Un Peuple – Un But – Une Foi

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Alcools EXERCICES DE CHIMIE
Exercice1 : Nomenclature, Identification d’alcools et Réactions d’obtention
Soient les composés suivants : 1
𝑎) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ; 𝑏) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 ; 𝑐) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 ; 𝑑) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3
𝑒) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝑂𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ; 𝑓) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻𝑂 ;
𝑔) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ; ℎ) 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ; 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )4 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
1- Nommer les.
2- Identifier les alcools et donner leur classe.
3- Parler de l’obtention de chacun des corps cité avec une réaction à l’appui.
Exercice2 : Formules semi-développées, Identification d’alcools et Réaction d’obtention de composés
Soient les composés qui suivent :
a) 3-méthylbutan-2-ol ; b) 2-éthylpentan-1-ol ; c) 4-éthyl-3-méthylheptan-2-one ; d) 4-éthyl-3-
méthylhexan-3-ol ; e) propane-1,2-diol ; f) 4,4-diméthylhexan-3-ol ; g) 2-méthylbutanal ; h) 2,3-
diméthylbutan-2,3-diol ; i) 2,3-diméthylpentanal ; j) 2-phénylpropan-2-ol ; k) 3-méthylbutan-2-
one ; l) 2-méthylbutanal ; m) éthane-1,2-diol ; n) 2,4-diméthylpentan-1-ol ; o) propane-1,2,3-triol.
1- Donner la formule semi-développée de chaque composé.
2- Identifier les alcools et classer les.
3- Comment est obtenue chacune des molécules ci-dessus (réaction à l’appui) ?
Exercice3 : Demi-équations et équation d’oxydation ménagée
1. Écrire l’équation de la réaction d’oxydation ménagée en fonction des demi-équations :
a. Du dichromate de potassium en excès dans un milieu acide avec le propanol
b. Du dichromate de potassium à défaut dans un milieu acide avec le butanol
c. Du permanganate de potassium en excès dans un milieu acide avec le butan-2ol
d. Du permanganate de potassium à défaut dans un milieu acide avec le pentan-2ol
2. Comment peux-tu préparer le -2méthylpropan-2ol, le butan-2ol et le pentanol ?
Exercice4 : Formules brute et semi-développées des alcènes et alcanes
On prépare un alcool A par addition d’eau sur un alcène B de formule brute CnH2n.
1- Ecrire l’équation bilan d’hydratation de l’alcène B.
2- La combustion de mA (g) de A donné une masse m1 de dioxyde de carbone et une masse m2 d’eau tel
𝑚1 12
que = .
𝑚2 6
2-1- Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion de A.
2-2- En déduire la valeur de n et les formules brutes de A et B.
2-3- Ecrire les formules semi – développées possibles de A et B.
Exercice5 : Noms, Classes et Oxydation ménagée
On considère les composés suivants :
𝐴1 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 ; 𝐴2 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶(𝐶𝐻3 )𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐴3 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ; 𝐴4 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
1- Préciser les noms et les classes de ces alcools.
2- Quelles sont les fonctions des produits obtenus par oxydation ménagée des alcools précédents qui
peuvent subir cette oxydation.
3- Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation de :
1.1. A1 avec un excès de dichromate de potassium. On tient compte de l’étape intermédiaire.
1.2. A3 avec un défaut de permanganate de potassium.
1.3. A4 avec un défaut de dichromate de potassium.
Exercice6 : Chiralité, Enantiomères et Diastéréoisomères
La molécule du butan-2ol a pour formule semi développée CH3 – CHOH – CH2 – CH3
1. a) Est – elle chirale ? Pourquoi ?

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Alcools EXERCICES DE CHIMIE
b) Faire une représentation dans l’espace de cette molécule et de son image dans un miroir plan. Que
dire des molécules obtenues ? 2
2. a) L’hydratation d’un alcène A donne uniquement le butan-2ol. Quel est cet alcène A ?
a) L’alcène A présente une isomérie de configuration. Donner la représentation spatiale et le nom de
chacun des isomères de A.
