Carré Benjamin Chimie Organique
Nony Camille 17/03/25
TP 2 : Extraction et analyse chromatographique d’une huile essentielle :
Introduction :
Par définition, une huile essentielle est un extrait liquide des composés organiques volatils d’une
plante. L’utilisation des huiles essentielles remonte jusqu’à l’Antiquité, en Égypte Antique plus
précisément. Elle est décrite pour la première fois dans le Papyrus Ebers, l’un des plus anciens textes
de médecine découverts à ce jour. À cette époque, plusieurs méthodes d’extraction sont connues : la
macération, l’enfleurage et une forme archaïque de distillation. Les huiles essentielles sont utilisées
dans de nombreux domaines mais les principaux sont la cosmétique, la parfumerie et l’industrie des
arômes. L’objectif de ce TP était d’extraire les deux molécules odorantes du clou de girofle : l’acétate
d’eugényle et l’eugénol. Pour ce faire, une distillation à d’abord été effectuée puis suivie d’une
extraction liquide-liquide à l’aide de dichlorométhane. La phase organique obtenue à ensuite été
séchée puis filtrée sur tulipe avant d’être évaporée à l’évaporateur rotatif. Pour finir, une analyse du
produit obtenu par chromatographie sur couche mince à été réalisée.
Tableau 1 : Caractéristiques de composés physico-chimiques utilisés
[Link] ;[Link] ;
[Link] ;[Link]
;[Link] ;[Link]
Partie expérimentale:
Dans un premier temps, un montage d’entraînement à la vapeur à été mis en place (voir
schéma 1). 5,01 g de clou de girofle ont été pesés dans un mortier et ont été écrasés
grossièrement avec un pilon. Le ballon générateur de vapeur d’eau (500 mL) à été rempli à la
moitié avec de l’eau distillée et 5 grains de pierre ponce y ont été ajoutés. Les clous de
girofle écrasés ont ensuite été introduits dans le deuxième ballon (500 mL). Ce dernier à été
calorifugé à l’aide du coton de verre et de papier d’aluminium. La circulation d’eau et le
chauffage ont ensuite été mis en route et l’ébullition à été maintenue jusqu’à obtenir environ
50 mL de distillat dans le ballon récepteur (100 mL). Suite au chauffage, la moitié d’une
spatule de chlorure de sodium (NaCl) à été introduite dans le distillat. Après agitation, le
distillat à délicatement été versé dans une ampoule à décanter de 250 mL en veillant à ne pas
y verser l’excès solide de chlorure de sodium.
Une extraction liquide-liquide à ensuite été réalisée avec deux fois 15 mL de dichlorométhane
(CH2Cl2). La composition des différentes phases à été mise en évidence dans le schéma 2. La
phase aqueuse (produit de réaction) a été récupérée dans un erlenmeyer (100 mL). Quelques
spatules de sulfate de magnésium (MgSO4) ont été ajoutés dans l’erlenmeyer afin d’éliminer
toutes traces éventuelles de solution aqueuse restante. Le tout à été agité puis filtré sur
tulipe. Le filtrat à ensuite été récupéré dans un ballon piriforme (100 mL) préalablement pesé
(m = 76,864g). Le solvant à ensuite été évaporé à l’évaporateur rotatif.
Enfin, pour réaliser l’analyse par chromatographie sur couche mince (CCM), un éluant à été
préparé avec 13,5 mL d’éther de pétrole ainsi que 1,5 mL d’acétate d’éthyle. Une plaque de
silice à été préparée de la façon suivante : un trait à été tracé au crayon de papier à 1 cm du
bas de la plaque et trois dépôts ont été faits à intervalles réguliers (eugénol pur, huile
essentielle commerciale, huile essentielle obtenue). La plaque à ensuite été déposée dans la
cuve jusqu’à ce que l’éluant soit monté aux ⅔. Le front de l’éluant (hauteur à laquelle
l’éluant est monté) à été marqué à l’aide d’un trait de crayon de papier. Les tâches obtenues
ont été relevées sous une lampe UV avant d’être révélées dans une solution d’acide
phosphomolybdique.
