Réactif Fonict Notes

-
ŌH BonNucléaire,BaseForte SN2 conditions, normales 2° R-L conduisent à E2
(utiliser synth. eq. acétate)
ConverR
ti -LenR-OHpour1°
v2éR
°iL-tcate

-
ŌU GoodNuc¯,StrongBaseS2conditions,normal2°R-Lleadsà N

ConverR
ti -LenR-ORpour1°E2C
. onnusouselnomdeWailmsonEhter
2R
°L
vé-itcate Synhtèse

CHCO3¯ 2 N
rFB
aiuec̄b,eF
alsi S2conditions,fonctionnerontbienpournimportequel1°
N

Ō
Hrof .[Link] 2oR
°rL
-
H
O
)K
OH
/ ceva éuqsm
aéd( 2

Na(égaelmenN
t a•) Lesoduimméqaitlueacgotimmeunebasde,ecsondoitinsévèreqsuniécesetinadclt'eooppl/.
)Ō
RedA Cel ( tnavlos euq tnat neO
R
HedH
+ revelne
)edyxokR
lŌ
raeé(rc

KCO
2 3 Base faible utilisée pour Ne fonctionnera pas pour les alcools normaux, seulement
+
phsnéodH
lseve)rnel(ondorepétr
pshnéol

HSO
2 4 Acdieoqftrupieut LeCBoH
fSOpnaN
estuc̄oar 2 4

etorfbeasunem
anptertet,scolaeslonoerpt
S1etherformation
N

RCO- 2 oN
enE
psabrinF
o1etu2c°nB
airfS
te(c̄d2b,ieF
alsi N

R
2L
o°us-t/outt )om
enésniitocm ipté

HBH
,rI DeascdieofsqtrucoinvseitrnO
tHpeuvesnêéieruslti1trS
(°o2u,)23e°t. N

) I rorB(Xotni slonacla N

HCl Lacd'ieoqfartunisofm
r eOHnepesuêéiqerltiutesudreascloaeorits.l
lCotni R2O
°ou1H
°Z
ponuC
reoultja 2

SoCl 2 TransformeOHenCl Lerotsfincoitnnenbetinpouelasrcloodsle12e°t°.

urelm
leilRO
H
3t°sX
eH
-Si, [Link]
PBr 3 TransformeOHenBr .fitcaér

PI 3 ConverO
ti HenI

ConverutingroupesoratnetnconnusouselnomdealsynhtèsedeGabreiÉ
.lveti
[Link]èm oipbdrleteultesfiéactC
re 2

NH pourqueithéyntsntelvaquéi 3

.1°dem ansedsiequreibarfpourésiliut
 Réactif Fonict Notes

L
A
H
il 4 DonneunH
' ¯q' uiremplaceuntrèsréactif,nepeutpasêtreutiliséautourde.
s looc l a uo uae ,H ceva tna t ros epuorg

NaBH 4 DonneunH
' ¯q' uiremplaceunmoinsréactif,compatibleavecle'auou
s lohoc l aHht iwpuorggnivae l

-
C̄N et1°eslavecnobnioenfct,fiéactrS2eblaifbease,éonlpuhclirFai N

2R
°L
-

C̄=C—H
-
Bonnucléophile,fortebaseS2réactif,fonctionneavec1°seulement,si2°,E2 N
Acéydtile l api cni rpt iudorpe l t se

-
NaNHor¯NH2 2 eotfrèsrB
taes PeuetnelverHdeR-C=C-H

PhProR
S̄ 3 d1eu°xeslavecnbionioentfc,sfiéactrS2esblaifbesa,esblaifN
eseolpuhcli N

2R
°L
te-

HBorH
rI Acdieofsqtrvucileinléshte1srS
(°2e&
)t°3S
(°1) N N

- -
ŌHOor̄R Leofsetbrsaeslbso,nnsucélophelcsionduseinàSt2olsrqeulso'nentm
eiul1io°u2a(°porqitum
e;)asi N

E2quand2°(pp/Sovlan)otu3°
) tnavlos ud tnm
m
eadnepédni (

-
D
A
LuoŌ
uB- t Baseéqtiruemenentcombérm
e,auvansiucélopcheol,indàE
uti2pou123r°,
)nnm
afH
o ed t iudorp(