Exercice7 : Formules, Noms, Identification d’alcool et de produit d’oxydation
A est un alcool de formule brute C3H8O.
1. Donner les formules et les noms de tous les alcools qui correspondent à la formule brute donnée.
2. Pour lever l’ambiguïté sur A, on réalise son oxydation. On obtient un composé B qui réagit à la DNPH.
Quelle(s) famille(s) réagit(ssent) positivement à la DNPH ? Ce test à la DNPH sur le produit B permet-il de
déterminer A ? Expliquer.
3. On met à réagir B avec la liqueur de Fehling. Il se forme un précipité rouge brique. Quelle fonction
organique est ainsi mise en évidence ? Donner le nom et la formule semi-développée de B.
4. En déduire le nom de l’alcool A.
Exercice8 : Formules, Noms, Identification d’alcool et de produit d’oxydation
Un mono alcool saturé A a pour masse molaire 60g/mol.
2. Quelle est la formule brute de cet alcool ?
3. Écrire toutes les formules semi développée possibles de A et nommes les.
4. L’oxydation ménagée de A donne un composé B. B donne avec la DNPH un précipité jaune. Pourquoi
ce renseignement est insuffisant pour déterminer A ?
B donne avec le réactif de Schiff, une solution rose. Donner la formule de A.
Exercice9 : Aldéhyde, Acide carboxylique et composés dérivés
On dispose d’un corps A de formule brute C3H6O. Il donne un précipité avec la D.N.P.H (dinitro-
2,4phénylhydrazine) et rosit le réactif de Schiff.
1. Quelle est la formule semi développée de A ? Quel est son nom ?
2. L’oxydation par une solution acidifiée de dichromate de potassium produit un corps B. quelle est sa
formule semi développée ? Quel est son nom ?
3. B réagit avec un alcool C pour donner un corps odorant de masse molaire M = 102g/mol et de l’eau.
Écrire l’équation bilan de la réaction. Quels sont les noms et les formules semi développées de C et de
D?
4. On fait agir B sur le penta chlorure de phosphore (PCl5) ou sur le chlorure de thionyle (SOCl2). On
obtient un dérivé E. Quels sont sa formule semi développée et son nom ?
5. Écrire l’équation de réaction entre E et C au cours de laquelle se forme D et un autre corps. Comparer
cette réaction avec celle étudiée au 3.
Exercice10 : Alcools, Aldéhyde, Acide carboxylique, Amine et amide
Un mono alcool saturé A a une densité de vapeur de 2,55. On verse un échantillon de cet alcool en excès dans
un bêcher contenant une solution acide de dichromate de potassium et on observe que le mélange
réactionnel passe de la couleur orange à la couleur verte. Le composé B d’oxydation de A donne un test
positif avec la DNPH ainsi qu’avec la liqueur de Fehling.
1. Donner la fonction chimique du composé B obtenu.
2. Trouver la formule brute de A.
3. Quels sont la classe, le nom et la formule semi développée de A, sachant que sa molécule contient
deux groupes méthyles. La molécule de A est-elle optiquement active ?
4. Donner le nom et la formule semi développée de B et écris l’équation de sa réaction avec la liqueur
de Fehling.
5. Lorsqu’on verse une solution acide de dichromate de potassium, en excès sur A, on obtient le
composé C. l’action du pentachlorure de phosphore PCl5 sur C donne le composé D. D agit sur une
mono amine saturée non cyclique comportant 31,1% d’azote pour donner le produit E.
a. Quelles sont les formules semi développée possible de l’amine ?
b. L’amine utilisée est celle de la classe la plus élevée. Identifier l’amine.
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Alcools EXERCICES DE CHIMIE
c. Trouver les formules semi développée et les noms des produits C, D et E.
