CHIMIE THEME II : COMPOSES OXYGENES

C3 LES SAVONS

I. RAPPELS :
1. Présentation des quelques composés organiques oxygénés :
1.1 Les alcools :
1.1.1 Définition :
Les alcools sont des composés organiques oxygénés dont la chaîne carbonée comporte un
groupe – OH lié à un atome de carbone tétragonal.
Les alcools se notent R-OH où le groupe –OH représente le groupe fonctionnel des alcools ; il
se nomme groupe hydroxyle.
1.1.2 Nomenclature :
 Règles :
Les alcools à chaîne carbonée saturée, c'est-à-dire dérivant d’alcanes, sont notés CnH2n+1-OH.
Pour nommer de tels alcools, on applique les règles suivantes :
- on détermine la chaîne carbonée la plus longue qui contient le groupe hydroxyle ;
- la terminaison –e de l’alcane dont l’alcool dérive (alcane me même chaîne carbonée) est
remplacer par –ol précédé du numéro le plus petit l’atome de carbone porteur du groupe –OH
(on numérote la chaîne carbonée en commençant par l’extrémité la plus proche de -OH).
 Exemples :
CH3-OH méthanol CH3- CH2-OH éthanol CH3-CH2-CH2-OH propan-1-ol
CH3-CH-CH3 propan-2-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH butan-1-ol CH3-CH2-CH2- CH3 butan-2-ol
OH OH CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH3 butan-2-ol CH3-CH-CH2- CH-OH 4-méthylpentan-2-ol
1.1.3 Remarques :
 Remarque 1 :
Deux alcools de même formule brute et des formules semi-développées différentes sont des
isomères tels que le propan-1-ol et le propan-2-ol.
 Remarque 2 :
Il existe trois classes d’alcools que sont : CH3
- les alcools primaires R-CH2-OH : CH3-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH

R’ CH3 CH3
- les alcools primaires R-CH-OH : CH3-CH-OH CH3-CH-CH2-OH

R’ CH3 C2H5
- les alcools primaires R-C-OH : CH3-C-OH CH3-CH2-C-OH
R’’ CH3 CH3
 Remarque 3 :
Un polyalcool est un alcool qui comporte plusieurs groupes hydroxyles ; exemples :
- l’éthane-1,2-diol ou glycol: HO-CH2- CH2-OH
- le propane-1,2,3-triol ou glycérol, vendu sous le nom commercial de glycérine, est un liquide
incolore et très visqueux, de formule : HO-CH2-CH-CH2-OH
OH

68 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

 1.1.4 Exercice d’application :
 Enoncé :
Un mono alcool saturé A a pour masse molaire MA = 74 g/mol. Quelle est sa formule brute. En
déduire ses différents isomères.
 Solution :
Soit A : CnH2n+1-OH ; on a : MA=M(CnH2n+1-OH) ⇒ 74=12n+(2n+1)+(16+1) ⇒n=4 d’où A : C4H9-OH
1.2 Les acides carboxyliques :
1.2.1 Définition :
Les acides carboxyliques sont des composés organiques oxygénés dont la molécule comporte
le groupe –COOH.
Les acides carboxyliques se notent R-COOH où le groupe –COOH représente le groupe
fonctionnel des acides carboxyliques ; il se nomme groupe carboxyle.
1.2.2 Nomenclature :
 Règle :
Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en ajoutant la terminaison –oïque au nom de l’alcane
correspondant (avec élision du –e) et en le faisant précéder du terme acide. Le carbone du
groupe fonctionnel porte toujours le numéro 1.
 Exemples :
CH3-COOH acide éthanoïque CH3-CH2-COOH acide propanoïque
CH3-CH-CH2-CH2-COOH acide 4-méthylpentanoïque CH3-CH2-CH2-COOH acide butanoïque
CH3
1.2.3 Exercice d’application :
 Enoncé :
On considère les acides carboxyliques de masse molaire moléculaire 102 g/mol.
a) En posant CnH2nO2 la formule générale des acides carboxyliques, déterminer la formule
brute de ces acides.
b) En déduire la formule semi-développée et le nom de chacun des acides répondant à cette
formule brute.
 Solution :
a) formule brute des acides carboxyliques de masse molaire moléculaire 102 g/mol :
M (CnH2nO2) = 102 g/mol ⇔ 12n + 2n + 32 = 102 ⇒ n = 5; d’où la formule brute: C5H10O2
b) formule semi-développée et nom de chacun des acides de formule brute C5H10O2:
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH acide pentanoïque CH2-C(CH3)2-COOH acide 2,2-diméthylpropanoïque
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-COOH acide 2-méthylpentanoïque CH3-CH-CH2-COOH acide 3-méthylpentanoïque
1.3 Les esters :
1.3.1 Définition :
Les esters sont des composés organiques oxygénés dont la molécule comporte le groupe
fonctionnel –C–O-R. Les esters se notent R-C-O-R’
O O
1.3.2 Nomenclature :
alcanoate d’alkyle O
R C O R’ CH3-CH2-CH2-C CH3 butanoate de 2-méthylpropyle
O O-CH2-CH-CH3
1.3.3 Exercice d’application:
Déterminer le nom et la formule semi-développée de chacun des esters de formule C5H10O2.

