Identification et propriétés des alcools
Identification et propriétés des alcools
g
Écoles Privées Générations du Futur Classes : 7ème D
li
li
ne
e
Série de chimie organique
an
fi
fi
ra
gr
ig
Exercice1:
li
li
e
e
L'addition d'eau à un alcène A conduit à un ou plusieurs alcools noté B. Ce dernier contient en masse 21%
an
an
fi
fi
d'élément oxygène CnH2n + H2O donne CnH2n+2O
gr
gr
1) Quelle est la formule brute de B?
li
li
2) L'alcool B contient un carbone asymétrique. Identifier B.
ne
ne
3) Quels alcènes conduisent à B par addition d'eau ?
fi
fi
Exercice2:
ra
a
gr
Un alcool contient 68,18% en masse de carbone.
ig
li
li
1) Vérifier que la formule brute de cet alcool est C5H12O.
ne
ne
2) Donner les formules semi – développées et les noms des alcools correspondants aux ces formules brutes.
fi
fi
3) Préciser deux isomères de chaine et deux isomères de positions s’il existe, justifier la réponse.
ra
ra
Exercice3:
ig
ig
1) Au cours d’une séance de travaux pratiques on veut identifier trois alcools notés A, B et C. On
ne
ne
l
l
donne trois formules moléculaires brutes C2H6O ; C3H8O et C4H10O.
fi
fi
Chacune de ces formules peut être celle de l’alcool A, de l’alcool B ou de l’alcool C.
ra
ra
Pour identifier ces alcools on a réalisé les tests suivants :
ig
ig
Premier test : On fait l’oxydation ménagée des alcools à l’aide du dichromate de potassium en milieu acide
i
ne
ne
l
l
et on constate que :
fi
fi
A ne donne pas de réaction.
ra
ra
B et C réagissent pour donner respectivement les produits organiques B’ et C’.
Deuxième test :Les produits B’ et C’ donnent avec la (DNPH) un précipite jaune ;
ig
ig
mais seul B’ rosit le réactif de Schiff.
e
e
l
l
2) Donner, en justifiant, les fonctions chimiques de B’ et C’
n
n
fi
fi
ra
ra
ig
i
5) Ecrire les demi-équations électroniques des couples B’/B et / puis l’équation-bilan de la
e
e
l
l
réaction de B avec l’ion dichromate.
n
n
fi
fi
Exercice4:
ra
-1 -1 -1
ra
ig
ig
On donne : M(O) = 16 [Link] ; M(H) = 1 [Link] ; M(C) = 12 [Link]
ne
e
l
On dispose de deux alcools isomères notés (A1) et (A2). Dans des conditions expérimentales appropriées,
an
fi
fi
on fait réagir l’alcool (A1) avec un alcool (A0). On obtient de l’eau et un composé organique (B) de masse molaire
ra
moléculaire M = 88 [Link]-1
gr
ig
1) Qu’appelle-t-on la réaction chimique subite par les alcools (A1) et (A0)?En déduire la fonction chimique de (B).
li
li
e
an
fi
fi
-1
3) La masse molaire de l’alcool (A0) est M0 = [Link] .
gr
gr
li
b) Montrer que la formule brute de l’alcool (A1) est C4H10O. Ecrire les formules semi-développées possibles de
ne
e
an
fi
fi
l’alcool (A1).
ra
4) L’oxydation ménagée de (A1) avec un oxydant en défaut, donne un composé (C) qui rosit le réactif de Schiff.
gr
ig
a) Déterminer, en justifiant la réponse, la fonction chimique du composé (C). En déduire la classe de l’alcool (A1).
li
li
b) Sachant que l’alcool (A1) est à chaine carbonée ramifiée, donner le nom et la formule
e
e
an
an
fi
fi
gr
(A2). On obtient un composé organique (D) qui donne un précipité jaune orangé avec la
li
li
e
an
fi
fi
b) Identifier, par sa formule semi-développée, l’alcool (A2) et donner son nom. En déduire la formule
gr
ig
li
e
an
an
fi
fi
gr
gr
li
li
ne
ne
fi
fi
ra
ra
g
g
li
li
Exercice5:
ne
e
an
fi
fi
On donne : ; ; .
ra
de A donne de l’eau et
gr
Un composé organique A a pour formule brute . La combustion complète de
ig
li
li
e
e
volume molaire gazeux est .
an
an
fi
fi
1.1) Calculer la masse molaire M du composé A. donner M en fonction de x et y.
