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tn
Exercice 1
L'analyse élémentaire d'un composé organique formé seulement de carbone, d'hydrogène et
d'oxygène a montré qu'il contient 60% en masse de carbone et 13,3% d'hydrogène.
Sa masse molaire moléculaire est = 60 g. mol−1.
1/ Déterminer sa formule brute.
2/On réalise la combustion complète d'une masse 𝑚 = 1,2 g de ce composé .
a - Ecrire l'équation de la réaction.
b - Calculer la masse de carbone et d'hydrogène dans cet échantillon.
c - En déduire la masse d'eau et le volume de dioxyde de carbone obtenus quand la réaction est
terminée.
3/Donner les formules semi développées possibles de ce composé .
Donnée : Mc = 12 g ⋅ mol−1 ; Mo = 16 g ⋅ mol−1 ; MH = 1 g ⋅ mol−1 ; Vm = 24 L ⋅ mol−1
Exercice 2
Le pourcentage en masse d'oxygène d'un mono alcool aliphatique saturé (A) est égal à 21,6%
1/Déterminer la formule brute de l'alcool (A).
On donne : 𝑀(𝐻) = 1 g ⋅ mol−1 ; M(C) = 12 g ⋅ mol−1 ; M(O) = 16 g ⋅ mol−1..
2/ Ecrire les formules semi-développées , les noms et les classes des alcools répondant à la formule
brute de (A).
3/ Identifier parmi ces alcools, les isomères de chaîne et les isomères de position.
4/Identifier l'alcool (A) sachant qu'il est à chaîne ramifiée, et qu'il ne possède pas un isomère de
même classe.
Exercice 3
La masse molaire d'un monoalcool (A) aliphatique saturé est égale à 60 [Link]-1.
1. Déterminer la formule brute de (A).
2. L'oxydation ménagée de (A) donne d'abord un produit (B) qui rosit le réactif de Schiff puis un
composé (C) qui fait rougir un papier indicateur de pH. Ecrire la formule semi-développée de l'alcool
(A) et préciser sa classe.
3. Ecrire les formules semi-développées de (B) et de (C) en précisant à chaque fois la nature de leurs
groupes caractéristiques
Exercice 4
Oxydation ménagée de l’éthanol (oxydant en défaut).
1) Ecrire l'équation bilan de la réaction. Quel est le nom du produit ? Comment peut-on mettre en
évidence sa présence
Combustion complète de l'éthanol.
2) Ecrire l'équation bilan de cette réaction.
1
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Exercice 5
Un flacon porte l'indication ⟨Alcool C4 H10 O)
1∘ ) Dire pourquoi cette indication est insuffisante pour savoir quel est l'alcool contenu dans ce flacon.
2∘ ) Le tableau suivant regroupe les alcools isomères de formule brute C4 H10 O.
Alcool A B C D
Formule ……. …….
semi-
développée
Nom ……. Butan-2-ol ……. 2methylpropan-2-ol
Classe ……. ……. ……. …….
Reproduire et compléter ce tableau.
3∘ ) Pour déterminer la classe de l'alcool contenu dans le flacon, on réalise son oxydation ménagée
par une solution de bichromate de potassium K 2 Cr2 O7 en milieu acide.
On obtient un produit (E) qui donne :
-un précipité jaune avec le 2,4 -dinitrophénylhdrazine (2,4-DNPH);
-une coloration rose avec le réactif de Schiff.
a-Préciser en le justifiant :
le groupe fonctionnel et la famille du produit (E) ;
la classe de l'alcool contenu dans le flacon.
b - Parmi les alcools ( A ), (B) , (C) et (D ), préciser ceux dont le produit de l'oxydation ménagée
donne les résultats précédents avec le 2,4-DNPH et le réactif de Schiff.
4∘ ) Sachant que l'alcool contenu dans le flacon est à chaîne carbonée ramifiée :
a - Identifier cet alcool ;
b - Ecrire l'équation de la réaction en formule brute.
𝑐 - Donner la formule semi développé de (E)
Exercice 6
La combustion d'un échantillon de 7.4 g d'un alcool aliphatique saturé A donne 17.6 g de dioxyde de
carbone.
1/donner la formule semi-développée générale d'un alcool aliphatique saturé.
2/ écrire l'équation de la combustion totale d'un alcool aliphatique saturé.
3/ montrer que la masse molaire de l'alcool utilisé est égale à 74 [Link] déduire sa formule brute.
4/ donner la formule semi-développée ; le nom et la classe de tous les alcools isomères
correspondant à cette formule brute.
2
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5/ l'oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide de l'alcool A donne un
composé B qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de Schiff.
a-quel groupement fonctionnel présente le composé B ?
b-identifier l'alcool A
Exercice 7
L'oxydation ménagée, par le permanganate de potassium KMnO4 en milieu acide, d'un alcool (A) de
formule brute C5H12O donne un composé (B) de formule brute C5H10O.
Le composé (B) donne un précipité jaune orangé avec la 2,4-D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de
Schiff.