On donne : M(H) = 1 ; M(O) = 16 ; M(C) = 12 et M(N) = 14 en g/mol 3
Exercice11 : Alcools, Oxydation ménagée et Identification d’alcools et produits d’oxydation
1-) La combustion complète par le dioxygène de 0,1 mole d’un alcool saturé B a donné 8,86 L de dioxyde de
carbone et de l’eau. Dans les conditions de l’expérience, le volume molaire d’un gaz est 22,4 L/mol.
a- Ecris l’équation bilan de la combustion d’un alcool saturé et en déduire que la formule brute est
C4H10O.
b- Donne la formule semi - développée, le nom et la classe de chacun des isomères possibles de B.
2-) On effectue l’oxydation de trois isomères, notés B1, B2 et B3 par une solution de dichromate de potassium
en milieu acide.
 L’oxydation B1 donne un mélange de deux produits organiques A1 et C1 ; celle de B2 donne un
mélange de deux produits organiques A2 et C2.
A1 et A2 donne un test positif avec la liqueur de Fehling.
C1 et C2 font virer au jaune le bleu de bromotymol.
 L’oxydation de B3 donne un produit organique D qui réagit positivement avec la DNPH , mais
négativement avec la liqueur de Fehling.
a- Quels renseignements peut – on déduire de chacun des tests ?
Identifier sans ambiguïté les réactifs B1, B2 et B3.
Donner la formule semi – développée et le nom de chacun des produits A1,A2, C1, C2 et D.
b- Ecrire l’équation bilan d’oxydoréduction qui permet le passage de l’alcool A3 au produit D.
3-) Sur le dernier isomère de l’alcool B on fait réagir soit de l’acide éthanoïque soit du chlorure d’éthanoyle.
Ecrire dans chaque cas l’équation bilan et préciser :
- Le Nom des produits obtenus ;
- Le nom et les caractéristiques de chacune des réactions.
Exercice12 : Alcools, Interprétation de réactions, Obtention d’alcools à partir d’alcènes
Deux produits isomères A et B à chaîne linéaire ont pour formule brute 𝐶4𝐻10𝑂. Pour les identifier, on réalise
les expériences suivantes :
-A et B réagissent avec le sodium en donnant un dégagement gazeux ;
-A par chauffage sur alumine donne un seul alcène C ;
-B par chauffage sur alumine donne un mélange de deux alcènes C et D;
-l’oxydation de A par le dichromate de potassium en milieu acide donne, entre autre, un produit qui réagit
avec le réactif de Tollens.
-l’oxydation de B dans les mêmes conditions conduit à un produit ne réagissant ni avec le réactif de de
Tollens, ni avec la liqueur de Fehling, mais seulement avec la DNPH.
1) Donner les formules semi-développées et les noms des composés A et B.
2) Écrire les équations-bilan correspondant aux différentes étapes.
3) Quels sont les produits obtenus par hydratation des alcènes C et D.
4) Quels autres isomères de A et B peut-on écrire ? Nommer-les.
Exercice13 : Formules, Oxydation ménagée et interprétation
1) Indiquer les formules semi-développées possibles des alcools de formule 𝐶4𝐻10O.
2) On considère 3 alcools A, B, C de formule brute 𝐶4𝐻10O, dont on désire déterminer la formule semi-
développée. Pour cela, on réalise des expériences complémentaires.
a) On ajoute à chacun de ces alcools une petite quantité d’une solution de dichromate de potassium acidifiée
par l’acide sulfurique. On observe un changement de couleur uniquement pour les solutions B et C.
b) L’oxydation ménagée de B conduit à un composé D capable de réagir avec la liqueur de Fehling.
L’oxydation ménage de C conduit à un composé E donnant un précipité jaune avec la
2,4dinitrophénylhdrazine (DNPH) et ne réagissant pas avec la liqueur de Fehling.
c) Chauffée en présence d’un catalyseur, une molécule de B donne une molécule d’eau et une molécule de
but-1-ène.
Quel(s) renseignement(s) peut-on déduire de chacun des tests ? En déduis les formules semi-développées
des alcools A, B, C.