69 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

 1.4 Autres composés organiques oxygénés :

composés formule exemples

O O
aldéhyde R-C CH3-CH2-CH-C 2-méthylbutanal
H CH3 H
cétone R-C-R’ CH3-CH-CH2-C-CH3 4-méthylpentan-2-one
O CH3 O

O O
chlorure d’acyle R-C CH3-CH2-C chlorure de propanoyle
Cl Cl
R O R’ CH3 O CH3
anhydride d’acide C C C C anhydride propanoïque
O O O O

2. Deux exemples de réactions chimiques avec les composés organiques

oxygénés : l’estérification et l’hydrolyse.
2.1 La réaction d’estérification :
2.1.1 Définition :
L’estérification (sens 1) est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool conduisant à
un ester et à de l’eau ; d’équation-bilan :
O (2) O
R-C + R’-OH R-C + H2O
acide OH alcool (sens 1) ester O-R’ eau
2.1.2 Caractéristiques de la réaction d’estérification :
 Résultats expérimentaux :
Avec un mélange initial d’une mole d’acide éthanoïque et d’une mole d’éthanol ; on obtient :
- à la température ambiante, et en l’absence de catalyseur, la composition du mélange n’évolue
pratiquement pas : l’estérification est une réaction très lente;
- la quantité d’ester formée tend vers une limite, sensiblement égale aux deux tiers des
quantités des réactifs mises en jeu, qui est atteinte au bout d’environ 8 jours à la
température de 100 °C : l’estérification est une réaction limitée;
- le bilan énergétique de l’estérification est nul, la réaction s’effectue sans de chaleur :
l’estérification est une réaction athermique ;
- une augmentation de température ou l’intervention d’un catalyseur permet d’accélérer la
réaction d’estérification sans modifier la limite d’estérification.
 Conclusion : l’estérification est une réaction lente, limitée et athermique.
2.1.3 Remarque :
L’estérification (sens 1) est la réaction limitée où coexistent l’acide, l’alcool, l’ester et l’eau.
Cette limite est due à la réaction inverse dite hydrolyse (sens 2). Ces deux réactions, inverses
l’une de l’autre, conduisent à un équilibre se traduisant par une double flèche :
O (2) O
R-C + R’-OH R-C + H2O
OH (1) O-R’
acide carboxylique alcool ester eau

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 2.1.4 Exercice d’application :
 Enoncé : O CH3
On considère un composé A de formule semi-développée CH3-C-O-(CH2)2-CH-CH3. Le composé
A est un ester à goût et odeur de banane, utilisé dans l’aromatisation de boissons.
a) De quels alcool et acide dérive le composé A ?
b) Ecrire l’équation de la réaction qui permet d’obtenir A à partir de ces composés.
c) Donner les caractéristiques de cette réaction.
 Solution :
a) L’alcool et l’acide dont dérive le composé A :
O CH3
CH3-C-OH acide éthanoïque OH-(CH2)2-CH-CH3 3-méthylbutan-1-ol
b) Equation de la réaction qui permet d’obtenir A :
O CH3 O
CH3-C-OH + HO-(CH2)2-CH-CH3 CH3-C CH3 + H2O
O-(CH2)2-CH-CH3
c) Caractéristiques de la réaction : lente, limitée et athermique.
2.2 La réaction d’hydrolyse :
2.2.1 Définition :
L’hydrolyse est la réaction entre un ester et l’eau conduisant à un acide carboxylique et un
alcool; d’équation-bilan :
O O
R-C + H2O R-C + R’-OH
OR’ O-H
ester eau acide carboxylique alcool
L’hydrolyse est la réaction est la réaction inverse de la réaction d’estérification.
2.2.2 Caractéristiques de la réaction d’hydrolyse :
L’hydrolyse a les mêmes caractéristiques que l’estérification ; elle est lente, limitée et
athermique.
2.2.3 Exercice d’application :
 Enoncé :
La réaction entre un corps A, de formule brute C7H14O2 et de l’eau, donne de l’acide 2-
méthylpropanoïque et un alcool B.
a) Donner le groupe fonctionnel du corps A.
b) Quel est le nom de la réaction ? Ecrire son équation-bilan.
 Solution : O
a) Groupe fonctionnel du corps A : -C-OR’ (groupe ester)
b) Réaction d’hydrolyse d’équation-bilan : CH3 O CH3 O
CH3-CH C-C3H7 + H2O CH3-CH - C-OH + C3H7-OH
2.2 La réaction de saponification :
La saponification est l’action des ions hydroxyde OH- sur un ester. La réaction est lente et
totale ; elle conduit à un carboxylate et à un alcool suivant l’équation-bilan :
O O
-
R-C + OH R-C + R’-OH
OR’ O-
ester base carboxylate alcool

