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Structure Chimique et Thérapeutique

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PLAN – La Structure en Chimie

Thérapeutique (version enrichie)


I. Définition générale de la structure
1. Qu’est-ce qu’une structure chimique ?

 Organisation interne d’une molécule.


 Détermination des propriétés physico-chimiques et de l’activité biologique.

2. Composants de la structure

 Atomes
 Types de liaisons
 Organisation spatiale (3D)

II. Connectivité, constitution et liaisons chimiques


1. Nature des atomes et groupes fonctionnels

 Influence sur la réactivité, la polarité et le métabolisme.

2. Liaisons chimiques (fortes)

Ce sont des interactions impliquant un partage ou un transfert d’électrons.

 Liaison covalente simple


 Liaison covalente double
 Liaison covalente triple
 Liaisons ioniques (dans la structure interne)
 Liaisons covalentes dative / coordinence (selon besoin)

3. Conséquences des liaisons chimiques sur :

 Réactivité
 Polarité
 Stabilité structurale (thermodynamique, métabolique)

III. Configuration et conformation spatiale


1. Organisation tridimensionnelle
2. Stéréochimie

 Isomérie optique
 Isomérie géométrique

3. Impact biologique majeur

 Affinité
 Sélectivité
 Métabolisme

IV. Propriétés électroniques


 Effet inductif (I⁺/I⁻)
 Effet mésomère
 Électronégativité
 Nucléophilie / basicité
 Polarisabilité
 Effet d’écran

V. Propriétés physico-chimiques liées à la structure


 Hydrophilie / hydrophobie
 Log P / Log D
 Stabilité chimique / métabolique
 Solubilité
 pKa

VI. Interactions intermoléculaires : liaisons


physiques (non covalentes)
Il s’agit d’interactions faibles, réversibles, sans formation de nouvelles liaisons
chimiques. Elles gouvernent la reconnaissance moléculaire.

1. Types d’interactions physiques

 Liaisons hydrogène
 Interactions ioniques externes** (pas de création d’un composé ionique)
 Interactions de van der Waals
o Forces de London
o Dipôle–dipôle
o Dipôle induit
 Interactions hydrophobes

2. Conséquences des interactions physiques

 Affinité ligand–récepteur
 Conformation stable
 Propriétés physico-chimiques (solubilité, point de fusion, perméabilité)

VII. Conséquences thérapeutiques de la structure


 Relation Structure–Activité (SAR)
 Sélectivité pharmacologique
 Paramètres ADME
 Optimisation structurale (solubilité, lipophilie, métabolisme)

Conclusion
 Lastructure moléculaire, via ses liaisons chimiques et interactions physiques,
conditionne l’activité thérapeutique et guide le design des médicaments.

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