0% ont trouvé ce document utile (0 vote)
3 vues319 pages

Cours de Biochimie : Les Lipides Saponifiables

Le document présente un cours de biochimie sur les lipides, détaillant leur définition, classification et rôles biologiques. Les lipides sont classés en saponifiables et insaponifiables, avec des exemples tels que les acides gras, les glycérophospholipides et les vitamines liposolubles. Le cours aborde également les propriétés physicochimiques des acides gras et leur importance dans l'alimentation et la structure cellulaire.

Transféré par

kangechrys
Copyright
© All Rights Reserved
Nous prenons très au sérieux les droits relatifs au contenu. Si vous pensez qu’il s’agit de votre contenu, signalez une atteinte au droit d’auteur ici.
Formats disponibles
Téléchargez aux formats PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd
0% ont trouvé ce document utile (0 vote)
3 vues319 pages

Cours de Biochimie : Les Lipides Saponifiables

Le document présente un cours de biochimie sur les lipides, détaillant leur définition, classification et rôles biologiques. Les lipides sont classés en saponifiables et insaponifiables, avec des exemples tels que les acides gras, les glycérophospholipides et les vitamines liposolubles. Le cours aborde également les propriétés physicochimiques des acides gras et leur importance dans l'alimentation et la structure cellulaire.

Transféré par

kangechrys
Copyright
© All Rights Reserved
Nous prenons très au sérieux les droits relatifs au contenu. Si vous pensez qu’il s’agit de votre contenu, signalez une atteinte au droit d’auteur ici.
Formats disponibles
Téléchargez aux formats PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd

Cours de Biochimie

structurale
UE BIOCHIMIE
ECUE : LIPIDES
Année académique 2024-25

Cours L1 Prof. Ag. CISSE- CAMARA M.


UFR Sciences Médicales Service de Biochimie
Université FHB Abidjan -CI
LES LIPIDES

2
LES LIPIDES ou MATIERES GRASSES
Plan général

I-GENERALITES II- LIPIDES SAPONIFIABLES


1-Acides gras
1- Définition
2-Lipides saponifiables simples
2- Classification
3-Lipides saponifiables complexes
3- Rôle biologique
III-LIPIDES INSAPONIFIABLES
1-Stérols
IV-LIPIDES 2-Dérivés stéroïdes
CIRCULANTS 3- Vitamines liposolubles
(Lipoproteines) 3
GENERALITES
1-Définition

Les Lipides ou corps gras = variété de substances


naturelles rencontrées chez les organismes vivants
-caractérisés par un double critère de solubilité:
- hydrophobie : insolubilité dans l'eau
- lipophilie : solubilité dans les solvants organiques
(éther, acétone, benzène, mélange chloroforme-
alcool, etc…)
4
GENERALITES
1-Définition
- Par rapport à l’hydrophobie, les lipides sont :
-soit strictement hydrophobes
c'est-à-dire (ie) non miscibles à l’eau.

-soit amphiphiles ou amphipathiques

ie à la fois hydrophiles (groupements polaires) et


hydrophobes (partie non polaire).
5
GENERALITES
Définition
Les lipides possèdent quelques points communs
qui sont :
1. origine métabolique
2. structure
3. composants fondamentaux
4. état à température ambiante
5. nature chimique
6
GENERALITES
Définition 1- origine métabolique
« L’ hypothèse acétate » : CH3-COO-
tous les lipides ont pour origine : l’acétyl coenzyme A
(unités de 2 carbones, acétate)
 La voie des acétogénines : condensation linéaire de
l’unité acétate sous sa forme active de thioester : acétyl
coenzyme A
(CH3-CO~ S-CoA)  Acides gras /alcools gras
 La voie des Isoprènes : condensation de l’unité ramifié
« isoprène actif »  terpenoïdes, cholestérol, stéroïdes 7
GENERALITES
Définition
2. structure des lipides
La structure comporte toujours une chaine hydrocarbonée
-aliphatique) (acides ou alcool gras ou
- cyclique (isoprénoïdes)
-Les lipides sont des petites molécules car ce ne sont pas des
polymères.

8
GENERALITES
Définition

3. Composition atomique (fondamentale)


permet de les différencier en :
-lipides simples : composés ternaires : C, H, O
-lipides complexes : C, H, O + N, P, S quelquefois oses

4. Etat à température ambiante


Liquides (huiles) /
Solides (beurres, graisses, Cires)
donnent aux aliments un aspect Onctueux, pâteux
Les lipides contribuent à la texture des aliments 9
GENERALITES
Définition
5. Nature chimique
on distingue :
-esters
-amides
-Autres molécules hydrophobes
Alcools aliphatiques
stérols, stéroïdes
Caroténoïdes, vitamines liposolubles
quinones / carbures
10
GENERALITES
2-CLASSIFICATION

• Ancienne classification
Les lipides sont classés en :
- Lipides saponifiables
- Lipides insaponifiables
• Nouvelle classification
• 8 classes de lipides
GENERALITES
2-CLASSIFICATION ANCIENNE
NOUVELLE 1. Lipides Saponifiables
8 CLASSES -Glycérides
1. Acides gras -Cérides
2. Glycérides -Stérides
3. Phosphoglycérides -Glycérophospholipides
4. Sphingolipides -sphingolipides
5. Stérols et stéroïdes 2. Lipides non Saponifiables
6. Glycolipides ou
- alcools gras
Saccharolipides
7. Prénols (dérivés isopréniques - dérivés isopréniques
et terpénoïdes) - stérol, hormones stéroïdes
8. Polycétides - Vitamines liposolubles (ADEK et dérivés)
12
GENERALITES
2-Classification
1. Lipides saponifiables

1.1- Esters
1.2 Amides
-Glycérides
-Cérides -céramides
-Stérides -sphingomyélines
-Glycérophospholipides -glycolipides
13
GENERALITES
2-Classification
2. Lipides Insaponifiables
ne contenant pas d’acides gras (dont l’hydrolyse alcaline
ne donne pas de savons).
- alcools gras
- dérivés isopréniques
- stérol, hormones stéroïdes
- Vitamines liposolubles (A, E, F, K et dérivés)
- etc… 14
GENERALITES
I-2 Classification
[Link] Saponifiables= Dérivés d’AG
-Glycérides
-Cérides LS Simples
-Stérides
-Glycérophospholipides
-sphingolipides LS Complexes
o céramides
o sphingomyélines
o glycolipides
GENERALITES
I-2 Classification
[Link] insaponifiables
- alcools gras
- dérivés isopréniques LS Simples
- stérol, hormones stéroïdes
- Vitamines liposolubles
GENERALITES

I-GENERALITES
I-3- Rôle biologique
1- Définition 1. Rôle énergétique
2. Rôle structural /membranes
2- Classification
3. Rôle d’Isolation et de
3- Rôle biologique protection mécanique
4. Rôle de messagers chimiques
(Vitamines, hormones,
autres messagers chimiques)

17
GENERALITES
I-3 ROLE BIOLOGIQUE
1 Rôle énergétique
Les lipides = substances énergétiques
L’oxydation des acides gras (AG) en CO2 et H2O est très
exergonique.
En tant que nutriment, 1g de lipides fournit 9Kcal ;
Les triglycérides (TG) sont la forme de stockage
intracellulaire (tissu adipeux) des AG. 1TG  3 AG 18
GENERALITES
ROLE BIOLOGIQUE 1TG=3AG ou 1TG=2AG+MG

1 2. Rôle structural
lipides structuraux = constituants des :
- membranes cellulaires : glycérophospholipides, cholestérol et
sphingolipides .
- tissu nerveux (glycolipides, sphingomyélines)
- tissu adipeux (triglycérides)
Permet de conduire les lipides
- Constituants du sang (Lipoprotéines) dans l'organisme
19
GENERALITES
3-ROLE BIOLOGIQUE
3. Rôle d’Isolation et de protection mécanique
• les lipides réalisent l’isolation électrique des cellules en
permettant la constitution d’un potentiel électrique
membranaire.
• les graisses corporelles (TG) ont un rôle d’isolant thermique
et de protection mécanique de l’organisme: tissu graisseux
sous-cutané, autour des organes internes (cœur, surrénales,
sous la peau et dans la capsule des bactéries) 20
GENERALITES
4. Rôle de messagers chimiques 3-ROLE BIOLOGIQUE
 Rôle Vitaminique
• support des Vitamines liposolubles A, E, K et F (AG essentiels)

 Rôle hormonal & Messagers chimiques


-Prostaglandines, Vitamines D actives
-Hormones stéroïdes (progestérone, œstrogènes,
testostérone, cortisol, aldostérone, etc…

 Rôle de Second messager hormonal


- Inositol Tri Phosphate (IP3),
- Diacyl Glycérol (DAG),
- céramide… 21
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

II- Etude des lipides saponifiables


1-Acides gras
2-Lipides saponifiables simples
3-Lipides saponifiables complexes

1
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

1-Définition
2-Classification- nomenclature-structure
3-Propriétés physicochimiques

2
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 1-Définition

AG = ac carboxylique (R-COOH)
- R=Chaîne hydrocarbonée, linéaire,
- à nombre pair d’atome de carbone,
- de longueur variable (C4 à C32).
caractère hydrophobe

-Les AG sont présents dans les huiles et


dans les graisses sf d’esters.
- Libres : 5/100 et 95/100 estérifier
- Intérêt multiple 3
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
2-Classification-Nomenclature-Structure

• Classification : selon les caractéristiques de la Ch Hc


 AG saturés (AGS)
 AG insaturés (AGI) (monoinsaturé ou polyinsaturé)
 AG particuliers : hydroxylé, ramifié, cyclique

4
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

AGS
AGS : Structure
: Structure

Formule chimique générale : CnH2nO2


Formule semi-développée : CH3-(CH2)n-2-COOH
Formule développée

Notation : Cn:x
N= nbre de carbones
X=particularités
Ex C10:0/ C10

5
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGS : Structure
Exempl de l’acide palmitique (AGS à 16 carbones)

Formule brute : C16H32O2 CnH2nO2


Formule semi-développée : CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)n-2-COOH

6
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGS : Nomenclature
Plusieurs nomenclatures : Les plus utilisées sont :
 Nomenclature systématique (nom IUPAC ou biochimique)
 Nomenclature d’usage (nom commun, courant, usuel)

Nomenclature systématique
o nom de l‘alcane ayant la même chaîne carbonée, on enlève le "e" terminal
que l'on remplace par "oïque" et l'on ajoute devant le nom ainsi formé
"acide"
o Pour numéroter la chaîne, le carbone n°1 est celui de la fonction acide
carboxylique, COOH
2

3 7
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature

AGS : Nomenclature
Nomenclature systématique

Exemples
Nombre de Nom de
Nom systématique
carbones l’alcane
C4 Butane Acide butanoïque
C10 Décane Acide décanoïque
C16 Hexadécane Acide hexadécanoïque
8
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGS : Nomenclature

Nomenclature usuelle/courante
o Les plus communs des acides gras ont des noms d'usage sous
lesquels ils sont désignés dans la littérature
o Ces noms ne suivent généralement aucune règle mais sont concis,
non ambigus