71 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

II. LES SAVONS :
1. Généralités :
1.1 Les acides gras :
1.1.1 Définition :
Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne carbonée longue, non ramifiée, à nombre pair
d’atomes de carbone compris entre 4 et 22 et comportant éventuellement une ou plusieurs
doubles liaisons.
1.1.2 Exemples d’acides gras :

nom officiel formule formule semi-développée origine

nom usuel brute naturelle
acide butanoïque C4H8O2 CH3-(CH2)2-COOH beurre
acide butyrique
acide dodécanoïque C12H24O2 CH3-(CH2)10-COOH huile de
acide laurique palmiste
acide hexadécanoïque C16H32O2 CH3-(CH2)14-COOH huile de palme
acide palmitique
acide (Z)-octadéc-9-énoïque C18H34O2 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH huile d’olive
acide oléique

1.2 Les corps gras :

Ce sont des composés naturels, d’origine végétale ou animale, encore appelés lipides. Ils se
caractérisent par leur insolubilité dans l’eau. Parmi les corps gras, on distingue les huiles et
les graisses.
1.1.1 Définition :
Les corps gras sont essentiellement constitués de triglycérides qui sont des triesters du
glycérol et d’acide gras.
O
R COO CH2 R C O CH2
O
R COO CH ou R C O CH
O
R COO CH2 R C O CH2
formule d’un triglycéride formule d’un triglycéride

1.1.2 Exemple de préparation d’un triglycéride :

CH3-(CH2)14-COOH + HO-CH2 CH3-(CH2)14-COO-CH2

CH3-(CH2)14-COOH + HO-CH CH3-(CH2)14-COO-CH + 3H2O

CH3-(CH2)14-COOH + HO-CH2 CH3-(CH2)14-COO-CH2

acide palmitique glycérol triglycéride (palmitine)

72 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

 2. Préparation et propriétés d’un savon :
2.1 Préparation d’un savon :
2.1.1 Définition :
Les savons sont des mélanges de carboxylates, dérivés d’acides gras.
2.1.2 Obtention d’un savon :
 Principe :
- Un savon s’obtient par la réaction de saponification qui consiste à faire réagir une base
(l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium) avec un corps gras (triglycérides).
- La réaction de saponification conduit à un mélange de glycérol et de carboxylates de sodium
(pour les savons durs) ou de carboxylates de potassium (pour les savons mous).
 Equation-bilan :
La saponification d’un triglycéride est une réaction lente et totale d’équation-bilan :
R COO CH2 HO-CH2

R COO CH + 3 (Na+, OH) 3(R-COO-, Na+) + HO-CH

R COO CH2 HO-CH2

corps gras base savon glycérol
triglycéride soude carboxylate de sodium
 Exemple :
La butyrine est un corps gras présent dans le beurre. Elle peut CH2-O-CO-CH2-CH2-CH3
être considérée comme résultant de la réaction entre le glycérol
(ou propane-1,2,3-triol) et l’acide butyrique. La formule semi- CH O-CO-CH2-CH2-CH3
développée de la butyrine est représentée ci-contre:
CH2-O-CO-CH2-CH2-CH3
Lorsqu’on fait réagir, à chaud, une solution d'hydroxyde de sodium (soude) en excès sur la
butyrine, on obtient un carboxylate (le butyrate de sodium) selon l'équation-bilan suivante :

