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Ester

Le document présente une série d'exercices sur la cinétique de formation d'esters à partir d'acides et d'alcools, incluant des calculs de concentrations, de titrages et d'avancements de réaction. Il aborde également des concepts tels que l'équilibre chimique, la constante d'équilibre, et l'impact des conditions expérimentales sur la réaction. Les exercices impliquent des analyses graphiques et des calculs mathématiques pour déterminer les quantités de réactifs et de produits à différents temps.

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: Exercice N°1 :

Masse volumique du propan-1-ol: 0,[Link]


; On étudie la cinétique de formation d’un ester à partir d’acide méthanoïque et
: de propan-1-ol. On maintient à une température constante, 7 erlenmeyers
;: numérotés 1,2,3,..., 7 contenant chacun un mélange de 0,5 mol d’acide
- éthanoïque et de 0,5 mol de propan-1-ol. Ces erlenmeyers sont tous préparés à
: l’instant t-0s et on dose d’heure en heure l’acide restant dans le mélange; on peut
. en déduire la quantité d’ester restant dans le mélange. A t= 1 heure, dosage de
P erlenmeyer n°1; à t=2heurs, dosage de l’erlenmeyer n°2 :
1°) La réaction d’estérification:
a- En utilisant les formules semi développées, écrire l’équation de la
: réaction d’estérification et nommer l’ester formé.
b- On dispose d’un flacon de propan-1-ol pur. Quel volume de cet alcool
: doit- -on verser dans chacun des sept erlenmeyers ?
c- Exprimer la quantité de matière d’ester formé dans un erlenmeyerà une
: date t en fonction de la quantité de matière d’acide restant.
2°)Titrage de l’acide restant: A la date t considérée, le contenu de
V erlenmeyer est versé dans une fiole jaugée puis dilué avec de l’eau distillée pour
: obtenir 100mL de solution. On en prélève SmL que l’on verse dans un bêcher. On
: titre cette solution par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
: Cs=1mol.L."on en déduit la quantité de matière d’acide restant dans le bêcher puis :
: dans les 100mL, de départ. |
: Pour l’erlenmeyer n°1, le volume de la solution de soude versé pour atteindre
.l équivalence est de 14,2mL. En déduire la quantité de matière d’acide restant dans :
:.p erlenmeyer et la quantité de matière d’ester formé.
3°) Cinétique de la réaction d’estérification : le titrage des solutions
: contenues dans les sept erlenmeyers permis de tracer la courbe suivante :
ETC I TE
, ï : : ï ï '
SERBIE OT

re'
EX ARR AUS

0: Re

PA LR TAPER RE NSP ES RP AU RSS POELE ERREURS ni 140


FE
L’avancement de la réaction est défini par la quantité de matière x d’ester
: formé.
a- Dresser le tableau descriptif de l’évolution du système.
b- Déterminer l’avancement maximal x,, ainsi que l’avancement à
: l’équilibre Xéq-
c- Comparer ces deux valeurs et déterminer le taux d’avancement de la
: réaction.
d- Rappeler l’expression de la vitesse volumique v d’une réaction. Quelle
. interprétation géométrique ou graphique peut-on en donner ? comment cette vitesse :
. évolue-t-elle au cours de la transformation ?

Exercice N°2 :
On considère la réaction d’hydrolyse du méthanoate de propyle

H— c\
O— CH:— CH:—CH;:

1°)Ecrire l’équation de la réaction d’hydrolyse et donner les fonctions


: chimiques des produits obtenus.
2°)On dissout 0,1 mol de méthanoate de propyle dans l’eau afin d’obtenir 0,1L
. de solution. Cette solution est répartie à des volumes égaux à 10mL dans 10 tubes
: placés à t-0s dans une enceinte et maintenus à 100°C.
On prélève à des intervalles de temps réguliers un tube que l’on refroidit
: brusquement et l’on dose l’acide formé par une solution de soude de concentration
C8=0,2mol.L'". on obtient le tableau de mesures suivant :
Va est le volume de soude versé pour réaliser le dosage.