NB: le nom des AG doit s’énoncer dans la forme saline car présent
dans l’organisme sous forme dissociée (COO- H+)
9
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature

AGS : Nomenclature
T I liste des AGS naturels de C4-16

Cn Nom systématique Nom courant


C4 Acide butanoïque /butanoate Acide butyrique / butyrate
C6 Acide hexanoïque/hexanoate Acide caproïque /caproate
C8 Ac. octanoïque Acide caprylique
C10 Ac. décanoïque Acide caprique
C12 Ac. dodécanoïque Acide laurique
C14 Ac. tétradécanoïque Acide myristique /myristate
C16 Ac. hexadécanoïque Acide palmitique PALMITATE 10
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGS : Nomenclature
T II liste des AGS naturels de C18-32

Cn Nom systématique Nom courant


C18 Ac. Octadécanoïque/ Acide stéarique /
octadécanoate stéarate
C20 Acide éicosanoïque Acide arachidique
C22 Acide éidocosanoïque Acide béhénique
C24 Acide tétracosanoïque Acide lignocérique
C26 Acide hexacosanoïque Acide cérotique
C28 Acide octacosanoïque Acide montanique
C30 Acide tricosanoïque Acide mélissique
C32 Acide dotricosanoïque Acide lacéroïque 11
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras insaturés (AGI)
AGI : Structure
AGI=AG comportant 1 ou plusieurs doubles liaisons «carbone-carbone»
1 double liaison = AG monoinsaturé (AGMI)
Plusieurs doubles liaisons = AG polyinsaturé (AGPI)

Intérêt biologique Les AGI sont plus réactifs et de plus grande


valeur alimentaire
Sources: huiles végétales suivantes (soja, olive tournesol, Maïs,
arachide, palme) et les huiles de poissons
Ils rentrent dans la constitution des TG, stérides et
glycérophospholipides des tissus. 12
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature

AGI : Structure
A C

D
B

13
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature
AGI : Nomenclature
La double liaison carbone-carbone -HC=CH- peut adopter deux
configurations différentes dans l'espace CIS /Trans

Lorsque les Lorsque les hydrogènes


hydrogènes H sont H sont de part et
du même côté de la d'autre de la double
double liaison, la liaison, la liaison est
liaison est dite cis dite trans (ou E)
(ou Z)

Les AGI naturels sont tous des isomères Cis (ou Z) 14


ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI OU ETHYLENIQUES

• Notation : La double liaison est indiquée par 


Cn : xy ex C18 : 19
Ecriture
• Quand il existe +rs , elles sont disposées en position
malonique (distantes de 3 carbones)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature
AGI : Nomenclature
NB : Les propriétés physiques et chimiques des isomères Cis et
trans sont toujours très différentes. La forme physiologique des
AGI est CIS;

16
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Nomenclature

Pour chaque AGI, il existe :


-une nomenclature systématique et un symbole qui se base
sur sa composition chimique,
- une nomenclature diététique/biochimique, qui permet de les
regrouper en série ou famille (numérotation alphabétique)
- un nom courant /usuel (rappelle son origine ±)

17
Acides gras monoinsaturés :
- Formation par des désaturases (- 2H)
localisées dans le réticulum endoplasmique
- Nomenclature :
9 désaturase

Acide Stéarique
Ou C18:0
9

9

n n-
9

Acide Oléique
Ou C18:1 (n-9)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Exemple 1 AGMI
Nomenclature/Structure Tableau de quelques AGMI

Ici on doit connaitre C16:1^9 C18:1^9 C24:1^15 C11:1^10

19
AGMI à nombre impair de carbones

• Ac. Undécylénïque/undécylénate : C11 : 110


CH2 = CH - (CH2)8 – COOH
= AG à activité antifongique remarquable (contre les
teignes).
• abondant dans la graisse des cheveux des adultes mais rare
chez les enfants ;
• Son absence développement des teignes chez les enfants.
Filiation des acides gras
Chez le végétal : création
9 des chefs de file : progression vers le CH3
COOH
C18:0
18 CH3
 9 désaturase
12 9
CH3 COOH
1 C18:1(n-9)
8 6 Oléique
Végétaux  12 désaturase

15 12 9 COOH
C18:2(n-6)
Linoléique
CH3
18  15 désaturase
CH3 15 12 9
18 C18:3(n-3)
COOH
a Linolénique
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

AGI : Nomenclature Notion de série ou de


Famille
Il existe 3 familles principales :
n-9 : chef de file oléate C18:1
n-6 : chef de file linoléate C18:2
n-3 : chef de file linolénate C18:3
formés par désaturation du C18 : 0 par des désaturases
Les désaturases en 12 et 15 n’existent que chez les végétaux
mais n’existent pas chez les animaux donc les AG désaturés en
12 et en 15 sont essentiels pour les animaux
La notation ( n-x) se superpose à celle utilisant ω : n-9 = ω9 ; n-6 =22 ω6
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
AGI : Nomenclature

Les ω3 ont une double liaison sur le 3ème carbone en partant du CH3
terminal. L’acide linolénique/ linolénate est un AGI ω3.

Les ω6 ont une double liaison sur le 6ème carbone en partant du CH3
terminal. L’acide linoléique /linoléate est un AGI ω6.
L’homme ne peut pas synthétiser les ω3 et ω6 qui sont dits acides gras
essentiels, encore appelés vitamines F.
L’homme doit trouver les ω3 et ω6 dans son alimentation.

23
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI :
Nomenclature/Structure Exemple 1 AGMI

18 9 8 7 6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-9-octadécénoïque


Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 18:1 Δ9 /18:1ω9 / 18:1(n-9)
Nom diététique ou série ω9
Nom courant Acide oléïque /oléate 24
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Exemple 2/ AGPI
AGPI : Nomenclature /
Structure

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-9- cis 12


octadécadiénoïque
Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 18:2 Δ9, 12 /18:2ω6 / 18:2(n-
6)
Nom diététique ou série ω6
Nom courant Acide linoléique / linoléate
25
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGPI : Nomenclature/
Structure Exemple 3

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-9 cis-12 cis 15


octadécatriénoïque
Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 18:3 Δ9,12,15 /18:3ω3 /
18:3(n-3)
Nom diététique ou série ω3
Nom courant Acide linolénique / linolénate
26
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Nomenclature/
Structure Exemple 4

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-5, cis-8, cis 11, cis-
14 eicosatétraénoïque
Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 20:4 Δ5,8, 11,14 / 20:4ω6 /
20:4(n-6)
Nom diététique ou série ω6
Nom courant Acide arachidonique
/arachidonate 27
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Exemple 4
AGI : Nomenclature

L’arachidonate/ eïcosanoïde / AG semi essentiel et indispensable


L'arachidonate (ω6) peut être synthétisé par l’organisme:
 formé par désaturation du linoléate (ω6) et allongement de la chaine de 2
carbones sur le C1 et désaturations supplémentaires.
Mais cette biosynthèse est insuffisante pour couvrir les besoins de
l’organisme qui sont importants; de ce fait, l’arachidonate devient un AG
indispensable.
Précurseur de molécules biochimiques très importantes dont les plus connus
sont les prostaglandines, leucotriènes, tromboxanes, prostacyclines

28
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Nomenclature

Sources et rôles de QQ AGI importants pour l’organisme


Nom Rôles sources
Acide oléique
53% du tissu adipeux Toutes les huiles comestibles
C18:1n-9
Acide linoléique Constituant des Huiles de lin, tournesol, maïs,
C18:2n-6 (ω6) phospholipides soja, blé, etc.
Acide linolénique Constituant des Huiles de lin, tournesol, maïs,
C18:3n-3 (ω3) phospholipides soja, blé, etc.
Précurseur des
prostaglandines, Exclusivement dans les
Acide arachidonique
leucotriènes, produits animaux : viande de
C20:4n-6 (ω6)
thromboxanes et bœuf, œuf, poulet, etc.
prostacyclines 29
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
3 Les Acides gras particuliers

Les AG particuliers : leur chaine Hydrocarbonée comportent des


particularités: groupement OH, CH3, cycle.

3 types d’AG particuliers


1-AG hydroxylés
2-AG ramifiés
3-AG cycliques

Intérêt : rôle essentiel dans le métabolisme ou dans le


maintien de l’intégrité mécanique des membranes et d’autres
structures cellulaires. 30
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

AG hydroxylés
Ils comportent un ou plusieurs groupements hydroxyles (-OH)
se substituant aux atomes d’hydrogène.

Acide cérébronique /cérébronate Acide ricinoléique / ricinoléate


(2-hydroxy C24:0) (12-hydroxy C18:1Δ9)
Localisation : dans les lipides du tissu
Abondant dans l’huile de ricin 31
cérébral
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

AG ramifiés

Ils portent 1 ou +rs ramifications au niveau de la chaine carbonée

Acide tuberculostéarique (10-méthyl C18:0) Facteur de croissance


Abondant dans le bacille
de Koch, Mycobacterium
tuberculosis, agent de la
tuberculose

NB : AG ramifiés en C10 à C20 utiles en tant que médicaments 32


ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Acides gras particuliers AG cycliques
Ils portent une structure cyclique au niveau de la chaine carbonée

Acide gorlique : C18 16 Acide chaulmoogrique


C18
Ces deux acides gras sont extraits de l’huile de chaulmoogra (arbre d’Asie
du sud-est). Cette huile était utilisée dans le traitement de la lèpre.
33
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Acides gras particuliers
AG cycliques
- Acide prostanoïque : AGS, eïcosanoïde , comportant 1cyclique
- Les Eïcosanoïdes = AGI à C20 cycliques, dérivés de
l’arachidonate
Prostaglandines : qui par modification prostaglandines,
leucotriènes,
 sont dénommés prostacyclines
avec des lettres A,etBthromboxanes)
C, D,E, F , G + numéro
(Exemple: Prostaglandine A1; Prostaglandine F2)
 Les Pg sont Synthétisées par de nbreux organes (prostate,
poumon, thymus, pancréas, cerveau…) 34
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
AG particuliers : les prostanglandines
On désigne par ce terme, des AG en C20, n , OH/ O
Leur précurseur est l’arachidonate : C20 avec (4)
- dérivés de l’arachidonate qui par diverses réactions d’oxydations deviennent
cycliques, oxygénés, hydroxylés et insaturés (n)  +rs s/familles

la prostaglandine A1 Les Pg sont dénommés avec


des lettres Maj (A, B C, D,E,
F , G) + numéro
ex ( Pg A1; Pg F2);

35
Les éicosanoïdes
- Actions pharmacologiques des prostaglandines
Actions ≠ selon tissus, espèces, PGs
Médiateurs de l ’inflammation
Activateurs (n-6) ou inhibiteurs (n-3)
Actions vasculaires :
Vasoconstricteurs
Perméabilité vasculaire et agrégation plaquettaire
Action sur muscles lisses :
-Bronchoconstricteurs / Sécrétion de Mucus
=> Médiateurs de l’Asthme
-des muscles lisses de l'utérus
Pg F et leucotriènes activent la contraction
LES LIPIDES