1.2) Écrire l’équation de la réaction de combustion complète de A dans le dioxygène.
gr
gr
1.3) Montrer que la formule brute du composé A est .
li
li
ne
ne
2) Sachant que A est un alcool à chaine ramifiée, écrire toutes les formules semi-développées possibles
fi
fi
de A et les nommer en précisant la classe de chaque isomère.
ra
a
gr
3) Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée par
ig
une solution de permanganate de potassium en milieu acide. La solution oxydante étant utilisée en
li
li
ne
ne
défaut, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la (2, 4-D.N.P.H)
fi
fi
3.1) Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B?
ra
ra
3.2) Sachant que B rosit le réactif de Schiff et que la chaine principale de l’alcool A comporte trois
ig
ig
carbones, quelle est la formule semi-développée exacte de A?
ne
ne
l
l
4) B peut réduire une solution de permanganate de potassium en milieu acide et donne un composé
fi
fi
organique C.
ra
ra
4.1) Donner la formule semi-développée et le nom de B.
ig
ig
4.2) Préciser la formule semi-développée et le nom du composé organique C, obtenu lors de la réaction de
i
ne
ne
l
l
B avec la solution de permanganate.
fi
fi
Exercice6:
ra
ra
On donne : M(C) = [Link]-1 ; M(O) = [Link]-1 ; M(H) = [Link]-1
ig
ig
1) Un acide carboxylique A à une masse molaire M = 88 [Link]-1.
e
e
l
l
a) Déterminer la formule brute de cet acide.
n
n
fi
fi
b) Déterminer les formules semi-développées et les noms des isomères acides de A.
ra
ra
ig
i
a) Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de l’alcool B.
e
e
l
l
n
n
fi
fi
b) Au cours de l’oxydation de B, il se forme un autre produit.
ra
ig
● Donner sa formule semi-développée et son nom.
3) L’alcool B réagit avec un acide C on obtient un produit D de formule brute C6 H12O2 et de l’eau.
ne
e
l
l
an
fi
fi
li
4) L’acide A1 provient de l’hydrolyse d’un ester E de masse molaire M = 102 [Link]-1.
e
e
an
an
fi
fi
a) Quelle est la formule brute de E?
b) Ecrire l’équation de la réaction d’hydrolyse de E.
gr
gr
li
e
an
fi
fi
6) L’un des produits formés réagit avec le méthanol pour donner un composé F et le chlorure d’hydrogène.
ra
gr
li
e
Exercice7:
an
an
fi
fi
1) Donner les formules semi développées des composés suivants et préciser leurs fonctions :
gr
gr
li
ne
fi
potassium (Mn + K+) conduit à un corps organique qui fait rougir le papier pH.
ra
gr
li
e
3) On fait ajouter 20g du composé D sur un alcool R-OH pour obtenir 20,4 g d'un
an
an
fi
fi
composé organique F.
gr
gr
3.1) Ecrire l'équation de cette réaction, préciser son nom et ses caractéristiques.
3.2) Sachant que le rendement de la réaction est 92,5 %, donner la formule semi développée du composé F et son
li
li
ne
ne
fi
ra
ra
g
g
li
li
ne
e
On donne : MC = 12g/mol; MO=16g/mol; MH = 1g/mol; MCl =35,5g/mol.
an
fi
fi
Exercice8:
ra
On considère un mono alcool A dont l’oxydation ménagée donne en premier lieu un produit B qui colore le réactif
gr
ig
li
li
e
e
1.1) Déterminer la formule brute du mono alcool A sachant que sa masse molaire moléculaire est M = 60g/mol.
an
an
fi
fi
1.2) Quelle est la classe du monoalcool A? Écrire sa formule
gr
gr
semi développée et préciser son nom.
