Extraction – Séparation – Identification des espèces chimiques
Introduction : -Depuis la plus haute Antiquité , l’Homme utilise des colorants , des parfums et des
arômes à des fins alimentaires , décoratives ou cosmétiques .
ceux-ci ont été extraits de produits naturels , d’origine animale ou végétale .
- La nature et notamment les végétaux (feuille , écorce, fruit, etc ) constitue une source précieuse de remède . .
Comme un végétal est un mélange de milliers d’espèces chimiques , le chimiste doit savoir extraire et
isoler les espèces chimiques afin de les analyser , d’étudier leur efficacité et éventuellement de les
utiliser comme principe actif .
1- Techniques d’extraction
Qu’est -ce qu’une extraction ?
Définition : L’extraction consiste à prélever une ou plusieurs espèces chimiques de leur milieu
d’origine .
Selon ces milieux , il existe plusieurs techniques d’extraction . chacune étant adaptée
aux propriétés physiques ou chimiques de l’espèce à extraire .
voir page(168)
2- Extraction par solvant :
2-1principe de l’extraction par solvant : (19em ciècle)
si l’espèce à extraire est en solution dans l’eau
elle est difficilement récupérable, ( l’eau ne s’évapore pas facilement). On ajoute donc un solvant dans
lequel la solubilité de l’espèce est très élevée .
L’espèce passe spontanément du solvant où elle est peu soluble dans le solvant où elle est plus
soluble .puis le solvant extracteur est évaporé . (page 1
2-2 Choix du solvant :
L’espèce à extraire doit y être très soluble (plus soluble dans le solvant que dans l’eau ).
Le solvant extracteur et l’eau ne sont pas miscibles (il forment deux phases ).
Le solvant extracteur ne doit pas réagir avec l’espèce à extraire .
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3-Extraction par hydro distillation (extraction de l’huile essentielle de lavande) :
3-1 Protocole expérimental :
Activité (2) :
Exploitation :
1- en faisant bouillir le mélange eau et lavande, des vapeurs
s’échappent et entraine les huiles essentielles contenues
dans la lavande.
La pierre ponce permet de réguler l’ébullition .
Le réfrigérant permet de liquéfier la vapeur afin de
Récupérer le distillat dans une éprouvette graduée.
2- Le distillat est odorant et il est composé de deus phases .
une aqueuse Et l’autre organique .
3-2 Extraction de l’huile essentielle de lavande :
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Exploitation :
1- On ajoute du sel au distillat pour rendre l’huile essentielle moins soluble dans l’eau (relaegage).
L’huile essentielle de lavande est presque insoluble dans l’eau salée . (voir tableau ci-dessous)
eau Eau salée cyclohexane Huile essentielle Chlorure
de lavande de sodium
Densité 1 1,1 0,78 0,89
Solubilité dans nulle faible Très élevée
l’eau
Solubilité dans nulle Très faible
l’eau salée
Solubilité dans nulle nulle Très élevée nulle
le cyclohexane
2- Le cyclohexane permet d’extraire l’huile essentielle de lavande (extraction per solvant).
3- L’agitation de l’ampoule à décanter permet de faire échapper le gaz formé en le purgeant afin de
faciliter la décantation .
4- On laisse reposer pour que les deux phases se séparent . C’est la décantation .
5- Les phases sont non miscibles : une phase aqueuse en général plus dense se situe dans la partie
inferieur de l’ampoule et une phase organique de densité faible contenant l’huile essentielle de
lavande se situe au-dessus.
6- On recueilli la phase organique .
7- Afin d’éliminer le peu d’eau supposée retenue dans la phase organique , on ajoute le carbonate de
Potassium anhydre ( c’est un déshydratant ) (Séchage)
Séchage et filtration :, on fait agir un déshydratant comme le sulfate de sodium anhydre ou
sulfate de magnésium anhydre : c’est l’opération de séchage . on filtre ensuite pour recueillir la
phases organique seule sans eau .
pour récupérer l’huile essentielle seule , on chauffe le mélange (phase organique) dans un bain marie
sous haute pour que le cyclohexane s’évapore (sa température d’ébullition inferieur à celle de l’eau ).
Quelques informations sur la lavande :
- Origine : Régions méditerranéennes ; Yougoslavie ; Russie ; Australie ; Angleterre .