1
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

1-Définition
2-Classification-structure- nomenclature
3-Propriétés physicochimiques

2
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques

1-Solubilité
2-Points de fusion et d’ébullition
3-Propriétés spectrales
4-Masse moléculaire, volume et densité
5-Propriétés de surface
6-Formation de micelles
3
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Solubilité
Elle dépend de la longueur de la chaine carbonée et du degré
d’insaturation de l’AG
Dans l’eau :
 L’acide butyrique à 4C est soluble
 La solubilité des AG baisse progressivement de C6 à C8
 Les AG sont insolubles à partir de 10C
 A nombre égal de carbones, les AGPI sont plus solubles que les
AGMI qui sont plus solubles que les AGS
Dans les solvants organiques (benzène, éther, …) les AG sont solubles
4
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physiques
Propriétés physico-chimiques
Point de fusion (pf)
Acide Gras notation Pf
Pf = c’est la température à laquelle
l’AG devient liquide Acide caprique C10:0 +31,2°C
Acide laurique C12 :0 +43,9°C
Pf varie selon 2 facteurs :
Acide myristique C14 : 0 +54°C
- le nombre de carbone (Cn)
- le degré d’insaturation (xΔ) Acide stéarique C18 : 0 +70°C

Pf augmente quand le nombre de Acide oléique C18 : 1Δ +13°C


carbone augmente Acide linoléique C18 : 2Δ - 5°C

Pf diminue quand le nombre de Acide arachidonique C20 : 4Δ - 50°C


double liaison augmente 5
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Point d’ébullition
C’est la température à laquelle un
liquide se met à bouillir et passe à
l'état gazeux Point
Acides Gras Cn:x Δ
d’ébullition
Le point d’ébullition :
Palmitate C16:0 148°C
-augmente quand le nombre de Stéarate C18:0 166°C
carbone augmente
Oléiate C18:1Δ 165°C
-diminue quand le nombre de Linoléate C18:2Δ 164°C
double liaison augmente 6
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Propriétés spectrales
C’est la capacité d’un AG à absorber dans le spectre Ultra violet
Cette propriété est liée à la présence de
Elle permet de doser les AG
doubles liaisons conjuguées dans l’AG

Les AG naturels n’ont pas


de propriétés spectrales car
ils possèdent des doubles
liaisons maloniques
7
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Masse moléculaire et densité

Les AG sont moins denses que l’eau, c’est


ce qui explique que l’huile flotte sur l’eau

Application : la séparation analytique des


acides gras (ultra centrifugation des
lipoprotéines) Permet de conduit les lipides dans le sang
8
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques

Propriété de surface (formation de couches mono-moléculaires)

Les AG sont des molécules amphiphiles. Ils ont :


- une tête polaire (hydrophile) qui aime l'eau et
- une queue apolaire (hydrophobe) qui repousse
l'eau.

C'est ce caractère amphiphile qui conditionne


l'organisation des AG dans l'eau en mono-couches
(film). 9
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Propriété de surface (formation de couches mono-moléculaires)
A la surface de l'eau, les AG
Air
forment une couche mono-
moléculaire (mono-couche) à
l'interface eau-air : les parties
Couche mono-
moléculaire hydrophiles des AG se dirigent vers
l'eau et les parties hydrophobes se
dirigent vers l'air.
10
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Formation de micelles
Quand on agite fortement les AG avec de l’eau, il se forme de fines gouttelettes
lipidiques (micelles) en suspension dans l’eau

Dans une micelle, les parties polaires


(hydrophiles) se dirigent vers l'extérieur (en
contact avec l'eau) et les parties
apolaires (hydrophobes) se dirigent vers
l'intérieur (en contact avec les autres parties
hydrophobes). 11
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés physiques
Formation de couches mono-moléculaires et de micelles
Couche mono-moléculaire

Au repos, les micelles


remontent à la surface de
l’eau pour former la
Repos
couche mono-moléculaire

Micelles
12
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

Propriétés physico-chimiques

Propriétés chimiques

1. Propriétés dues au carboxyle


2. Propriétés dues à la double liaison

13
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques


Propriétés dues au carboxyle (-COOH)

1. Formation des sels ou saponification


2. Formation d’esters ou estérification
3. Formation d’amides ou amidation

14
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques Propriétés dues au carboxyle (-COOH)
Formation des sels ou saponification

1-Formation de sels alcalins = savon


En présence de Base (KOH, NaOH), les AG donnent des sels hydrosolubles
(ions) appelés communément SAVONS.
R-COOH + KOH R-COOK + H2O
AG potasse savon

2-Formation de sels de métaux lourds (Ca2+, Mg2+, Cu2+,Zn2+, etc.)


Les sels de métaux lourds ne sont pas solubles dans l’eau. 15
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques
Les savons sont hydrosolubles, moussants et émulsionnants

Détergents = Tensioactifs + Emulsionnants


Rôle des sels biliaires dans la digestion
Emulsion : « transport » puis absorption digestive des AG 16
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques Propriétés dues au carboxyle (-COOH)
Formation d’esters ou estérification

Les AG réagissent avec les alcools pour


donner des esters en milieu acide

H+

17
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques Propriétés dues au carboxyle (-COOH)
Formation d’esters ou estérification
Cette estérification des AG permet la
formation des lipides saponifiables simples

Acide gras + glycérol glycéride + eau


Acide gras + cholestérol stéride + eau
Acide gras + méthanol ester méthylique + eau
18
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques Propriétés dues au carboxyle (-COOH)
Formation de thioesters Forme active des acides gras
Les AG réagissent avec les composés thiols pour donner des thioesters

Acide gras composé thiol thioester eau

La liaison thioester (~ ) est à haut potentiel énergétique


Les thioesters sont les formes activées des acides gras 19
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques Propriétés dues au carboxyle (-COOH)
Formation d’amide
Les AG réagissent avec les amines pour donner des amides

Acide gras Amine Amide eau

L’amidation permet la formation de certains lipides


saponifiables complexes (sphingolipides) 20
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques

Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)

1. Isomérie (cis /trans)


2. Réaction d’addition
3. Réaction d’oxydation

21
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques
Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)
Isomérie (cis /trans)
Les AG trans sont plus solides à température ambiante que les AG cis.
Cette propriété est recherchée par l'industrie agroalimentaire, notamment
pour la préparation de margarines.

Les AG naturels cis sont transformés par chauffage en AG trans

La consommation de ces AG trans peut augmenter le risque de survenue


de maladies cardiovasculaires
22
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques

Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)

Réaction d’addition

 Addition d’hydrogène (hydrogénation)


 Addition d’halogène (halogénation )

23
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques
Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)
Réaction d’hydrogénation

Elle transforme les AGI (liquides) en AGS (solides)

Utilisée dans l’industrie pour stabiliser les huiles végétales en margarines


24
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques
Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)
Réaction d’halogénation
La présence de double liaison permet de fixer les halogènes (Iode, Brome,
Chlore, Fluore)

• l’indice d’iode correspond à la masse d'iode fixée par 100 g de corps gras.
• sa détermination permet de caractériser le degré d'insaturation des 25AG
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques

Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)

Réaction d’oxydation

 Oxydations chimiques (in vitro)


 Oxydations biologiques (in vivo)

26
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques

Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)


Oxydations chimiques A chaud, les oxydants puissants,
tels que l’ozone (O3) et le
permanganate (MnO4) provoquent
la scission de la double liaison de
l’AGMI et oxydation des carbones
porteurs en un monoacide et un
diacide. 27
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques

Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)


Oxydations chimiques A chaud, les oxydants puissants,
tels que l’ozone (O3) et le
permanganate (MnO4) provoquent
la scission des doubles liaisons de
l’AGPI et oxydation des carbones
porteurs en un monoacide et des
diacides. 28
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés physico-chimiques
Propriétés chimiques
Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-) Oxydations chimiques

A l’air libre, les AGI subissent une auto-oxydation (O2) qui a pour
conséquences :
 Le rancissement : mauvaise odeur et mauvais gout des graisses
(utilisation d’antioxydants pour éviter le rancissement : vitamine E)
 La siccativité : les huiles riches en AGPI se polymérisent en vernis solide et
imperméable (propriété utilisée pour permettre un séchage plus rapide
des peintures) 29
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Propriétés physico-chimiques Propriétés chimiques
Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)
Oxydations biologiques

Dans la cellule, l’oxydation des lipides peut-être physiologique ou


pathologique

L’oxydation enzymatique (physiologique) de l’arachidonate conduit à la


formation de molécules utiles au bon fonctionnement de l’organisme
telles que les prostaglandines, prostacycline, thromboxanes et les
leucotriènes 30
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) Propriétés chimiques
Propriétés dues à la double liaison (-CH=CH-)
Oxydations biologiques

La lipoperoxydation :
 est une oxydation pathologique portant spécifiquement sur les AGPI
 est provoquée par irradiation UV, ions (Fe3+), les formes réactives de
l’oxygène (anion super oxyde (O2·-), radical hydroxyle (HO·))
 provoque la destruction des lipides avec comme conséquences la
mort cellulaire, le vieillissement et l’athérosclérose
31
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

3 groupes de lipides saponifiables :


1-Acides gras
2-Lipides saponifiables simples
3-Lipides saponifiables complexes

32
Biochimie Structurale
des lipides
Cours lipides L1 Année académique 2024-25

Pr CISSE-CAMARA M
UFRSMA
LES LIPIDES ou MATIERES GRASSES

II- LIPIDES SAPONIFIABLES


1-Acides gras
2-Lipides saponifiables simples
3-Lipides saponifiables complexes

2
GENERALITES
I-2 Classification
[Link] Saponifiables= Dérivés d’AG
-Glycérides
-Cérides LS Simples
-Stérides
-Glycérophospholipides
-sphingolipides LS Complexes
o céramides
o sphingomyélines
o glycolipides
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Les lipides saponifiables simples sont des esters d'acides gras et
d'alcools. Ils sont composés de C, H et O.

En fonction de l’alcool estérifié, on


distingue 3 classes :
 Glycérides (glycérol)
 Stérides (stérol)
 Cérides (Alcool à longue chaine)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Glycérides (acylglycérols)
Selon le nombre de fonction -OH estérifié du glycérol, on distingue
mono, di, triglycérides. Les triglycérides sont des lipides neutres et ils
constituent l’essentiel des lipides naturels.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Formation monoglycéride Formation diglycéride

1
2

AG Aas
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples

Glycérides : Formation de triglycéride

Acides gras
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Triglycérides (TG)

Les TG constituent la première réserve énergétique (essentielle) de l’organisme.


Ils sont stockés dans les cellules graisseuses (ou adipocytes) du tissu adipeux.
Ils représentent au moins 90% de l’apport en lipides de l’alimentation sous forme
de graisses et huiles alimentaires. Les sources sont animale et végétale. La
masse totale de TG est de 10 Kg pour un sujet de 70 Kg.

