus nombreux dans le monde végétal  Céramides
• sont également présent chez certaines bactéries  Sphingomyélines
 Cérébrosides
 Gangliosides.
Propriétés physiques des glycéroglycolipides:
• Solubles dans les solvants organiques sauf l’acétone qui les sépare
des autres phospholipides
• St ionisés à pH physiologique (du sang)
• Sont des amphiphiles
• Sont des amphotères.

Propriétés chimiques des glycéroglycolipides:

• L’hydrolyse enzymatique:
les phospholipases sont des enzymes hydrolysant les liaisons esters des
phospholipides.
Il existe quatre liaisons ester dans un phospholipide. On distingue donc plusieurs
enzymes selon leur site d’action sur la molécule.
• Phospholipase A1 : enlève l’acide gras lié à la fonction alcool primaire du
glycérol.
• Phospholipase A2 : enlève l’acide gras lié à la fonction alcool secondaire du
glycérol, libérant l’AG estérifié sur le carbone du glycérol et un monoacyl-
glycérophospholipide; Cette phospholipase est présente dans le foie, le pancréas
et dans les venins (serpents, abeilles...).
• Phospholipase C : intervient sur la fonction ester liant le glycérol et le
phosphate, ibérant un diglycéride et un phosphoalcool.
• Phospholipase D : hydrolyse la fonction ester entre la fonction acide du
phosphate et l’alcool, libérant un phosphatidate et un alcool.
 Les lipides polyisopréniques (insaponifiables)
Quantitativement peu importants, mais ils jouent un rôle biologique fondamental
(hormones, vitamines). On distingue deux groupes : les terpènes et les stéroïdes qui
dérivent d’un précurseur à 5 carbones.

• Les terpènes: sont des polymères non ramifiés linéaires ou cycliques

d’isoprène
• Les stéroïdes: Ce sont des dérivés du cyclopentanoperhydrophénantrène : 4
cycles accolés dont 3 à 6 sommets et 1 à 5 sommets.

La famille va varier en fonction de: La position des doubles liaisons, du type de la

position, et du nombre de radicaux en C32a, C11 et C17.
Se sont des dérivés du squalène qui se cyclise.
Les lipoprotéines
Des lipides comme les phospholipides, triacylglycérols et le cholestérol ne sont que très
peu solubles en solutions aqueuses. Ainsi, ils s’associent à des structures complexes par
des interactions non covalentes pour former des lipoprotéines, qui assureront leur
transport dans le plasma sanguin.
Structures des lipoprotéines:
Les lipoprotéines sont des particules globulaires de type micelles, constituées d’une :
Coque externe : il s’agit d’une monocouche de phospholipides contenant du
cholestérol libre et une ou plusieurs molécules protéiques appelées apolipoprotéines
(qui sont au nombre de 7 et nommés de A à G).
Partie centrale : contient des triglycérides, des esters de cholestérol et de petites
quantités d’autres substances hydrophobes, comme des vitamines liposolubles.
 Classification des
lipoprotéines:

Chilomichron VDL LD HD
s L L
• Se forment en (very Low Density Lipoprotein) (Low Density Lipoprotein) (High Density
période de digestion • Sont synthétisés en • sont issues de la Lipoprotein)
• Responsables du permanence dans le foie et transformation des • Sont les plus petites et
transport des lipides l’intestin VLDL (IDL, plus les plus denses des
de l’intestin grêle • Leur fct principale est de précisément) lipoprotéines du
vers les tissus fournir dans les périodes • leur rôle essentiel est plasma
adipeux d’entre les repas aux tissus de fournir aux tissus • permettent le retour
périphériques où ils grands consommateurs d’E périphériques le du cholestérol libre
sont retraités un apport en AG d’origine cholestérol nécessaire des tissus
• Se composent de dite endogène à la synthèse et au périphériques au foie
98% des lipides dont • Leur catabolisme conduit à renouvellement de qui est le site presque
88% sont des TG. une particule de petite taille leurs membranes exclusif de son
IDL ( lipop de taille plasmiques. catabolisme
intermédiaire). • LDL= mauvais • HDL= bon cholesterol
cholesterol
Les fonctions biologiques des lipides:

Dans l’organisme, les lipides ont différents rôles biologiques, parmi eux :

• Rôle de réserve : stockés sous forme de triglycérides dans les tissus adipeux, les
lipides constituent ainsi une réserve énergétique mobilisable.

• Rôle structural : les phospholipides forment les membranes autour des cellules et des
organelles. Le cholestérol permet de réguler la fluidité membranaire.

• Rôle de messager : les diacylglycérols et les céramides ont des rôles de médiateurs
cellulaires, les prostaglandines sont impliquées dans les phénomènes inflammatoires et les
hormones stéroïdiennes comme la testostérone ou les oestrogènes sont des hormones
sexuelles.

• Rôle de transport : comme pour les lipoprotéines.

• Rôles particuliers : il existe différents rôles des vitamines comme celui de la A

(appelée aussi rétinol) dans la vision, de la K dans la coagulation...), de la vitamine E (ou
tocophérol) antioxydante, etc.
Sources alimentaires des lipides

Afin d’évaluer la contribution d’un aliment à l’apport des matières grasses du régime alimentaire,
il faut voir:
–sa richesse en matière grasse
–la taille de la portion consommée

•Principales sources alimentaires:

-Huiles
-Graisses
-Margarines
-Beurres
•Sources appréciables
-Laits entiers
-Viandes
•Sources des acides gras essentiels
-Ac linoléique: huile de colza, huile de soja et l’huile d’argan
-Ac linolénique: graines et l'huile de lin, les noix
Composition nutritionnelle
%

AGS: abondants dans les graisses d'animaux

AGMI: abondants dans certaines huiles végétales
AGPI Essentiels: Abondants dans les huiles
végétales.
AGPI: abondants dans les poissons gras
Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de
l’organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les
maladies cardio-vasculaires.