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Exercice14 : Alcools, Oxydation ménagée et interprétation, Identification de composés
On considère un composé organique A, ne renfermant que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène. La 4
combustion complète de 3,2 g de cette substance a donné 7 g de dioxyde de carbone et 3,87 g d’eau. Par
ailleurs, la densité de vapeur de A est d = 2,07.
1) Déterminer la composition centésimale de A ; déduis-en sa formule moléculaire.
2) Le composé A réagit sur du sodium avec un fort dégagement de dihydrogène. Quelle est la fonction
chimique de A ? Ecrire les formules semi-développées pour A.
3) L’oxydation de A par le dichromate de potassium en milieu acide conduit à un composé B, qui ne réagit ni
avec le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal), ni avec la liqueur de Fehling, mais seulement avec le
DNPH.
a) Quelle est la fonction chimique de B ? Déduire la formule et le nom de A.
b) Ecrire l’équation bilan traduisant l’oxydation de A par le dichromate de potassium.
Exercice15 : Formules, Interprétation de réactions d’oxydation
1) Ecrire les formules semi développées des alcools dérivant du 2-méthylbutane et précise pour chacun
d’eux le nom et la classe.
2) D’après les renseignements indiqués dans le tableau ci-dessous.
a) Identifier en justifiant les 4 alcools A, B, C, D
Alcools Stéréochimie Produits Tests sur les produits d’oxydation A’ ; B’ et C’
d’oxydation DNPH Liqueur de Fehling
A Carbone asymétrique A’ Précipité jaune Précipité Rouge

B Carbone asymétrique B’ Précipité jaune Rien

C C’ Précipité jaune Précipité Rouge

D Rien Rien

b) Donner les formules semi développées des produits : A’, B’ et C’.

c) Les alcools B et C peuvent être préparés à partir d’un composé organique E. Donner la formule semi
développée de E.
Exercice16 : Formules et identification de composés
1) La combustion complète de 3,6 g d’un composé organique B de formule brute 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂, donne de l’eau et un
volume V = 4,48 L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de ce composé est 2,48.
a) Donner l’équation de cette combustion.
b) Quelles sont les valeurs de x et y ?
c) Quelle est la formule brute du composé B ?
2) Quelques expériences réalisées avec le composé B ont permis d’établir sa structure.
Si on verse quelques gouttes de la substance B dans un tube à essai contenant de la 2,4 dinitrophenylhydrazine
(D.N.P.H.), on obtient un précipité jaune. Quelles sont les formules semi-développées que l’on peut envisager pour
le liquide B ? Indiquer également les noms des produits correspondant à chaque formule.
3) Une solution de dichromate de patagium en milieu acide est réduite par le composé B ; à quelle famille de
produit organique B appartient-il ? Indiquer le (s) nom (s) que l’on peut retenir.
4) Le corps B est en fait l’isomère à chaine linéaire. Indiquer la formule semi-développée et le nom du corps
organique C obtenu dans la réaction de B avec la solution de dichromate de potassium.
Ecrire l’équation de la réaction permettant d’obtenir le composé C.
5) Le liquide B provient de l’oxydation ménagée d’un alcool A. Préciser son nom, sa classe et sa formule
développée.
Exercice17 : Oxydation ménagée d’alcools, Concentration de solution
Un alcool C de formule C4H10O, subit une oxydation ménagée avec le permanganate de potassium (KMnO4)
acidifié, pour donner un produit D qui rosit le réactif de Schiff.
1- Donner la formule semi – développée et le nom de D sachant qu’il est ramifié.
2- Ecrire l’équation bilan de réaction d’oxydation de C à partir des demi- équations.
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Alcools EXERCICES DE CHIMIE
3- Calculer la concentration C0 de la solution de permanganate de potassium acidifiée, de volume V0 = 50mL,
nécessaire pour transformer mC = 10 g de l’alcool C en D. 5
4- D subit une oxydation avec le dichromate de potassium (K2Cr2O7) pour donner E.