Applications :
 Source énergétique importante
 Hypertriglycéridémies (exploration sanguine) → → régime alimentaire
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Glycérides : Nomenclature
1. La nature des AG qui estérifient le glycérol
Si les 2 ou 3 AG sont identiques, le glycéride est dit « homogène »,
s’ils sont différents, il est dit « hétérogène ou mixte »

Les AG les plus souvent rencontrés dans les glycérides : Acides


palmitique, stéarique, oléique, palmitoléique, linoléique et linolénique
Une fois estérifié, l’AG devient radical : palmityl, stéaryl, oléyl,
palmitoléyl, linoléyl et linolényl
On rajoute le radical ≪ oyl ≫ ou ≪ yl ≫ pour l'AG et ensuite la
terminaison ≪ Glycérol ≫.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Glycérides : Nomenclature
2. Le nombre et la position
d’estérification des AG avec le glycérol
Pour localiser la position des AG on
numérote les atomes de carbone de
haut en bas. C1, C2 et C3 en
numérotation sn. ou C1=α , C2=β , C3 =
α’
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples Glycérides : Nomenclature
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples Glycérides : Nomenclature

1-palmityl, 2-oléyl, 3-stéaryl glycérol Tripalmitylglycérol


α-palmityl, β-oléyl, α’-stéaryl glycérol Tripalmitine
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Glycérides : Propriétés chimiques

1. Hydrolyse chimique en milieu acide


ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Glycérides : Propriétés chimiques
2. La saponification ou hydrolyse alcaline
A chaud et en présence de KOH, le triglycéride libère des AG sous forme de
sels de sodium (savons durs) ou de potassium (savons mous).
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples
Glycérides : Propriétés chimiques 3. Hydrolyse enzymatique
Elle est assurée par la lipase pancréatique qui agit sur les triglycérides
alimentaires dans l’intestin.
La lipase catalyse l’hydrolyse des triglycérides en position 1 et 3 pour
donner des 2-monoglycérides et des AG
[Link] ENZYMATIQUE
• Dans le tissu adipeux Dans l’intestin
= lipolyse. La lipase pancréatique hydrolyse les TG
alimentaires en position 1 et 3.
Cette hydrolyse est complète TG  2 AG + Monoglycéride .
fait intervenir la lipase
hormonosensible, puis une
monoglycéride lipase :

TG  Glycérol + 3 AG
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples Stérides
Stérides = esters d’AG et de stérol. Ils sont formés par
estérification d’un AG sur la fonction alcool en 3 du stérol.

Oléate de cholestérol

Cholestérides (cholestérol estérifié) représentent 2/3 du cholestérol


total chez l’homme. C’est la forme cellulaire du cholestérol
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables simples Cérides = Cires
= esters d'AG avec un alcool gras (alcool à longue chaîne carbonée
généralement saturée)

Exemple de céride naturel Rôle biologique des cérides


-protection,
-lubrification
-imperméabilisation (cheveux, laines,
fourrures et plumes) et
- bon isolant thermique (graisse de
baleine).
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Ils contiennent, en plus des constituants des lipides saponifiables
simples (C,O,H), de l’acide phosphorique (P), alcool aminé (N),
sulfate (S), des oses et souvent d’autres composés
Ils sont formés d’un alcool qui fixe un AG et / ou d’autres
composés
L’alcool constitutif permet de les classer en deux groupes :
 Glycérolipides complexes (Alcool =glycérol)
o Glycérophospholipides (+ acide phosphorique)
o Glycéroglycolipides (+ ose)
 Sphingolipides (alcool = base sphingoïde : alcool gras aminé)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL)
GPL ou phosphoglycérides ou
phosphoacylglycérols ou
phosphatides sont des dérivés
de l’acide phosphatidique

Ce sont les représentants les


plus nombreux des lipides
complexes. On les trouve en
forte concentration dans les
membranes biologiques structure d’une membrane
biologique
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Acide phosphatidique : structure

L’acide phosphatidique est constitué de :


- 1molécule de glycérol dans laquelle
- les OH en C1 et C2 sont estérifiés par
des AG de 16 à 20 C et
- L’OH en C3 est estérifié par l’acide
phosphorique.
 L’AG en C2 est toujours insaturé.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Structure générale

L’acide phosphatidique
peut être estérifié par
un alcool/aminoalcool
(X) et constituer les
sous familles de GPL
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Classification

La nature de X permet de classer les GPL


GPL azotés (N)
X = Choline : phosphatidylcholine ou lécithine (présent dans jaune d’œuf,
foie, rein, tissu nerveux)

X = Sérine : phosphatidylsérine Céphalines (abondant dans


X = Ethanolamine : phophatidyléthanolamine le cerveau)

GPL non azotés


X = Inositol : phosphatidylinositol
X = Glycérol : phosphatidylglycérol
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL azotés (N) : structure
Phosphatidylsérine
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL azotés (N) : structure
Phosphatidyléthanolamine
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL azotés (N) : structure
Phosphatidylcholine
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL azotés (N) : structure
Phosphatidylcholine

La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie.


C’est un important constituant de la bile, dans laquelle elle
émulsionne les graisses présentes dans le duodédum
C’est aussi un important composant des membranes
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL non azotés : structure
Phosphatidylinositol
constituant
des membranes
cellulaires. Il se trouve
préférentiellement sur
la face interne de
la bicouche lipidique
particulièrement
abondant. Il est dans
le tissu cérébral
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Phosphatidylinositol

Intérêt biologique
 activé en phosphatidyl_inositol-4,5-biphosphate par 2 ATP → 2
ADP. Par la phospholipase C, il est clivé en diacylglycérol (DAG) et
en inositol-1,4,5-trisphosphate (IP3);
La réponse de cette hydrolyse est l'activation d'enzymes, de messages
hormonaux qui ouvrent les canaux Ca2+ intracellulaires.
-rôle de second messager: Inositol triphosphate (IP3)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL non azotés : structure
Phosphatidylglycérol
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) GPL non azotés : structure
Phosphatidylglycérol

Le phosphatidyl_glycérol est présent dans le surfactant


pulmonaire et dans la membrane plasmique
Dans la MP, il active directement les canaux ioniques lipidiques
- précurseurs du surfactant pulmonaire; sa présence dans
le liquide amniotique indique la maturité pulmonaire du fœtus.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Propriétés spécifiques

Les GPL sont des molécules amphipathiques


(ou amphiphiles) car elles présentent 2 pôles :
— l’un hydrophobe dû aux AG
— l’autre hydrophile dû à l’ester phosphorique
• Elles ont donc des propriétés identiques à
celles des savons (émulsionnants, …).
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Propriétés spécifiques

Les GPL sont des molécules amphotères


car elles possèdent à la fois :
A. Phosphorique
— une fonction acide apportée par H3PO4
— une fonction basique apportée par l’AA
alcool (sérine, thréonine) ou par la
choline.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) rôles

Les GPL sont les principaux


constituants des membranes
cellulaires. Grâce à leur propriété
d’amphiphilie, ils forment la
bicouche des membranes. Les
GPL interviennent dans la fluidité
et la sélectivité membranaires
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Hydrolyse enzymatique

L’hydrolyse enzymatique des GPL est assurée par des phospholipases (PL)
Il existe 4 phospholipases spécifiques A1, A2, C et D (PLA1, PLA2, PLC et PLD)

PLA1 (lysosome, membranes) donne AGS


+ lyso 1 phospholipide
PLA2 (venins serpents, abeilles, scorpions)
donne AGI + lyso 2 phospholipide
PLC (membranes) donne diacylglycérol +
phosphoryl-X
PLD (végétaux) donne acide
phosphatidique + alcool
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides (GPL) Hydrolyse enzymatique
Actions des phospholipases (PLases) dans l’organisme

L’hydrolyse des GPL alimentaires lors de la digestion est réalisée par les PL
pancréatiques A2 et A1 ou PLB (action couplée A1+A2)

L’hydrolyse des GPL mbranaires permet la synthèse de médiateurs lipidiques :


 PLA2 conduit aux prostaglandines, leucotriènes, lysophospholipides à
partir de l’arachidonate
 PLC conduit aux DAG (diacylglycérol), IP3 à partir du phosphatidyl4,5
biphosphate
 PLD conduit à l’acide phosphatidiqueen isolant l’alcool ou l’aminoalcool
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides particuliers
Cardiolipide ou diphosphatidylglycérol

Dimère d’acide phosphatidique relié par un


glycérol

Le cardiolipide est présent essentiellement


dans la membrane interne de la mitochondrie

Il joue un rôle clé dans la stabilité et la


dynamique de la membrane mitochondriale et
dans la fonction mitochondriale
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides particuliers
Plasmalogènes ou étherphospholipides
Ils sont composés d’un glycérol dont
le C1 se lie à un alcool gras vinylique,
le C2 à un AG et le C3, par
l’intermédiaire d’un phosphate, à un
alcool (azoté ou non) comme la
choline, l’éthanolamine, la sérine ou
Ils sont présents dans le système
nerveux, le muscle, le cœur et le sperme l’inositol

Ils protègent les membranes contre le stress oxydatif


ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycérophospholipides particuliers
PAF ou PAF-acéther (facteur d’activation des plaquettes)
composé d’un glycérol dont
- le C1 se lie à un alcool gras par une
liaison éther,
- le C2 est lié à l’acide acétique et
- le C3, par l’intermédiaire d’un
phosphate, à la choline,

La chaîne très courte de l’acétate fait du


PAF est le plus hydrosoluble des GPL
Il joue un rôle important dans la
coagulation sanguine
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Glycéroglycolipides
Ils sont composés d’un glycérol dont les C1
et C2 sont estérifiés par des AG. L’alcool
du C3, à la différence des GPL, n’est pas
estérifié mais lié à un ose par une liaison
glycosidique.

Ils sont très rare chez les animaux, très


abondant dans la membrane des végétaux
(tylakoïdes de chloroplaste) et des
bactéries.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides
Contrairement aux GPL qui ont un squelette de type « glycérol », les
sphingolipides ont un squelette de type « sphingoïde », un diolamine à chaîne
carbonée longue.