1. Préciser la nature du composé (B) et la classe de (A).
2. Ecrire l'équation chimique de la réaction globale d'oxydoréduction en utilisant pour les composés
(A) et (B) les formules brutes.
3. Ecrire les formules semi-développée possibles pour (A) et pour (B).
4. La déshydratation intramoléculaire de (A) donne un seul composé organique (C). Identifier les
composés (A), (B) et (C)
Exercice 8
La combustion d’une masse m₁ = 2g d’un alcool (A) CₙH₂ₙ₊₂O fournit m₂ = 5g de dioxyde de carbone.
1. Écrire l’équation générale de la réaction de combustion.
2. Montrer que la masse molaire de l’alcool (A) peut s’écrire M = 17,6n.
3. Déduire alors la formule brute de (A)
4. L’oxydation ménagée de (A) par le bichromate de potassium (2K⁺, Cr₂O₇²⁻) en milieu acide donne
un composé (B) qui réagit avec le 2,4 DNPH mais ne réagit pas avec le réactif de Schiff.
a. Préciser la fonction chimique de (B) ?
b. Déduire alors tous les isomères possibles de (A) .
5. Écrire l’équation de la réaction d’oxydation ménagée en utilisant les formules brutes.
6. La déshydratation intramoléculaire de (A) donne un seul composé organique (C) .Identifier les
composés organiques (A), (B) et (C).
On donne [Link]⁻¹ : M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(H) = 1 ; M(Zn) = 65,4 et Vm = 24 [Link]⁻¹
Correction :
Exercice 1 :
1/ Cx H yOz
Cherchons x : 12 x 0.6 x 3
60
y
Cherchons y : 0.133 y 8
60
3
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Cherchons z : 16 z (1 (0.6 0.133) 0.267 z 1 Il s’agit C3 H 8O
60
2/a/
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2
9
Pour n = 3 : C3 H8 O + O2 → 3CO2 + 4H2 O
2
Ou bien : 2C3 H8 O + 9O2 → 6CO2 + 8H2 O
b/ mC 0.6 1.2 0.72 g
mH 0.133 1.2 0.15 g
c/ nC3H8O m 1.2
0.01mol
M 18 3 16
nC3H8O nCO2
nCO2 0.03
1 3
VCO2 0.03 24 0.72l
nC3H8O nH 2O
nH 2O 0.04
1 4
mH 2O 0.04 (12 32) 0.72 g
3/
Exercice 2 :
1)Alcool: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂
𝑀 = 𝑛𝑀𝑐 + (2𝑛 + 2)𝑀𝐻 + 𝑀𝑜
𝑀 = 14𝑛 + 2 + 16 = 14𝑛 + 18
16 16
%O = × 100 ⇒ 21,6 = × 100
𝑀 (14𝑛 + 18)
⇒ 21,6(14𝑛 + 18) = 1600
⇒ 21,6 × 14𝑛 + 18 × 21,6 = 1600
4
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1600 − (18 × 21,6)
⇒𝑛=
21,6 × 14
⇒ (𝐴): 𝐶4 𝐻10 𝑂
Alcool A B C D
Formule
semi-
developee
Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-2-ol
Classe I II I III
3)
Isomères de chaîne :
→ 2-méthylpropan-1-ol et 2-méthylpropan-2-ol (chaîne ramifiée)
→ Butan-1-ol et Butan-2-ol (chaîne linéaire)
Isomères de position :
→ Butan-1-ol et Butan-2-ol (position du groupe –OH différente)
4) c et d ont des chaines ramifie comme d est le seul alcool de classe III donc l’alcool est d
Exercice 3:
1. Détermination de la formule brute de (A)
Un monoalcool aliphatique saturé a pour formule générale : CnH2n+2O
𝑀 = 𝑛𝑀𝑐 + (2𝑛 + 2)𝑀𝐻 + 𝑀𝑜
𝑀 = 14𝑛 + 2 + 16 = 14𝑛 + 18
14n+18= = 60 donc n=3.
Donc la formule brute de (A) est : C3H8O.
2. Nature de l’alcool (A)
L'oxydation ménagée donne un produit (B) qui rosit le réactif de Schiff puis un produit (C) acide
Cela indique que (A) est un alcool primaire.
Formule semi-développée de (A) : CH3–CH2–CH2–OH
Classe : alcool primaire.
5
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3. Produits d’oxydation
Produit (B) : CH3–CH2–CHO
Groupe caractéristique : aldéhyde
Produit (C) : CH3–CH2–COOH
Groupe caractéristique : acide carboxylique
Exercice 4 :
1)Oxydation ménagée
Conservation du squelette carboné
1
CH3 CH 2 OH O2 H 2O CH3 CHO
2
Nom du produit : éthanal (aussi appelé acétaldéhyde).
Mise en évidence de sa présence :
On peut utiliser le réactif de Schiff. L’éthanal donne un précipité colore en rose le réactif de Schiff.
2) Combustion complète
CH3 CH 2 OH 3O2 3H 2O 2CO2
Exercice 5 :
1)L'indication " C4 H10 O′′ est insuffisante pour savoir quel alcool est contenu dans ce flacon : car à
cette formule brute correspond plusieurs isomères.