1.3) Écrire la formule semi développée du produit C et donner son nom.
li
li
2) Le corps C réagit avec un alcool A’ pour donner de l’eau et un
ne
ne
fi
fi
corps D de formule brute C5H10O2.
ra
a
2.1) préciser la nature de la réaction qui a lieu entre C et A’. Quelles
gr
ig
li
li
2.2) Déterminer la formule brute de l’alcool A’ ; écrire sa formule
ne
ne
fi
fi
semi développée et donner son nom ; en déduire la formule semi
ra
ra
développée de D et préciser son nom.
ig
ig
2.3) Le mélange initial entre C et A’ est formé de 0, 75 mol de C et
de 0,75 mol de A’. La courbe ci-contre traduit les variations du
ne
ne
l
l
fi
fi
nombre de mole de D formé au cours du temps.
ra
ra
2.3.1) Donner la composition finale du mélange.
ig
i
Exercice9:
ne
ne
l
l
fi
fi
1) On mélange 36g de propan-l-ol et 36g d'acide éthanoïque.
ra
ra
1.1) Écrire l'équation de la réaction en précisant son nom.
ig
ig
Calculer les nombres de mole n1 d'alcool et n2 d'acide mis en
e
e
l
l
présence initialement.
n
n
fi
fi
2) On suit l'évolution de la composition du mélange, on détermine
ra
ra
ig
i
2.1) Quelle est la composition molaire du mélange à l’équilibre?
e
e
l
l
n
n
fi
fi
2.2) En déduire la valeur K de la constante d’équilibre.
ra
ig
ajoute x mole de propan-1-ol au mélange précédemment en équilibre.
0 20 40 60 80 100
ne
e
l
Calculer x
an
fi
fi
Exercice10:
ra
li
1) Calculer le nombre de mole d’eau et d’ester utilisés.
e
e
an
an
fi
fi
2.1) Écrire l’équation bilan de la réaction qui se produit entre l’eau et l’ester et nommer les produits obtenus.
2.2) L’augmentation de température favorise-t-elle l’hydrolyse ? L’estérification ? Justifier.
gr
gr
li
ne
Déterminer :
an
fi
fi
li
li
e
an
an
fi
fi
4) On ajoute au mélange précédent, en état d’équilibre, une masse m d’eau. Dans quel sens se déplace
l’équilibre? On donne C =12g/mol; H =1g/mol; O =16g/mol.
gr
gr
li
li
Exercice11:
ne
On donne en: M(acide méthanoïque) = M (éthanol) = 46 g/mol .On se propose d’étudier la cinétique de la
an
fi
fi
ra
réaction d’estérification, pour cela on réalise des mélanges identiques formés chacun de m1=1,84g d’acide
gr
li
li
e
an
an
fi
fi
gr
li
ne
fi
ra
ra
g
g
li
li
et l’alcool en utilisant les formules semi développées.
ne
e
an
fi
fi
3) Montrer que le mélange initial est équimolaire.
ra
gr
ig
li
li
4) Montrer que la constante d’équilibre relative à l’estérification
e
an
an
fi
fi
s’écrit :
gr
gr
5) On donne la courbe traduisant l’évolution de taux d’avancement en
li
li
ne
ne
fonction du temps.
fi
fi
5.1) Calculer la valeur de la constante d’équilibre K.
ra
a
gr
5.2) Dire en le justifiant, si à la température 80°C la valeur de K
ig
li
li
ne
ne
fi
fi
Exercice12:
ra
ra
On réalise l’estérification d’un alcool primaire A et d’un alcool secondaire B avec le même acide (acide
ig
ig
éthanoïque), lorsque les mélanges initiaux sont équimolaires le taux d’avancement final est pour l’alcool
ne
ne
l
l
fi
fi
primaire et pour l’alcool secondaire.