Le squelette sphingoïde peut être une :


 sphinganine (18C)
 Sphingosine (sphinganine +double liaison trans en C4)

1
3
2
4
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides
La sphingosine est la base sphingoïde la
plus présente dans les sphingolipides

Les sphingolipides sont des


amides de la sphingosine.
Ils se forment par liaison du
carboxyle de l’AG sur le -NH2
de la sphingosine
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides /Classification

Si X = H : Acyl-sphingosines ou céramides
Si X = phosphocholine (phosphorylcholine) : sphingomyélines

Si X = ose : glycosphingolipides ou cérébrosides


ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : Les céramides
Céramides = sphingosine + AG
(liaison amide entre –COOH de l’AG et
–NH2 de la sphingosine)
H
AG de 16-24C (acide lignocérique, le
plus fréquent ou acide nervonique)
Ce sont des composants essentiels de
la couche cornée de l'épiderme
Ils jouent un rôle dans l'hydratation de la peau et dans la
signalisation cellulaire
Les céramides sont les précurseurs des autres sphingolipides
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : les sphingomyélines
Sphingomyéline = céramide + phosphocholine

Ce sont les constituants fondamentaux de la gaine de myéline


des nerfs et interviennent dans la transmission nerveuse
Application; la perte de sphingomyéline autour des nerfs dans le système
nerveux central est à l’origine de la sclérose en plaques
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : les glycosphingolipides

Glycosphingolipides = céramide + ose

Selon le nombre d’ose on distingue :


 Les cérébrosides
 Les gangliosides (oligosylcéramides)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : les glycosphingolipides
Les cérébrosides

Si ose = glucose : cérébroglucoside ou glucosylcéramide


Si ose = galactose : cérébrogalactoside ou galactosylcéramide

Les cérébrosides sont des glycolipides neutres présents dans le


tissu nerveux et cérébral
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : les glycosphingolipides
Exemple de cérébroside

Galactosylcéramide (cérébrogalactoside)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : les glycosphingolipides
Les sulfatides (galactocérébrosides sulfatés)
Un sulfatide est un galacto-
cérébroside sulfaté
–. Ce type de composés est produit
en premier lieu par
les oligodendrocytes,
des cellules de la substance
grise et de la substance
blanche du cerveau et de la moelle
épinière constituant le système
nerveux central.
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les lipides saponifiables complexes (Hétérolipides)
Sphingolipides : les glycosphingolipides
Les gangliosides (oligosylcéramides)
Les gangliosides ou Ils sont abondants dans les
oligosylcéramides = ganglions d’où leur nom
céramide + chaîne Ils sont présents sur la face
oligosidiques (oses externe de la membrane
et dérivés d’oses) plasmique
– récepteurs spécifiques, dc
reconnus par des protéines
(toxines bactériennes, lectines).
Ex: antigènes des groupes
sanguins A, B, O.
LIPIDES ou MATIERES
GRASSES
Plan général

I-GENERALITES II-ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES


1- Définition 1-Acides gras
2- Classification 2-Lipides saponifiables simples
3- Rôle biologique 3-Lipides saponifiables complexes

III-ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES


1-Isoprénoïdes / terpénoïdes
IV-ETUDE DES LIPOPROTEINES 2-Stérols / Dérivés stéroïdes
3- vitamines liposolubles
1
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Ils constituent une famille de molécules dérivées de
l'isoprène (2-methyl 1,3-butadiène)

Plusieurs unités d'isoprènes peuvent


s'associer pour former de longues
molécules, linéaires ou cycliques, à
multiples doubles liaisons, qui peuvent être
classées en deux groupes : les terpènes et
Isoprène
les dérivés terpéniques
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES (ISOPRÉNIQUES) ou
TERPENOÏDES
Les terpènes sont constitués essentiellement d’isoprènes
Le suffixe « terpène » désigne le di-isoprène (1 terpène =10C)
Classe Nombre de Nombre de Obervations
terpènes carbones
Monoterpènes 1 10
Sesquiterpènes 1,5 15
Diterpènes 2 20 Struct vitamine A
Triterpènes 3 30 Squalène  Précurseurs
des stérols et stéroïdes
Tétraterpènes 4 40 caroténoïdes
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
Les lipides insaponifiables ne contiennent pas
d’AG
Composition de l’insaponifiable
- Alcools gras :
-Dérivés des cérides
-Dérivés isopréniques :
- Stérols et dérivés
- Caroténoïdes
-Dérivés prénoïdes, phénoliques et
quinoniques
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les terpènes

Caoutchouc = condensation de milliers d'unités d’isoprènes


Condensation des unités d’isoprènes
CH3

CH2 C CH CH2
Dérivés isopréniques
Dérivés isopréniques
Non cycliques :
Non cycliques :
Géranyl C10
Chaînes phytol
Farnésyl C15
de la Chlorophylle
Géranyl-Géranyl C20
Caoutchouc

Transporteurs
Caroténoïdes
quinoniques d’e-
Ubiquinone
Vitamines A,E, K
Vit D

Cholestérol
Hormones Sels Biliaires
Stéroïdes
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les dérivés terpéniques

Le squalène (polymérisation de 6
3 cycles isoprènes) est le précurseur des
hexagonaux
A, B, C
dérivés stéroliques.

1 cycle
pentagonal D Les dérivés stéroliques ont tous le
même squelette de base :
le noyau stérane ou noyau
cyclopentanophénanthrène
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Stérols et dérivés du cholestérol
1. Les stérols :
-animal : cholestérol
-Végétal : phytostérol (ergostérol, sitostérol…
2. Les dérivés du cholestérol
1. hormones stéroïdes
2. acides et sels biliaires
3. Calciférol (vitamine D)
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Le cholestérol

Le cholestérol est le stérol le plus


répandu. Produit d’origine animale

C’est un alcool polycyclique à 27C

Sa structure comprend :
1 noyau stérane
1 chaîne latérale à 8C fixé sur le C17
2 méthyl angulaire en C10 et C13
1 fonction alcool (-OH) en C3
1 double liaison en C5-C6
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Le cholestérol
Il est hydrophobe, donc transporté
dans le sang par les lipoprotéines
Existe dans l’organisme sous 2 formes :
- chol. libre (1/3) et chol. estérifié (2/3)
Propriétés
Chol libre : amphiphile ou amphipathique
- point de fusion : 100-170°C
- chaîne latérale mobile
• Cholestérolémie = taux de
cholestérol sanguin. Selon OMS,
taux idéal chez adulte de référence
≤ 2 g/L
si taux élévé : hypercholestérolémie
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
Intérêt biologique et médical du cholestérol
- Origine :
- Exogène /Alimentaire graisses animales
- Endogène (biosynthèse)
En cas d’hypercholestérolémie: Régime ± statine
- Rôle structural :
- Cholestérol libre : constituant des membranes
intérêt dans la dynamique des membranes / rigidité +++
Composant des gaines de myéline
- Précurseur métabolique :
- Sels biliaires
- Vitamine D3
- Hormones stéroïdes (à partir du cholest estérifié.)
Le cholestérol : quelle utilité ?
CH3
ETUDE DES LIPIDES
INSAPONIFIABLES

CH3

HO

Acides biliaires

Hormones stéroides :
Homéostasie
stress
Fluidité membranaire sexuelle

Plasticité neuronale
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES

Intérêt biologique et médical du cholestérol


-Transport complexe et régulé :
- Lipoprotéines /
-Cholestérol libre : surface
-Cholestérol estérifié : centre

- Dysrégulation / pathologie : hypercholestérolémie


=> Athérogénèse +++
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Le cholestérol APPLICATIONS

Infarctus du myocarde

Si hypercholestérolémie : risque
de maladies cardiovasculaires
Dérivés du Chol. (Hormones stéroïdes)
Cholestérol (C27)
Rupture oxydative de la chaîne entre C20 et
C22 (fonction cétone)

Prégnenolone (C21)
Oxydation de la fonction 3OH et
isomérisation:
Cholest4ène-one 3
Progestérone (C21)

Glucocorticoïdes Androgènes (C19)


(C21)
Cortisol Minéralocorticoïdes
Cortisone (C21)
Aldostérone
Oestrogènes (C18)
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les dérivés terpéniques

Le squalène (polymérisation de 6
3 cycles isoprènes) est le précurseur des
hexagonaux
A, B, C
dérivés stéroliques.

1 cycle
pentagonal D Les dérivés stéroliques ont tous le
même squelette de base :
le noyau stérane ou noyau
cyclopentanophénanthrène
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES

Structure de base des dérivés stéroïdes

Type d’Hormones Structure de base Description


OESTROGENES Noyau oestrane Le cycle est formé par le
C18 rajout en C13 d'un 18ème
carbone ;
ANDROGÈNES Noyau androstane un 19ème carbone a été
C19 ajouté en C10
PROGESTERONE Noyau prégnane un 20ème et un 21ème
CORTICOÏDES C21 carbone sont ajoutés en C17
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les hormones stéroïdes
 Hormones sexuelles/gonadiques mâles
Androgènes (testostérone)
 Hormones gonadiques femelles
(progestérone, estrogènes)
 H. corticosurrénaliennes (cortisol, cortisone et
aldostérone)
 Vitamine D3 actives (1, 25 di OH cholécalciférol).
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES

Les hormones stéroïdes

 Hormones sexuelles/gonadiques  Hormones


corticosurrénaliennes
• Mâle: Androgènes (testostérone)
 Glucocorticoïdes (cortisol/
• Femelles:
cortisone)
-Œstrogènes (œstradiol,
 Minéralocorticoïdes
œstrone, oestriol)
-Progestatives (aldostérone)

(Progestérone)  Androgènes (DHEA)


ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES

Les hormones stéroïdes Voies de biosynthèse


ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les hormones stéroïdes
Les dérivés du cholestérol
Les hormones sexuelles

Testostérone Œstradiol Œstrone


-Secrétée par les Progestérone
testicules, -Sécrétées par ovaires et
-Sécrétée par les
-responsable des placenta, -responsables des ovaires et le placenta,
caractères sexuels caractères sexuels féminins -responsable du
masculins et du et du fonctionnement de maintien de la
développement des gestation
l'appareil génital féminin
spermatozoïdes
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES

Les dérivés du cholestérol Les hormones stéroïdes


Les hormones de la corticosurrénale

Cortisone Aldostérone

Interviennent dans le métabolisme Rôle dans le métabolisme du


des glucides, des protides. Na et K (stimule la réabsorption
Rôle anti-inflammatoire, etc. du Na et la sécrétion du K par
les reins)
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les dérivés du cholestérol Les acides et sels biliaires

27C

24C
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les dérivés du cholestérol Les acides et sels biliaires

Les acides biliaires sont la


forme d’élimination du
cholestérol dans le foie. Ils
sont stockés dans la
vésicule biliaire
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Dérivés du cholestérol Acides et Sels biliaires

Les sels biliaires sont des acides


biliaires conjugués à des acides
aminés (glycine et taurine) et
salifiés par les bases de Na+ et K+
qui les transforment en sels
biliaires.
Les sels biliaires :
-Facilitent la digestion des graisses
(favorisent l’émulsification des
lipides, l’action de la lipase
pancréatique)
- Aident à l’absorption intestinale
des vitamines liposolubles
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Dérivés du cholestérol Acides et sels biliaires
Rôle biologique/sels biliaires 3 substances dominent la
-Tensioactives /Emulsionnants sécrétion biliaire dans un
Favorisent rapport équilibré :
- stabilité des émulsions -cholestérol
lipidiques -sels biliaires
-action de la lipase pancréatique -lécithines
(digestion)
Quand la bile est pauvre en
-Absorption des vitamines
sels biliaires ou en
liposolubles
lécithines, elle devient
Seule voie de sortie du
lithogène (calculs biliaires).
cholestérol de l’organisme
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES

Les dérivés du cholestérol La vitamine D

Il existe plusieurs types de vitamines D

Les vitamines D dérivent de certains


stérols:
- à partir du déhydrocholestérol :
cholécalciférol (origine endogène)
- à partir de l'ergostérol : ergocalciférol
(origine exogène)
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les dérivés
Les dérivés du cholestérol La vitamine D
terpéniques

Les vitamines D sont formées


par simple irradiation ultra-
violette du stérol

Si faible ensoleillement :
Déficit en vitamine D
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Les dérivés terpéniques Les dérivés du cholestérol La vitamine D