t(heures) 0 | 4 | 10 | 20 | 40 70 | 100 | 120 | 150 | 160


Vs (mL) 0 17,5]12,5 | 16,5 | 21 | 23,5 | 24,2 | 24,5] 25 | 25
Ca(mol.L”) L
C (mol.L)
Déterminer à chaque instant la concentration CA de l’acide formé en déduire .
la concentration C de l’ester restant. :
3°) :
a- Vers quelle valeur tend la vitesse de la réaction ? :
b- La valeur de la concentration C tend-elle vers une limite ? :
NANTERRE

c- [nterpréter ce résultat. ‘
4°)
a- Calculer le taux d'avancement final 7; de la réaction. ‘
b- Pour augmenter ce taux, faut-il : :
- augmenter la température ? :
LR
RTE ARE RP NRC ARE

- ajouter un catalyseur ? ;
- ajouter de l’eau ? :
1 ‘
ARABE
MET EN ER ROLE VOOR SA TE REV DER S RS ECE RE EE 141
ÿ
: Exercice N°3:
| On réalise l’estérification d’un mélange équimolaire contenant à t=0s du
, méthanol et de l’acide éthanoïqueà la température de 100°C.
; On donne ci-après le graphique représentant la courbe de la variation du
: nombre de moles d’acide restant en fonction du temps et la courbe représentant la
variation du nombre de moles d’ester formé en fonction du temps.
4 Réncidef OU Et) (en 19 mel) : L

QE ——
0,5 1 1,5 2 2,5 t(h)
1) Ecrire l’équation de la réaction (en formules brutes).
2°) Identifier les courbes (1) et (2) en indiquant celle qui représente
: N ester forme= {(t) et celle qui représente n acide restant= ft) :
5 a- Déterminer en utilisant le graphique ci-dessus la composition du mélange à
t=1h. ;
AUTRE RUE MB RARE NE

b- Déterminer en utilisant le même graphique la vitesse de la réaction à t= 1h.


3°)
a- Préciser l’état du mélange à t > 2,5h.
NN

; b- Définir l’équilibre dynamique.


RANGER

: c- Déterminer la composition du mélange à l’équilibre.


d- Déterminer la constante d’équilibre K.
ER TRS ARRETE QU NT ER RER

49)
a- Déterminer la composition initiale à t-0s.
b- Déterminer le pourcentage d’acide estérifié.
5°) Le mélange étant à l’équilibre on enlève 0,13mol d’eau.
SRE REUTERS

a- Calculer la fonction des concentrations II. Conclure. ;


: b- Calculer la composition finale du mélange lorsque le nouvel état d’équilibre
s'établit. :
6°) On reprend l’expérience en partant d’une mole d’alcool, d’une mole d’acide :
RATE
RSR

: et de trois moles d’ester. Le système est-il en équilibre ? Si non préciser dans quel
se ARTE HEART 8
‘ Exercice N°4 :

On réalise l’estérification du méthanol par l’acide propanoïque.


1°)Ecrire l’équation de la réaction d’estérification et donner sa fonction ET des
: concentrations.
2°)On mélange 0,6 mol de l’acide (de densité d,=1,05) et 0,6 mol de l’alcoo!
(de densité d2=0,8) en présence d’acide sulfurique. Quel volume de chacun des
: réactifs doit-on prendre ?
. On donne (en [Link]') : H=1; C=12; O=16. -
‘ 3°)On divise ce mélange en plusieurs prélèvements identiques dans des tubesà :
: essai qu’on fait sceller, puis placer,à une date t,— Os, dans un bain bouillant. Après |
: un temps t, on prend l’un des tubes, on lui ajoute de l’eau glacée et 2 gouttes de
: phénolphtaléine, puis on dose l’acide restant par une solution de soude de
: concentration Cg.
| Soit V8 le volume de soude ajouté à l’équivalence.
a- Préciser le rôle de l’acide sulfurique, de l’eau glacée et de la
. phénolphtaléine.
b- Soit Vo le volume de soude ajouté pour le dosage faità Os. Exprimer la
: quantité nacide d'acide restant et le nombre nr d’ester former à la date t, en ‘
: fonction de Cp, Vp, et Vpo.
4°)On donne la courbe n=f(t).
2
=
3
>
D
Hr- —-

-_-
2-4,---
=-2b---

=--r---

-
1:
Tr
+4 1

+
L
e

'

;
;
1
1
1
1
1
1
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!
L
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1
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1
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l
!
ï
i
i

1
1
{

1
1

Va.
Ÿ

3D : 40
1
D

2-1

: a- Quels caractères de l’estérification sont mis en évidence par cette courbe 2


