Université Ferhat Abbas -Sétif-l- 2è*'année Chimie, Janvier 2020
Fabulté'des sciences
Département de Chimie Examen Module de Chimie organique-l-
ExI (6ptsl.' a) Nommer 1es composés suivants selon les règles de l'I.U.P.A.C.
1)
b) Trouver une formule semi-développée pour chacun des composés suivants :
1) 3 -allyl-6,7 -bis ( 1,2-dichloro propyl) dèc-3,8-dièn- 1 -yne.
2) 1, 9-dihydroxy-2. 8 -dithio- 5 -(iodovinyl) non-4, 7-dièn- 3,6-dione.
3) 2-§-acétyl-N-méthyl amino)-5-(2-oxopropyl)-4-vinyloxy cyclohex-2,5-diène carbaldéhyde.
4) Anhydride butanoique-3 -chloro pent-3 -ènoique.
Ex2 (6ptsl.'Le composé << A >» est un dérivé d'alcaloide, dont la structure est la suivante :
/o\
_,-1 I
N
«A>>
L) Donner le type selon les règles de Gillespie (VSEPR) et l'hybridation des atomes d'azote et d'oxygène.
2) Donner le nom correspondant aux differentes fonctions azotées (l à 3).
3) Quel est l'atome d'azote le plus basique ? Justifier votre réponse.
Ex3 (&ptst.' a) Représenter la molécule suivante (2R3R) : CHs-CH(OH)-CH(Br)-CHO
* Selon Cram et Fischer
* Selon Newman (axe Cz-Cs) avec les groupements CH; et CHO en anti.
b) Indiquerlesconfigurationsabsolues (R, S ,ZoE )pourchaquemolécule suivante:
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<(l)> <<2>> <<3»>
c) Classer les molécules suivantes pil ordre d'acidité décroissante .En justifiant votre choix.
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ABCDE
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d) L'aniline sera-t-elle plus ou moins basique que le cyclohexylamine ? Justifrer votre réponse.
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