La plus répandue des vitamines D est la


vitamine D3 ou cholécalciférol, dont la
forme active est la 1,25 dihydroxy-
cholécalciférol (calcitriol)

Le calcitriol est indispensable à la


minéralisation du tissu osseux par son
intervention dans le métabolisme
phosphocalcique

Une carence en vitamine D (carence en calcium) :


 rachitisme chez l’enfant : diminution de la résistance des os
 ostéomalacie chez l’adulte : déminéralisation des os
merci
MCA KOFFI K GERVAIS
LABORATOIRE DE BIOCHIMIE MEDICALE
UNIVERSITE FELIX HOUPHOUET BOIGNY
LES VITAMINES
LIPOSOLUBLES

MCA KOFFI Gervais


OBJECTIFS

1. CITER LES VITAMINES LIPOSOLUBLES


2. DECRIRE LES STRUCTURES DES DIFFÉRENTES VITAMINES
LIPOSOLUBLES
3. CITER LES FONCTIONS BIOLOGIQUES DES DIFFÉRENTES
VITAMINES LIPOSOLUBLES

3
PLAN

I. VITAMINE A

II. VITAMINES E

III. VITAMINES K

IV. VITAMINE D

4
I. LA VITAMINE A/
RÉTINOL/AXÉROPHTOL
1. GENERALITES
2. STRUCTURE
3. METABOLISME
4. FONCTIONS BIOLOGIQUES

6
1.1. DÉFINITION
• La vitamine A ou rétinol est une vitamine
liposoluble, indispensable indispensable à la
formation des pigments visuels de la rétine
• Elle est résistante à la chaleur, aux acides et
aux bases , mais facilement oxydée, très
altérable à l’air et rapidement détruite par la
lumière.

7
1. HISTORIQUE

• 1913: découverte de la vitamine A par Hoptkins


et Steep.
• 1931: Karrer isole et définit la formule chimique
de la vitamine A.
• 1947: Synthèse vitamine A par Ister

8
2. SOURCES
• L’apport alimentaire en vitamine A est réalisé
sous 2 formes:
• Les esters de rétinol présents dans les
produits d’origine animale (foie d’animaux de
poissons, œuf)
• Les caroténoïdes ou provitamines A présents
dans les végétaux (huile de palme, carotte etc.)

9
3. BESOINS QUOTIDIENS
• L'activité biologique vitamine A est exprimée en
équivalents rétinol (ER) plutôt qu'en unités
internationales (UI)
• 1ER= 1µg rétinol ou 6µg bêta-carotène.
• Apport recommandé par L'OMS:
• Enfant: 300 ER par jour
• Adulte: 750 ER par jour

10
I. GENERALITES

[Link] et PROPRIETES
PHYSICO-CHIMIQUES
III. METABOLISME
IV. FONCTIONS BIOLOGIQUES

11
1. STRUCTURE
1.1. Vitamine A
• Composée d’un cycle ß-ionone et
d’une chaîne latérale
polyinsaturée qui se termine avec
une fonction alcool primaire;
• La chaîne latérale est composée
de quatre unités isoprénoïdes,
avec une série de doubles liaisons
conjuguées qui peuvent exister en cycle ß-ionone
configuration trans ou cis.
(Gropper, Smith & Groff, 2009).
13
1.1. Vitamine A
C=

A=

B=

14
1.2. DÉRIVÉS DU RÉTINOL

15
2. PROPRIETES PHYSICO-
CHIMIQUES
2. PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

• Les caractéristiques structurales du rétinol


déterminent ses propriétés physico-chimiques et
ses fonctions ainsi:
• la structure isoprénique détermine sa
liposolubilité.
• La présence de doubles liaisons sur la chaîne
isoprénique entraine des possibilités
d’isomérisation.

17
2. PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

• Soluble dans les solvants organiques (éther,


formol, éthanol,)
• Sensible aux rayons UV.
• Résistante à la chaleur, aux acides et aux bases,
• Facilement oxydable, très altérable à l’air et
rapidement détruite par la lumière.

18
2. PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

• Sous l’effet de la lumière: isomérisation au niveau des carbones 11 et 12


de la chaîne isoprénique pour obtenir le 11-cis rétinol

19
I. GENERALITES
II. STRUCTURE

[Link]
IV. FONCTIONS BIOLOGIQUES

20
1. ABSORPTION
• Dans le tube digestif:
• hydrolyse des esters de rétinol par les
hydrolases du suc pancréatique et de la bordure
en brosse des entérocytes pour libérer le
rétinol.
• Incorporation du rétinol dans les micelles et
• absorption selon un mécanisme actif.

21
1. ABSORPTION
• Dans la cellule intestinale:
• Captation du rétinol par les Cellular-retinol-
binding-protein II (CRBPII)
• Re-estérification du rétinol avec le palmitate par
la lécithine-rétinol-acyl-transférase (LRAT)
• incorporation du rétinol estérifié aux
chylomicrons
• passage dans la circulation générale (circulation
sanguine)

22
2. UTILISATION

• Après l’absorption, le rétinol est capté par le foie


et stocké dans les cellules d’Ito sous forme de
rétinyl-ester (palmitate).
• Le rétinol peut être libéré par le foie et associé à
une protéine de transport, la RBP (retinol-binding-
protein) dans le sang.

23
2. UTILISATION
• Dans le sang, le complexe RBP-rétinol se lie à la transthyrétine (pré-
albumine) pour éviter son élimination par le rein
• Au final, c’est le complexe RBP-transthyrétine-rétinol qui sera reconnu
par les récepteurs d’endocytose au niveau des cellules périphériques
cibles.
• Dans la cellule cible, le rétinol subit 2 oxydations successives qui
aboutissent à la formation de l’acide rétinoïque forme active de la
vitamine A.

24
25
26
I. GENERALITES
II. STRUCTURE
III. METABOLISME

[Link]
BIOLOGIQUES

27
1. FONCTIONS BIOLOGIQUES
• co-catalyseur de tous les phénomènes d’oxydoréduction
• augmente la résistance de l’organisme aux infections
• régularise le fonctionnement de la glande thyroïde
• participe à la formation des tissus cutanés et muqueux en favorisant
la multiplication cellulaire (d’où son rôle important dans la
cicatrisation).
• stimule la production de mélanine

28
1. FONCTIONS BIOLOGIQUES
• permet d’obtenir un teint hâlé tout en favorisant l’hydratation de la
peau.
• intervient lors de la formation et du développement de l’embryon
en agissant sur la différenciation des cellules souches.
• favorise une croissance normale des os et des dents et le bon
fonctionnement des cellules épithéliales.

29
1. FONCTIONS BIOLOGIQUES
• La vitamine A est importante pour la vision par son rôle au sein de
la rhodopsine, pigment protéique photosensible présent dans les
bâtonnets (cellules photoréceptrices de la rétine)
• La rhodopsine est responsable de la sensibilité de l’œil à la lumière.

30
2. CARENCE
• Des affections oculaires : cécité nocturne, sécheresse de la
conjonctive, xérophtalmie (opacification de la cornée), ulcération de
la cornée.
• Des maladies de peau : sécheresse, formation de rides, troubles de la
sécrétion sébacée.
• Des cheveux secs.
• Des caries dentaires par diminution de la minéralisation des dents.

31
2. CARENCE
• arrêt de croissance chez les sujets jeunes
• augmentation des infections respiratoires, digestives et urogénitales.
• diminution de la résistance à la fatigue.
• exacerbation de la nervosité
• anomalies du développement de l’embryon

32
II. LA VITAMINE E

Vitamine liposoluble.
Deux familles de vitamine E : les
tocophérols et les tocotriénols
I. GENERALITES
• II. STRUCTURE
• III. METABOLISME
• IV. FONCTIONS BIOLOGIQUES

34
1. DÉFINITION
• La vitamine E est une vitamine liposoluble
recouvrant un ensemble de 8 molécules organiques,
4 tocophérols et 4 tocotriénols.
• La forme biologiquement la plus active est l'α-
tocophérol, la plus abondante dans l'alimentation
étant le γ-tocophérol.

35
1. Historique
• 1922: découverte vitamine E par H. Evans et
Katharine Bishop et nommé facteur X

• 1924:La vitamine E nommée tocophérol, du grec


tokos : progéniture

• 1936: Herbert Evans et Oliver Emerson isolent la


vitamine E à partir de l'huile de germe de blé

36
1. Historique

• 1938: Erhard Fernholz détermine structure Vit E


• 1938: Synthèse de l'alpha-tocophérol par Paul
Karrer
• 1968: Vit E reconnue comme élément nutritif
essentiel pour l'homme par le National Research
Council des États-Unis.

37
I. GENERALITES

II. STRUCTURE ET
PROPRIETES
• III. METABOLISME
• IV. FONCTIONS BIOLOGIQUES

38
1. STRUCTURE
• TOCOPHEROLS • TOCOTRIENOLS
• alpha-tocophérol • alpha-tocotriénol
• bêta-tocophérol • bêta-tocotriénol
• gamma-tocophérol • gamma-tocotriénol
• delta-tocophérol • delta-tocotriénol

39
1.1. TOCOPHÉROLS
•Noyau chromane
(benzodéhydropyrane) portant sur le
carbone 6 un groupement OH et sur 2

le carbone 2 un groupement méthyle


(CH3) et une Chaîne latérale saturée
phytyle à 16 atomes de carbone

40
1.1. TOCOPHÉROLS
• Le nombre et la position des groupements méthyle sur le noyau
chromane définissent les différentes formes de tocophérols

41
1.1. Tocophérols

42
1.2. TOCOTRIÉNOLS

Présence de trois doubles liaisons sur la chaîne


latérale.
43
1.2. Tocotriénols

44
1.2. Tocotriénols

45
2. PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES

• Tocophérols: huile visqueuse de coloration jaune pâle à température


ambiante,
• Solubles dans graisses, huiles, solvants organiques
• Peu sensibles à la chaleur, à la lumière et aux acides,
• Très sensibles à l’oxydation et aux bases
• Les esters de tocophérols sont stables.

46
I. GENERALITES
II. STRUCTURE ET PROPRIETES

III. METABOLISME
• IV. FONCTIONS BIOLOGIQUES

47
1. ABSORPTION

• Absorption passive
• Dans intestin, hydrolyse des esters de vitamine E (OH du cycle
chromane= site d’estérification par acides) et libération de la
vitamine E.
• En présence de sels biliaires, la vitamine E est absorbée par les
entérocytes où elle est incluse dans les chylomicrons et suit leur
absorption.

48
2. TRANSPORT
• Dans le sang, vitamine E est transportée par les lipoprotéines, en
particulier les LDL.
• Concentrations plasmatiques normales: 8 à 16 mg/L.
• Tissus riches en vitamine E= graisses, certaines glandes endocrines et
les thrombocytes

49
3. MÉTABOLISME CELLULAIRE
• Au niveau cellulaire, la vitamine E est présente à forte concentration
dans les membranes et les mitochondries.
• Dans les membranes, le noyau chromane est à la surface de la
cellule et la chaîne phytyle incrustée dans la bicouche lipidique.
• Il y a environ une molécule de tocophérol pour 1 000 molécules
d'acides gras.

