Influence de la source lumineuse et de la nature

de l’eau sur l’élimination de la ciprofloxacine.

Léonce David Kouadio, Moussa Diarra, Djamatché Paul-Valérie Akessé,

Narcisse Kouassi Aboua, Baba Donafologo Soro, Ladji Méité,
Ardjouma Dembélé, Koné Mamadou, Sory Karim Traoré

Journal de la Société Ouest-Africaine de Chimie

J. Soc. Ouest-Afr. Chim.(2017), 044 : 23 - 29
22èmeAnnée, Décembre 2017

ISSN 0796-6687
Code Chemical Abstracts : JSOCF2
Cote INIST (CNRS France) : <27680>
Site Web: [Link]
 J. Soc. Ouest-Afr. Chim. (2017) 044; 23- 29

Influence de la source lumineuse et de la nature de l’eau sur l’élimination de la

ciprofloxacine.
Léonce David Kouadio1,2*, Moussa Diarra1,2, Djamatché Paul-Valérie Akessé1,2, Narcisse
Kouassi Aboua2, Baba Donafologo Soro2, Ladji Méité2, Ardjouma Dembélé3, Koné
Mamadou2, Sory Karim Traoré2
1- Laboratoire des sciences et technologies de l’environnement (LSTE), Université Jean Lorougnon GUEDE de Daloa, BP 150 Daloa, (225)
32767572.
2- Laboratoire des Sciences de l’Environnement (LSE), Université NanguiAbrogoua d’Abidjan, 02 BP 801 Abidjan 02, (225) 22510070.
3- Laboratoire central d’agrochimie et d’écotoxicologie (LCAE), LANADA, 04 BP 612 Abidjan 04, (225) 20225843.

(Reçu le 11/07/2017 – Accepté après corrections le 23/12/ 2017)

Résume : Ce travail avait pour but d’étudier l’effet de la source lumineuse et de la nature de l’eau sur la dégradation de
la ciprofloxacine. Ainsi, le spectre d’absorption et la photolyse de cette molécule ont été respectivement étudiés avec un
spectrophotomètre à double faisceau SAFAS 190 DES et un chromatographe liquide haute pression de type Waters 2695.
La ciprofloxacine a une bande d’absorption comprise entre 200 nm et 400 nm avec des pics d’absorptions maximums à
275 nm et322 nm. La photolyse directe de la ciprofloxacine réalisée sous l’exposition des lampes monochromatique
(λ=253,7 nm) et polychromatique (λ>285 nm) dans l’eau distillée, de robinet et de lagune, a montré la dégradation de
cette molécule. La ciprofloxacine se dégrade plus rapidement sous la lampe monochromatique (kapp compris entre
0,542.10-3 et 1,667 .10-3) que sous la lampe polychromatique (kapp compris entre 0,313.10-3 et 0,576.10-3) qui simule le
rayonnement solaire. Quelques soit la nature de la source lumineuse, La dégradation de la ciprofloxacine est plus
importante dans l’eau de robinet (Kapp= 1,667.10-3 sous LM et 0,576.10-3 sous LP) que dans l’eau distillée (Kapp= 0,715.10-
3
sous LM et 0,313.10-3 sous LP) et dans l’eau de lagune (Kapp= 0,542.10-3 sous LM et 0,319.10-3 sous LP)

Mots clés : Source lumineuse ; Nature de l’eau, Elimination, Ciprofloxacine

Influence of the light source and the nature of water on the elimination of
ciprofloxacin

Abstract: The aim of this work was to study the effect of the light source and the nature of water on the degradation of
ciprofloxacin. Thus, the absorption spectrum and the photolysis of this molecule were respectively studied with a double
beam spectrophotometer SAFAS 190 DES and a Waters 2695 high pressure liquid chromatograph. Ciprofloxacin has
an absorption band of between 200 nm and 400 nm with maximum absorption peaks at 275 nm and 322 nm.
The direct photolysis of ciprofloxacin carried out under the exposure of monochromatic (λ = 253.7 nm) and
polychromatic (λ> 285 nm) lamps in distilled water, tap and lagoon showed the degradation of this molecule.
Ciprofloxacin degrades faster under the monochromatic lamp (kapp between 0.542.10-3 and 1.667.10-3) than
under the polychromatic lamp (kapp between 0.313.10-3 and 0.576.10-3) which simulates solar radiation.
Depending on the nature of the light source, degradation of ciprofloxacin is greater in tap water (Kapp =
1.667.10-3 under LM and 0.576.10-3 under LP) than in distilled water (Kapp = 0.715.10- 3 under LM and
0.313.10-3 under LP) and in lagoon water (Kapp = 0.542.10-3 under LM and 0.319.10-3 under LP).