Schéma 1: Montage de l’entraînement à la vapeur Schéma 2 : Extraction Liquide-Liquide
Exploitation et analyse des résultats :
La distillation par entraînement à la vapeur permet d’extraire l’huile essentielle de clou de girofle en
profitant de la co-distillation avec l’eau. Bien que l’eugénol, le principal composé de cette huile
essentielle, ait une température d’ébullition à 253,2°C, il est entraîné par la vapeur d’eau à une
température bien plus basse : 100°C. En effet, durant l’expérience, la température de distillation reste
proche de 100°C. Ce phénomène s’explique par le fait que l’huile essentielle et l’eau forment un
mélange hétérogène. Leurs pressions s'additionnent, ce qui permet au mélange de s'évaporer à une
température plus basse que celle de chacun des composants pris séparément. Une fois toute l’huile
essentielle distillée, seule l’eau continue de s’évaporer. La température de distillation reste stable à
100°C, tant qu’il reste de l’eau dans le ballon. Si l’ébullition se prolonge au-delà de ce point et que
toute l’eau s’évapore, la température augmenterait.
Le distillat était blanchâtre et opaque et avait une odeur caractéristique dûe à la présence d’acétate
d'eugényle et d'eugénol. Le distillat contient un mélange d’huile essentielle qui ne se dissout pas dans
l’eau, ainsi il n’est pas limpide. Le chlorure de sodium (NaCl) ajouté au distillat permet de diminuer la
solubilité des composés organiques dans la phase aqueuse. Ainsi, il facilite la séparation des deux
phases pour récolter l’huile essentielle. Ce processus est appelé hydrodistillation. Le sulfate de sodium
(Na₂SO₄) est utilisé comme agent déshydratant. Son rôle est d’éliminer les traces d’eau éventuellement
présentes dans la phase organique. En absorbant l’eau, il permet d’obtenir un extrait plus pur avant
l’évaporation du solvant. Le sulfate de magnésium (MgSO₄), est un autre composé qui aurait pu être
utilisé.
Composés Tâches Distance Facteur de Correspondence Commentaires
parcourue rétention
(cm)
Eugénol pur 1 0 0 - Composé de
départ.
2 0,5 0,5/4,6 = 0,109 - Devrait être pur
avec une seule
3 2,9 2,9/4,6 = 0,630 Eugénol pur tâche.
Huile 1 0,1 0,1/4,6 = 0,022 - -
essentielle
commerciale 2 2,8 2,8/4,6 = 0,609 Eugénol
3 4 4/4,6 = 0,870 Acétate d’eugényle
Huile 1 2,7 2,7/4,6 = 0,587 Eugénol Deux tâches: deux
essentielle produits bien
brute 2 4 4/4,6 = 0,870 Acétate d’eugényle séparés
Tableau 2: Analyse par chromatographie sur couche mince (CCM)
Schéma 3 : Chromatographie sur couche mince
Avec E : eugénol pur,
Avec HE com : huile essentielle commerciale
Avec HE brute : huile essentielle brute obtenue
En fin de réaction, la masse du produit obtenue est de :
mfinal = mproduit - mballon = 77,171-76,864 = 0,307 g
On peut en déduire la teneur en huile essentielle du clou de girofle :
T = (masse d’huile essentielle obtenue/masse de clous de girofle utilisée)×100
T = (0,307/5,01)×100
T = 6,12%
Conclusion:
Pour conclure, nous pensons avoir atteint l’objectif de ce TP qui consistait à extraire
l’acétate d'eugényle et l’eugénol à partir de clous de girofle. Pour résumer, nous obtenons
0,307g d’huile essentielle à la fin et nous avons pu déduire que la teneur en huile essentielle
des clous de girofle était de 6,12%.