50
3. MÉTABOLISME CELLULAIRE
• La vitamine E est peu ou pas métabolisée dans l'organisme.
• L'apport recommandé, RDA (recommanded dietary allowance): 10 mg
à 30 mg/jour,
• les besoins augmentant avec l'apport d'acides gras insaturés dans
l'alimentation

51
I. GENERALITES
II. STRUCTURE ET PROPRIETES
III. METABOLISME

IV. FONCTIONS
BIOLOGIQUES
52
1. RÔLE ANTIOXYDANT
• Principal rôle de la vitamine E
• La vitamine E contribue à la neutralisation des radicaux
libres dans l'organisme
• Protection de la membrane de toutes les cellules de
l’organisme
• empêche ou réduit l'oxydation des lipoprotéines de
faible densité (LDL).
• Les mitochondries génératrices de radicaux libres,
contiennent un taux de vitamine E dans leur membrane
lipidique
53
1. RÔLE ANTIOXYDANT

54
1. RÔLE ANTIOXYDANT

•La vitamine E est souvent utilisée comme


conservateur alimentaire (E306 à E309) pour
éviter le rancissement des aliments par les
radicaux libres

55
2. AUTRES RÔLES BIOLOGIQUES

• Antiagrégant plaquettaire,
• Protège les globules rouges et prévient maladies cardio-vasculaires
d’origine athéromateuse.
• Prévention de certains cancers.
• La vitamine E diminue le taux de cholestérol (tocotriénol).
• Protéger de la maladie de Parkinson en empêchant l'oxydation des
acides gras oméga-3 et du fer

56
III. VITAMINE K
(K POUR COAGULATION EN
DANOIS)
I. GENERALITES
• II. STRUCTURE
• III. BESOINS ET SOURCES
• IV. FONCTIONS BIOLOGIQUES

58
1. DÉFINITION
• Vitamine liposoluble, anti-hémorragique
• Appartient à la famille des quinones.
• Découverte par le danois Henrik Dam (prix Nobel 1943).
• Le terme vitamine K est ensemble de substances ayant structure
chimique et propriétés biologiques communes :
• la phylloquinone ou vitamine K1; les ménaquinones ou vitamine K2
et la ménadione ou vitamine K3.

59
2. BESOINS
Doses quotidiennes recommandées
(µg/jour)
Nourrissons 10
Enfant 15 -35
Homme adulte 45
Femme adulte 35
60
3. SOURCES
• la vitamine K1:
• apportée uniquement par les aliments
• Aliments riches en vitamine K1
• Choux; Épinards
• Margarines, les huiles végétales
• Foie = réserve majeure de vitamine K1 et K2

61
3. SOURCES
• la vitamine K2:
• production de vitamine K2 par bactéries
intestinales (sauf chez le nouveau-né, car
intestin stérile).

62
I. GENERALITES

II. STRUCTURE ET PROPRIETES


• III. FONCTIONS BIOLOGIQUES

63
1. STRUCTURE
1.1. Noyau naphtoquinone
• Toutes les vitamines K comportent un noyau naphtoquinone (2-
méthyl-1-4-naphtoquinone) substitué en position 3

1
2
4 3
R
64
1. STRUCTURE
1.2. STRUCTURE DE LA PHYLLOQUINONE
• Si position 3 est occupée par
chaîne latérale phytyl à 20
atomes de carbone
comportant une seule
double liaison, il s’agit de la
vitamine K1 ou
phylloquinone ou
phytoménadione ou
phytonadione.
• Retrouvée uniquement dans les plantes.
• Soluble dans les graisses
• Huile de couleur jaune. 65
1. STRUCTURE
2. Ménaquinone
• Si position 3 occupée
par. une chaîne latérale
composée
d’unités isoprène ou
résidus prényl (4à 14
unités) = vitamine K2
ou ménaquinone.
• Synthétisée par micro-
organismes de l'intestin de
l'homme et des animaux. n= 4 à 14
• liposolubles
66
1. STRUCTURE
1. 3. Ménadione
• Si position 3 occupée par
un hydrogène= vitamine
K3 ou ménadione.
• Forme synthétique de la
vitamine K
• Ne possède pas de chaîne
latérale.
• Soluble dans l'eau,
• Se transforme en Vit K2 dans
le corps
• Activité biologique 2 à 3 fois
supérieure aux Vit K1 et K2. 67
2. PROPRIÉTÉS
• Insolubles dans l’eau (sauf ménadione)
• Peu soluble dans l’alcool
• Facilement soluble dans l’éther, le chloroforme,
les graisses et l’huile
• Lentement dégradée par l’oxygène de l’air
• Rapidement dégradée par la lumière et les
alcalins
• Stable à la chaleur

68
I. GENERALITES
II. STRUCTURE

III. FONCTIONS BIOLOGIQUES

69
1. FONCTIONS BIOLOGIQUES

• Cofacteur de la synthèse hépatique des facteurs de


la coagulation:
• prothrombine (II),
• proconvertine (VII),
• Facteur antihémophilique B (IX)
• Facteur Stuart (X)

70
1. FONCTIONS BIOLOGIQUES
• Cofacteur de la carboxylation de l’acide
glutamique en acide gamma-
carboxyglutamique (Gla) intervenant dans la
fixation du calcium

71
2. CARENCE
Cette carence se traduit par des hémorragies dues:
▪ Déficit en vitamine K: rares
▪ Carences spontanées exceptionnelles s'observant
• après antibiothérapie par destruction de la flore
intestinale,
• chez le nouveau-né par absence de flore intestinale
• par déperdition fécale au cours des ictères
retentionnels en l'absence de résorption lipidique,
• au cours des traitements par anticoagulants: effet
compétitif.
72
VITAMINE D
I. GENERALITES

74
[Link]
• La vitamine D ou calciférol= vitamine liposoluble
• isolée puis synthétisée en 1931.
• existe sous 2 formes actives :
• la vitamine D2 ou ergocalciférol isolée à partir de
l'ergot de seigle et dérivée de l'ergostérol,
• la vitamine D3 ou cholécalciférol isolée
initialement à partir d'huile de poisson, dérivée du 7
déhydrocholestérol

75
[Link]

76
2. SOURCES DE LA VITAMINE D

• Sources:
• 80–90% de la biosynthèse cutanée sous l’effet
du rayonnement ultraviolet.
• 10–20% alimentation,
• elle se comporte plus comme une hormone que
comme une vitamine.

77
2. SOURCES DE LA VITAMINE D
2.1. Sources alimentaires
• La vitamine D est présente dans notre alimentation sous
deux formes :
• la vitamine D2 ou ergocalciférol de source végétale,
• la vitamine D3 ou cholécalciférol d’origine animale.
• Ces deux formes sont liposolubles et relativement
stables, notamment à la chaleur.

78
2. SOURCES DE LA VITAMINE D
2.1. Sources alimentaires

79
2. SOURCES DE LA VITAMINE D
2.2. Source endogène
• La principale source de vitamine D3 est la synthèse
endogène au niveau de l’épiderme, après une exposition
aux rayonnements ultraviolets B fournis par
l’ensoleillement.
• La synthèse à partir du 7-déhydrocholestérol, un
intermédiaire de synthèse du cholestérol, présent dans les
membranes des cellules du derme et de l’épiderme

80
3. APPORT N UTRITIONNEL RECOMMANDÉ

81
II. METABOLISME ET
ACTIONS BIOLOGIQUES

82
1. MÉTABOLISME

1. Synthèse de la vitamine D3

83
1. MÉTABOLISME

2. Activation de la vitamine D3
• Son activation est catalysée par des cytochromes P
localisées dans les cellules hépatiques et rénales.
• Étape 1 (hépatique)
• hydroxylation en position 25 avec formation de 25-
hydroxyvitamine D3 (25(OH)D3), forme de réserve de la
vitamine D3, (demi-vie plasmatique = deux à trois
semaines).
• Transport plasmatique de la 25(OH)D3 par la protéine
plasmatique DBP (vitamin D binding protein) jusqu’au rein.

84
1. MÉTABOLISME

2. Activation de la vitamine D3
• Étape 2:
• formation de 1,25-dihydroxyvitamine D3 (1,25(OH)2D3),
active par hydroxylation en position 1 par la CYP27B1
mitochondriale (1/2 vie plasmatique: 4 heures)
• Site majeure de production: rein
• sites mineurs de production extrarénale: placenta,
cerveau, prostate, kératinocytes, ostéoblastes
macrophages qui expriment CYP27B1.
• Cette production mineure ne contribue pas à la
formation de 1,25(OH)2D3 plasmatique
85
1. MÉTABOLISME

2. Activation de la vitamine D3
• Diffusion Vitamine D3 active dans organisme
• organes cibles:
• l’intestin,
• l’os,
• les reins
• les parathyroïdes,
• épiderme,
• le système nerveux central
86
1. MÉTABOLISME

87
1. MÉTABOLISME

88
2. ACTIONS BIOLOGIQUES
METABOLISME PHOSPHOCALCIQUE

89
2. ACTIONS BIOLOGIQUES

• Différenciation cellulaire :
• Vitamine D impliquée dans le développement des
cellules et dans leur différenciation (processus qui
permet à la cellule de se spécialiser dans une fonction
particulière dans l’organisme).
• confère à la vitamine D un rôle clé dans le système
nerveux et le système immunitaire.
• Immunité
• importance de la vitamine D dans la prévention des
infections hivernales.3
90
2. ACTIONS BIOLOGIQUES

• Sur le plan infectieux,


• Un déficit en vitamine D chez un nouveau-né sain était
associé à un risque élevé de bronchiolite
• une substitution de vitamine D de 1200 UI/jour de trois mois
a permis de diminuer les cas de grippe
• Dans la tuberculose, la vitamine D favorise la synthèse de
la cathélicidine (antimicrobien) par les macrophages

91
2. ACTIONS BIOLOGIQUES

• Equilibre métabolique :
• rôle majeur dans la santé, l’équilibre cardiovasculaire et
action protectrice face à des troubles métaboliques
(diabète gestationnelle)
• Fonction musculaire :
• la vitamine D engagée dans processus de préservation et
de régénération des muscles.
• Maladies inflammatoires
• vitamine D représente un espoir dans prise en charge
de maladies inflammatoires, par son effet sur le système
immunitaire. 92
III. LE DÉFICIT EN VITAMINE D

93
1. MARQUEUR

• Le taux plasmatique de 25 OH vitamine D est le meilleur


paramètre pour définir la réserve en vitamine D de
l’organisme car:
• il est stable sur plusieurs semaines,
• Non régulé activement
• la production de 25-OH vitamine D dépend directement du
substrat à disposition.

94
2. VALEURS LIMITES RECONNUES
• Valeurs limites actuellement reconnues du taux
de 25(OH)D3
• * Facteur de conversion : 1 ng/ml = 2,496 nmol/l.