Alcool A B C D
Formule
semi-
developee
Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-2-ol
Classe I II I III
∘)
3 (E) donne un précipité jaune avec le 2,4 D.N.P.H et rosit
le réactif de schiff ⇒ c'est un aldéhyde
a/ L'alcool contenu dans le flacon est un alcool primaire.
b/ (A) et (C) sont des alcools primaires leurs produits
donnent les résultats précédents.
4∘ ) a/ L'alcool est le 2méthylpropan-1-ol
6
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b/
3 × (C4 H10 O + 2H2 O → C4 H10 O + 2𝑒 − + 2H3 O+ )
Cr2 O2− − +
7 + 6𝑒 + 14H3 O → 2Cr
3+
+ 21H2 O
𝟑𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟎 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟐− +
𝟕 + 𝟖𝐇𝟑 𝐎 → 𝟐𝐂𝐫
𝟑+
+ 𝟑𝐂𝟒 𝐇𝟖 𝐎 + 𝟏𝟓𝐇𝟐 𝐎
c/ (E): aldéhyde à 4 atomes de carbone à chaine carbonée ramifiée puisqu'il provient d'un alcool
primaire à chaine ramifiée.
Exercice 6:
1/1/ Cn H 2 n 2O
2/a/
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2
3/ M 14n 2 16 14n 18 n M 18 Equation 1
14
mCO2
17,6
nCx H yOz nCO2 nCO2 M CO2 17,6M
n 44
1 n nCx H yOz mCx H yOz 7, 4 44 7.4 Equation 2
M M
Cx H y Oz
Equation 1 et 2 donnent :
M 18 17,6M 5860,8
325,6M 5860,8 246,4M M 74
14 44 7.4 79,2
M 18 74 18
n 4 Il s’agit de C4 H10O
14 14
7
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4/
Alcool A B C D
Formule
semi-
developee
Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-2-ol
Classe I II I III
5/a) B réagit avec le DNPH et ne réagit pas avec le réactif de Schiff est une cétone :
b) A est un alcool de classe II: butan-2-ol
Exercice 7:
1. (A) est un alcool secondaire, (B) est une cétone.
2.
5 × (C5 H12 O + 2H2 O → C5 H10 O + 2𝑒 − + 2H3 O+ )
2 × (𝑀𝑛O− − +
4 + 5𝑒 + 8H3 O → Mn
2+
+ 12H2 O)
5C5 H12 O + 2𝑀𝑛O− +
4 + 6H3 O → 5C5 H10 O + 2Mn
2+
+ 14H2 O
3. On cherche seulement les alcools secondaires ( le groupe –OH est porté par un carbone lié à deux
autres atomes de carbone).
Les formules semi développées de (A) sont :
Les formules semi développées de (B) sont :
4. L’alcool (A) est le pentan-3-ol, le composé B est la pentan-3-one et le composé (C) est le pent-2-
ène.
8
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Exercice 8:
1.
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2
2.
𝑛(C𝑛 H2𝑛+2 O) 𝑛(CO2 )
=
1 𝑛
𝑚2
𝑚1 𝑀CO2 𝑚1 𝑚2
= ⇒ =
𝑀 𝑛 𝑀 𝑛𝑀CO2
𝑚1
𝑚2 𝑀 = 𝑛 ⋅ 𝑚1 ⋅ 𝑀CO2 ⇒ 𝑀 = ⋅ 𝑀CO2 ⋅ 𝑛
𝑚2
2
AN: M = × (12 + 2 × 16)𝑛 = 17.6𝑛
5
3)
𝑀 = 12𝑛 + (2𝑛 + 2) ⋅ 1 + 16 = 17,6𝑛
14𝑛 + 18 = 17,6𝑛
17,6𝑛 − 14𝑛 = 18 ⇒ 3,6𝑛 = 18
18
𝑛= =5
3,6
Formule brute : C₅H₁₂O
4.a. (B) réagit avec 2,4-DNPH mais pas avec le réactif de Schiff → c’est une cétone
b. Les alcools secondaires correspondant à la formule brute C₅H₁₂O sont :
Pentan-2-ol Pentan-3-ol 3-methylbutan-2-ol
Ces alcools sont secondaires car le groupe –OH est porté par un carbone lié à deux autres atomes de
carbone.
5. Équation d’oxydation ménagée :
9
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3 × (C5 H12 O + 2H2 O → C5 H10 O + 2𝑒 − + 2H3 O+ )
Cr2 O2− − +
7 + 6𝑒 + 14H3 O → 2Cr
3+
+ 21H2 O
3C5 H12 O + Cr2 O2− +
7 + 8H3 O → 3C5 H10 O + 2Cr
3+
+ 15H2 O
6)Seul le pentan-3-ol donne un seul produit lors d’une déshydratation intramoléculaire
A: pentan-3-ol
B: pentan-3-one
C: pent-2-ène
A: pentan-3-ol B: pentan-3-one C: pent-2-ène
10