-
ŌH
∆Nor,N
aH 2 kE
)y(sadlon2eufisxlpéeoraésuriliutesotfrèsrtC
bdoaesniosntdi

HSO,
2 4 ∆ou HPO,
3 4∆Réaction de déshydratation MécansimeE1(prodduteiZasteivM
), onret
nagm
erraésrnetdseshor

NaCrO2 2 7 1R
°OqubH
eA
doi>
carxy-ilO
-gentxyF
dtanor
KCrOinHSO
227 2 4 2R
°OH o> ne-cét-
CrO 3

HCrO
24(ReagentDeJones)

KMnO 4(souventchaudavecH+ouOH-)

1R
°déhO
yald>
e-H- SenvistieOxdizingAgent
2R
°OH o>
ne-cét-
 Réactif Fonict Remarques

AgO2 qubeA
oicarxydl>
O
eéhgyn-acildte-nxcoyIm
dantentpét

NaOCl Onlydoes2°ROH-->cétoneAgentOxydantÉcologique

HFH
, CH
,l Bor,uHIacdiesquaiojuetnH
t -XauxaclènesaojuM
t arkovnkiovvaicarbocaoitnd,onc
n!m
gaesrnteraéruxaonintettasetiaf )kysnelaor(

HOavecHSO
2 2 4 AojueH
t Oauxaclènpesor,dutniaojudteM
2a
krovnkiovauincabrocoaitdno,nc
on)iathyat(drscola faetisaetnoitnauxréarangemenst!

rBr o l C 2 2 HaolgènesquaiojuetnX
t àSovlanstnieretsS
;uelti 2

cyn)esalou(cènesal dsanattm
uéslm
rsécanm
e,ieS
it2li N

onitdainat

BH
/rO2oC
rH
/l2Oaojuet1Xe1tOHàunC=CLan'a-idt2oditni(v2eosrinsep)ordaràtuvtiesr
elum
onbir,ohcnl)uom
in('lépaletodpuriuntodpuri
S2)m
e3>
it°aqu2>
el°it1(°ateau'lnoe)hyialdr N

C C O ( g H ) 1 2 32

HO
2 stnm
eegnarraér
N, HB a N) 2 4

2+
HO,
2 HSO, 2 4 Hg (souvent A
ojueO
t Hàunaclynae-doditnideMakrovnkiouvn,énaneioltm
il enest
HgSOorHgO4) >lesrésultatsdanslaformationd'unformé,maistautomatisespontanément
toduiprem
olrpoufertkeloàtke

unFemaniOH
auxaclènepsaTrdoditnianM
H -it akro,vnkioav,ecsyHn. B ) 1 3

O a N , OH ) 2 22 -siunne xua noi tnet ta set iaf ; tuoja)étôcsm em

ê(
'nerenti' 'lcveaonitasom
iutaréottké
cynesal

a i s i d ) 1
N , OH ) 2 22
hefi
ntalistu>
eslky-rnale- enotéc el es i rm
eotuat s iup ,droba ' d m
erof
edyhédla nu ' d noi tm
arof edyhédlm
arof

2+
Cu AojuetzuncabrèneàaAojueatvecsynadoditqniue,sit 2
CHN22 C=C->formeelcycolpropanem i poratnoltrsqueelproduetiscthrial
o∆
rohrv

ChIavec22
Zn(Cu)aailgeAojuetunCH(carbène)àuneréacoitndeSm
i mons-Smhtia;ojuetavecsyn 2

C=C->formedea'lddoitnducycolpropane

s e d c e v a XHC 3 2

C=C->formecycolpropaneaojuC
t XP,ASCH 2 2
 Reagent Fuonict Notes
dr
RCOHorM
3CPBAaojuetls3(suppélmenatrieso)xygènesàAddsavecaddoitnsynq,ueist
aC=C-->formeunnépoxydeimportantlorsqueleproduitestchiral

O s O 4 Aojue1tOHgorupeàchaqueadoditniqusepiordauvtiecsynd(umêmecôét)
KMnO 4 onitdai olm
diorfe>
C
-=
e-C
boylcrac
>---------uo>----------
NaSOHO 2 3 2