CH2-O-CO-CH2-CH2-CH3 HO-CH2

CH O-CO-CH2-CH2-CH3 + 3 (Na+, OH) 3(CH3-CH2-CH2-COO-, Na+) + HO-CH

CH2-O-CO-CH2-CH2-CH3 HO-CH2
2.1.3 Préparation au laboratoire :
 Mode opératoire :
- Dans un erlenmeyer, introduisons 10 g de pastilles de soude et 50 mL d’huile et ajoutons
ensuite 100 mL d’éthanol.
- Agitons et chauffons durant 10 minutes à l’aide d’un agitateur magnétique chauffant : le
mélange devient progressivement visqueux.
- Dans un verre à pied contenant 500 mL d’eau froide très salée, versons alors le mélange
encore chaud ; il y a apparition d’un corps blanc jaunâtre et granuleux : le savon insoluble,
précipite dans l’eau.
- Puis on procède par relargage ; opération qui consiste à faire rassembler le savon à la
surface du liquide en agitant vivement le mélange.
- Par filtration, récupérons la phase contenant le savon. Le solide recueilli est rincé avec un
peu d’eau salée puis séché à l’air ; on obtient du savon sous forme d’un solide blanc.

73 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

 Interprétation :
- Le chauffage sert à accélérer la réaction, car la saponification n’est pas instantanée et elle
est lente à température ordinaire.
- L’addition d’éthanol permet d’homogénéiser le mélange et d’avoir une concentration
importante d’ions OH- qui ne réagiraient qu’avec le triester à l’interface des deux phases.
- L’opération de relargage est destinée à séparer le savon des autres composés présents très
solubles dans l’eau.
- L’ajout de chlorure de sodium permet de diminuer la solubilité du savon.
2.2 Propriétés d’un savon :
2.1.1 Solubilité d’un savon :
 Solubilité dans l’eau distillée :
Les savons sont solubles dans l’eau distillée et la solution obtenue est basique (elle vire au
bleu par ajout de quelques gouttes de BBT).
 Solubilité en milieu acide :
Quelques gouttes d’acide ajoutées à une solution savonneuse font apparaître un précipité
insoluble dans l’eau : la solubilité d’un savon est plus faible en milieu acide que dans l’eau.
 Solubilité en milieu contenant des ions sodium Na+ :
Un savon n’est pas efficace (mousse difficilement) dans une eau salée : la solubilité d’un
savon diminue en présence d’ions sodium.
2.1.2 Mode d’action d’un savon :
Un savon est essentiellement composé d’ion carboxylate dont la structure particulière
favorise les propriétés détergentes.
 Structure de l’ion carboxylate :
L’ion carboxylate RCOO- est constitué de deux parties que sont une tête hydrophile et une
queue lipophile :
- le groupe carboxylate –COO- constitue le pôle hydrophile ; il présente une grande affinité
pour l’eau.
- le groupe alkyle –R constitue le pôle hydrophobe ; il ne présente aucune affinité pour l’eau.
Ce groupe qui est une longue chaine carbonée (même structure que les corps gras) présente
une bonne affinité pour les lipides, il est dit lipophile.
 Formation de micelles :
- En solution aqueuse, les ions carboxylates demeurent rassemblés à l’interface air-eau : les
têtes hydrophiles orientées vers l’eau et les queues hydrophobes orientés vers l’air.

queue air - Le pouvoir moussant des savons s’explique par la

hydrophobe formation de ce film interfacial.
interface - Au sein de la solution, il y a formation de micelles
tête C O
qui sont des aggloméras de plusieurs dizaines d’ions
hydrophile O -
avec les têtes polaires tournées vers l’extérieur.
eau

Il y a d’abord un film interfacial (1) à la surface du

liquide avant de former des micelles (2) lorsque la
concentration est au delà de 10-2 mol.L-1
(1)
(2)

74 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

 Principe de détergence :
- La détergence est le processus selon lequel des
salissures sont détachées de leur substrat et mises
en solution ou dispersion. eau
- Les ions carboxylates peuvent interagir avec une
salissure grasse à la surface d’un textile plongé dans tâche de
une solution de savon. graisse
Ces ions forment des micelles qui entourent la
salissure et les extrémités lipophiles y pénètrent : les micelle
salissures sont dispersées dans l’eau et sont évacuées
avec la solution aqueuse.