95
3. ÉPIDÉMIOLOGIE
• Le déficit en vitamine D est fréquent et sous-
diagnostiqué.
• Au niveau mondial, on estime qu’un milliard de personnes
auraient un tel déficit.
• Dans les pays occidentaux, plus de 40% de la population
de plus de 50 ans présenteraient un déficit.
• En Europe, une étude a montré que 80% des personnes
âgées avaient des taux de 25(OH)D en dessous de 30
ng/ml.

96
4. SYMPTÔMES

97
4. SYMPTÔMES

98
CONCLUSION

-Vitamines liposolubles : A,D,E,K


-Fonctions variées
-Carences objectivées par dosage
-Carences pathologies

99
COURS DE BIOCHIMIE
STRUCTURALE

Module : LIPIDES

Prof. Ag CISSE- CAMARA M.


Biochimie Médicale
UFR Sciences Médicales/UFHB
1
LIPIDES ou MATIERES
GRASSES
Plan général
II-ETUDE DES LIPIDES
I-GENERALITES SAPONIFIABLES
1- Définition 1-Acides gras
2- Classification 2-Lipides saponifiables
3- Rôle biologique simples
III-ETUDE DES LIPIDES 3-Lipides saponifiables
INSAPONIFIABLES
complexes
1-Stérols
IV-ETUDE DES
2-Dérivés stéroïdes
LIPOPROTEINES
ETUDE DES LIPOPROTÉINES
PLAN
Introduction
1. Définition/rôle biologique
2. Structure Générale
3. Classification
- critères de classif.
- types de Lp
4. Applications
Conclusion 3
ETUDE DES LIPOPROTÉINES
Introduction
Les lipides, (composés hydrophobes) ne peuvent
circuler à l'état libre dans le plasma (milieu
hydrophile). Ils sont donc transportés d’un tissu à
l’autre par les lipoprotéines (LP).
Ces lipides circulants et les lipoprotéines (LP) peuvent
etre explorés par dosage sanguin et donner des
informations sur l’état du métabolisme lipidique .
La perturbation de métabolisme est source de
pathologie cardiovaculaire et d’obesité

4
ETUDE DES LIPOPROTEINES
1 Définition / rôle
biologique
 Définition : les lipoprotéines sont les
formes circulantes des lipides organisés
en Complexes moléculaires (lipido-
protéiques) sous formes de micelles
stabilisés par des protéines amphiphiles /
les apo-lipoprotéines.
L’enveloppe périphérique assure la
« solubilité » de la Lipoprotéine dans le
plasma permettant ainsi le transport des
lipides non hydrosolubles (CE, TG).
ETUDE DES LIPOPROTEINES
I- Lipoprotéines
Rôle biologique : Transporteurs des
lipides dans les liquides extracellulaires
(LEC : sang et autres liquides biologiques)
Lipides transportés

HO O

Cholestérol Triglycérides
ETUDE DES LIPOPROTÉINES
Principales fractions lipidiques circulantes

 le cholestérol (utilisé par les cellules pour la


production et le maintien des membranes cellulaires
et la fabrication de différentes substances
endogènes, tels que les hormones stéroïdiennes et
les acides biliaires),
 les TG (utilisés par les cellules pour la production
d’énergie et le stockage de composés énergétiques),
 les phospholipides (constituants membranaires),
 les acides gras libres.

7
ETUDE DES LIPOPROTEINES
Structure Générale
Cœur/Noyau
Couronne

Cholestérol Apolipoprotéines
Estérifié

Phospholipides
Triglycérides

Cholestérol Libre

Hydrophobe Amphiphile
ETUDE DES LIPOPROTEINES
Structure générale d’une lipoprotéine
ETUDE DES LIPOPROTEINES
Structure générale d’une lipoprotéine
ETUDE DES LIPOPROTEINES
3- CLASSIFICATION DES LP

• 3 critères permettent de les classer

1- Ultracentrifugation de flottation
2- Mobilité électrophorétique
3- Composition en apoprotéines
ETUDE DES LIPOPROTEINES
Classification des lipoprotéines
1 Ultracentrifugation de flottation (UCF)
4 classes selon leur densité
 Chylomicrons d < 0,96 (ultra légères)
 Very Low Density Lipoprotein
d = 0,96 - 1,006 (LP très légères)
 Low Density Lipoprotein
D=1,006 - 1,063 (LP légères)

 Hight Density Lipoprotein


d = 1,063 - 1,21/ml (Lp lourdes)
ETUDE DES LIPOPROTEINES
2 électrophorèse
4 classes selon la mobilité:
•  Lp ------- 1 globulines
HDL (15-39,9%)
• pré  Lp --2 globulines
VLDL (2-31%)
•  Lp -- glob.
LDL(42,3-49,5%)
• chylomicrons (restent au pt de dépôt)
(Absent sur un profil normal)
ETUDE DES LIPOPROTEINES

Electrophorégramme ou
lipidogramme
ETUDE DES LIPOPROTEINES

3 Composition en apoprotéines
Les apoprotéines (apo) sont désignées par des lettres
majuscules suivies de chiffre.

• apo A (AI, AII)  HDL


• apo B (B100, B48, B52) 
LDL, VLDL, chyloµ
• apo C (CI, CII, CIII) 
chyloµ, HDL
• apo D, apo E
ETUDE DES LIPOPROTEINES
Rôle biologique des apolipoprotéines

LCAT : Lécithine Cholestérol Acyl transférase


ETUDE DES LIPOPROTEINES
Rôles des apolipoprotéines
 Rôle structural
 Rôle de ligand (récepteurs
Membranes cellulaires)
 Rôle de cofacteur enzymatique
activateur ou inhibiteur d’enzymes intervenant
dans le métabolisme des lipoprotéines
Ex: - apo AI activateur de la LCAT
- apo CII activateur (LPL)
- apoCIII inhibiteur (LPL)
DIFFERENTS TYPES DE LP
Hétérogénéité des Lipoprotéines

200  100 nm
Chylomicrons

VLDL = 70  30 nm
Very Low Density Lipoproteins

LDL = 25  20 nm
Low Density Lipoproteins

HDL = 11  8 nm
High Density Lipoprotein
3. DIFFERENTS TYPES DE LP
selon le contenu lipido protéinique
1-CHYLOMICRONS

ORIGINE
3. DIFFERENTS TYPES DE LP
selon le contenu lipido protéinique
1-CHYLOMICRONS
 Description
- + grosses molécules des LP
- Riches en TG 80-90%
- 5% de protéines
- formés dans l'intestin
Rôle biologique
-Transport des TG d ’origine alimentaire
- Apport d’acides gras aux tissus (tissu
adipeux, foie, muscle)
ETUDE DES LIPOPROTEINES

3. DIFFERENTS TYPES DE LP
selon le contenu lipido protéinique
VLDL (very low density LP)

Rôle : trsport des TG endogènes


du foie  tissus périphériques.
 action de la lipoprotéine lipase
3. DIFFERENTS TYPES DE LP
selon le contenu lipido protéinique
LDL (low density LP)
 Description
-résultent de la modification des VLDL
(ayant perdu leur TG, chargé de cholestérol)
-captées par les cellules grâce au récepteur
LDL
Rôle biologique
- Principal transporteur du cholestérol
(sous forme estérifié) du foie 
tissus
ETUDE DES LIPOPROTEINES

3. DIFFERENTS TYPES DE LP
selon le contenu lipido protéinique
4- HDL
 Description
- comportent :48% de lipides et 52% de protéines
- sont formés par l'intestin et le foie

Rôle biologique
-ramener l'excès de cholestérol des tissus
périphériques vers le foie où il pourra être
éliminé (transport inverse)
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4- HDL (high density lipoprotein)

Rôle biologique
Cette fonction permet d'éviter l'accumulation de
cholestérol dans les vaisseaux sanguins et donc
d'éviter les risques d'athérosclérose.
C'est pour cela que les HDL sont qualifiées
de »bon cholestérol » par rapport aux LDL qui
sont appelées »mauvais cholestérol ».
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS
1-Physiologique : Devenir des lipides transportés

Entièrement
dégradables Non
Glycérol + AG dégradable
 (CO2 + H2O) (acides biliaires)

Membranes Signaux chimiques


(renouvellement cellulaire) (hormones)
(messages intracellulair
Energie / Signaux
(stockage / consommation)
(messages intracellulaires)
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS
2- Exploration des lipoprotéines

• Electrophorèse en gel d’agarose ou


acétate de cellulose (lipidogramme)
• Dosage Apo A et B
• Dosage CT, HDLC, LDLC

CT = cholestérol Total

 diagnostic des Dyslipoprotéinémies


/dyslipidémies
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS

3- Anomalies du Métabolisme des Lp

Les anomalies du métabolisme lipidique sont à l’origine


de nombreuses pathologies provoquant de nombreux
problèmes de santé publique tels que les maladies
cardiovasculaires et neurodégénératives. De nombreux
acteurs du métabolisme lipidique sont à l’origine de ces
pathologies :
 maladies cardiovasculaires
dyslipidémie
 syndrome métabolique
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS
3- Anomalies du Métabolisme des Lp
Dyslipidémies
•  la perturbation
• du taux des lipides circulants
• du taux et/ou du type des
apolipoprotéines circulantes
• quantitative et/ou fonctionnelle d’une
ou plusieurs classes de lipoprotéines
• d’une ou plusieurs voies de régulation
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS
3- Anomalies du Métabolisme des Lp
Dyslipidémies
En règle générale, la dyslipidémie est caractérisée par
-des TG plasmatiques élevés (transportés par les VLDL),
-des taux de HDL faibles et
-des taux élevés de particules de LDL petites et denses,
(un trio appelé phénotype de lipoprotéines
athérogéniques) .
Soit une hyperlipidémie
Soit une hypolipidémie
ETUDE DES LIPOPROTEINES
APPLICATIONS /DYSLIPIDEMIES
Rappel/Triglycérides : Propriétés et Rôle biologique

Propriétés
-Les TG sont très apolaires;
= graisses neutres
-ne sont pas
amphipathiques (ne
participe pas à la structure
des membranes)
- Sont hydrolysables par les
lipases.
ETUDE DES LIPOPROTEINES
Triglycérides : Applications

Pathologies :
- Obésité 
- Diabète de type 2
-  Maladies cardiovasculaires HTA, AVC…
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS
3- Anomalies du Métabolisme des Lp
ETUDE DES LIPOPROTEINES
4-APPLICATIONS 3- Maladies cardiovasculaires
L’athérosclérose
réponse inflammatoire chronique de la paroi artérielle suite au
dépôt de graisse (athérome). Le risque d’athérosclérose s’accroit
avec l’ du taux de LDL-C et/ou
 du taux du HDL C.
CONCLUSION
• Les lipides sont :
• forme privilégiée de mise en réserve
d'énergie, surtout chez les animaux
• sont stockés dans les tissus adipeux.
• indispensables au bon fonctionnement de
l'organisme car en plus du rôle structural,
rôle fonctionnel métabolique
• mais une alimentation trop riche en
graisses favorise dyslipidémie; obésité et
maladies cardiovasculaires
MERCI
CamScanner
CamScanner
CamScanner
CamScanner
AnyScanner
AnyScanner
AnyScanner

Vous aimerez peut-être aussi