NaOH

1O) 3 C=Csedécomposaeoj,uetza=Opoucromprendeartlchnqiueréotsynhtéqitue
>-------- ubisanèeclaqulervaoispour,eysoznlépalebon,erachqcaue
C
2()HS) 32 C
duex=
n)eO
snm
olrfnaszert(eyosznol
C=C)

H2 BreaksaC=Cao,juetunHàUndernormaclondoitinH
s,nefaptias 2

>-------- ritocnvrevabon(heqcrau [Link]

ura)ei(npathnéicyldC
nae=
uareoutja
Pdo,uPt quancde>
alàkynales Adoditnipm
iryalirsyn
molesdeHsontutilisés 2

H2 AojuetzunesueH
làchaqueadoditniesystdno,nnanutncsqiuea-klène.
>-------- kyn)eC
la=
e(C
boylcrac Sans catalyseur de Lindlar, la réaction
arL
ndlieyeusrC
alat nkeèla-sincaneonisoncrve knèelaàreterrapsnpuet

OSH+ONH 3 24 SubuP
t-sitadasro'maqitueps,adsm
ielaotinréa;scoitnauhtéâreotusiaolitnpuls 2

)noi tar t N
i( xuaenna noitutitsbusidalrinetboruopsesueruogivsnoitidnoc
otpdrui

O Proétgelasrmniel(asctlooR
sl)erglitroupeavecKOHH
/O 2

||
CHCC3l
>------------
nediipyr

s b uS+ l C r o r B 2 2

X
)eFX
,A
l( 3 3 oanm
qrueasixat )lonéhp,m
exelprap(évitcam etnetrof
onH
)io(gnétal àonienttatestaif ,casauquelne,ilani
on)iuttiusbtdi

HSO2 4 LesubuL
t-sitaréacoitnSOH-onaromaqituerésvtersbacilehl,aeludranels 3

el evèl)neoH
O
i tatneofO
H
SluS
ed( ecnesérp al àjéd t iarap tnm
eelapicni rp( xuaenna 2 4 2

uétitubs epuorO
H
S
g- 3
 Réactif Fonict Notes

R-Cl Subutsietsan(-R)[Link]'eiyaolitnepsutls
>------- om
qarueiecyatl tnevuos , t rapéd ed uai rétm
a el euq f i tcaér
ACll 3 . noi tut i t sbus enu à tnanem
u o t n e m é r é d o mc e v a x u o j i B . 2
Carbocaoitn(généraelment enstnavitcasédmetnetrof sepuorgsel
a ' d serurolhc sed rap m
érof oniatkylaosu-
n o AC liolracloholsnig3t a c o b r a c u a n o i t n e t t A . 3
eauquandonaojuetacdie) stnm eegnarraér

A
oF
d
C
k
n
eia-ylrtiesrtaf

u e j a m, s e uO q i r é t s x u Saubutsit e l b i s n e s s è r T
|| / aparosurjt tesotpdrui
R-C-Cl c e
modérément vO=Ca s e u g a B . 2
\
>------------ R saptnoresenstnavitcasédm
etnetrof sepuorgsed
ACll 3 om
qarnueaiuat oniatkylaosu-

Acyoailtng(énéarelment
lytéca ' d erurolhc rap m
érof
+AlCl) 3

sC
t-aefdrlF
idroeA
niatcyl

+
NaNOH
/ 2 ConverstNHenNq,upieuêtrteunbong2roupededéparetpt2euêtrte 2

sfiéactrdeéétivarunem
praacéepléonpuhclniem
praacépl
 Réactif Fonict Notes

Lenucélopheliaromaqituequriempalceh'laolgènedanselcyceldoativoriunéelcrton
oghè[Link]-ouo-antactrétrogurpeN
aque,tuc̄;atapesét2àeéolnpuhcliuospcer(oghènale
SubutositnAromaqitupe:uelshiaolgénuredsy:eftuelsilonugL
pbairve
AdoditniÉ -m
ilnioaitn F>Cl>Br>I

