Configuration Absolue en Chimie Organique
Traduit par
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Traduit par
ScribdTranslationsENSEIGNEMENT SECONDIAIRE IDENTIFICAÇÃO:
Écoles, Universités et Œuvres Sociales. Jésuites, ACTIVITÉ : TD Nº 04–2ª ÉTAPE
présentes dans plusieurs pays. Au Brésil, depuis 1549 DISCIPLINE : Chimie 3
ALUNO(A):
NUMÉRO : ANNÉE: 3ème TURMA ENSINO: MÉDIO
PROFESSEUR(E): WILLAME BEZERRA DATA:
CONFIGURATION ABSOLUE
1- Indique si chacune des structures suivantes a une configuration RouS:
(S) (S) (R) (R)
(R) (S) (R)
(R)
(S) S (S)
2- Écrivez les formules structurelles des composés suivants :
(R)-1-bromo-1-chloro propane
(S)-1-chloro-1-fluoropropane
(S)-2-nitropentano
d) méso-1,2-dichlorocyclopentane
(S)-bromoclorofluorométhane
(R)-3-chloro-2,6-diméthylheptane
(S)-2-iodoeptano
h) méso-2,3-dichlorobutane
Collège Santo Inácio–Av. Desembargador Moreira, 2355–Dionísio Torres - Fortaleza–Ce.Téléphone : 3066-3000 / FAX : 3066-3001 - [Link]
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TD Nº 04 DE CHIMIE 3–3È ANNÉE–ENSEIGNEMENT SECONDAIRE–2ÈME ÉTAPE 2
3- Lesquels des composés suivants peuvent exister sous forme chirale ? Indiquez le carbone asymétrique dans chaque cas.
cas
*
*
4- Identifiez la configuration (R ou S) de chaque carbone asymétrique dans les composés suivants :
5- Lequel des paires de projections de Fischer suivantes représente la même molécule, et lesquelles représentent
molécules différentes ?
6- Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.
a) Énantiomères
b) Diastéréoisomère
c) Racémate (ou mélange racémique)
d) Isomère méso
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7- Indique avec un astérisque tous les carbones asymétriques des molécules suivantes :
8- Parmi les affirmations suivantes, indiquez celles qui sont correctes. Justifiez votre réponse.
a) Une molécule avec un carbone asymétrique et configuration R fait tourner le plan de la lumière polarisée toujours
dans le sens des aiguilles d'une montre.
b) Une substance lévogyre dévie le plan de polarisation de la lumière dans le sens antihoraire.
c) Une molécule avec un seul carbone asymétrique est toujours chirale.
d) Une molécule avec plusieurs carbones asymétriques n'est pas toujours chirale.
e) Un composé qui a plusieurs centres asymétriques et un plan de symétrie est méso.
f) Deux structures quelconques constituent une paire d'énantiomères si elles ne sont pas superposables.
g) Seuls les racémates ne dévient pas le plan de la lumière polarisée.
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9- Considérant les projections de Fischer pour les divers glucides présentés ci-après, résolvez :
a) Indique la configuration absolue de tous les carbones asymétriques dans chaque cas.
b) Représentez les projections de Fischer pour le L-ribose, le D-xylose, le L-érythrose et le D-thréose.
c) Représente la projection de Fischer pour un diastéréoisomère quelconque du D-ribose.
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10-Indique si chaque affirmation concernant la phrase suivante est vraie (V) ou fausse (F) :
Lorsque une structure et son image spéculaire ne sont pas superposables,...
(V) existe une chiralité.
(V) il s'agit d'une paire d'énantiomères.
(F) représente deux diastéréoisomères.
(F) constituent une formation meso.
11-Les formules tridimensionnelles pour les isomères qui présentent la formule C sont présentées.5H12O (Je),
(II), (III) et (IV).
Complétez les espaces suivants avec les chiffres correspondants aux isomères.
a) Ils sont superposables : I et II.
b) Sont des énantiomères : III et IV.
c) La configuration absolue pour (III) est S.
d) N'ont pas d'activité optique : I et II.
e) La configuration absolue pour (IV) est R.
Le 12-Ofluazifope de butyle est un herbicide commercial utilisé pour le contrôle des graminées dans diverses cultures.
comme le soja, les haricots, le coton, les agrumes, etc. Ce composé est absorbé par la surface des feuilles, étant
hydrolysé à l'acide carboxylique correspondant, qui est transloqué à travers le phloème et le xylème, s'accumulant-
se em diverses parties de la plante, où il agit en l'éliminant. L'activité herbicide de ce composé dépend de
stéréochimie du carbone asymétrique, étant donné que l'énantiomère du composé représenté ci-dessous est
inactif.
a) Quelle est la configuration absolue de l'isomère ci-dessus ?
b) Représentez la formule structurelle de l'énantiomère du fluazifope de butyle qui n'a pas d'activité.
herbicide.
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13-Oisômero (I) de la deltaméthrine est un insecticide puissant, décrit pour la première fois en 1974 par Michael Elliot.
en Angleterre. L'enantiomère de ce composé est inactif, et les autres isomères présentent également une faible
activité ou sont inactifs.