- Partie utilisée : fleurs . il faut 100kg de fleurs de lavande pour obtenir 1kg d’huile essentielle.
- Principaux constituants de l’huile essentielle ; acétate de linalyle (40 à 50%) ,linalol (20à30%).
Exercice de récapitulation :
1- l’huile essentielle de lavande est – elle une espèce chimique ?
L’huile essentielle un mélange d’espèces chimiques .
2- l’huile essentielle de lavande est-elle une substance organique ?
Oui car elle est extraites d’une plante (les constituants essentiels sont le carbone et l’hydrogène).
3- Quelle masse d’huile essentielle obtient-on en utilisant 50 g de fleurs de lavande ?
On obtient environ 0,5g d’huile essentielle ( un volume égale à 0,56mL )
4- que contient la vapeur ? quel est le rôle du réfrigérant ? que contient le distillat ?
Elle contient de l’acétate de linalyle (quantité minime) et de l’eau .
Le réfrigérant permet de liquéfier la vapeur .
Le distillat a la même composition que la vapeur à savoir l’eau majoritairement et un peu d’acétate de
linalyle.
5- Quel est le rôle des pierres ponces ?
Il permettent de réguler l’ébullition.
5- que signifie eau salée saturée ? quel est le rôle de l’eau salée ajoutée dans le distillat .
Cela signifie que le maximum de sel possible a été dissout dans l’eau .
L’acétate de linalyle est insoluble dans l’eau salée. Cette espèce passe dans le solvant d’extraction .
6- pourquoi utilise-t-on le cyclohexane comme 3/4solvant d’extraction ?
On l’utilise car l’espèce chimique qui nous intéresse (acétate de linalyle) est très soluble dans le
cyclohexane .
7- que contient la phase organique une fois celle-ci récupérer ? quelle est la dernière étape à réaliser
pour récupérer l’huile essentielle de lavande pure ?
la phase organique contient du cyclohexane et l’huile essentielle de lavande.
Pour récupérer l’huile pure , il faut évaporer le cyclohexane .
4- Chromatographie sur couche mince (CCM) :
La chromatographie est une méthode physique qui permet de :
- Contrôler la pureté d’une substance.
- Séparer les constituants d’un mélange .
- Identifier les constituants d’un mélange .
Principe de la chromatographie sur couche mince :
- On remplit la cuve chromatographique par un solvant appelé éluant (environ 1cm de hauteur).il constitue
la phase mobile .
- Sur la plaque chromatographique (feuille en alumine 𝐴𝑙2 𝑂3 ou Silice 𝑆2 𝑂2 ) qui constitue la phase fixe,
on trace un trait horizontal à 1,5cm environ du bord inferieur : ligne de dépôt (le trait ne doit pas tremper
dans le solvant).
- On dépose une ou deux goute du mélange qu’on veut analyser sur le trait . on sèche puis on introduit la
plaque verticalement dans la cuve (bécher).on la recouvre .
- La plaque absorbe le solvant et celui-ci monte et entraine avec lui les goutes du mélange .
- Les constituants du mélange migrent vers le haut . la hauteur de chaque constituant est caractéristique de
celui-ci.
- Lorsque l’éluant arrive à 1cm du bord supérieur de la plaque , on la fait sortir et on trace la position
atteinte par le solvant (éluant). Ce trait est appelé front du solvant.
- Apres séchage de la plaque, on obtient un chromatogramme .
Remarque : parfois les taches sur le chromatogramme sont invisibles . on passe à la révélation en
exposant le chromatogramme aux UV ou en l’ immergent dans une solution de permanganate de
potassium , ou dans la vapeur de diiode .
4-l’identification d’espèces chimiques par chromatographie :
L’identification repose sur deux lectures du chromatogramme :
Une lecture verticale : - un corps pure donne une seule tache après élution .
- un mélange donne plusieurs taches après élution .
Une lecture horizontale : si deux espèces chimiques ont le même niveau de migration , alors ils sont
identiques .
4-2- notion du rapport frontale :
Le niveau de migration d’une espèce chimique A
Dans un chromatogramme est défini par son rapport
Frontale noté 𝑅𝑓 défini par la relation :
𝒉(𝑨)
𝑹𝒇 (𝑨) =
𝑯
Remarque : l’espèce chimique la plus soluble dans le solvant
est celle qui a le rapport frontale le plus élevé.
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