Key words: Light source; Nature of water, Elimination, Ciprofloxacin

*
Correspondance, courriel : Léonce David Kouadio, kouadiodavid@[Link]

LD. Kouadio et al 23
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1. Introduction Ce sont ces propriétés qui expliquent l’incapacité des

méthodes de traitements conventionnels à éliminer
Depuis quelques années, la pollution des eaux en totalité les résidus de médicaments présents dans
par les résidus de médicaments constitue une les effluents ou dans les eaux de surface [15-18]. Il se
préoccupation majeure pour de nombreux pays en pose alors la question de la qualité de l’eau destinée
occident [1-8]. En effet, ces résidus de médicaments à la consommation [19]. Pour remédier à cette
utilisés chaque jour dans les centres de santé et dans situation, l’on fait appel aux techniques
les ménages pour des traitements curatifs ou photochimiques.
préventifs, sont entraînés vers les eaux de surface par Il s’agit de procédés d’oxydation avancée qui sont
les effluents des stations d'épuration [9] ou par les basés sur la réactivité des radicaux hydroxyles
effluents provenant directement des activités (OH●). Ces derniers peuvent être produits par
anthropiques (hôpitaux, ménages, industries et différentes méthodes telles que : l’électrochimie, la
agricultures)[10]. photolyse, la radiolyse et la photocatalyse [20].
Malheureusement, ces substances, ont été Dans ce travail qui montre l’effet de la source
également mises en évidence dans les eaux de la lumineuse et du milieu sur la dégradation de la
lagune Ebrié en côte d’ivoire [11]. Or, elles ont des ciprofloxacine, on a spécifiquement étudié la
effets néfastes sur les organismes aquatiques et caractéristique spectrale de la ciprofloxacine, ensuite
terrestres en raison de leurs propriétés biologiques l’on a comparé l’influence de la lumière
[12]
. monochromatique (λ=253,7 nm) et
Parmi les substances mises en évidence par polychromatiques simulant les radiations solaires
Kouadio et al. (2009) [11], nous avons les (λ>285 nm) sur les cinétiques de dégradation de la
antibiotiques dont la ciprofloxacine. ciprofloxacine , puis l’on a comparé l’influence de la
La ciprofloxacine [CIP] (Acide 1-cyclopropyl-6- nature du milieu sur les cinétiques de dégradation de
fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3- la ciprofloxacine.
quinolonecarboxylique) est un antibiotique de
synthése à large spectre, habituellement efficace sur
les bactéries Gram-positives et Gram-négatives. 2. Matériel et Méthodes
Bactéricide, la ciprofloxacine neutralise les enzymes
bactériennes de réplication empêchant toutes 2.1 Solvants et réactifs
multiplications cellulaires. Elle agit sur les ADN Le produit étudié, la ciprofloxacine (CIP) de
gyrase et particulièrement sur la topoisomérase IV. pureté 98% provient de la société Sigma Aldrich
Elle est utilisée pour traiter des infections d’étendues Les standards utilisés pour les analyses
urinaires, respiratoires, et gastro-intestinales [13]. chromatographiques sont des produits de pureté
Malheureusement, l’accumulation de cette molécule supérieure à 98 % et commercialisés par les Sociétés
peut provoquer de sérieux problèmes Sigma Aldrich, Carlo Ebra ou Fluka-Riedel-deHaën.
environnementaux [8]. D’ailleurs, cet antibiotique Pour la préparation de la phase mobile, l’eau
possèdedes propriétés physico-chimiques qui font employée a été obtenue à partir d’un système
d’elle une molécule difficilement biodégradable dans Millipore Milli-Q. Les solutions ont été préparées
l'environnement comme la plupart des médicaments avec de l’eau distillée, de lagune et de robinet.
[14]
.