[Link]'[Link]értffdispo2rdtenum
iaenxiH
tenpm
éluos(arim
X
ne-qus,otrpiefl,atèsrB taes
ed senobrac xued se l euqNaN eH c)oruabapseebt2ageuuehqauetic,réarnutnterém
acyvitesa
N (eurchaO
lH ∆), qau.éttaaresnekyllaerm
iraednéiti'lquebnyzedeerm
iraednéiti
tse el ihpoélcun euqi tm
aora uayon eL(
SubutositÉ
n:m
ilniaoitn-
Adoditni

H/métalcatalyseurMétalConvertitNO-->NH
2 m
uinozaid euq tnat n2e etnat rom
pi2 euqi téhtnys epatÉ
H
lC
+)2lCnS,nS,eF( noi ' d rues rucérp
 Réactif Fonict Notes

CelmmensenZ :n(Hg)+ConverC
ti =O->CH 2 H/catalyseur
2 métallique ne fonctionnera que si le
HColr C=Oesatatchédriecetmenàat'lromaqitue
Wolf-Kishner : NHNH +2 2 uaenna
KOH ∆,ouHm
/aélt 2

ueryslatac

uantiusbtel ispasonaieronfctonm
eqaruoeinK
iaté1actM
)runeuR
N
srnO
aO
,tC
∆
H
iontv,er 4
+
2H )O 3 O
C
H
>--gni r 2 Cisquaternaire (4°)

]C-[
N AojuetzunCNauCandanH
[Link]éntcsiatyqlituedseC
-Nsont
esab ed m
es inacm
éH
eC
lN---t---->
ius ;nioseb nu tnm
arof ,O
=
CafoO al à
HO 2 neynicaohdr

MgorLi ConverstaR-XniotaR-MX
; =CB
,l Ir,el;sovlandtoêtirteaproqitue,
quaigelticommeunR- ésiliutTH
tesF
louhreté'l ,lagnérne

+
NHCl4 Un acide faible (donneur de H) utilisé pour éviter le résultat E1 pour les alcool 3˚
boecarnylelonoerpt d

onitdaid'onsitcaér

+- LeastqueY
sdileC=Oen,ratnîanutneréacoitndeW
nitB
gi;uLegsiténéraelmeanbltase
e l reuqi rbaf ruop és i l PihPt-CuR3C=C ne e2l l eutnevé noi s revnoc as
)O
!sevolP( phousm
denilesdeuersucérp

NR 2 NattacksC=O, résultant en ses amines 1° --> imines

C
àe=
lnaN
ionfisoncrve NHOH
2 ->oxm
i es
>
2am
°-énam
-esniesi

H/metalorNaBHCN
2 3 C=Nréagitplusfacilementqu' Seréloapticfetuêsreuiétdlitanintli'ls
C=Op,ermeatnaltconversoinduméalngeréacoitnned,loncm
i'l niene'sajtmasi
senimaot senimi é los i

L
A
H
il 4 RéagativecotuC
t =O Has4Hdsiponbielc,onve-rC
ti =OenCH- 2

)onsetécse1O
[Link]
afblsocm
(tdseépos

NaBH 4 Réagutinqiuemenatvecdescéotneseat4Hdsiponbielsp,euêtrteusiltéenprésence
[Link] H
ofO
R,O
c.H
et, 2

L
A
H
ilO
B
(-ut) 3 Converstacyclholrdiesno'ver-educeàR-OH
7C
8̊-àdéhyaldes

+
DsiobuytalulmniuimrtansformeelsesetrsenadléhydesT
.ravaelizavecHOpourcompéletralréacoitn. 3

D
B
(IA
deiH
hydr) 7C
8̊-à
 Réactif Fonict Notes

2molGrignard+acylRéagitdeuxfois(nepeutpasarrêteràUtiliserNHClaslavageacidepouréviterE1 4

R
3̊foO
nm
iinH
at.éliocla'ldedonrepouron)etécoudenahiydr,eurohcl
retse

iLuC)R( 2 Aojuetzunqiuemen1gtorupeàunmêmeérqafciuadtionnecélonujgué
10)18.S
.ce(onitdai on.técunnatsoduipr,eurorhcl

Grignard+nitrile [Link]' ydrolyseestexactementli'nversedeli'mine.