: Expliquer.
b- Déterminer les quantités initiales des réactifs.
Dresser le tableau d’évolution du système.
c- Calculer le taux d'avancement final de la réaction.
d- Calculer la constante d’équilibre K de l’estérification.
5°)On mélange, dans une 2°"° expérience, 0,5mol d’acide et 0,3 mol
: d’alcool. Déterminer la composition du mélange à l’équilibre.
‘ 6°)On nélange n9 mol d’acide avec 0,3 mol d’alcool. Calculer n4 pour avoir
: 150,95.
| 143
Exercice NS :

On fait réagir 9.10 *mol d’acide éthanoïque avec 9.10 *mol de méthanol à une
température 0,=60°C et en présence de quelques gouttes d’une solution d’acide
sulfurique concentré.
La courbe ci-dessous représente la quantité de matière d’acide restant en
: fonction du temps.

ol)

0 1 2 3 t (heure)

1°)Ecrire l’équation de la réaction et donner ses caractères. Parmi ces


Caractères lesquels qu’on peut mettre en évidence permettant à partir de la courbe ?
: Expliquer.

2°)Décrire l’expérience permettant de suivre l’évolution de cette réaction.


3°)
a- Dresser le tableau descriptif d'évolution du système.
b- Quelle est la composition du mélange à l’équilibre ?
c- En déduire le taux d'avancement final +; de la réaction.
d- Montrer que la constante d’équilibre relative à cette réaction est :
2
T
:K . Calculer sa valeur.
| (-1}
4°) Reproduire la courbe et donner sur le même graphique l’allure de la
: représentation graphique naciae = f(t) si on opère à 6,=70°C. justifier.

5°)On fait réagir 1Imol de méthanol avec (no) mol d’acide éthanoïque (n5>0).
: Déterminer (no) pour que le taux d’avancement final de cette réaction vaut 0,90.

144
: Exercice N°6 :

X;
I- Le taux d'avancement d’une réaction est le rapportt =
max

On donne ce taux d’avancement dans le cas d’un mélange équimolaire d’alcool :


: et d’acide :
l - pour les alcools primaires 7=67%
- pour les alcools secondaires 1=60%
En appliquant la loi d’action de masse, dans le cas d’un mélange équimolaire,
2
: montrer que la constante d’équilibre s’écrit sous la forme K =
(-1}
Calculer pour chaque classe d’alcool la constante d’équilibre K relative à la
. réaction d’estérification.
- IT-
: 1°) On réalise une réaction d’estérification en mélangeant à t= 0 un volume
: V,=14,3mL d’acide éthanoïque C:H,0,; de densité d;=1,05 et un volume
: V:=19,2mL d’alcool, de densité d:=0,785 et de formule C;H40.
: a- Quelle est la composition du mélange initial.
: On donne: Mc=12 [Link]" : Mo=16 [Link]” >; My=1 [Link] .h
; b- Calculer la concentration initiale d'acide et d’alcool dans le mélange.
ï 2°)On prépare 10 tubes à essai propres et secs à l’aide d’une pipette graduée
. on verse 3,35mL du mélange obtenue dans chacun d’eux puis on les place dans un
. bain marie. Pour déterminer la composition du mélange à t=t;, on retire un tube, on
: le refroidit avec l’eau glacée et on dose l’acide restant par une solution d’hydroxyde :
: de sodium 1M, on obtient l’équivalence pour un volume de soude versé Vr=10em°. :
à a- Déterminer le nombre de mole d’acide à l’instant t;, en déduire le nombre :
: d’ester formé à cet instant.
‘ b- Calculer à t=t1, le taux d’avancement de la réaction.
c- Le système a-t-il atteint l’équilibre ? discuter selon la classe de l’alcool.

: Exercice N°7 : :
; La constante d'équilibre de la réaction d’estérification d’un alcool primaire est ;
: K=4. l
1 On mélange à t-0s dans un bêcher 1 mole d’acide et 3 moles d’alcool
: primaire.
: 1°) Dresser le tableau descriptif de l’évolution du système.
: 2°)Déterminer l’avancement final de la réaction puis calculer le taux
: d'avancement final.
: 3°)Combien faut-il ajouter d’acide à ce mélange pour avoir un taux
4

: d'avancement final égal à T, = — Quelle est la composition du nouvel équilibre.


3
4°)On ajoute simultanément 1mol d’eau et 1mol d’alcool au mélange obtenu :
du 2éme <auinbre Le système restera t-il en équilibre ? si non, dans quel sens va-t- :

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