Tableau I: Présentation du produit pharmaceutique étudié

Masse Solubilité H2O (mg.L-1) Log Kow Log Koc
molaire 25°C
([Link]-1)
O
F OH
O
N N
HN 331,35 30 0,4 61000

Formule brute : C17H18FN3O3

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2.2 Réacteurs photochimiques UV-Visible et d’une colonne Zorbax RX-C18

column (4,6 x 250 mm, 5 µm). Le débit est de 1
Les photolyses ont été réalisées dans un photo- mL/min. La phase mobile est constituée d’un
réacteur cylindrique en verre borosilicaté comportant mélange acétonitrile/tampon phosphate 0,02 M pH 3
une double paroi entouré de papier aluminium. Ces de proportion 15/85 (v/v). La détection a été
réacteurs de capacité 2 L contenaient pour les effectuée à 275 nm. L’analyse qualitative a été
diverses études photochimiques 2 L de solution à réalisée par comparaison des temps de rétention des
irradier de concentration 25µM. Il a été équipé de échantillons prélevés à ceux des produits standard.
lampes artificielles en position axiale et protégées de
la solution à dégrader par une gaine de quartz 3. Résultats et discussion
(épaisseur annulaire = 1 mm). Les lampes sont
allumées 30 minutes avant leur introduction dans le 3.1. Etude de la caractéristique spectrale
ré[Link] solutions sont sous agitation Le spectre d'absorption UV-visible dela
permanente pour assurer leur homogénéité dans le ciprofloxacine et le spectre d’émission de la lampe
réacteur au cours des analyses. polychromatique sont présentés par la figure 1
(Absorbance en fonction de la longueur d’onde). Le
spectre d’absorption a étésuperposé au spectre
2.3 Sources lumineuses
d'émissionde lalumière polychromatique dans
Les sources lumineuses utilisées comprennent : l’optique de mettre en évidence la capacité de cette
- une lampe à mercure à basse pression Vilbert- lampe à permettre la dégradation de la molécule.
Lourmat T6C qui émet à 253,7 nm, avec une
puissance de 6W,
- une lampe polychromatique (λ> 285 nm) à vapeur
de mercure moyenne pression Vilbert-Lourmat T6M
d’une puissance de 6 W.

2.4 Photolyse de la molécule de ciprofloxacine

Les solutions de ciprofloxacine de concentration

initiale 25 µMol.L-1ont été irradiées pendant un
temps t à l’aide des différentes sources lumineuses
énumérées plus haut. Entre les temps initial et final
d’exposition, plusieurs prélèvements d’échantillons
des solutions réactionnelles ont été effectués et la Figure 1: Spectres d'absorption UV-visible de la CIP en
dégradation de la molécule a été suivie par un solution aqueuse et le spectre d'émission de la lampe T6M
appareil chromatographique.

2.5 Conditions de l’étude spectrale et de la Le spectre d’absorption de la ciprofloxacine

cinétique de la dégradation photochimique présente une bande d'absorption comprise entre 200
et 400 nm, avec deux maxima à 275 nm et à 322 nm.
2.5.1 Condition de l’étude de la caractéristique Ainsi, le domaine d’absorption de la ciprofloxacine
Spectrale se trouve dans le domaine des émissions UV. Elles
Les spectres UV-visible ont été enregistrés entre sont donc susceptibles de se photodégrader sous
200 et 500 nm par pas de 0,5 nm avec un l’irradiation des longueurs d’onde UV. Le spectre de
spectrophotomètre à double faisceau SAFAS 190 la molécule obtenue au cours de cette étude est quasi-
DES (Double Energy Transfer) et des cuves en similaire à celui obtenu par Matsumoto et al. (1992)
[21]
quartz de 5 cm de trajet optique. .
D’ailleurs ce domaine d’absorption UV–Visible
2.5.2. Etude de la cinétique de la dégradation de la ciprofloxacine a une zone de recouvrement avec
photochimique le spectre d’émission de la lampe polychromatique
Les prélèvements sont effectués à des intervalles utilisée (figure 1). Ce qui indique la possibilité de
de temps croissants durant la photolyse et analysés dégrader cette molécule sous l’irradiation de la
par chromatographie liquide à haute performance lampe T6M. De même, Cette molécule est
(CLHP) de type Waters 2695 équipé d’un détecteur susceptible d’être éliminée sous l’irradiation solaire ;