2.3 Exercice d’application :

 Enoncé :
Préambule :
Les lipides sont des esters d’acides gras; ils forment la majeur partie des huiles et graisses
animales et végétales. Ils peuvent être préparés par réaction d’estérification entre un alcool
et un acide carboxylique à longue chaîne carbonée appelé acide gras.
Questions :
a) L’acide oléique est l’acide (Z)-octadéc-9-ènoïque, de formule : C17 H33— COOH
a.1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’acide oléique et le propan-1-ol.
a.2) Quels sont les caractéristiques de cette réaction ?
b) L’oléine est le triester de l’acide oléique et du glycérol ou propan-1,2,3-triol ; on la
rencontre dans l’huile d’olive.
b.1) Écrire la formule semi-développée du glycérol.
b.2) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de formation de l’oléine.
c) On fait agir sur le lipide (l’oléine), un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium et on y
ajoute de l’éthanol. Le mélange obtenu est chauffé pendant quelques minutes et on y verse de
l’eau salée. Après relargage, on observe l’apparition d’un produit S d’aspect blanc jaunâtre qui
se rassemble à la surface du liquide. Il se reforme également du glycérol.
c.1) Dans quel but ajoute-t-on de l’éthanol au mélange réactionnel ?
c.2) Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?
c.3) Pourquoi de l’eau salée est versée dans le produit de la réaction ?
c.4) En quoi consiste le relargage ? Quel est son rôle ?
c.5) Écrire l'équation-bilan de la réaction. Quel est le nom général du produit S ?
Comment nomme-t-on ce type de réaction ? Donner deux de ses caractéristiques.
d) Par filtration, on récupère la phase contenant le produit S. Le produit S, sous forme de
solide, recueilli et purifié par rinçage avec un peu d’eau salée puis séché à l’air.
d.1) Sachant que la masse d’oléine utilisée est de 2.103 kg, calculer la masse du produit
S obtenu.
d.2) Le produit S a-t-il un comportement acide, neutre ou basique vis-à-vis de l’eau ?
Données :
Masse molaires moléculaire de l’oléine : M (oléine) = 884 [Link]-1
Masses molaires atomiques en [Link]-1 : H : 1 ; C = 12 ; O = 16 ; Na = 23

75 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2

 Solution :
a)
a.1) Equation-bilan de la réaction entre l’acide oléique et le propan-1-ol :
C17 H33 — COOH + HO-CH2-CH2-CH3 C17 H33 — C(O)O-CH2-CH2-CH3 + H2O
a.2) Caractéristiques de la réaction : lente, limitée et athermique.
b) OH
b.1) Formule semi-développée du glycérol : HO-CH2-CH-CH2-OH
b.2) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de formation de l’oléine.

C17 H33-COOH + HO-CH2 C17 H33-COO-CH2

C17 H33-COOH + HO-CH C17 H33-COO-CH + 3H2O

C17 H33-COOH + HO-CH2 C17 H33-COO-CH2

acide oléique glycérol oléine eau

c)
c.1) L’addition d’éthanol permet d’homogénéiser le mélange.
c.2) Le chauffage sert à accélérer la réaction de saponification qui est lente à
température ordinaire.
c.3) L’ajout de l’eau salée permet de diminuer la solubilité du savon.
c.4) Le relargage est l’opération qui consiste à faire rassembler le savon à la surface
du liquide en agitant vivement le mélange. L’opération de relargage est destinée à
séparer le savon des autres composés présents très solubles dans l’eau.
c.5) Équation-bilan de la réaction :
C17 H33-O-CO-CH2-CH2-CH3 HO-CH2

C17 H33-O-CO-CH2-CH2-CH3 + 3 (Na+, OH) 3(C17 H33-COO-, Na+) + HO-CH

C17 H33-O-CO-CH2-CH2-CH3 HO-CH2

oléine savon (oléate de sodium) glycérol
Nom général du produit S : savon. Réaction de saponification : lente et totale.
d)
d.1) Masse du produit S obtenu (oléate de sodium) :
Nombre de mole d’oléine : n (oléine) = m/M = 2 000 / 0,884 = 1,13.103 mol.
D’après l’équation-bilan, on a : n (oléate) = 3 n (oléine) = 3,39.103 mol.
Masse du produit S : m (savon) = n(oléate) × M(oléate) avec M(oléate) = 304 g/mol.
m(savon) = 1030 kg
d.2) Le produit S a un comportement basique vis-à-vis de l’eau.

76 M. Mafal FALL Fascicule de Terminale L2