ra
ra
1) Rappeler les caractéristiques d’une réaction d’estérification.
ig
ig
2) Exprimer la constante d’équilibre relative à la réaction d’estérification en
i
ne
ne
fonction du taux d’avancement final .
l
l
fi
fi
3) Vérifier que pour l’alcool primaire et pour l’alcool
ra
ra
secondaire .
ig
ig
4) On réalise l’estérification 1mol d’acide éthanoïque et 2mol d’alcool
e
e
l
l
en suivant la variation de l’avancement de la réaction en fonction
n
n
fi
fi
du temps la courbe obtenue est représentée sur la figure1.
ra
ra
ig
t(min)
b) Déterminer la composition du mélange lorsque l’équilibre dynamique est atteint.
i
e
e
l
l
c) Montrer que l’alcool utilisé dans l’expérience est primaire.
n
n
fi
fi
si on utilise 1mol d’acide éthanoïque et 1mol d’alcool primaire.
ra
ra
d) Que devient la valeur de
e) Que faut t-il faire pour estérifier la totalité de l’acide éthanoïque.
ig
ig
Exercice13:
ne
e
l
l
an
fi
ra
Un chimiste réalise deux séries d'expériences aboutissant chacune à la formation d'un composé non
gr
ig
cyclique, de formule brute , dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédrique.
li
li
Partie A
e
e
an
an
fi
fi
Le produit final obtenu dans cette première partie est noté A. L'addition d'eau sur le propène
conduit à un mélange de deux alcools B et C, dont l'un, B est primaire.
gr
gr
li
2) Après avoir été séparés l'un de l'autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par
ne
e
an
fi
fi
li
e
an
an
fi
fi
gr
li
e
an
fi
fi
Donner le nom et la formule semi-développée de B et de A' après avoir établi l’équation de la réaction.
ig
li
li
Exercice14:
e
e
an
an
fi
fi
gr
2) Donner les formules semi développées et les noms de tous les acides carboxyliques répondant à la même
li
li
ne
ne
formule brute.
fi
fi
ra
ra
g
g
li
li
3) L’acide A réagit avec un alcool B saturé et non cyclique, l’ester obtenu E a pour masse molaire moléculaire
ne
e
an
fi
fi
. Déterminer la formule brute de l’alcool B. Donner la formule semi développée, le nom et la classe
ra
gr
de chacun des alcools correspondant à cette formule brute.
ig
li
li
4) On prépare un amide monosubstitué de formule brute
e
en faisant réagir le composé A avec une amine D.
an
an
fi
fi
4.1) Déduire la formule brute et la classe de l’amine D.
gr
gr
4.2) Écrire à l’aide des formules semi-développées l’équation de la réaction entre D et A sachant que tous
li
li
les composés sont à chaines linéaires. Nommer l’amide.
ne
ne
fi
fi
4.3) Donner les formules semi-développées, les noms et les classes des amines
ra
a
gr
ayant la même formule brute que D.
ig
li
li
ne
ne
fi
fi
ra
ra
ig
ig
ne
ne
l
l
fi
fi
ra
ra
ig
ig
i
ne
ne
l
l
fi
fi
ra
ra
ig
ig
e
e
l
l
n
n
fi
fi
ra
ra
ig
ig
i
e
e
l
l
n
n
fi
fi
ra
ra
ig
ig
ne
e
l
l
an
fi
fi
ra
gr
ig
li
li
e
e
an
an
fi
fi
gr
gr
li
li
ne
e
an
fi
fi
ra
gr
ig
li
li
e
e
an
an
fi
fi
gr
gr
li
li
ne
e
an
fi
fi
ra
gr
ig
li
li
e
e
an
an
fi
fi
gr
gr
li
li
ne
ne
fi
fi
ra
ra