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dans la mesure où la lampe T6M simule le Dans l’eau distillée, la ciprofloxacine se dégrade
rayonnement solaire. environ deux fois plus vite sous la lampe
monochromatique que sous la lampe
polychromatique. Cette molécule atteint un taux de
transformation de 95% en 60 minutes sous
3.2. Etude de l’influence de la source lumineuse l’irradiation monochromatique contre 150 minutes
pour la lampe polychromatique.
Les figure 2, 3 et 4 (Rapport des concentrations
en fonction du temps) présentent la dégradation de la Dans l’eau de robinet, nous observons également une
ciprofloxacine sous l’irradiation de la lampe cinétique de dégradation plus importante sous la
monochromatique (λ=253,7 nm) et polychromatique lampe monochromatique que polychromatique. Ici,
dans différents milieux aqueux. L’allure des courbes l’on observe une dégradation de 95% en 30 minutes
cinétiques traduisent effectivement une disparition sous l’irradiation monochromatique contre 90
de cette molécule sous l’action de ces deux lampes. minutes pour la lampe polychromatique.

1.1 0
[SOLUTION]t/[SOLUTION]to

0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180

1
Ln ([SOLUTION]t/[SOLUTION]to)
-0.5
0.9 -1

0.8 -1.5

0.7 -2

0.6 -2.5

-3
0.5
Temps (min)
0.4
0.3 LM
0.2
0.1 LP
0
0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180
Temps (min)

Figure 2: Cinétique de dégradation sous la LM et LP de la CIP dans de l’eau distillée ([CIP]= 25 µmol.L), t=25°C)

1.1 0
Ln ([SOLUTION]t/[SOLUTION]to)

-0.5 0 15 30 45 60 75 90 105 120

1
-1
0.9 -1.5
-2
[SOLUTION]t/[SOLUTION]to

0.8
-2.5
0.7 -3

0.6 -3.5
Temps (min)
0.5
0.4
0.3 LM
0.2
0.1 LP
0
0 15 30 45 60 75 90 105 120
Temps (min)

Figure 3: Cinétique de dégradation sous la LM et LP de la CIP dans de l’eau de robinet ([CIP]= 25 µmol.L), t= 25°C)

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1.1 0
0 15 30 45 60 75 90 105 120

([SOLUTION]t/[SOLUTI
-1
1

ON]to)
-2
0.9

Ln
[SOLUTION]t/[SOLUTION]to -3
0.8
-4
0.7 Temps (min)

0.6
0.5
0.4
0.3
LM
0.2
0.1 LP
0
0 15 30 45 60 75 90 105 120
Temps (min)

Figure 4: Cinétique de dégradation sous la LM et LP de la CIP dans de l’eau de lagune ([CIP]= 25 µmol.L), t= 25°C)