Ecrire l’équation bilan de la réaction en utilisant la formule semi – développée de E.
Données : MC = 12 [Link]-1 ; MH = 1 [Link]-1 ; MO = 16 [Link]-1 ; MnO4- / Mn2+ ; Cr2O72- / Cr3+
Exercice18 : Identification de composés, Oxydation ménagée
Au cours d’une séance de travaux pratiques, on veut identifier trois alcools notés A, B et C. on donne trois
formules moléculaires brutes : 𝐶2𝐻6 𝑂 ; 𝐶3𝐻3 𝑂 ; 𝐶4𝐻10 𝑂.
Pour identifier ces alcools on réalise les tests suivants :
- L’oxydation ménagée des alcools en présence du dichromate de potassium en milieu acide donne un test
négatif avec A et des produits B’ et C’ respectivement avec B et C.
- Les produits B’ et C’ donnent avec la dinitrophénylhydrazine (DNPH) un précipité jaune, mais seul B’ rosit
le réactif de Schiff.
1- Quelles sont les fonctions chimiques de B’ et C’ ?
2- En déduire les classes des alcools A, B et C.
3- Identifier les formules brutes des alcools A, B et C
4- Identifier les alcools en donnant leurs formules semi-développées et leurs noms.
5- Ecrire l’équation bilan de la réaction de B avec le dichromate de potassium.
Exercice19 : Alcène, Alcool, Oxydation ménagée et identification de composés
La combustion complète de 10𝑚𝐿 d’un alcène gazeux A en présence de dioxygène produit 30𝑚𝐿 de dioxyde
de carbone.
1- Déterminer la formule brute de A.
2- La déshydratation d’un alcool B conduit à l’alcène A. Quelle est la formule brute de l’alcool B ?
3- L’alcool B subit une oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide. Le produit
principal de l’oxydation réagit avec la DNPH et la liqueur de Fehling d’autre part.
3.1. Laquelle des deux réactions précédentes permet de préciser la classe de l’alcool B ?
3.2. Donner le nom de l’alcool B
3.3. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de cet alcool avec le dichromate de potassium.
Exercice20 : Combustion d’alcool, Oxydation ménagée et identification de composés
La combustion complète d’un alcool de masse 𝑚 = 3,7𝑔 produit 8,8𝑔 de dioxyde de carbone.
1- Ecrire l’équation de la réaction en fonction de n (n est le nombre de carbone)
2- Déterminer la formule brute de A.
3- Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les alcools isomères de A.
4- L’oxydation ménagée de l’alcool A de 𝑚 = 7,4𝑔 par une solution de permanganate de potassium de
concentration 𝐶 = 0,8 𝑚𝑜𝑙 ⁄𝐿 produit un composé B qui réagit avec la DNPH mais ne rosit pas le
réactif de Schiff
4.1. Préciser la formule semi développée, la classe et le nom de A.
4.2. En déduire la formule semi développée et le nom de B.
4.3. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation qui a lieu.
4.4. Calculer le volume de la solution de permanganate de potassium utilisé pour oxyder la masse m.
Exercice21 : Oxydation ménagée et identification de composés.
On dispose de deux composés organiques de même formule brute 𝐶5 𝐻10 𝑂. L’un noté A est obtenu par oxydation
du pentan-3-ol, l’autre noté B est obtenu par oxydation du pentan-1-ol.
1- Citer un oxydant couramment utilisé pour oxyder les alcools.
2- Donner les formules de A et B.
3- Indiquer ce que l’on observe lorsque A et B sont soumis aux réactifs suivants :
3.1. DNPH ; 3.2. Liqueur de Fehling à chaud ; 3.3. Nitrate d’argent ammoniacal.
Justifier brièvement.
4- Donner la formule semi-développée des produits dérivés de A et B éventuellement obtenus aux questions
3.2. et 3.3.

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