3)[Link](m
niséid'enattulsérom
noriftal te,soifune
praneoïtécneéysolhydr
+
HO. 3

M
ouC
slC
T
sl Conver-tiOHenOTsoualréacoitnsedérouelexacetmenctommeunacyel
S à t iudorp es euqat ta ' l sim
a ,serurolhc sruel l im
eneib ed tnos iuq O
,M
s-
. spuorggnivae l

X2wa/cdie oghènalem
1euslenteroutajpoureliutoniéactroduéhyaldesdesonoighénalutne
onsetéc

esabw
2x/ arX
idcoem
ntv23er>
)(olexcèsunoduéhyaldesdesonoighénalutne
onsetéc desgroupesméthyleaucarbonylepour
m
ordofei m
/orofehla(setaboxylrac
)noi tcaér

BuLi LabasapelulofseptrKa=50aégtiaelmencotmmeunucélopdhelo,incdoti
C
ntes=
équeO
sprol resiliutd'retvié

LD
besaN
esA
toaN
r,fN
H
èsraH
2t, UsiltépourdéprootnerelsHauC=O.
pKa=358- tesc'quecparésiliutosuvenutspleL
lDtAes
)evar tne-oérét s( el ihpoélcun non tnm eelatot

NaOR Basesmodérées Peuêtrteusiltépourdéprootnercompèletment

NaOH pKa~16 boescarnoydm
l3i-1,poés

LedseuxréaacfstiquenR
t-Xenatnqtuenucélopheli
elani f epaté 'L .2nS seuqipyt snoi tcaér
serbmem 6 à e l cyc nu a iv 2OC ed zag ed e t rep a l seuqi lpmi
)snos iai l sed erm
por te er iaf ( noi t i snar t ed taté
etuéslrenquienL
[Link])'ldeouart
 Réactif Fonict Notes

elbat s erm
o eht ot es i rm
eotuat neht
m
orofetke

aqueR
tqXyanupetS
-hiN itd3i2-1,
O
.=
Celynobrac ed snoi tcaér
evnélerêtnpagenuhietrL die
CHduon=gianO 2ot+uégatjnréby(
uae ' l snad

Lescarboxyaletsonotxydésàconnusouselnomdé'[Link]'n
alm
oR
ràfodsenitarocnecttorfunenatîarnetnaod,e'l
t se egalpuoc ed noi tcaér al ,edona ' l ùo noi tatnm
egar f ed noi tcaér
CO2estperdu R
oR
[Link]éslr ,entévpalr

RempalceHparBelr,C2lesrtopréacf(itpasasezséelcfit)
i t éhtnyseés i l i tuder t éruopse lba t ssulpe l se lba t ssedtnemeca lpme
. lacidar

ConnusouenlsomdeNBSR
.empalceHNBSepstacirtuèilremenouelitrsque
avecunempalcemenB t rahteplouretnetrdebromnierdesysètmesaylqilues
leplusradicalstable. on)itdaid'onitcaér(psaareoutjan'alecqueecpra
C=
Cehtot

RempalcezXparH

Lau'otoxydoaitnaojueutneOOH
so,uventonsynhtqéituemem
nul,itasi
agenodlchfpm
esoieanclhtbem
loptigurpstots
onitiposlacdiar ondociém
tpios

Lad'doitinan-m
it arkovnkiovdeHH
F,C
H
,lniefoncoitnnepabseiA
n.n-it
HBotraC=C lachimiedeMarkovnikovestsuivie
m
orfeesebaltsuspllacdairunqu'ecpra

Chaquegroupeaojueàtuncôét
angdrC uspodlgueL =
rpeC.
tipteusplel dba,ord'eoutja)énedacr(
oegurpcovesnatdjet
t iares iuq enobrac ua
.lacdiareblatsuplelrvoai
Réactif Fonict Notes

Rédueltibenzèneen14,-ConnusouselnomderéducoitndeBrichA
. usuielitdans
B
un-dnasbeonracylalàonitakylaouu,gocnu)éjn(nèedaibut
.éurtm
aènsB
C
ebotsiynracel-=uC
ntdé'uir
ou,éurtansiebonryacl
-nasrtunneycnelauntdéuir
cèneal