Dans l’eau de lagune également, nous observons que réalisées ci-dessus sont consignés dans les tableaux
la cinétique de dégradation de la ciprofloxacine est II et III.
plus accélérée sous la lampe monochromatique que
sous la lampe polychromatique. Dans cette eau, l’on Tableau II: Paramètres cinétiques de la dégradation de la
ciprofloxacine dans l’eau distillée, de lagune et de robinet sous lampe
note une transformation d’environ 95 % de la UV 253,7 nm.
molécule au bout de 90 minutes sous l’irradiation
monochromatique contre 120 minutes pour la lampe Demi-Vie (min) kapp (s-1)
Eau distillée 16,16 0,715.10-3
polychromatique. Eau de lagune 21,13 0,542.10-3
Dans l’ensemble, l’on observe que la dégradation de Eau de robinet 6,93 1,667.10-3
la ciprofloxacine est plus importante sous
l’irradiation de la lampe monochromatique (λ =253,7
nm) que sous la lampe polychromatique (λ>285 nm). En prenant pour milieu de référence l’eau
Ce constat a été mis en évidence par Traoré et al. distillée (k= 0,715.10-3 s-1), l’on observe une
(2007) [22] au cours de l’étude de la dégradation dégradation plus importante de la ciprofloxacine
photochimique de deux isomères de l’endosulfane dans l’eau de robinet (k= 1,667.10-3 s-1) que dans
sous irradiation monochromatique (λ =253,7 nm) et l’eau de lagune (k= 0,542.10-3 s-1). De ces résultats,
polychromatique (λ>285 nm). Il en est de même de il découle que les cinétiques de dégradation
Kouadio et al (2014) [23] avec la molécule de l’acide apparentes sont liées à la nature de l’eau.
méclofenamique. Cette dégradation plus importante Tableau III: Paramètres cinétiques de la dégradation de la
sousla lampe monochromatique (λ =253,7 nm) que ciprofloxacine dans l’eau distillée, de lagune et de robinet sous lampe
polychromatique.
sous la lampe polychromatique (λ>285
nm)s’expliquerait par le fait que la longueur d’onde Demi-Vie (min) kapp (s-1)
253,7 nm correspond aux UV de haute énergie, Eau distillée 36,85 0,313.10-3
libérant ainsi une quantité importante de photons[24]. Eau de lagune 36,21 0,319.10-3
Et l’effet de l’augmentation du nombre de photon sur Eau de robinet 20,06 0,576.10-3
l’augmentation de la vitesse d’élimination a été
prouvé par Laid (2010) [25]. En effet, en augmentant
le nombre de lampe dans le réacteur, ila accéléré la Sous l’irradiation polychromatique également, l’on
dégradation du Mordant Bleu 13[25]. observe, en prenant pour milieu de référence l’eau
distillée (k= 0,313.10-3 s-1), une accélération de la
3.3. Etude de l’influence du milieu aqueux dégradation de la ciprofloxacine dans l’eau de
Les différentes constantes cinétiques robinet (k= 0,576.10-3 s-1). Par contre, l’on note
déterminées, les temps de demi-vie et les rendements pratiquement aucune augmentation de la cinétique
quantiques calculés au cours des différentes études dans l’eau de lagune (k= 0,319.10-3 s-1). Cette

LD. Kouadio et al 27
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observation révèle l’influence de la nature de l’eau 4. Conclusion

sur l’élimination de la ciprofloxacine.
L’observation faite sur la photodégradation La dégradation de la ciprofloxacine ainsi que les
de la ciprofloxacine dans l’eau de lagune augurerait facteurs qui l’affecte, ont été mises en évidence sous
de la présence de substances à caractères irradiation monochromatique (253,7 nm) et
photoprotecteurs dans ce milieu aqueux. polychromatique (λ> 285 nm).
En effet, le comportement cinétique de la Les constantes cinétiques obtenues lors des
ciprofloxacine dans l’eau de lagune peut s’expliquer expériences sont fonction de la nature des
par la présence de substances organiques ou irradiations (monochromatique et polychromatique)
inorganiques dans les eaux naturelles de surface [26- de leur intensité et de leur homogénéité. Elles sont
28]
. Ces substances sont les nitrates, les nitrites, les également liées à la nature du milieu réactionnel.
acides humiques ou autres matières organiques ou L’influence de la nature de la source lumineuse sur
inorganiques. Elles peuvent sous l'effet de la lumière la cinétique de dégradation a été observée. Les
former des espèces chimiques oxydantes [29-30]. Ces constantes les plus élevées ont été obtenues sous la
espèces peuvent se comporter comme absorbeurs de lampe monochromatique (kapp compris entre
rayons UV (réduire le flux lumineux) ou des pièges 0,542.10-3 et 1,667 .10-3)
à radicaux pour certains polluants [31]. Dans ce cas, L’influence de la nature de l’eau sur la cinétique
elles peuvent freiner les différentes réactions de dégradation a été également observée. Les
photochimiques notamment celle de la dégradation constantes les plus élevées ont été obtenues avec
de ces polluants [32]. D’ailleurs, Belden et al. (2007) l’eau de robinet grâce aux substance
[33]
ont montré qu’en présence de la matière photosensibilisateurs. Par contre, dans l’eau de
organique la dégradation de la ciprofloxacine est lagune, la présence de la matière organique semble
lente. En effet, en l’absence de la matière organique, jouer un rôle de photoprotecteur pour la
après 16 heures d’exposition sous la lampe UVB, ils ciprofloxacine par un affaiblissement de la constante.
obtiennent 100% de dégradation. Par contre, en
présence de celle-ci seulement 40% de la
Références Bibliographiques
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temps.
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